李燕敏，楊克玉，孫潔雯，黃　佳，張　昱，劉玉平*

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京100048）

SPME-GC-MS分析不同產(chǎn)地干黃芪中揮發(fā)性風(fēng)味成分

李燕敏，楊克玉，孫潔雯，黃佳，張昱，劉玉平*

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京100048）

為了研究不同產(chǎn)地干黃芪的香氣成分，采用固相微萃取法分別提取產(chǎn)自山西、內(nèi)蒙古和甘肅的干黃芪香氣成分，提取物經(jīng)過(guò)氣-質(zhì)聯(lián)用分析儀分析，共鑒定出117種揮發(fā)性成分，其中包括烯烴類21種、醇類15種、酸類15種、醛類14種、其他類14種、酮類14種、雜環(huán)類8種、酯類10種和酚類6種。內(nèi)蒙古黃芪香氣成分種類最多，為91種，總相對(duì)含量為79.49%；其次是山西黃芪，鑒定出75種香氣成分，總相對(duì)含量為82.49%；香氣成分種類最少是甘肅黃芪，為72種，總相對(duì)含量為89.64%。在不同產(chǎn)地中鑒定出43種共有成分，其中正己醛、苯甲醛、1-戊醇、3-辛烯-2-酮、丁香酚、欖香素、2-丁基呋喃、2-正戊基呋喃是干黃芪特征香氣成分。不同產(chǎn)地的干黃芪香氣成分在種類和含量上也有所不同。

干黃芪；揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)；固相微萃??；氣相色譜-質(zhì)譜

黃芪（Astragali radix）為豆科植物蒙古黃芪或膜莢黃芪干燥根［1］，我國(guó)藥典規(guī)定兩者均作為正品藥用，主產(chǎn)于內(nèi)蒙古、山西、甘肅、黑龍江等地［2］，四川、云南、吉林、河北等地也有分布。黃芪屬于中國(guó)傳統(tǒng)中草藥中的補(bǔ)虛類藥材，其味甘性微溫，歸屬脾肺經(jīng)［3］，功效為健脾補(bǔ)中、托毒生肌、益胃固表、利尿［4］。黃芪藥用歷史悠久，古有“補(bǔ)藥之長(zhǎng)”之稱［5］，“可治一切氣衰血虛之證”［6］。也有文獻(xiàn)報(bào)道黃芪具有增強(qiáng)機(jī)體免疫力［7］、抗腫瘤［8］、改善心臟功能、抗衰老［9］等作用。近年來(lái)國(guó)內(nèi)許多藥業(yè)公司將黃芪制成了單味制劑，如黃芪注射液、黃芪原態(tài)片劑、精制濃縮顆粒等，同時(shí)也得到滿意的治療效果［2］。黃芪除了藥用外，已大量用于各種保健品和功能食品，被列入原衛(wèi)生部批準(zhǔn)的作為食品新資源使用的物質(zhì)名單和可用于保健食品的物品名單，如黃芪保健膠囊、黃芪保健酒、黃芪餅干等。

近年來(lái)，許多學(xué)者對(duì)黃芪中的揮發(fā)性成分進(jìn)行過(guò)深入的研究。田錫林等［10］對(duì)黃芪揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，采用回流法結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)用儀鑒定出11種化合物；徐懷德等［11］采用同時(shí)蒸餾萃取法結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)用儀對(duì)鮮與干黃芪中的揮發(fā)性成分進(jìn)行了比較分析；孫潔雯等［12］采用同時(shí)蒸餾萃取法結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)用儀研究了干黃芪中的揮發(fā)性香氣成分。這些研究對(duì)黃芪中的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取時(shí)采用了高溫加熱的方法，鑒定出來(lái)的成分有可能是在加熱過(guò)程中產(chǎn)生的，也可能使原有的揮發(fā)性成分因高溫而發(fā)生變化，因此分析結(jié)果可能存在著一定誤差。

