袁 鵬，陳 瑩，肖 發(fā)，沈立榮

（浙江大學(xué)生物系統(tǒng)工程與食品科學(xué)學(xué)院，浙江杭州 310058)

姜黃素的生物活性及在食品中的應(yīng)用

袁 鵬，陳 瑩，肖 發(fā)，沈立榮*

（浙江大學(xué)生物系統(tǒng)工程與食品科學(xué)學(xué)院，浙江杭州 310058)

姜黃素是來源于傳統(tǒng)中藥姜黃根莖的多酚類化合物，長(zhǎng)期以來作為醫(yī)藥、調(diào)味品和食品添加劑在國內(nèi)外廣泛應(yīng)用。由于姜黃素具有抗氧化、抗炎、護(hù)肝、抗腫瘤、抗動(dòng)脈粥樣硬化、抑制肥胖、延緩衰老、保護(hù)神經(jīng)和抗老年癡呆等生物活性，近年來成為國內(nèi)外關(guān)注的功能食品。鑒于目前姜黃素存在的缺陷，努力提高其生物利用度將是今后的主要研究方向。

姜黃素，生物活性，功能食品，應(yīng)用

姜黃（Curcuma longa L.)為姜科（Zingiberaceae)姜黃屬（Curcuma)植物，主產(chǎn)于印度、中國等亞洲國家。據(jù)明代李時(shí)珍《本草綱目》記載，唐代藥學(xué)專著《唐本草》就已有姜黃入藥的記錄[1]。據(jù)《中國藥典》記載：姜黃根辛、苦、溫。歸脾、肝經(jīng)。有破血行氣、通經(jīng)止痛的功能，用于胸肋刺痛、胸痹心痛、通經(jīng)閉經(jīng)、癓瘕、風(fēng)濕肩臂疼痛、跌撲腫痛[2]。姜黃是國家食品藥品局公布的臨床藥物姜黃清脂片（丸、膠嚢)、四味姜黃湯散和姜黃消痤搽劑的主要藥材，也是國家衛(wèi)生部公布的可用于保健食品的中藥[3]，其化學(xué)成分主要為姜黃素類化合物和揮發(fā)油，其中姜黃素類化合物包括姜黃素（C21H20O6，分子量368.39，約占70%)、脫甲氧基姜黃素（約15%)、雙脫甲氧基姜黃素（約10%)、四氫姜黃素、脫甲氧基四氫姜黃素和雙脫甲氧基四氫姜黃素等，其中姜黃素（3-甲氧基-4-羥基-苯基-1，6-庚二烯-3，5-二酮，結(jié)構(gòu)見圖1)是最主要的活性成分，是屬于β二酮功能基團(tuán)的多酚化合物。其純品為橙黃色結(jié)晶粉末，溶于甲醇、丙酮和氯仿?，F(xiàn)就姜黃素的生物活性及在食品中的應(yīng)用作一綜述。

1 姜黃素的生物活性

1.1 抗氧化和抗炎作用

姜黃素具有抑制低密度脂蛋白、脂質(zhì)、蛋白質(zhì)氧化的作用[4-5]。酚類物質(zhì)的抗氧化過程可分為兩個(gè)階段：（1)S-OO·+AH?SOOH+A·，（2)A·→非自由基物質(zhì)[6]。姜黃素可通過其-OH與自由基反應(yīng)形成姜黃素自由基，在-OHCH3位與亞油酸乙酯過氧化物自由基反應(yīng)形成不穩(wěn)定的中間物，再通過分子內(nèi)的狄爾斯-奧爾德反應(yīng)形成穩(wěn)定的非自由基化合物，消除自由基對(duì)細(xì)胞的損傷[7]。超氧化物歧化酶（SOD)是細(xì)胞內(nèi)生成的能夠消除超氧離子對(duì)機(jī)體氧化損傷的活性酶，銅-姜黃素復(fù)合物能夠抑制脂質(zhì)過氧化和消除自由基，5μg該復(fù)合物相當(dāng)于1單位SOD[8]。姜黃素能增強(qiáng)sod-1和sod-2基因的表達(dá)，抑制膽汁酸對(duì)食管黏膜上皮細(xì)胞（HET-1A)的損傷[9]，上調(diào)牛大動(dòng)脈內(nèi)皮細(xì)胞血紅素氧合酶基因（ho-1)表達(dá)，降低細(xì)胞氧化壓力[10]。

