虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分和脂肪酸分析

夏明明，邵 晨,*，劉 源

(1.浙江師范大學(xué)生態(tài)研究所，浙江 金華 321004；2.上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海 201306)

虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分和脂肪酸分析

夏明明1，邵 晨1,*，劉 源2

(1.浙江師范大學(xué)生態(tài)研究所，浙江 金華 321004；2.上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海 201306)

對虎紋蛙肌肉中的揮發(fā)性成分和脂肪酸分別進行測定。采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(HSSPME-GC-MS)分析虎紋蛙肌肉中的揮發(fā)性成分。結(jié)果共鑒定出36種成分，其中醛類化合物有15種，且含量最高，占揮發(fā)性成分總量的68.76%；己醛、(Z)-4-庚烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇和2,3-戊二酮等可能對虎紋蛙肉的整體風(fēng)味貢獻較大；虎紋蛙肌肉脂肪酸主要由不飽和脂肪酸(UFA)組成，占脂肪酸總量的72.89%；在日常飲食中，虎紋蛙肉為n-3多不飽和脂肪酸(n-3 PUFA)較為豐富的食物資源；亞麻酸(C18:3n-3，ALA)、二十碳五烯酸(C20:5n-3，EPA)和二十二碳六烯酸(C22:6n-3，DHA)為主要的n-3 PUFA。UFA為虎紋蛙肉的重要風(fēng)味前體物質(zhì)。

虎紋蛙；揮發(fā)性成分；脂肪酸；頂空固相微萃取(HS-SPME)；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)

風(fēng)味是評定肉品質(zhì)的一個重要指標，主要由香味物質(zhì)(揮發(fā)性)和滋味物質(zhì)(非揮發(fā)性)組成，非揮發(fā)性滋味物質(zhì)產(chǎn)生肉的滋味；揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)產(chǎn)生肉的香味。而揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)是風(fēng)味質(zhì)量的決定性因素，它可能包括醛類、醇類、酮類、酸類、烴類和酯類等多種化合物，肉的香味就是這些化合物綜合作用的結(jié)果。當然，有的物質(zhì)對風(fēng)味的產(chǎn)生作用較大，有的作用較小。作用較大的物質(zhì)為肉的香氣活性成分，決定肉的特征性香氣。肉品的揮發(fā)性風(fēng)味成分是一個極其復(fù)雜的混合物，是由多種風(fēng)味前體物質(zhì)經(jīng)過一系列的復(fù)雜化學(xué)反應(yīng)生成，如氨基酸和肽的水解、脂肪的氧化、糖的降解、核苷酸的降解和硫胺素的降解等[1]，這些初級反應(yīng)產(chǎn)生的化合物之間再發(fā)生二級反應(yīng)從而產(chǎn)生更多的風(fēng)味物質(zhì)。

虎紋蛙(Hoplobatrachus rugulosus)是我國的一種大型經(jīng)濟食用蛙類，因其營養(yǎng)價值高、肉質(zhì)細嫩、味道鮮美、風(fēng)味獨特，頗受廣大消費者的喜愛。目前對虎紋蛙肉質(zhì)的研究主要集中于對其營養(yǎng)價值的評價上[2-4]，而對其風(fēng)味品質(zhì)的研究還少見。本實驗擬采用較新的風(fēng)味提取分析技術(shù)，頂空固相微萃取結(jié)合氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(HS-SPME-GC-MS)，對虎紋蛙肌肉中的揮發(fā)性成分進行初步分析，并就揮發(fā)性成分對蛙肉的整體風(fēng)味可能的貢獻進行初步探討。另外，對虎紋蛙肌肉中的脂肪酸進行分析，評價虎紋蛙肉脂肪酸營養(yǎng)品質(zhì)的優(yōu)劣，并分析脂肪酸對風(fēng)味產(chǎn)生的影響，可為虎紋蛙肌肉主體香味成分及香氣產(chǎn)生機理的進一步研究提供部分理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

新鮮虎紋蛙成體6只(雌雄比例為1:1)購于溫州市永嘉縣虎紋蛙養(yǎng)殖場。經(jīng)處死后，取蛙肉絞碎混勻，凍存于－70℃冰箱中保存?zhèn)溆谩?/p>

