謝巧兵+羅鵬
摘要:在文獻(xiàn)研究的基礎(chǔ)上,對(duì)人教版必修2第75頁(yè)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠2g作吸水劑,90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡(jiǎn)單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,且不用濃硫酸,減少了對(duì)環(huán)境的污染。
關(guān)鍵詞:乙酸乙酯制?。籉eCl3;硅膠
文章編號(hào):1005–6629(2014)6–0043–02 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B
近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)”一文[1];受其啟發(fā),筆者設(shè)計(jì)以FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠作吸水劑,改進(jìn)乙酸乙酯的制備。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,不使用濃硫酸,能減少對(duì)環(huán)境的污染。
文獻(xiàn)[2]報(bào)道,路易斯固體酸如:氯化鐵、氯化鋁等,是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)],其反應(yīng)式為:FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3(CH3COO)][3];H[FeCl3(CH3COO)]電離產(chǎn)生H+,然后通過(guò)H+催化酯化反應(yīng)的進(jìn)行,與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理[4]類同。
1 實(shí)驗(yàn)
1.1 實(shí)驗(yàn)試劑
冰醋酸、無(wú)水乙醇、硅膠(柱層析100~400目)、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片(以上試劑均為分析純)。
1.2 反應(yīng)原理
以FeCl3代替濃硫酸作催化劑,反應(yīng)式如下:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 實(shí)驗(yàn)儀器
大試管(25×200mm,若干支)、小試管(15×150mm,若干支)、酒精燈(1個(gè))、單孔橡皮塞(1個(gè))、鐵架臺(tái)(帶鐵夾)、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。
1.4 實(shí)驗(yàn)步驟
(1)在大試管中加入3 mL乙醇,2 mL乙酸,0.5g FeCl3·6H2O,硅膠(2g),碎瓷片(4~5片)。
(2)按圖1搭好裝置,用酒精燈緩慢加熱90s左右,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。
(3)觀察收集的液體,并聞氣味。
(4)將收集的混合液體振蕩,觀察有無(wú)氣泡,靜置后比較上層液體液面高度等的變化,再聞氣味,然后向混合液中加入紫色石蕊試液。
1.5 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
(1)乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O,溶液變深紅色。
(2)加熱90s左右,可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體,可聞到香味。
(3)將收集的混合液體振蕩,幾乎無(wú)氣泡產(chǎn)生,靜置,上層的油狀液體高度與步驟(2)幾乎沒(méi)變化,可以聞到類似水果的清香味,加入紫色石蕊試液后,可觀察到中間層變藍(lán),而上下層都無(wú)色。
2 討論
2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色
對(duì)比試驗(yàn),向乙醇中加入FeCl3·6H2O,溶液呈黃色,將此溶液一分為二,一份中加入乙酸,混合液變?yōu)樯罴t色;一份中加入硅膠,溶液還是黃色。查資料[5]可知:FeCl3與冰醋酸生成了強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)]而使溶液呈深紅色。
2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量
據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響:90s時(shí)間,2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化,使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 關(guān)于硅膠的用量
據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過(guò)程中能夠重復(fù)使用,但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會(huì)降低。
3 結(jié)論
2 mL乙酸、3 mL乙醇,以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,2g硅膠為吸水劑,發(fā)生酯化反應(yīng),在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡(jiǎn)單,不用濃硫酸,對(duì)環(huán)境更友好;所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化了操作過(guò)程,不僅適合教師演示,也適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。
參考文獻(xiàn):
[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[J].化學(xué)教學(xué),2013,(6):44.
[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理探索[J].工業(yè)催化,2006,14卷增刊:337~338.
[4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版上冊(cè))[M].北京:高等教育出版社,2005:576,577.
[7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2(必修)[M].北京:人民教育出版社,2007:75~76.
[8]北京師范大學(xué)等校無(wú)機(jī)教研室.無(wú)機(jī)化學(xué)(第四版)下冊(cè)[M].北京:高等教育出版社,2003:579.
