呂巖

摘 要：SPAN-SA-COONa系列表面活性劑由琥珀酸酐（SA）與失水山梨醇脂肪酸酯（Span）通過(guò)酯化反應(yīng)合成，該類(lèi)化合物分子中含有羧酸鈉、醚鍵、羥基，因而具有良好的表面活性。該文通過(guò)酯化反應(yīng)合成了SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品，測(cè)定了表面性質(zhì)，對(duì)系列產(chǎn)品的表面活性及水解穩(wěn)定性進(jìn)行了分析。

關(guān)鍵詞：琥珀酸酐 失水山梨醇脂肪酸酯 酯化 表面活性

中圖分類(lèi)號(hào)：TQ423 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1674-098X（2014）01（b）-0115-02

脂肪醇醚羧酸鈉是一類(lèi)性能優(yōu)異的新型表面活性劑，因?yàn)榉肿又型瑫r(shí)含有羧酸鈉、醚鍵、羥基等基團(tuán)，具有復(fù)合型表面活性劑的優(yōu)點(diǎn)[1]。這類(lèi)醚化羧酸鹽類(lèi)表面活性劑在國(guó)際上發(fā)展迅速，被譽(yù)為20世紀(jì)90年代主要綠色表面活性劑之一[2-3]。該文以失水山梨醇脂肪酸酯為底物，通過(guò)與琥珀酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)，再進(jìn)一步皂化，得到SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品，并對(duì)該系列產(chǎn)品的表面性能及洗滌性能進(jìn)行了測(cè)試。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

1.2 實(shí)驗(yàn)步驟

1.2.1 SPAN-SA-COONA的合成

將失水山梨醇脂肪酸酯、四氫呋喃加入到三口燒瓶中。加熱到反應(yīng)所需溫度時(shí)加入一定量的琥珀酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降溫，在冰水浴中冷卻同時(shí)向其中加入一定量的甲醇使產(chǎn)品析出。進(jìn)行抽濾和干燥后即得到所要的產(chǎn)品。將得到的中間產(chǎn)品用氫氧化鈉水溶液進(jìn)行皂化，得到SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品。

1.2.2 SPAN-SA-COONA的表面性質(zhì)測(cè)定

1.2.3 SPAN-SA-COONA的穩(wěn)定性測(cè)定

2 結(jié)果與討論

2.1 SPAN-SA-COONA系列的合成

不同失水山梨醇脂肪酸酯原料與琥珀酸酐的酯化反應(yīng)因其原料結(jié)構(gòu)不同而有所差異，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：該酯化反應(yīng)在以四氫呋喃為溶劑時(shí)，反應(yīng)速率較快，其它條件對(duì)酯化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表1。

由（表1）可以看出，當(dāng)選用不同失水山梨醇脂肪酸酯為原料時(shí)，酯化反應(yīng)條件是不同的，其中脂肪鏈節(jié)相對(duì)短的Span-20酯化反應(yīng)條件最為溫和，轉(zhuǎn)化率也最高，而脂肪鏈節(jié)相對(duì)較長(zhǎng)的Span-60和Span-80因?yàn)榭臻g位阻較大，需要在較高的溫度下，反應(yīng)較長(zhǎng)時(shí)間，琥珀酸酐過(guò)量才能使得Span原料轉(zhuǎn)化率達(dá)到較高。制得的SPAN-SA酯基羧酸中間體，用氫氧化鈉水溶液在室溫條件下進(jìn)行皂化，SPAN-SA-COONA系列表面活性劑。

2.2 SPAN-SA酯基羧酸鹽的表面性質(zhì)測(cè)定

表2為制備的SPAN-SA-COONa系列表面活性劑的表面性質(zhì)。

由表2可以看出，制備的SPAN-SA-COONa系列表面活性劑產(chǎn)物在中性條件下具有較高的表面活性（具有較低的表面張力和較低的臨界膠束濃度），而在堿性條件下，表面活性有有所下降，但是，潤(rùn)濕、乳化、等應(yīng)用性能有明顯提高（潤(rùn)濕需要時(shí)間較短，乳化相析時(shí)間較長(zhǎng)）。而且，SPAN-20為原料制備的產(chǎn)品，因其分子中的脂肪鏈節(jié)較短，在水中具有更好的溶解性能，應(yīng)用更為便利，適合于用作洗滌劑的配制；而SPAN-60、SPAN-80為原料制備的產(chǎn)品，則具有更好的乳化性能。

2.3 SPAN-SA-COONa表面活性劑的穩(wěn)定性研究

SPAN-SA-COONa系列表面活性劑因?yàn)榉肿又泻袃蓚€(gè)酯基，當(dāng)外界酸堿條件或溫度變化時(shí)，酯基是否穩(wěn)定，是該類(lèi)表面活性劑應(yīng)用時(shí)必須考慮的問(wèn)題。表3為不同條件下，SPAN20-SA-COONa穩(wěn)定性數(shù)據(jù)。