氯仿、氫氧化鉀、甲醇、氯化鈉、正己烷、無水硫酸鈉(均為分析純) 中國醫(yī)藥集團(上海)化學(xué)試劑公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Trace MS氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國Finnigan公司；SPME裝置[配手動進樣手柄及75μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷(CAR/PDMS)萃取頭] 美國Supelco公司；電熱磁力攪拌器 日本島津公司；HWS-12電熱恒溫水浴鍋 上海一恒科學(xué)儀器有限公司；DB-Wax 彈性石英毛細管柱(30m×0.25mm，0.25μm) 美國J & W Scientific公司。

1.3 方法

1.3.1 揮發(fā)性成分分析

取適量蛙肉按1:2的比例(g/mL)加入飽和NaCl溶液，混合勻質(zhì)。量取6mL樣液于含有微型攪拌子的10mL樣品瓶中。置于磁力攪拌器上，將已老化好的萃取頭插入樣品瓶頂空部分，于40℃吸附30min后取出，迅速插入GC進樣口，于250℃解吸3min，同時啟動GC-MS采集數(shù)據(jù)。

1.3.2 脂肪酸分析

參照Folch等[5]的方法，即用氯仿-甲醇(C-M，2:1，V/V)抽提法提取總脂肪。取0.1g脂肪于10mL具塞試管中，加入1mol/L的氫氧化鉀甲醇溶液2mL，于60℃水浴中至脂肪滴完全消失，冷卻至室溫后，加入2mL正己烷，振蕩搖勻。隨后加入2mL的飽和NaCl溶液，靜止片刻，吸取上層正己烷溶液約1mL于試管中，加適量無水硫酸鈉脫水后，取10μL進行GC-MS分析。

1.3.3 氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)分析

揮發(fā)性成分的GC-MS分析：進樣方式為不分流進樣；脂肪酸的GC-MS分析：進樣方式為分流進樣，分流比為10:1。揮發(fā)性成分與脂肪酸GC-MS分析的其他條件一致。GC條件：載氣為氦氣(He)，流速為0.8mL/min，進樣口溫度為250℃；柱溫設(shè)定為程序升溫：初始溫度40℃，保持3min，以5℃/min的速度升溫至100℃，無保留；然后以10℃/min的速度升溫至230℃，保留7min。MS條件：采用GC-MS全掃描模式，質(zhì)量掃描范圍為m/z33～450；電離方式：電子轟擊(EI)；電子能量：70eV；離子源溫度：200℃；檢測器電壓：350V；發(fā)射電流：2 0 0μA。

1.3.4 定性與定量分析

定性：將獲得的揮發(fā)性成分和脂肪酸的譜圖經(jīng)計算機檢索，同時與 NIST、REPLIB、MAINLIB和Wiley等4個標準譜圖庫相匹配，正反匹配度均大于800(最大值1000)的為有效化合物。定量：各化合物按照峰面積歸一化方法計算相對含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分的組成及含量

表1 虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分的組成與相對含量Table 1 Compositions and contents of volatile components in tiger frog meat

采用HS-SPME結(jié)合GC-MS萃取和分離鑒定虎紋蛙肌肉中的揮發(fā)性成分。揮發(fā)性成分的組成及相對含量如表1所示。本研究中共檢出36種揮發(fā)性成分，其中醛類15種、醇類5種、酮類6種、酸類4種、烴類2種、呋喃類2種、酯類和酚類各1種。通過對揮發(fā)性成分的定量分析得知，虎紋蛙肌肉揮發(fā)性物質(zhì)主要由醛類化合物組成，占總量的68.76%，其次為醇類和酮類，含量分別為13.60%和11.85%。顯然，醛、醇和酮類化合物是虎紋蛙肉中的主要揮發(fā)性化合物，達總量的94.21%，即虎紋蛙肉的揮發(fā)性成分主要由揮發(fā)性羰基化合物和醇類化合物組成。戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛和苯甲醛為虎紋蛙肉中含量較高的醛類化合物；1-戊醇、1-己醇和1-辛烯-3-醇為含量較高的醇類化合物；2,3-戊二酮和2,3-辛二酮是含量較高的酮類化合物。己醛是含量最高的揮發(fā)性成分，占總量的45.30%，其次為1-辛烯-3-醇和2,3-辛二酮，含量分別為8.18%和6.30%。

2.2 虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分貢獻性分析

肉品風(fēng)味的形成一般與低閾值的揮發(fā)性化合物密切有關(guān)。揮發(fā)性羰基化合物和醇類化合物具有較好的感官特性且風(fēng)味閾值較低，對風(fēng)味的影響較大，已報道對魚肉風(fēng)味的產(chǎn)生有重要作用[6]。