摘要:在文獻(xiàn)研究的基礎(chǔ)上,對(duì)人教版必修2第75頁(yè)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠2g作吸水劑,90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡(jiǎn)單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,且不用濃硫酸,減少了對(duì)環(huán)境的污染。
關(guān)鍵詞:乙酸乙酯制??;FeCl3;硅膠
文章編號(hào):1005–6629(2014)6–0043–02 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B
近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)”一文[1];受其啟發(fā),筆者設(shè)計(jì)以FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠作吸水劑,改進(jìn)乙酸乙酯的制備。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,不使用濃硫酸,能減少對(duì)環(huán)境的污染。
文獻(xiàn)[2]報(bào)道,路易斯固體酸如:氯化鐵、氯化鋁等,是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)],其反應(yīng)式為:FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3(CH3COO)][3];H[FeCl3(CH3COO)]電離產(chǎn)生H+,然后通過(guò)H+催化酯化反應(yīng)的進(jìn)行,與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理[4]類同。
1 實(shí)驗(yàn)
1.1 實(shí)驗(yàn)試劑
冰醋酸、無(wú)水乙醇、硅膠(柱層析100~400目)、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片(以上試劑均為分析純)。
1.2 反應(yīng)原理
以FeCl3代替濃硫酸作催化劑,反應(yīng)式如下:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 實(shí)驗(yàn)儀器
大試管(25×200mm,若干支)、小試管(15×150mm,若干支)、酒精燈(1個(gè))、單孔橡皮塞(1個(gè))、鐵架臺(tái)(帶鐵夾)、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。
1.4 實(shí)驗(yàn)步驟
(1)在大試管中加入3 mL乙醇,2 mL乙酸,0.5g FeCl3·6H2O,硅膠(2g),碎瓷片(4~5片)。
(2)按圖1搭好裝置,用酒精燈緩慢加熱90s左右,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。
(3)觀察收集的液體,并聞氣味。
(4)將收集的混合液體振蕩,觀察有無(wú)氣泡,靜置后比較上層液體液面高度等的變化,再聞氣味,然后向混合液中加入紫色石蕊試液。
1.5 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
(1)乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O,溶液變深紅色。
(2)加熱90s左右,可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體,可聞到香味。
(3)將收集的混合液體振蕩,幾乎無(wú)氣泡產(chǎn)生,靜置,上層的油狀液體高度與步驟(2)幾乎沒(méi)變化,可以聞到類似水果的清香味,加入紫色石蕊試液后,可觀察到中間層變藍(lán),而上下層都無(wú)色。
2 討論
2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色
對(duì)比試驗(yàn),向乙醇中加入FeCl3·6H2O,溶液呈黃色,將此溶液一分為二,一份中加入乙酸,混合液變?yōu)樯罴t色;一份中加入硅膠,溶液還是黃色。查資料[5]可知:FeCl3與冰醋酸生成了強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)]而使溶液呈深紅色。
2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量
據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響:90s時(shí)間,2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化,使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 關(guān)于硅膠的用量
據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過(guò)程中能夠重復(fù)使用,但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會(huì)降低。
3 結(jié)論
2 mL乙酸、3 mL乙醇,以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,2g硅膠為吸水劑,發(fā)生酯化反應(yīng),在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡(jiǎn)單,不用濃硫酸,對(duì)環(huán)境更友好;所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化了操作過(guò)程,不僅適合教師演示,也適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。
參考文獻(xiàn):
[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[J].化學(xué)教學(xué),2013,(6):44.
[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理探索[J].工業(yè)催化,2006,14卷增刊:337~338.
[4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版上冊(cè))[M].北京:高等教育出版社,2005:576,577.
[7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2(必修)[M].北京:人民教育出版社,2007:75~76.
[8]北京師范大學(xué)等校無(wú)機(jī)教研室.無(wú)機(jī)化學(xué)(第四版)下冊(cè)[M].北京:高等教育出版社,2003:579.
