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      帶苯環(huán)有機化合物分子的同分異構(gòu)體書寫

      2014-11-04 00:09武海軍
      化學(xué)教學(xué) 2014年9期

      武海軍

      摘要:針對目前高中學(xué)生在書寫帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體中存在的不足,由教學(xué)實踐經(jīng)驗總結(jié),提出了帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫的“依次原則”:二取代在一取代的基礎(chǔ)上書寫、三取代在二取代的基礎(chǔ)上書寫,并舉例說明該方法在教學(xué)中的應(yīng)用。實踐表明該方法可以提高帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫效果。

      關(guān)鍵詞:帶苯環(huán)有機物分子;同分異構(gòu)體書寫;有機化學(xué)教學(xué)

      文章編號:1005–6629(2014)9–0075–03 中圖分類號:G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

      有機物同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學(xué)部分必考熱點之一。不但可以考查學(xué)生對同分異構(gòu)體概念的理解,還可以考查學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強,涉及面廣,特別是帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫是近幾年高考的熱點,筆者總結(jié)帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫原則[2]。

      1 理論知識

      1.1 一取代苯

      苯環(huán)上的等效氫:3種

      1.2 二取代苯

      書寫方法:一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

      (1)二取代苯中R相同,結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上的等效氫:2種 3種 1種

      (2)二取代苯中R不同,結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上的等效氫:4種 4種 2種

      1.3 三取代苯

      書寫方法:(鄰、間、對)二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

      (1)三取代苯中取代基只有一種(R1),結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:2種 1種 3種

      (2)三取代苯中有兩種取代基(R1、R1、R2),結(jié)構(gòu)有6種,分類如下:

      ①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有2種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:3種 3種

      ②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:2種 3種 2種

      ③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有1種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:3種

      (3)三取代苯中有三種取代基(R1、R2、R3),結(jié)構(gòu)有10種,分類如下:

      ①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代,有4種,其結(jié)構(gòu)如下:

      這10種物質(zhì)苯環(huán)上的等效氫都是3種。

      四取代苯的同分異構(gòu)體在三取代苯的基礎(chǔ)上再有一個氫原子被取代,這里就不再書寫其結(jié)構(gòu)。掌握書寫方法,就能從容地寫出帶苯環(huán)有機化合物的所有的同分異構(gòu)體。特別是1.3(1)中如下兩種:

      2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題(節(jié)選)

      (6)E(C7H5O2Cl)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是

      (寫結(jié)構(gòu)簡式)[5]。

      解析:經(jīng)分析知E中含有-CHO或相當(dāng)于有醛基可能有兩種:

      若為兩種原子團(tuán)HCOO-和-Cl,符合1.2.2則3種結(jié)構(gòu);

      若為三種原子團(tuán)-CHO、-OH、-Cl,符合1.3.3則10種結(jié)構(gòu);

      所以共13種同分異構(gòu)體。

      其中核磁共振氫譜有三種氫原子(所有氫原子)且面積之比為2:2:1,可知符合對位的結(jié)構(gòu):

      2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題(節(jié)選)

      (4)寫出符合下列條件D(D結(jié)構(gòu)如下所示)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

      ①屬苯的衍生物,苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種;

      ②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

      解析:該有機化合物的不飽和度為5。根據(jù)條件②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體可知該有機物含有-COOH,根據(jù)條件①可知苯環(huán)上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結(jié)構(gòu)是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構(gòu)體時根據(jù)“依次原則”在三取代苯的基礎(chǔ)之上再有一個氫原子被取代;而且三取代苯的結(jié)構(gòu)要求對稱。其結(jié)構(gòu)應(yīng)該符合1.3.2(2)(如下圖所示)。

      總之在書寫帶苯環(huán)的有機化合物同分異構(gòu)體時按“依次原則”能夠?qū)懗鏊蟹蠗l件的同分異構(gòu)體,該方法能夠幫助學(xué)生培養(yǎng)良好的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的習(xí)慣,激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的興趣,調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

      參考文獻(xiàn):

      [1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試安徽卷考試說明[M].合肥:黃山書社,2014:373~374.

      [2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)[J].化學(xué)教學(xué),2014,(2):69~70.

      [3] 2011年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(浙江?。├砜凭C合29題及參考答案.

      [4] 2011普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(安徽?。├砜凭C合26題及參考答案.