姜黃素具有很強(qiáng)的抗炎活性，可抑制誘導(dǎo)型一氧化氮合酶、還原型輔酶Ⅱ（NADPH)氧化酶催化結(jié)構(gòu)域的表達(dá)，減少心肌內(nèi)質(zhì)網(wǎng)壓力信號(hào)蛋白，改善實(shí)驗(yàn)性自身免疫性心肌炎大鼠心肌功能[11];增強(qiáng)IL-10（抗炎作用)mRNA的表達(dá)，抑制IL-1β（促炎作用)mRNA的表達(dá)和NF-кB的活化，改善三硝基苯磺酸誘導(dǎo)的大鼠腸炎[12];可通過抑制IL-1β、TNF-α、GATA-4和NF-кB的表達(dá)，減少心肌肌球蛋白誘導(dǎo)的大鼠自身免疫性心肌炎炎癥損傷面積[13];還能通過抑制IκBα磷酸化和降解、及抑制IκBα激酶的活性，阻礙NF-κB從細(xì)胞質(zhì)轉(zhuǎn)移到細(xì)胞核，這種阻礙作用與p65亞基的磷酸化、核轉(zhuǎn)移和乙酰基化的抑制也有關(guān)，并進(jìn)而抑制NF-κB的活性，下調(diào)NF-κB誘導(dǎo)的與炎癥相關(guān)的基因產(chǎn)物，如COX-2的表達(dá)[14]。

1.2 抗腫瘤作用

姜黃素可影響基因變異、致癌基因表達(dá)、細(xì)胞周期調(diào)控、細(xì)胞凋亡、腫瘤發(fā)生和轉(zhuǎn)移等過程，可預(yù)防和輔助治療多種腫瘤[15-16]。15位結(jié)腸癌晚期患者連續(xù)4個(gè)月服用440～2200mg/d姜黃提取物觀察結(jié)果證明其安全無毒[17]。靜脈注射黃體化激素釋放激素類似物和姜黃素的結(jié)合物能抑制胰腺癌模型小鼠癌細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，降低腫瘤重量和體積[18]。姜黃素可通過下調(diào)IкB蛋白激酶的活性來抑制NF-кB的活化，降低NF-κB調(diào)控的基因產(chǎn)物，如COX-2、前列腺素E2和白細(xì)胞介素8的表達(dá)量來抗胰腺癌;還能抑制細(xì)胞外信號(hào)調(diào)節(jié)激酶的活性，下調(diào)表皮生長(zhǎng)因子受體和Notch-1信號(hào)通路，增加癌細(xì)胞的凋亡[19];可通過抑制泛素蛋白酶體下調(diào)肺癌H460細(xì)胞Bcl-2蛋白的表達(dá)誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，超氧化物陰離子在這一過程扮演著重要角色，為治療癌癥提供了新的思路[20]。姜黃素類似物91022和91022-S通過拮抗促癌劑12-O-十四烷酰佛波醇-13-醋酸酯（TPA)對(duì)中國倉鼠肺、小鼠成纖維、大鼠肝上皮和人胚肺的正常細(xì)胞的細(xì)胞間隙信息傳導(dǎo)功能的抑制作用發(fā)揮抗癌功能[21]。姜黃素衍生物（TD-I和II)可抑制人體胰腺癌、肺腺癌、肺鱗癌和結(jié)腸癌癌細(xì)胞的增殖，這種作用與增強(qiáng)細(xì)胞間隙信息傳導(dǎo)，抑制H-ras癌基因表達(dá)，提高P21ras蛋白的表達(dá)有關(guān)[22]。姜黃素還可通過免疫調(diào)節(jié)作用增加T細(xì)胞，特別是IFN-γ分泌型CD8+T細(xì)胞數(shù)量，延緩肺癌模型小鼠體內(nèi)腫瘤的增長(zhǎng)，延長(zhǎng)存活時(shí)間[23]。

