楊 崢， 張 玲， 都榮強(qiáng)， 王 蒙， 謝建春， 孫寶國

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京 100048）

氧化及未氧化脂肪對熱反應(yīng)水溶性產(chǎn)物的影響

楊 崢， 張 玲， 都榮強(qiáng)， 王 蒙， 謝建春*， 孫寶國

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京 100048）

研究脂肪氧化對熱反應(yīng)肉香味形成產(chǎn)生影響的機(jī)理，通過褐變顏色、元素分析、熱降解揮發(fā)性成分分析，確定氧化及未氧化脂肪對“半胱氨酸-葡萄糖”模型反應(yīng)體系形成的水溶性產(chǎn)物的影響。結(jié)果表明，該模型反應(yīng)的水溶性產(chǎn)物以小分子物質(zhì)（小于3 000 Da）為主，但構(gòu)成水溶性產(chǎn)物的大分子物質(zhì)（大于3 000 Da）和小分子物質(zhì)均對其顏色有貢獻(xiàn)?！鞍腚装彼?葡萄糖”反應(yīng)體系中加入雞脂或氧化雞脂后，因脂肪降解產(chǎn)生的小分子羰基化合物參與美拉德反應(yīng)，造成熱反應(yīng)程度增強(qiáng)，表現(xiàn)為水溶性反應(yīng)產(chǎn)物的顏色加深、C/N和C/S升高，熱降解產(chǎn)生的含硫化合物、含氮雜環(huán)及含氧雜環(huán)化合物的含量升高，二次加熱產(chǎn)香能力增強(qiáng)。與未氧化雞脂相比，添加氧化雞脂時，上述變化更為顯著。

氧化脂肪；美拉德反應(yīng)；水溶性產(chǎn)物；元素分析；熱降解

在肉香味形成中，半胱氨酸與還原糖間發(fā)生美拉德反應(yīng)，產(chǎn)生揮發(fā)性的含硫化合物及雜環(huán)化合物，形成肉的基本風(fēng)味；脂肪氧化降解產(chǎn)生大量的小分子醛類、酮類化合物，這些羰基化合物既是香氣成分，又作為前體進(jìn)一步參與美拉德反應(yīng)生成新的雜環(huán)化合物，從而形成理想的肉的香味［1］。Farmer等［2］以“半胱氨酸-核糖”模型體系為基礎(chǔ)，發(fā)現(xiàn)單純“半胱氨酸-核糖”反應(yīng)產(chǎn)物具有強(qiáng)烈的硫化物氣味和輕微的似肉香氣，但加入磷脂或甘三酯后，反應(yīng)產(chǎn)物則有明顯的肉香味。Elmore等［3］以“半胱氨酸-核糖”模型體系為基礎(chǔ)，發(fā)現(xiàn)添加多不飽和脂肪酸后，熱反應(yīng)產(chǎn)生的揮發(fā)性物質(zhì)組成發(fā)生變化，半胱氨酸與核糖間的美拉德反應(yīng)減弱；同時，美拉德反應(yīng)也對多不飽和脂肪酸的氧化產(chǎn)生干預(yù)作用。

與未氧化脂肪相比，氧化脂肪事先被調(diào)控氧化，易于降解產(chǎn)生小分子羰基化合物，采用氧化脂肪與肉蛋白酶解物、氨基酸、還原糖進(jìn)行熱反應(yīng)制備的肉味香精具有肉香和諧濃郁，動物肉的特征香味突出的優(yōu)點(diǎn)［4-5］。為了揭示氧化脂肪在肉香味形成中產(chǎn)生作用的機(jī)理，本課題組先前以“半胱氨酸-核糖”［6］、“半胱氨酸-氧化脂肪”［7］模型體系為基礎(chǔ)，從熱反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性物質(zhì)組成出發(fā)，研究了氧化脂肪對熱反應(yīng)肉香味形成的影響。

然而，熱反應(yīng)產(chǎn)生的揮發(fā)性產(chǎn)物往往僅占少量，大量的是非（難）揮發(fā)性產(chǎn)物，其中尤以水溶性成分占絕對量。因而本文以“半胱氨酸-葡萄糖”模型反應(yīng)體系為基礎(chǔ)，從水溶性產(chǎn)物出發(fā)，通過褐變顏色、元素組成、熱降解產(chǎn)物等分析，研究脂肪氧化對熱反應(yīng)肉香味形成影響的機(jī)理，研究結(jié)果對于優(yōu)化“脂肪調(diào)控氧化-熱反應(yīng)”肉味香精制備工藝具有指導(dǎo)意義。