醛類化合物的閾值通常比其他化合物的閾值低，且具有脂肪香味，因此此類化合物對肉的整體風(fēng)味有重要作用。5～9個碳原子的醛具有青香、油香和脂香風(fēng)味[7]，戊醛、己醛、庚醛、辛醛和壬醛作為虎紋蛙肌肉中主要的揮發(fā)性飽和醛類，可能對虎紋蛙肉的風(fēng)味有重要作用。其中，己醛為虎紋蛙肉中含量最高的揮發(fā)性成分，其閾值較低，并具有清香青草氣味，對虎紋蛙肉風(fēng)味的產(chǎn)生有重大貢獻。研究中烯醛含量均低于飽和醛，但是它們的閾值一般也低于飽和醛，因此烯醛對虎紋蛙肉的風(fēng)味起著較重要的作用。值得特別指出的是，(Z)-4-庚烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛和(E,E)-2,4-癸二烯醛。(Z)-4-庚烯醛閾值很低(0.04μg/kg)，能產(chǎn)生瓜果類香氣，廣泛存在于冷貯存的鱈魚、牡蠣、生的和熟的蝦、熟的蟹肉、小龍蝦的廢物、蒸的蛤和多刺大熬蝦尾肉的揮發(fā)性風(fēng)味中[8]。(E,E)-2,4-癸二烯醛閾值(0.07μg/kg)和(E,Z)-2,4-癸二烯醛閾值(0.04μg/kg)[9]，遠低于己醛，具有油炸食品的香味，已被報道為牛蛙蛙腿肉的重要主體風(fēng)味成分[9]。苯甲醛為虎紋蛙肉中含量較高的芳香醛(4.44%)，其具有令人愉快的堅果香和水果香，已報道為海鮮中重要的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)[10]。

與相應(yīng)的醛類和酮類相比，醇類具有較高的閾值，除非它們具有較高的含量或者為不飽和醇，否則不會對肉品的風(fēng)味產(chǎn)生很大影響[10]。本研究中1-己醇和-戊醇含量較高，但是它們的閾值較高(4mg/kg和0.25mg/kg)[7]，所以對虎紋蛙肉風(fēng)味的形成可能作用不大。不飽和醇是香味的重要組成部分，本研究中1-辛烯-3-醇含量較高，閾值較低，并具有類似于蘑菇的氣味，已被報道為牛蛙蛙腿肉中的主體風(fēng)味成分之一[9]。

酮類物質(zhì)的閾值高于其同分異構(gòu)體醛，對風(fēng)味貢獻相對較小。但是不飽和酮是動物特征風(fēng)味的來源。2,3-戊二酮和2,3-辛二酮是虎紋蛙肉中主要的酮類化合物。有研究[8]報道，烷基二酮給予食品一種強烈的奶油香和宜人的香味。2,3-戊二酮、3,5-辛二烯-2-酮和1-辛烯-3-酮作為酮類化合物中的最強氣味劑[8]，對虎紋蛙肉的特征風(fēng)味可能起較大作用。

虎紋蛙肌肉中烴類、酸類、呋喃類、酯類和酚類化合物較少。這些化合物通常具有較高的風(fēng)味閾值，而被認為對肉品風(fēng)味的貢獻不大。2-戊基呋喃和乙酸乙酯，分別具有蔬菜芳香和菠蘿的果香氣，且閾值均較低，對虎紋蛙肉的風(fēng)味可能有一定貢獻。

2.3 虎紋蛙肌肉脂肪酸的組成及含量

虎紋蛙肌肉中脂肪酸的組成及其相對含量如表2所示。在本研究中，共檢出22種脂肪酸，其中飽和脂肪酸(SFA)8種，單不飽和脂肪酸(MUFA)5種，多不飽和脂肪酸(PUFA)9種?；⒓y蛙肌肉脂肪酸主要由不飽和脂肪酸(UFA)組成，占總量的72.89%；SFA含量(27.12%)和PUFA含量(30.44%)相差不多；MUFA含量(42.45%)高于PUFA含量(30.44%)；n-6 PUFA含量(20.77%)高于n-3 PUFA的含量(9.67%)。