摘要:在文獻(xiàn)研究的基礎(chǔ)上,對(duì)人教版必修2第75頁(yè)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠2g作吸水劑,90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡(jiǎn)單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,且不用濃硫酸,減少了對(duì)環(huán)境的污染。
關(guān)鍵詞:乙酸乙酯制??;FeCl3;硅膠
文章編號(hào):1005–6629(2014)6–0043–02 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B
近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)”一文[1];受其啟發(fā),筆者設(shè)計(jì)以FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠作吸水劑,改進(jìn)乙酸乙酯的制備。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,不使用濃硫酸,能減少對(duì)環(huán)境的污染。
文獻(xiàn)[2]報(bào)道,路易斯固體酸如:氯化鐵、氯化鋁等,是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)],其反應(yīng)式為:FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3(CH3COO)][3];H[FeCl3(CH3COO)]電離產(chǎn)生H+,然后通過(guò)H+催化酯化反應(yīng)的進(jìn)行,與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理[4]類同。
1 實(shí)驗(yàn)
1.1 實(shí)驗(yàn)試劑
冰醋酸、無(wú)水乙醇、硅膠(柱層析100~400目)、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片(以上試劑均為分析純)。
1.2 反應(yīng)原理
以FeCl3代替濃硫酸作催化劑,反應(yīng)式如下:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 實(shí)驗(yàn)儀器
大試管(25×200mm,若干支)、小試管(15×150mm,若干支)、酒精燈(1個(gè))、單孔橡皮塞(1個(gè))、鐵架臺(tái)(帶鐵夾)、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。
1.4 實(shí)驗(yàn)步驟
(1)在大試管中加入3 mL乙醇,2 mL乙酸,0.5g FeCl3·6H2O,硅膠(2g),碎瓷片(4~5片)。
(2)按圖1搭好裝置,用酒精燈緩慢加熱90s左右,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。
(3)觀察收集的液體,并聞氣味。
(4)將收集的混合液體振蕩,觀察有無(wú)氣泡,靜置后比較上層液體液面高度等的變化,再聞氣味,然后向混合液中加入紫色石蕊試液。
1.5 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
(1)乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O,溶液變深紅色。
(2)加熱90s左右,可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體,可聞到香味。
(3)將收集的混合液體振蕩,幾乎無(wú)氣泡產(chǎn)生,靜置,上層的油狀液體高度與步驟(2)幾乎沒(méi)變化,可以聞到類似水果的清香味,加入紫色石蕊試液后,可觀察到中間層變藍(lán),而上下層都無(wú)色。
2 討論
2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色
對(duì)比試驗(yàn),向乙醇中加入FeCl3·6H2O,溶液呈黃色,將此溶液一分為二,一份中加入乙酸,混合液變?yōu)樯罴t色;一份中加入硅膠,溶液還是黃色。查資料[5]可知:FeCl3與冰醋酸生成了強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)]而使溶液呈深紅色。
2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量
據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響:90s時(shí)間,2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化,使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 關(guān)于硅膠的用量
據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過(guò)程中能夠重復(fù)使用,但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會(huì)降低。
3 結(jié)論
2 mL乙酸、3 mL乙醇,以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,2g硅膠為吸水劑,發(fā)生酯化反應(yīng),在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡(jiǎn)單,不用濃硫酸,對(duì)環(huán)境更友好;所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化了操作過(guò)程,不僅適合教師演示,也適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。
參考文獻(xiàn):
[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[J].化學(xué)教學(xué),2013,(6):44.
[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理探索[J].工業(yè)催化,2006,14卷增刊:337~338.
[4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版上冊(cè))[M].北京:高等教育出版社,2005:576,577.
[7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2(必修)[M].北京:人民教育出版社,2007:75~76.
[8]北京師范大學(xué)等校無(wú)機(jī)教研室.無(wú)機(jī)化學(xué)(第四版)下冊(cè)[M].北京:高等教育出版社,2003:579.