1 材料與方法

1.1 儀器與設(shè)備

DF-101S型集熱式恒溫加熱磁力攪拌器，河南省予華儀器有限公司；15 mL耐壓密封管，北京欣維爾玻璃儀器有限公司；手動固相微萃取手柄、75 μm Carboxen/PDMS萃取纖維、15 mL樣品瓶及聚丙烯瓶蓋、聚四氟乙烯-硅樹脂隔膜，美國Supelco公司；Amicon Ultra型超濾離心管，美國Millipore公司；TGL-18M型高速冷凍離心機(jī)，上海盧湘儀離心機(jī)儀器有限公司；ALPHA 2-4 LSC型冷凍干燥機(jī)，德國Christ公司。

7890A/5975C型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀，美國Agilent公司；UV-vis 8500型紫外-可見分光光度計，上海天美科學(xué)儀器有限公司；VarioELⅢ型元素分析儀，德國Elementar公司。

1.2 試劑與材料

精煉雞脂，天津牧羊油脂廠；葡萄糖、L-半胱氨酸、無水磷酸二氫鈉、二氯甲烷均為分析純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；氫氧化鈉，分析純，天津市光復(fù)科技發(fā)展有限公司；1，2-二氯苯，分析純，北京化學(xué)試劑公司；C7～C30正構(gòu)烷烴、甲醇均為色譜純，迪馬科技有限公司；苯磺酸（質(zhì)量分?jǐn)?shù)98%），德國Elementar公司。

1.3 實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1 氧化雞脂的制備

在2 000 mL四口燒瓶上安裝電動攪拌器、回流冷凝管和溫度計，加入500 g精煉雞脂，使用油浴加熱，待雞脂熔化后開啟攪拌，當(dāng)雞脂溫度達(dá)到130℃后通空氣并計時，空氣流量0.30 m3·h-1·（kg脂肪）-1，至3 h停止反應(yīng)，取樣分析，過氧化值357 mmol/kg、酸值2.35 mg KOH/g。

1.3.2 熱反應(yīng)產(chǎn)物的制備

在15 mL耐壓密封管中，加入5 mL磷酸二氫鈉-氫氧化鈉緩沖液（pH 5.5），加入各反應(yīng)原料，油浴加熱，控制溫度140℃，反應(yīng)2 h。按如下3種熱反應(yīng)產(chǎn)物制備，每種平行制備3份樣品。

1）基本熱反應(yīng)：葡萄糖0.4 mmol（79.3 mg），半胱氨酸0.4 mmol（48.5 mg）。

2）雞脂熱反應(yīng)：葡萄糖、半胱氨酸均為0.4 mmol，雞脂占體系總質(zhì)量分?jǐn)?shù)的1%（52.5 mg）。

3）氧化雞脂熱反應(yīng)：葡萄糖、半胱氨酸均為0.4 mmol，氧化雞脂占體系總質(zhì)量分?jǐn)?shù)的1%（52.5 mg）。

1.3.3 水溶性產(chǎn)物及其大分子和小分子部分

熱反應(yīng)產(chǎn)物采用二氯甲烷萃取以除去油溶性成分，共萃取2次，每次10 mL二氯甲烷，剩余部分為水溶性產(chǎn)物。水溶性產(chǎn)物置于超濾離心管的內(nèi)置管中，6 500 r/min離心30 min，截留在內(nèi)置管中的分子量大于3 000 Da，為大分子部分；流入外層管的為小分子部分。

水溶性產(chǎn)物、大分子部分和小分子部分，分別冷凍干燥，稱重。分析結(jié)果取3次平行實(shí)驗(yàn)的平均值。

1.3.4 吸光度測定

用磷酸鹽緩沖液（pH值5.5）稀釋10倍后，在415 nm（經(jīng)波長掃描3種熱反應(yīng)產(chǎn)物均在此波長附近有最大吸收）下進(jìn)行吸光度測定。

1.3.5 元素分析

VarioELⅢ元素分析儀，選擇CHNS模式。燃燒管溫度1 150℃，還原管溫度850℃，氦氣（純度99.995%）流量200mL/min，氧氣（純度99.995%）流量30 mL/min。稱量標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)苯磺酸或樣品（約2.0 mg），置于錫杯內(nèi)，使用鑷子包裹住并小心捏成粒狀，放入自動進(jìn)樣器分析。測定樣品得到的碳元素質(zhì)量與氮元素質(zhì)量比值，用C/N表示；測定得到的碳元素質(zhì)量與硫元素質(zhì)量比值用，用C/S表示。