      [5] 2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國卷Ⅰ)理科綜合38題及參考答案.

      摘要:針對目前高中學(xué)生在書寫帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體中存在的不足,由教學(xué)實踐經(jīng)驗總結(jié),提出了帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫的“依次原則”:二取代在一取代的基礎(chǔ)上書寫、三取代在二取代的基礎(chǔ)上書寫,并舉例說明該方法在教學(xué)中的應(yīng)用。實踐表明該方法可以提高帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫效果。

      關(guān)鍵詞:帶苯環(huán)有機物分子;同分異構(gòu)體書寫;有機化學(xué)教學(xué)

      文章編號:1005–6629(2014)9–0075–03 中圖分類號:G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

      有機物同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學(xué)部分必考熱點之一。不但可以考查學(xué)生對同分異構(gòu)體概念的理解,還可以考查學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強,涉及面廣,特別是帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫是近幾年高考的熱點,筆者總結(jié)帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫原則[2]。

      1 理論知識

      1.1 一取代苯

      苯環(huán)上的等效氫:3種

      1.2 二取代苯

      書寫方法:一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

      (1)二取代苯中R相同,結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上的等效氫:2種 3種 1種

      (2)二取代苯中R不同,結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上的等效氫:4種 4種 2種

      1.3 三取代苯

      書寫方法:(鄰、間、對)二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

      (1)三取代苯中取代基只有一種(R1),結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:2種 1種 3種

      (2)三取代苯中有兩種取代基(R1、R1、R2),結(jié)構(gòu)有6種,分類如下:

      ①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有2種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:3種 3種

      ②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:2種 3種 2種

      ③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有1種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:3種

      (3)三取代苯中有三種取代基(R1、R2、R3),結(jié)構(gòu)有10種,分類如下:

      ①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代,有4種,其結(jié)構(gòu)如下:

      這10種物質(zhì)苯環(huán)上的等效氫都是3種。

      四取代苯的同分異構(gòu)體在三取代苯的基礎(chǔ)上再有一個氫原子被取代,這里就不再書寫其結(jié)構(gòu)。掌握書寫方法,就能從容地寫出帶苯環(huán)有機化合物的所有的同分異構(gòu)體。特別是1.3(1)中如下兩種:

      2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題(節(jié)選)

      (6)E(C7H5O2Cl)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是

      (寫結(jié)構(gòu)簡式)[5]。

      解析:經(jīng)分析知E中含有-CHO或相當(dāng)于有醛基可能有兩種:

      若為兩種原子團(tuán)HCOO-和-Cl,符合1.2.2則3種結(jié)構(gòu);

      若為三種原子團(tuán)-CHO、-OH、-Cl,符合1.3.3則10種結(jié)構(gòu);

      所以共13種同分異構(gòu)體。

      其中核磁共振氫譜有三種氫原子(所有氫原子)且面積之比為2:2:1,可知符合對位的結(jié)構(gòu):

      2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題(節(jié)選)

      (4)寫出符合下列條件D(D結(jié)構(gòu)如下所示)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

      ①屬苯的衍生物,苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種;

      ②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

      解析:該有機化合物的不飽和度為5。根據(jù)條件②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體可知該有機物含有-COOH,根據(jù)條件①可知苯環(huán)上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結(jié)構(gòu)是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構(gòu)體時根據(jù)“依次原則”在三取代苯的基礎(chǔ)之上再有一個氫原子被取代;而且三取代苯的結(jié)構(gòu)要求對稱。其結(jié)構(gòu)應(yīng)該符合1.3.2(2)(如下圖所示)。

      總之在書寫帶苯環(huán)的有機化合物同分異構(gòu)體時按“依次原則”能夠?qū)懗鏊蟹蠗l件的同分異構(gòu)體,該方法能夠幫助學(xué)生培養(yǎng)良好的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的習(xí)慣,激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的興趣,調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

      參考文獻(xiàn):

      [1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試安徽卷考試說明[M].合肥:黃山書社,2014:373~374.

      [2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)[J].化學(xué)教學(xué),2014,(2):69~70.

      [3] 2011年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(浙江?。├砜凭C合29題及參考答案.

      [4] 2011普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(安徽省)理科綜合26題及參考答案.

      [5] 2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國卷Ⅰ)理科綜合38題及參考答案.