1.3 抗動(dòng)脈粥樣硬化（AS)作用

動(dòng)脈粥樣硬化病理生理學(xué)特征包括長(zhǎng)期炎癥、脂質(zhì)積累和動(dòng)脈壁血管細(xì)胞的異常等。以食用高脂肪（21%)和膽固醇（0.15%)的載脂蛋白E和低密度脂蛋白受體基因被敲除的小鼠為模型觀察顯示，姜黃素能明顯減少動(dòng)脈損傷面積[24]，還可通過減少脂質(zhì)滴的數(shù)量和面積、總膽固醇、膽固醇酯和游離膽固醇量，提高CAV-1的表達(dá)水平，抑制膽固醇調(diào)節(jié)元件結(jié)合蛋白從細(xì)胞質(zhì)向細(xì)胞核轉(zhuǎn)移，從而減弱氧化低密度脂蛋白對(duì)大鼠的損傷[25]。姜黃素還可抑制由膽固醇與甲基β-環(huán)糊精混合物誘導(dǎo)的血管平滑肌細(xì)胞增生，逆轉(zhuǎn)該混合物對(duì)CAV-1的下調(diào)，抑制過量激活的細(xì)胞外信號(hào)調(diào)節(jié)激酶信號(hào)路徑，阻止細(xì)胞周期G1/S轉(zhuǎn)化，從而抑制新內(nèi)膜形成，降低動(dòng)脈粥樣硬化發(fā)生率[26]。

1.4 神經(jīng)保護(hù)作用與預(yù)防老年性癡呆

姜黃素能提高接觸過氧化氫的神經(jīng)元細(xì)胞的生存能力，抑制細(xì)胞內(nèi)活性氧升高，減少細(xì)胞死亡，阻斷過氧化氫介導(dǎo)的IκBα蛋白量的下降，抑制NF-κB的活化，下調(diào)COX-2基因的表達(dá)，從而保護(hù)神經(jīng)元細(xì)胞，預(yù)防和治療神經(jīng)組織退化性疾病[27]，還可降低大鼠腦紋狀體細(xì)胞的氧化壓力，降低TNF-α和半胱天冬酶-3活性，抑制核溶解物中的NF-κB的p65亞基，緩解去甲腎上腺素、多巴胺、血清素的下降，減少面部障礙性運(yùn)動(dòng)，改善因長(zhǎng)期服用氟哌丁苯（強(qiáng)安定藥)引起的神經(jīng)毒性[28]。

老年性癡呆（AD)的病理學(xué)變化包括β淀粉樣神經(jīng)毒性肽斑塊、纖維化束蛋白的積累和類膽堿功能的退化。目前治療AD的藥物效果常會(huì)隨著病情的惡化而逐步減弱。因此，給服類膽堿受體激活劑、降低β淀粉樣蛋白含量、抗炎藥、增加一氧化氮和鳥嘌呤核苷磷酸鹽水平、減少細(xì)胞死亡等新方法受到關(guān)注[29]。而姜黃素能夠減弱氧化損傷、認(rèn)知能力的喪失和淀粉樣蛋白沉積物的積累，有可能成為預(yù)防和延緩AD發(fā)生的新藥[30]。

1.5 抑制肥胖作用

肥胖是容易引發(fā)Ⅱ型糖尿病、高血壓、心血管疾病和癌癥等慢性病的代謝異常病。姜黃素對(duì)這些慢性病具有一定療效[31]。它能通過抑制NF-кB、STAT-3、Wnt/b-聯(lián)蛋白，激活過氧化物酶體增加生物激活受體（PPAR)-c和Nrf2細(xì)胞信號(hào)路徑，下調(diào)促炎癥反應(yīng)細(xì)胞活素、抵抗素、瘦素，上調(diào)脂聯(lián)素等相關(guān)蛋白，抑制由肥胖和肥胖相關(guān)疾病引起的胰島素抵抗、多糖癥和炎癥[32]，還可減少攝入高脂（22%)飲食的大鼠的體重，降低膽固醇含量、脂肪組織微血管密度、血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子和其受體的表達(dá)量、PPARγ和CCAAT/增強(qiáng)子結(jié)合蛋白的表達(dá)，抑制脂肪組織血管的再生，調(diào)節(jié)脂肪細(xì)胞的脂代謝[33]。