分析結(jié)果取3次平行實(shí)驗(yàn)的平均值。

1.3.6 SPME-GC/MS分析

將冷凍干燥后的樣品研碎，分別置于15 mL樣品瓶中，油浴加熱，180℃熱降解10 min。然后加入200 μg/mL鄰二氯苯的甲醇溶液20 μL（內(nèi)標(biāo)），SPME-GC/MS分析。

萃取纖維按使用說明事先老化脫附。樣品先60℃水浴平衡15 min，然后60℃頂空吸附30 min。色譜柱DB-WAX（30 m×0.25 mm×0.25 μm），起始柱溫50℃，以3℃/min升至170℃，再6℃/min升至230℃，保持2 min；載氣為He，流速1 mL/min，萃取纖維250℃解吸5 min，不分流模式。電子轟擊離子源（EI），能量70 eV，離子源溫度230℃，四級桿溫度150℃，輔助加熱線溫度230℃，全掃描離子模式，掃描范圍m/z 40～450 u。溶劑延遲3.5 min。

2 結(jié)果與討論

2.1 產(chǎn)物的質(zhì)量、吸光度及元素分析

3種反應(yīng)體系的水溶性產(chǎn)物及其大分子部分、小分子部分質(zhì)量、吸光度、元素分析測定結(jié)果見表1。由質(zhì)量分析可知，與基本體系相比，雞脂和氧化雞脂體系的水溶性產(chǎn)物的質(zhì)量變化較小，說明“半胱氨酸-葡萄糖”反應(yīng)中添加雞脂或氧化雞脂后，對形成的水溶性產(chǎn)物的質(zhì)量影響不大。但從構(gòu)成水溶性產(chǎn)物的大分子及小分子部分看，基本體系、雞脂體系、氧化雞脂體系的水溶性產(chǎn)物均是以小分子部分為主。在“半胱氨酸-葡萄糖”反應(yīng)中添加雞脂或氧化雞脂后，大分子部分的質(zhì)量有所減少，小分子部分的質(zhì)量增加，說明“半胱氨酸-葡萄糖”反應(yīng)中添加雞脂或氧化雞脂后，產(chǎn)生了更多的較小分子量水溶性產(chǎn)物。

反應(yīng)產(chǎn)物顏色可表示美拉德反應(yīng)褐變程度，顏色越深，表明反應(yīng)褐變程度越高［8］。同時，褐變顏色還與抗氧化性有一定相關(guān)性，顏色越深，反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化性越強(qiáng)，對提高食品的穩(wěn)定性和延長貨架期越有利［9-10］。測定415 nm吸光度用于表征熱反應(yīng)產(chǎn)物的顏色。由表1可知，與基本體系相比，雞脂或氧化雞脂體系的水溶性產(chǎn)物吸光度增大，其中以氧化雞脂體系的吸光度最大，表明“半胱氨酸-葡萄糖”反應(yīng)中添加雞脂或氧化雞脂后，熱反應(yīng)程度提高，且添加氧化雞脂反應(yīng)程度提高更大。這是由于雞脂或氧化雞脂的添加，使“半胱氨酸-葡萄糖”反應(yīng)體系中存在大量來源于脂肪氧化降解的小分子羰基化合物，這些羰基化合物可與半胱氨酸反應(yīng)或參與半胱氨酸-葡萄糖間的美拉德反應(yīng)［11-12］，從而造成熱反應(yīng)程度增強(qiáng)、產(chǎn)物顏色加深。已有研究表明，美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的水溶性色素類產(chǎn)物既有分子量小于1 000 Da的物質(zhì)，也有一些分子量較大的物質(zhì)，例如類黑精類水溶性色素的分子量可高達(dá)1× 105Da［13］，脂質(zhì)降解產(chǎn)生的羰基化合物與氨基酸反應(yīng)可以生成亞胺類化合物或羥烷基吡咯類化合物，這些化合物分別通過醇醛縮合反應(yīng)和聚合反應(yīng)生成具有重復(fù)單元且分子量較大的色素類物質(zhì)［14］。由表1，3種反應(yīng)體系水溶性反應(yīng)產(chǎn)物所包含的大分子部分與小分子部分均有一定吸光度，其中大分子部分的吸光度較大些，表明這3種體系的水溶性產(chǎn)物顏色是大分子、小分子兩部分的貢獻(xiàn)，且大分子部分對顏色的貢獻(xiàn)要大些。