表2 虎紋蛙肌肉脂肪酸的組成與相對含量Table 2 Compositions and contents of fatty acids in tiger frog meat

n-3 PUFA和n-6 PUFA具有不同的生理功能，但是過多的攝入n-3 PUFA或者n-6 PUFA對于人類的健康都是不利的，所以兩者在日常膳食中的平衡相對來說更為重要，醫(yī)學(xué)研究證明，n-3 PUFA和n-6 PUFA的平衡攝入將會預(yù)防心血管疾病、關(guān)節(jié)炎、哮喘、癌癥和精神性疾病等多種疾病[11]。國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織(FAO/WHO)聯(lián)合委員會推薦，在日常膳食中n-6/n-3 PUFA的比值在5:1～10:1之間為宜[12]。本研究中虎紋蛙肉中n-6/n-3 PUFA的比值為2.15。因此，盡管虎紋蛙肉中含有較高含量的n-6 PUFA，但是在正常飲食中，其為n-3 PUFA較為豐富的食物資源。科學(xué)研究表明，降低n-6 PUFA的攝入增加n-3 PUFA的攝入，將會防止心血管疾病和冠心病發(fā)生，防止慢性炎癥性疾病(如關(guān)節(jié)炎、牛皮癬和炎癥性腸病等)發(fā)生，并能提高視覺功能[13]。

油酸(C18:1n-9)為虎紋蛙肌肉中含量最高的脂肪酸，占到總脂肪酸的30.80%，其次為棕櫚酸(C16:0)和亞油酸(C18:2n-6，LA)，含量分別為16.30%和14.33%。α-亞麻酸(C18:3n-3，ALA)、二十碳五烯酸(C20:5n-3，EPA)和二十二碳六烯酸(C22:6n-3，DHA)為主要的n-3 PUFA，與耿寶榮等[3]研究結(jié)果一致。n-3 PUFA不能由人類自身合成，只能通過飲食獲得[14]。耿寶榮等[3]報道ALA、EPA和D HA具有抗病、解毒、增強免疫力等作用。

本研究所測定的脂肪酸組成比較復(fù)雜，與耿寶榮等[3]研究的虎紋蛙肉中脂肪酸組成差異較大。本研究虎紋蛙肌肉中除含有奇數(shù)碳鏈脂肪酸(如15、17、19、C19:1n-10)外，還檢出C20:0、C18:1n-5、C20:1n-11、γ-亞麻酸(C18:3n-6)、C20:2n-6、C20:3n-6、ARA和C20:4n-3等多種脂肪酸。從脂肪酸的相對含量上講，ARA為本研究中檢出的一種含量較高的脂肪酸(5.28%)，而在耿寶榮等[3]研究中未有檢出。其研究檢測出的DHA含量(7.50%) 高于本研究中的DHA含量(1.19%)，而ALA含量1.80%。低于本研究中ALA的含量(6.02%)。究其原因，可能與虎紋蛙樣本的性別比例(其研究中雌雄比例為1:3)、營養(yǎng)條件和生活環(huán)境等因素有關(guān)。ALA是DHA和EPA等n-3 PUFA的前體物質(zhì)，而LA是n-6 PUFA中ARA的前體物質(zhì)[15]。由此可以發(fā)現(xiàn)，脂肪酸組成和含量的差異也可能與所測虎紋蛙自身合成不同長鏈脂肪酸的能力有關(guān)。另外，本研究中脂肪提取方法與耿寶榮等[3]研究中脂肪提取方法不同，其研究中脂肪提取方法為索式提取法。顯然其研究中提取的脂肪主要為甘油三酯，本研究提取的脂肪包括甘油三酯和磷脂。劉源等[16]報道，甘油三酯只含極低比例的PUFA，而磷脂含有高比例的PUFA，特別是含有3個或者更多雙鍵的脂肪酸，如ARA，這可能為ARA未有在耿寶榮等[3]研究中檢出的一個重要原因。本研究中PUFA含量較高，大于耿寶榮等[3]研究中的PUFA含量。

2.4 脂肪酸對揮發(fā)性成分的影響

風(fēng)味主要來自前體物質(zhì)脂肪、蛋白質(zhì)、碳水化合物和一些微量的礦物質(zhì)和維生素等，其中，脂肪起著關(guān)鍵性的作用，它是肉品主要的風(fēng)味前體物質(zhì)[16]。脂肪衍生的揮發(fā)性物質(zhì)是由熱導(dǎo)致的磷脂和甘油三酯中脂肪酸的氧化產(chǎn)生的，這些成分無論是作為香味化合物，還是作為其他化合物的中間體對于理想的肉類香味都是十分重要的[16]。由表1可以看出，虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分大部分為脂肪降解的產(chǎn)物，如醛類、醇類、酮類、烴類和呋喃類等化合物[17]，這與虎紋蛙肉含有較高含量的UFA有關(guān)，UFA比SFA更容易自動氧化產(chǎn)生肉風(fēng)味。