由表3可以看出，影響SPAN20-SA-COONa水解的主要因素是pH值和使用溫度。在具體應(yīng)用時(shí)，應(yīng)該避免同時(shí)采用強(qiáng)堿和高溫的環(huán)境，使得酯基水解得到有效的控制。

3 結(jié)語(yǔ)

（1）以失水山梨醇脂肪酸酯和琥珀酸酐為原料，合成出SPAN-SA-COONa系列表面活性劑，并對(duì)合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化。

（2）測(cè)定了SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品的表面活性及應(yīng)用性質(zhì)，并對(duì)其穩(wěn)定性進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。結(jié)果表明，該系列產(chǎn)品在弱堿條件下，具有較好的乳化性和潤(rùn)濕性，而在中性條件下，具有較好的表面活性和穩(wěn)定性。

參考文獻(xiàn)

[1] 張可.復(fù)配表面活性劑對(duì)復(fù)合驅(qū)油體系性能影響研究[J].日用化學(xué)工業(yè)，2007，37（5）：305-308.

[2] 唐萬(wàn)利.羧酸鹽表面活性劑與兩親聚合物相互作用研究[J].日用化學(xué)工業(yè)，2011，41（3）：157-160.

[3] 黃良仙.新型醇醚羧酸鹽表面活性劑的制備及性能研究[J].精細(xì)石油化工，2008，25（6）：23-25.endprint

摘 要：SPAN-SA-COONa系列表面活性劑由琥珀酸酐（SA）與失水山梨醇脂肪酸酯（Span）通過(guò)酯化反應(yīng)合成，該類(lèi)化合物分子中含有羧酸鈉、醚鍵、羥基，因而具有良好的表面活性。該文通過(guò)酯化反應(yīng)合成了SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品，測(cè)定了表面性質(zhì)，對(duì)系列產(chǎn)品的表面活性及水解穩(wěn)定性進(jìn)行了分析。

關(guān)鍵詞：琥珀酸酐 失水山梨醇脂肪酸酯 酯化 表面活性

中圖分類(lèi)號(hào)：TQ423 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1674-098X（2014）01（b）-0115-02

脂肪醇醚羧酸鈉是一類(lèi)性能優(yōu)異的新型表面活性劑，因?yàn)榉肿又型瑫r(shí)含有羧酸鈉、醚鍵、羥基等基團(tuán)，具有復(fù)合型表面活性劑的優(yōu)點(diǎn)[1]。這類(lèi)醚化羧酸鹽類(lèi)表面活性劑在國(guó)際上發(fā)展迅速，被譽(yù)為20世紀(jì)90年代主要綠色表面活性劑之一[2-3]。該文以失水山梨醇脂肪酸酯為底物，通過(guò)與琥珀酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)，再進(jìn)一步皂化，得到SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品，并對(duì)該系列產(chǎn)品的表面性能及洗滌性能進(jìn)行了測(cè)試。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

1.2 實(shí)驗(yàn)步驟

1.2.1 SPAN-SA-COONA的合成

將失水山梨醇脂肪酸酯、四氫呋喃加入到三口燒瓶中。加熱到反應(yīng)所需溫度時(shí)加入一定量的琥珀酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降溫，在冰水浴中冷卻同時(shí)向其中加入一定量的甲醇使產(chǎn)品析出。進(jìn)行抽濾和干燥后即得到所要的產(chǎn)品。將得到的中間產(chǎn)品用氫氧化鈉水溶液進(jìn)行皂化，得到SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品。

1.2.2 SPAN-SA-COONA的表面性質(zhì)測(cè)定

1.2.3 SPAN-SA-COONA的穩(wěn)定性測(cè)定

2 結(jié)果與討論

2.1 SPAN-SA-COONA系列的合成

不同失水山梨醇脂肪酸酯原料與琥珀酸酐的酯化反應(yīng)因其原料結(jié)構(gòu)不同而有所差異，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：該酯化反應(yīng)在以四氫呋喃為溶劑時(shí)，反應(yīng)速率較快，其它條件對(duì)酯化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表1。

由（表1）可以看出，當(dāng)選用不同失水山梨醇脂肪酸酯為原料時(shí)，酯化反應(yīng)條件是不同的，其中脂肪鏈節(jié)相對(duì)短的Span-20酯化反應(yīng)條件最為溫和，轉(zhuǎn)化率也最高，而脂肪鏈節(jié)相對(duì)較長(zhǎng)的Span-60和Span-80因?yàn)榭臻g位阻較大，需要在較高的溫度下，反應(yīng)較長(zhǎng)時(shí)間，琥珀酸酐過(guò)量才能使得Span原料轉(zhuǎn)化率達(dá)到較高。制得的SPAN-SA酯基羧酸中間體，用氫氧化鈉水溶液在室溫條件下進(jìn)行皂化，SPAN-SA-COONA系列表面活性劑。