由元素分析可知，相比于基本體系，添加雞脂或氧化雞脂后，水溶性產(chǎn)物的C/N和C/S均升高，這可能是由于脂肪氧化降解產(chǎn)生的小分子羰基化合物與半胱氨酸Strecker降解產(chǎn)生的硫化氫和氨發(fā)生反應(yīng)形成了水溶性產(chǎn)物造成，但同一反應(yīng)體系的大分子和小分子部分的C/N和C/S值差距不大，說明小分子羰基化合物與硫化氫和氨反應(yīng)既可生成大分子化合物也可生成小分子化合物。

表1 產(chǎn)物質(zhì)量、吸光度、元素分析測定結(jié)果Tab.1 Results of product weight，absorbance，and elemental analysis

2.2 熱降解產(chǎn)物分析結(jié)果

通過熱降解分析，可進(jìn)一步了解熱反應(yīng)進(jìn)行情況及非（難）揮發(fā)性熱反應(yīng)產(chǎn)物的形成途徑。此外，熱反應(yīng)產(chǎn)物的熱降解揮發(fā)性成分往往是對香氣有貢獻(xiàn)的化合物，對于研究焙烤、油炸等高溫加熱食品體系中香氣形成具有重要意義［15］。3種反應(yīng)體系水溶性產(chǎn)物及其大分子部分和小分子部分的熱降解氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)分析結(jié)果見表2。采用計算機(jī)檢索標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜庫（NIST11）和與文獻(xiàn)核對保留指數(shù)定性，鄰二氯苯內(nèi)標(biāo)法半定量，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差0.17%～46.15%，個別化合物的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差較大，主要與固相微萃取對實(shí)驗(yàn)操作條件非常敏感，實(shí)驗(yàn)結(jié)果的精度受許多因素影響有關(guān)［16］。

由表2，無論是基本體系，還是雞脂或氧化雞脂體系，水溶性產(chǎn)物的熱降解揮發(fā)性成分主要是小分子部分熱降解產(chǎn)生的貢獻(xiàn)。這可能與小分子部分在水溶性產(chǎn)物中所占比例較大有關(guān)，由前面的表1可知，小分子部分質(zhì)量是大分子部分的2～3倍。3種反應(yīng)體系水溶性產(chǎn)物及其大分子部分和小分子部分

的熱降解分析，共鑒定出45種物質(zhì)，種類最多的是含硫化合物（30種），包括硫醇硫醚類5種、噻吩類13種、噻唑類12種；其次是含氧雜環(huán)化合物（8種），主要為呋喃類；再次是含氮雜環(huán)化合物（5種），主要為吡嗪類。檢測到的脂肪族化合物種類很少，為2種，可能因它們主要存在于油溶性產(chǎn)物中。

表2 3種體系水溶性產(chǎn)物、大分子部分及小分子部分熱降解GC-MS分析結(jié)果Tab.2 GC-MS results of thermal degradation volatiles from water-soluble products and their portions of high molecular weight and low molecular weight for three model reaction systems

續(xù)表2

續(xù)表2

為方便比較，將表2中水溶性產(chǎn)物的GC-MS分析結(jié)果按照各類（脂肪族、含硫、含氮雜環(huán)、含氧雜環(huán)）化合物的含量和種類匯總，繪制成圖1。

圖1 3種反應(yīng)體系水溶性產(chǎn)物熱降解揮發(fā)性成分含量及種類比較Fig.1 Comparison of quantities and kinds of thermal degradation volatiles of the water-soluble products obtained from three reaction systems

由圖1可知，從化合物種類看，3種體系的熱降解產(chǎn)生的揮發(fā)性成分差別較小，但“半胱氨酸-葡萄糖”反應(yīng)體系中添加雞脂或氧化雞脂后新出現(xiàn)了4，5-二甲基-2-丁基噻唑、5，6-二氫-2，4，6-三甲基-4H-1，3，5-二噻嗪、二氫-5-丁基-2（3H）-呋喃酮三種雜環(huán)化合物。從化合物含量看，與基本體系相比，雞脂及氧化雞脂體系熱降解產(chǎn)生的各類化合物含量均升高，尤以氧化雞脂體系升高幅度大，說明添加雞脂或氧化雞脂后，“半胱氨酸—葡萄糖”反應(yīng)形成的水溶性產(chǎn)物二次加熱時產(chǎn)香增強(qiáng)。水溶性產(chǎn)物熱降解成分可來源于剩余的半胱氨酸和葡萄糖間發(fā)生美拉德反應(yīng)，但在溫度180℃條件下，主要由水溶性反應(yīng)產(chǎn)物的熱降解產(chǎn)生。雞脂體系和氧化雞脂體系中各類化合物含量升高，與前面討論的來源于雞脂或氧化雞脂氧化降解的小分子羰基化合物參與美拉德反應(yīng)使水溶性產(chǎn)物C/N和C/S升高相一致。水溶性產(chǎn)物C/N和C/S的升高，可導(dǎo)致其在二次加熱時降解產(chǎn)生的含硫、含氮雜環(huán)化合物增多［17］。