脂肪酸是影響肉品風(fēng)味的一個重要因素。它不僅具有重要的營養(yǎng)價值，還是重要的風(fēng)味前體物質(zhì)。肉的獨特風(fēng)味與UFA有著很大關(guān)系，特別是PUFA，它極易氧化，其氧化產(chǎn)物直接影響風(fēng)味物質(zhì)的組成。揮發(fā)性羰基化合物和醇類化合物是通過特定的脂肪氧化酶作用于脂質(zhì)中的PUFA衍生而來[8]。其中，烷基醛、烯醛和二烯醛是亞油酸酯和亞麻酸酯的氫過氧化物的降解產(chǎn)物[8]。而本研究中LA和ALA含量較高，這可能為蛙肉含有較高含量的醛類化合物的主要原因。另外，研究中高含量的己醛和1-辛烯-3-醇為亞油酸的降解產(chǎn)物。

3 結(jié) 論

3.1 虎紋蛙肌肉揮發(fā)性成分主要由揮發(fā)性羰基化合物和醇類化合物組成，醛類化合物最為豐富。通過分析討論揮發(fā)性成分對蛙肉的整體風(fēng)味可能的貢獻，初步認為己醛，(Z)-4-庚烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇和2,3-戊二酮等成分可能為虎紋蛙肉的重要揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。另外，戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、苯甲醛、2,3-辛二酮、1-辛烯-3-酮、3,5-辛二烯-2-酮、2-戊基呋喃和乙酸乙酯等成分對蛙肉的風(fēng)味也可能有一定貢獻。

3.2 虎紋蛙肌肉UFA含量豐富，在日常飲食中為n-3 PUFA較為豐富的食物資源。油酸為含量最高的脂肪酸，占到總脂肪酸的30.80%，其次為棕櫚酸和LA，含量分別為16.30%和14.33%。ALA、EPA和DHA為主要的n-3 PUFA?；⒓y蛙肌肉脂肪酸不僅具有重要的營養(yǎng)價值，而且對風(fēng)味的產(chǎn)生也有重要作用。肉的獨特風(fēng)味與UFA(特別是PUFA)有著密切關(guān)系。

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Analysis of Volatile Components and Fatty Acids in Tiger Frog (Hoplobatrachus rugulosus)

XIA Ming-ming1，SHAO Chen1,*，LIU Yuan2
(1. Institute of Ecology, Zhejiang Normal University, Jinhua 321004, China；2. College of Food Science and Technology, Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, China)

The volatile components and fatty acids in tiger frog meat were analyzed by headspace-solid phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS). Results indicated that 36 volatile compounds were isolated and identified, which included 15 aldehydes with the highest content and were accounted for 68.76% of total volatile components. Hexanal, (Z)-4-heptenal, (E,Z)-2,4-decadienal, (E,E)-2,4-decadienal, 1-octen-3-ol and 2,3-pentanedione made the great contribution to the total flavor of tiger frog meat. The fatty acids of tiger frog meat were dominated by unsaturated fatty acids (UFA), which was accounted for 72.89% of total fatty acids. Tiger frog meat was ann-3 PUFA-rich food source in daily diet. Linolenic acid (C18:3n-3, ALA), eicosapentaenoic acid (C20:5n-3, EPA) and docosaheraenoic acid (C22:6n-3, DHA) were the majorn-3 PUFA. UFA was the important aromatic precursor of tiger frog meat.

tiger frog；volatile compounds；fatty acids；headspace-solid phase microextraction (HS-SPME)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

TS201.2

A

1002-6630(2011)06-0217-04

2010-04-23

浙江省自然科學(xué)基金項目(Y506234)；浙江省科技計劃重點項目(2008C22057)

夏明明(1983—)，女，碩士，研究方向為動物資源及其保護生物學(xué)。E-mail：2007210596@zjnu.net

*通信作者：邵晨(1962—)，男，教授，碩士，研究方向為動物學(xué)及保護生物學(xué)。E-mail：sky86@zjnu.cn