2.2 SPAN-SA酯基羧酸鹽的表面性質(zhì)測(cè)定

表2為制備的SPAN-SA-COONa系列表面活性劑的表面性質(zhì)。

由表2可以看出，制備的SPAN-SA-COONa系列表面活性劑產(chǎn)物在中性條件下具有較高的表面活性（具有較低的表面張力和較低的臨界膠束濃度），而在堿性條件下，表面活性有有所下降，但是，潤(rùn)濕、乳化、等應(yīng)用性能有明顯提高（潤(rùn)濕需要時(shí)間較短，乳化相析時(shí)間較長(zhǎng)）。而且，SPAN-20為原料制備的產(chǎn)品，因其分子中的脂肪鏈節(jié)較短，在水中具有更好的溶解性能，應(yīng)用更為便利，適合于用作洗滌劑的配制；而SPAN-60、SPAN-80為原料制備的產(chǎn)品，則具有更好的乳化性能。

2.3 SPAN-SA-COONa表面活性劑的穩(wěn)定性研究

SPAN-SA-COONa系列表面活性劑因?yàn)榉肿又泻袃蓚€(gè)酯基，當(dāng)外界酸堿條件或溫度變化時(shí)，酯基是否穩(wěn)定，是該類(lèi)表面活性劑應(yīng)用時(shí)必須考慮的問(wèn)題。表3為不同條件下，SPAN20-SA-COONa穩(wěn)定性數(shù)據(jù)。

由表3可以看出，影響SPAN20-SA-COONa水解的主要因素是pH值和使用溫度。在具體應(yīng)用時(shí)，應(yīng)該避免同時(shí)采用強(qiáng)堿和高溫的環(huán)境，使得酯基水解得到有效的控制。

3 結(jié)語(yǔ)

（1）以失水山梨醇脂肪酸酯和琥珀酸酐為原料，合成出SPAN-SA-COONa系列表面活性劑，并對(duì)合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化。

（2）測(cè)定了SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品的表面活性及應(yīng)用性質(zhì)，并對(duì)其穩(wěn)定性進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。結(jié)果表明，該系列產(chǎn)品在弱堿條件下，具有較好的乳化性和潤(rùn)濕性，而在中性條件下，具有較好的表面活性和穩(wěn)定性。

參考文獻(xiàn)

[1] 張可.復(fù)配表面活性劑對(duì)復(fù)合驅(qū)油體系性能影響研究[J].日用化學(xué)工業(yè)，2007，37（5）：305-308.

[2] 唐萬(wàn)利.羧酸鹽表面活性劑與兩親聚合物相互作用研究[J].日用化學(xué)工業(yè)，2011，41（3）：157-160.

[3] 黃良仙.新型醇醚羧酸鹽表面活性劑的制備及性能研究[J].精細(xì)石油化工，2008，25（6）：23-25.endprint

摘 要：SPAN-SA-COONa系列表面活性劑由琥珀酸酐（SA）與失水山梨醇脂肪酸酯（Span）通過(guò)酯化反應(yīng)合成，該類(lèi)化合物分子中含有羧酸鈉、醚鍵、羥基，因而具有良好的表面活性。該文通過(guò)酯化反應(yīng)合成了SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品，測(cè)定了表面性質(zhì)，對(duì)系列產(chǎn)品的表面活性及水解穩(wěn)定性進(jìn)行了分析。

關(guān)鍵詞：琥珀酸酐 失水山梨醇脂肪酸酯 酯化 表面活性

中圖分類(lèi)號(hào)：TQ423 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1674-098X（2014）01（b）-0115-02

脂肪醇醚羧酸鈉是一類(lèi)性能優(yōu)異的新型表面活性劑，因?yàn)榉肿又型瑫r(shí)含有羧酸鈉、醚鍵、羥基等基團(tuán)，具有復(fù)合型表面活性劑的優(yōu)點(diǎn)[1]。這類(lèi)醚化羧酸鹽類(lèi)表面活性劑在國(guó)際上發(fā)展迅速，被譽(yù)為20世紀(jì)90年代主要綠色表面活性劑之一[2-3]。該文以失水山梨醇脂肪酸酯為底物，通過(guò)與琥珀酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)，再進(jìn)一步皂化，得到SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品，并對(duì)該系列產(chǎn)品的表面性能及洗滌性能進(jìn)行了測(cè)試。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