1.6 延緩衰老作用

衰老是生命過程中的大分子損傷不斷積累，逐步破壞體內(nèi)平衡系統(tǒng)，導(dǎo)致生命維持能力逐漸喪失的現(xiàn)象。自由基會(huì)造成生物活性分子的氧化損傷[34]。過量活性氧將導(dǎo)致DNA、蛋白、脂質(zhì)的氧化損傷[35]。姜黃素由于具有抗炎、抗氧化等藥理學(xué)活性，具有很好的延緩衰老作用[36]。姜黃素能夠促進(jìn)體細(xì)胞轉(zhuǎn)化為誘導(dǎo)的多能干細(xì)胞的啟動(dòng)階段，抑制細(xì)胞衰老[37]。已有報(bào)道姜黃素具有改善果蠅運(yùn)動(dòng)能力，延長(zhǎng)壽命的作用[38]。

1.7 護(hù)肝作用

姜黃素能夠降低微囊藻粗毒素染毒小鼠血漿中谷丙轉(zhuǎn)氨酶、乳酸脫氫酶、谷胱甘肽-S轉(zhuǎn)移酶和肝中丙二醛的含量，增強(qiáng)SOD活性，抑制藻毒素引起的肝臟過氧化損傷[39]，還可通過降低氨基轉(zhuǎn)移酶的活性，促進(jìn)炎癥反應(yīng)細(xì)胞活素TNF-α，IFN-γ和IL-4的表達(dá)，抑制伴刀豆球蛋白A誘導(dǎo)的肝損傷[40]，還能通過清除活性氧，抑制脂質(zhì)過氧化，調(diào)控肝損傷造成的炎癥刺激，調(diào)節(jié)基質(zhì)金屬蛋白酶與金屬蛋白酶組織抑制因子的平衡，誘導(dǎo)肝星狀細(xì)胞凋亡和調(diào)節(jié)細(xì)胞外基質(zhì)成分降解等途徑抑制肝纖維化。

1.8 其他生物活性

近年來，還發(fā)現(xiàn)了姜黃素的不少新功能，如：（1)能抑制HIV整合酶、蛋白酶、HIV-1長(zhǎng)末端基因重復(fù)序列的活性，以及抑制組蛋白乙酰轉(zhuǎn)移酶對(duì)HIV組蛋白、反式作用因子tat的乙?；饔煤虷IV患者的B細(xì)胞淋巴瘤，具有抗HIV作用。（2)通過抗氧化減緩環(huán)胞霉素A對(duì)腎臟產(chǎn)生的毒性，改善早期腎移植產(chǎn)生的急性細(xì)胞排斥，減少抗瘤藥物絲裂霉素C對(duì)腎的損傷而產(chǎn)生護(hù)腎功能。（3)通過拮抗腫瘤壞死因子（TNF-α)的作用，減少單核細(xì)胞趨化蛋白-1的分泌，對(duì)糖尿病腎病具有明顯療效。此外，姜黃素對(duì)糖尿病的并發(fā)癥白內(nèi)障等也具有延緩作用，具有明顯的降血漿甘油三酯、膽固醇和游離脂肪酸的作用，還能增加膽汁的生成和分泌，促進(jìn)膽囊收縮而具有利膽功能。