      摘要:針對目前高中學(xué)生在書寫帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體中存在的不足,由教學(xué)實踐經(jīng)驗總結(jié),提出了帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫的“依次原則”:二取代在一取代的基礎(chǔ)上書寫、三取代在二取代的基礎(chǔ)上書寫,并舉例說明該方法在教學(xué)中的應(yīng)用。實踐表明該方法可以提高帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫效果。

      關(guān)鍵詞:帶苯環(huán)有機物分子;同分異構(gòu)體書寫;有機化學(xué)教學(xué)

      文章編號:1005–6629(2014)9–0075–03 中圖分類號:G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

      有機物同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學(xué)部分必考熱點之一。不但可以考查學(xué)生對同分異構(gòu)體概念的理解,還可以考查學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強,涉及面廣,特別是帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫是近幾年高考的熱點,筆者總結(jié)帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫原則[2]。

      1 理論知識

      1.1 一取代苯

      苯環(huán)上的等效氫:3種

      1.2 二取代苯

      書寫方法:一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

      (1)二取代苯中R相同,結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上的等效氫:2種 3種 1種

      (2)二取代苯中R不同,結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上的等效氫:4種 4種 2種

      1.3 三取代苯

      書寫方法:(鄰、間、對)二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

      (1)三取代苯中取代基只有一種(R1),結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:2種 1種 3種

      (2)三取代苯中有兩種取代基(R1、R1、R2),結(jié)構(gòu)有6種,分類如下:

      ①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有2種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:3種 3種

      ②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有3種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:2種 3種 2種

      ③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代,有1種,其結(jié)構(gòu)如下:

      苯環(huán)上等效氫:3種

      (3)三取代苯中有三種取代基(R1、R2、R3),結(jié)構(gòu)有10種,分類如下:

      ①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代,有4種,其結(jié)構(gòu)如下:

      這10種物質(zhì)苯環(huán)上的等效氫都是3種。

      四取代苯的同分異構(gòu)體在三取代苯的基礎(chǔ)上再有一個氫原子被取代,這里就不再書寫其結(jié)構(gòu)。掌握書寫方法,就能從容地寫出帶苯環(huán)有機化合物的所有的同分異構(gòu)體。特別是1.3(1)中如下兩種:

      2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題(節(jié)選)

      (6)E(C7H5O2Cl)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是

      (寫結(jié)構(gòu)簡式)[5]。

      解析:經(jīng)分析知E中含有-CHO或相當(dāng)于有醛基可能有兩種:

      若為兩種原子團(tuán)HCOO-和-Cl,符合1.2.2則3種結(jié)構(gòu);

      若為三種原子團(tuán)-CHO、-OH、-Cl,符合1.3.3則10種結(jié)構(gòu);

      所以共13種同分異構(gòu)體。

      其中核磁共振氫譜有三種氫原子(所有氫原子)且面積之比為2:2:1,可知符合對位的結(jié)構(gòu):

      2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題(節(jié)選)

      (4)寫出符合下列條件D(D結(jié)構(gòu)如下所示)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

      ①屬苯的衍生物,苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種;

      ②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

      解析:該有機化合物的不飽和度為5。根據(jù)條件②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體可知該有機物含有-COOH,根據(jù)條件①可知苯環(huán)上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結(jié)構(gòu)是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構(gòu)體時根據(jù)“依次原則”在三取代苯的基礎(chǔ)之上再有一個氫原子被取代;而且三取代苯的結(jié)構(gòu)要求對稱。其結(jié)構(gòu)應(yīng)該符合1.3.2(2)(如下圖所示)。

      總之在書寫帶苯環(huán)的有機化合物同分異構(gòu)體時按“依次原則”能夠?qū)懗鏊蟹蠗l件的同分異構(gòu)體,該方法能夠幫助學(xué)生培養(yǎng)良好的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的習(xí)慣,激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的興趣,調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

      參考文獻(xiàn):

      [1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試安徽卷考試說明[M].合肥:黃山書社,2014:373~374.

      [2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)[J].化學(xué)教學(xué),2014,(2):69~70.

      [3] 2011年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(浙江?。├砜凭C合29題及參考答案.

      [4] 2011普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(安徽省)理科綜合26題及參考答案.

      [5] 2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國卷Ⅰ)理科綜合38題及參考答案.

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