與基本體系相比，雞脂體系或氧化雞脂體系的水溶性產(chǎn)物中，含硫化合物的含量升高幅度最大，其次為含氧雜環(huán)化合物，再次為含氮雜環(huán)化合物。含硫化合物一般具有肉香和蔥蒜香［18］，含氮雜環(huán)化合物普遍具有焦香和煙熏味［19］，含氧雜環(huán)化合物往往具有烤香和奶香香氣［20］，它們的含量升高會使熱降解產(chǎn)物的香氣特征產(chǎn)生變化且總體氣味更加濃郁。

3 結(jié) 論

“半胱氨酸-葡萄糖”模型反應(yīng)體系中，水溶性熱反應(yīng)產(chǎn)物以小分子部分為主，水溶性熱反應(yīng)產(chǎn)物二次加熱產(chǎn)香主要由小分子部分貢獻(xiàn)。添加雞脂或氧化雞脂后，脂肪降解產(chǎn)生的小分子羰基化合物與來自于半胱氨酸降解的硫化氫和氨反應(yīng)，使熱反應(yīng)程度增強(qiáng)，水溶性產(chǎn)物的褐變顏色加深，其所含的小分子部分質(zhì)量增大，C/N和C/S升高，二次加熱產(chǎn)香能力增強(qiáng)，尤其是添加氧化雞脂時上述變化更為顯著。

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Effects of Fat and Oxidized Fat on Water-soluble Products from Thermal Reaction

YANG Zheng， ZHANG Ling， DU Rongqiang， WANG Meng， XIE Jianchun*， SUN Baoguo
（School of Food Science and Chemical Engineering，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China）

To study the mechanism of the effect of fat oxidation on meat flavor formation，effects of oxidized fat and unoxidized fat on water-soluble products of the cysteine and glucose reaction system were investigated by the analysis of product color，elemental analysis，and thermal degradation volatile products. The results showed that low molecular weight compounds（＜3000 Da）were the major part of water-soluble products，while both the compounds with molecular weight＞3 000 Da and≤3 000 Da contributed to the color of water-soluble products.With chicken fat or oxidized chicken fat included in the reaction of cysteine and glucose，the carbonyl compounds from fat degradation would participate in the Maillard reaction，which caused the water-soluble products more browned，and the elemental ratios of C/N and C/S of the water-soluble products increased.Moreover，greater amount of volatiles including sulfur-containing compounds，nitrogen-containing heterocyclic compounds，oxygen-containing heterocyclic compounds were released when the water-soluble products were being thermally degraded，which implied that aroma produced from the water-soluble products would become stronger when they were subjected to the secondary thermal process.Compared with the unoxidized chicken fat，the effects above were more obvious when the oxidized chicken fat was added.

oxidized fat；Maillard reaction；water-soluble products；elemental analysis；thermal degradation

李 寧）

TS202.1

A

10.3969/j.issn.2095-6002.2015.02.007

2095-6002（2015）02-0034-08

楊崢，張玲，都榮強(qiáng)，等.氧化及未氧化脂肪對熱反應(yīng)水溶性產(chǎn)物的影響［J］.食品科學(xué)技術(shù)學(xué)報，2015，33（2）：34 -41.

YANG Zheng，ZHANG Ling，DU Rongqiang，et al.Effects of fat and oxidized fat on water-soluble products from thermal reaction［J］.Journal of Food Science and Technology，2015，33（2）：34-41.

2014-05-02

北京市自然科學(xué)基金項(xiàng)目（21220213）；北京工商大學(xué)研究生科研學(xué)術(shù)創(chuàng)新基金項(xiàng)目資助。

楊 崢，女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称废憔懔希?/p>

*謝建春，女，教授，博士，主要從事香料香精領(lǐng)域的研究工作。

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