2 姜黃素在食品中的應(yīng)用

姜黃素是聯(lián)合國糧農(nóng)組織食品法典委員會(huì)批準(zhǔn)的食品添加劑（FAO/WHO-1995)，是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760-1981)中最早頒布的，允許在食品中使用的九種天然色素之一。新頒布的《食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760-2011)規(guī)定，冷凍飲品，可可制品、巧克力和巧克力制品以及糖果，膠基糖果，裝飾糖果、頂飾和甜汁，面糊、裹粉和煎炸粉，方便米面制品，調(diào)味糖漿，復(fù)合調(diào)味料，碳酸飲料和果凍中姜黃素的最大使用量分別為0.15、0.01、0.7、0.5、0.3、0.5、0.5、0.1、0.01、0.01g/kg，人造黃油及其類似制品、熟制堅(jiān)果與籽類、糧食制品餡料和膨化食品中可按生產(chǎn)需要適量使用[41]。此外，姜黃素還具有防腐作用。目前，姜黃素在國內(nèi)外作為調(diào)味品和色素廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)中。姜黃在中世紀(jì)的歐洲可代替名貴香料藏紅花，也是印度人生活中不可缺少的傳統(tǒng)咖喱食品、中東地區(qū)常見的烤肉卷、波斯和泰國菜肴的常用調(diào)味品，芥菜醬中的常用色素。用于食品著色的姜黃色素主要分為水分散性姜黃油脂、水分散性提純姜黃、油溶性提純姜黃素和提純姜黃粉4大類。我國于上世紀(jì)80年代中后期開始研究和應(yīng)用姜黃色素，90年代初發(fā)展到最高峰，但由于產(chǎn)品質(zhì)量原因，市場(chǎng)化程度不高[42]。目前國內(nèi)已開發(fā)出可與國外相媲美的水溶性和油溶性姜黃色素產(chǎn)品，通過復(fù)配生產(chǎn)出多種色調(diào)的姜黃素，已廣泛應(yīng)用于面食、飲料、果酒、糖果、糕點(diǎn)、罐頭、果汁及烹飪菜肴[43-45]，作為復(fù)合調(diào)味品應(yīng)用于雞精復(fù)合調(diào)味料、膨化調(diào)味料、方便面及面膨化制品、方便食品調(diào)味料、火鍋調(diào)味醬、膏狀香精香料、調(diào)味醬菜、牛肉干制品等中。我國是國際上姜黃的主產(chǎn)地之一，資源豐富，目前年產(chǎn)量已達(dá)到數(shù)萬噸，已具有很好的市場(chǎng)優(yōu)勢(shì)。

但在實(shí)際應(yīng)用中發(fā)現(xiàn)，姜黃素還存在一定缺陷，如溶解度不高、穩(wěn)定性差、吸收率低，在腸道中容易轉(zhuǎn)化為葡糖苷醛酸和磺酸等復(fù)合物，代謝快、半衰期短，這些問題的存在導(dǎo)致了其生物利用度較低，限制了其在食品和藥品領(lǐng)域中的應(yīng)用。如在人體實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，只有當(dāng)口服量達(dá)到10～12g時(shí)才能檢測(cè)到。給大鼠靜脈注射10mg/kg劑量的姜黃素，血清中的最大濃度只有0.36μg/mL;口服1.0g/kg姜黃素15min后，大鼠血漿中的濃度只有0.13μg/mL，1h后達(dá)到最大濃度0.22μg/mL，6h后血漿中已檢不出了。給大鼠口服姜黃素，血液、肝臟和腎臟中只有微量檢出，90%存在于胃和小腸中，24h后只剩1%，腹腔注射0.1g/kg姜黃素1h后檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)姜黃素器官中分布差別很大，腸道中最多（117μg/g)，在腎臟、血液和肝臟中其次，而在大腦中很低（0.4μg/g)[46]。因此，提高姜黃素的生物利用率將是今后值得研究的重要方向。

目前提高姜黃素生物利用度的主要途徑有：（1)與適當(dāng)?shù)乃幱幂o料配合使用，如將姜黃素與肝、腸內(nèi)葡萄糖醛酸結(jié)合抑制劑胡椒堿合用[28]，還可將姜黃素制成帶金屬離子的螯合物，如制備成銅合姜黃素以提高其清除活性氧族的能力和藥理活性，并降低金屬離子毒性[8]。（2)人工合成姜黃素類似物。姜黃素的生物活性在很大程度上取決于其化學(xué)結(jié)構(gòu)，對(duì)其苯環(huán)、亞甲基和羰基進(jìn)行修飾，衍生物和類似物篩選是提高其生物利用度的重要途徑。（3)改變產(chǎn)品劑型。目前姜黃素的主要產(chǎn)品劑型有固體分散體、納米粒、脂質(zhì)體、膠束等。如以聚乙烯吡咯烷酮（PVP)、聚乙二醇（PEG)為載體制備成姜黃素固體分散體，結(jié)果與普通片劑相比，姜黃素-PVP固體分散體在大鼠體內(nèi)的生物利用度提高了590%[47]。納米姜黃素在體內(nèi)具有循環(huán)時(shí)間長(zhǎng)、滲透性強(qiáng)、抗機(jī)體代謝等優(yōu)點(diǎn)，但存在滲漏問題。水凝膠磁性納米混合物（HGMNC)之間存在大量空隙，姜黃素分子可以連接在納米粒表面，使釋放能力持續(xù)而高效。利用HGMNC對(duì)外部磁場(chǎng)刺激敏感的特性，可以將姜黃素運(yùn)載到癌細(xì)胞等靶位點(diǎn)，起到定向治療疾病的作用[48]。脂質(zhì)體能和細(xì)胞膜融合，可將姜黃素送入細(xì)胞內(nèi)部，使藥物主要分布于肝、脾、肺和骨髓等組織器官中。但脂質(zhì)體作為載體，存在穩(wěn)定性較差、容易滲漏等問題。此外，采用NOSC制備姜黃素膠束，可增加藥物溶解度，提高生物利用度[49]。