1.2 實(shí)驗(yàn)步驟

1.2.1 SPAN-SA-COONA的合成

將失水山梨醇脂肪酸酯、四氫呋喃加入到三口燒瓶中。加熱到反應(yīng)所需溫度時(shí)加入一定量的琥珀酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降溫，在冰水浴中冷卻同時(shí)向其中加入一定量的甲醇使產(chǎn)品析出。進(jìn)行抽濾和干燥后即得到所要的產(chǎn)品。將得到的中間產(chǎn)品用氫氧化鈉水溶液進(jìn)行皂化，得到SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品。

1.2.2 SPAN-SA-COONA的表面性質(zhì)測(cè)定

1.2.3 SPAN-SA-COONA的穩(wěn)定性測(cè)定

2 結(jié)果與討論

2.1 SPAN-SA-COONA系列的合成

不同失水山梨醇脂肪酸酯原料與琥珀酸酐的酯化反應(yīng)因其原料結(jié)構(gòu)不同而有所差異，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：該酯化反應(yīng)在以四氫呋喃為溶劑時(shí)，反應(yīng)速率較快，其它條件對(duì)酯化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表1。

由（表1）可以看出，當(dāng)選用不同失水山梨醇脂肪酸酯為原料時(shí)，酯化反應(yīng)條件是不同的，其中脂肪鏈節(jié)相對(duì)短的Span-20酯化反應(yīng)條件最為溫和，轉(zhuǎn)化率也最高，而脂肪鏈節(jié)相對(duì)較長(zhǎng)的Span-60和Span-80因?yàn)榭臻g位阻較大，需要在較高的溫度下，反應(yīng)較長(zhǎng)時(shí)間，琥珀酸酐過(guò)量才能使得Span原料轉(zhuǎn)化率達(dá)到較高。制得的SPAN-SA酯基羧酸中間體，用氫氧化鈉水溶液在室溫條件下進(jìn)行皂化，SPAN-SA-COONA系列表面活性劑。

2.2 SPAN-SA酯基羧酸鹽的表面性質(zhì)測(cè)定

表2為制備的SPAN-SA-COONa系列表面活性劑的表面性質(zhì)。

由表2可以看出，制備的SPAN-SA-COONa系列表面活性劑產(chǎn)物在中性條件下具有較高的表面活性（具有較低的表面張力和較低的臨界膠束濃度），而在堿性條件下，表面活性有有所下降，但是，潤(rùn)濕、乳化、等應(yīng)用性能有明顯提高（潤(rùn)濕需要時(shí)間較短，乳化相析時(shí)間較長(zhǎng)）。而且，SPAN-20為原料制備的產(chǎn)品，因其分子中的脂肪鏈節(jié)較短，在水中具有更好的溶解性能，應(yīng)用更為便利，適合于用作洗滌劑的配制；而SPAN-60、SPAN-80為原料制備的產(chǎn)品，則具有更好的乳化性能。

2.3 SPAN-SA-COONa表面活性劑的穩(wěn)定性研究

SPAN-SA-COONa系列表面活性劑因?yàn)榉肿又泻袃蓚€(gè)酯基，當(dāng)外界酸堿條件或溫度變化時(shí)，酯基是否穩(wěn)定，是該類(lèi)表面活性劑應(yīng)用時(shí)必須考慮的問(wèn)題。表3為不同條件下，SPAN20-SA-COONa穩(wěn)定性數(shù)據(jù)。

由表3可以看出，影響SPAN20-SA-COONa水解的主要因素是pH值和使用溫度。在具體應(yīng)用時(shí)，應(yīng)該避免同時(shí)采用強(qiáng)堿和高溫的環(huán)境，使得酯基水解得到有效的控制。

3 結(jié)語(yǔ)

（1）以失水山梨醇脂肪酸酯和琥珀酸酐為原料，合成出SPAN-SA-COONa系列表面活性劑，并對(duì)合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化。

（2）測(cè)定了SPAN-SA-COONa系列產(chǎn)品的表面活性及應(yīng)用性質(zhì)，并對(duì)其穩(wěn)定性進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。結(jié)果表明，該系列產(chǎn)品在弱堿條件下，具有較好的乳化性和潤(rùn)濕性，而在中性條件下，具有較好的表面活性和穩(wěn)定性。

參考文獻(xiàn)

[1] 張可.復(fù)配表面活性劑對(duì)復(fù)合驅(qū)油體系性能影響研究[J].日用化學(xué)工業(yè)，2007，37（5）：305-308.

[2] 唐萬(wàn)利.羧酸鹽表面活性劑與兩親聚合物相互作用研究[J].日用化學(xué)工業(yè)，2011，41（3）：157-160.

[3] 黃良仙.新型醇醚羧酸鹽表面活性劑的制備及性能研究[J].精細(xì)石油化工，2008，25（6）：23-25.endprint