3 展望

綜上所述，目前國內(nèi)外有關(guān)姜黃素的生物學(xué)活性研究報(bào)道較多，其對(duì)人體的醫(yī)療保健功能和作用機(jī)理已有了廣泛而深入的研究。我國是全球姜黃素的主要供應(yīng)國之一，資源豐富，而且姜黃素屬植物源多酚，幾乎無毒副作用，價(jià)格低廉，優(yōu)勢(shì)明顯，目前已作為天然色素和調(diào)味品廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)中。但由于存在生物利用度低的缺陷，限制了其在醫(yī)藥和功能食品中的應(yīng)用，因此提高其生物利用度是今后的主要研究方向。

隨著社會(huì)和經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，人們對(duì)健康越來越關(guān)注。由于心血管疾病、癌癥、糖尿病等各種慢性病人群不斷增多，人們對(duì)具有相關(guān)康復(fù)保健作用的功能食品需求日益增長(zhǎng)。由于姜黃的生物活性廣泛，藥食兩用，符合人們的健康需求，預(yù)期具有很好的市場(chǎng)前景。目前，國內(nèi)外市場(chǎng)中已有不少以姜黃為原料的保健食品，作為功能食品開發(fā)利用已顯示出良好的發(fā)展勢(shì)頭。如日本開發(fā)的具有解酒、護(hù)肝、防宿醉功能的飲料“姜黃力源”，我國開發(fā)的具有對(duì)化學(xué)性肝損傷有輔助保護(hù)功能、增強(qiáng)免疫力的“肝婷牌姜黃膠囊”和具有抗氧化功能的“姜康牌姜黃銀參膠囊”等保健食品新產(chǎn)品，已通過國家保健食品注冊(cè)，并投放市場(chǎng)。預(yù)期，隨著科研和技術(shù)開發(fā)的不斷深入，姜黃素產(chǎn)品將具有廣闊的發(fā)展前景。

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The bioactivities of curcumin and its application in foods

YUAN Peng，CHEN Ying，XIAO Fa，SHEN Li-rong*
（College of Bio-systems and Food Science，Zhejiang University，Hangzhou 310058，China)

Curcumin is one of polyphenolic compounds extracted from the rhizome of turmeric，one of Chinese traditional medical herbs，which had been used as medicine，spice and food additive at home and aboard for a long time.It drew a high attention in functional food industry in recent years due to its diversed bioactivities including anti-oxidation，anti-inflammatory，liver protection，anti-tumors，anti-atherosclerosis，inhibiting obesity，delaying aging，neural protection and anti-Alzheimer’s disease.According to the existing weakness of curcumin，it was suggested that to make great effort to increase its bioavailability will be the main research object in future.

curcumin;bioactivity;functional food;application

TS201.2

A

1002-0306（2012)14-0371-05

2011－11－21 *通訊聯(lián)系人

袁鵬（1987-)，男，碩士研究生，研究方向：食品營養(yǎng)與生物技術(shù)。

浙江省科學(xué)技術(shù)廳重大科技專項(xiàng)農(nóng)業(yè)項(xiàng)目（2009C12037)。

圖1 姜黃素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

Fig.1 The chemical structure of curcumin