固相微萃取（solid phase micro-extraction，SPME）技術(shù)屬于非溶劑型選擇性萃取法，萃取效率高，操作便捷，攜帶方便，在環(huán)境、食品、醫(yī)藥等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用［13］。本實(shí)驗(yàn)選取了SPME方法結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatograph-mass spectrometry，GC-MS）法對(duì)3種不同產(chǎn)地干黃芪進(jìn)行萃取分析，較準(zhǔn)確地鑒定出不同產(chǎn)地干黃芪的揮發(fā)性成分；歸納出不同產(chǎn)地的干黃芪香氣成分的異同以及存在的關(guān)鍵香氣成分，并對(duì)不同干黃芪各種風(fēng)味組分的來(lái)源及貢獻(xiàn)進(jìn)行進(jìn)一步的分析與討論，為其更好地在食品行業(yè)中得到應(yīng)用提供科學(xué)依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

山西干黃芪：北京同仁堂藥店；內(nèi)蒙古干黃芪：北京白塔寺藥店；甘肅干黃芪：福東海藥店；正構(gòu)烷烴混合物（C5～C30，色譜純）：美國(guó)Supelco公司。

1.2儀器與設(shè)備

7890B氣相色譜-5977A型質(zhì)譜聯(lián)用儀、固相微萃取專用采樣臺(tái)、手動(dòng)進(jìn)樣手柄及Carboxen/PDMS萃取頭（75 μm，黑色）：美國(guó)Supelco公司；DF-101S型集熱式恒溫加熱磁力攪拌器：河南省予華儀器有限公司。

1.3實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1固相微萃取法操作步驟

將固相微萃取的萃取纖維頭在250℃的氣相色譜進(jìn)樣口中老化至無(wú)雜峰，然后取4 g碾碎的樣品放入50 m L的樣品瓶中，在70℃恒溫水浴中平衡15 min后，將老化的萃取頭插入樣品瓶頂空部分，萃取60 min，在溫度為250℃的氣質(zhì)聯(lián)用儀的進(jìn)樣口中解吸5 min，進(jìn)行分析。

1.3.2GC-MS分析條件

氣相色譜條件：HP-INNOWAX MS型色譜柱（30 m× 250 μm×0.25 μm），升溫程序：起始溫度40℃（2 min），以5℃/min的升溫速度升至100℃（2 m in），然后以4℃/m in的速度升至160℃（2 min），最后以10℃/min的速度升至230℃（2 m in）。進(jìn)樣口溫度250℃，載氣為氦氣（He），載氣流速為1.0 m L/min。

質(zhì)譜條件：電離方式為電子電離（electron ionization，EI）源，電子能量70 eV，離子源溫度230℃，四極桿150℃，全掃描模式，掃描質(zhì)量范圍為50～550 m/z，無(wú)溶劑延遲。

1.3.3定性定量方法

定性方法：以美國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)技術(shù)研究所（national institute of standards and technology，NIST）11譜庫(kù)檢索為主，同時(shí)結(jié)合人工解析質(zhì)譜圖；計(jì)算分離出的揮發(fā)性成分的保留指數(shù)（retention index，RI），并與文獻(xiàn)值進(jìn)行對(duì)比。保留指數(shù)按照參考文獻(xiàn)的方法計(jì)算［14-15］。

定量方法：采用面積歸一化法，對(duì)分離鑒定出的成分進(jìn)行定量分析。

2　結(jié)果與分析

產(chǎn)自產(chǎn)于山西、內(nèi)蒙古和甘肅的干黃芪經(jīng)固相微萃取和氣質(zhì)聯(lián)用儀分析，其揮發(fā)性成分GC-MS總離子流色譜圖見圖1，分析鑒定結(jié)果見表1。

圖1　山西（A），內(nèi)蒙古（B）及甘肅（C）干黃芪中揮發(fā)性成分GC-MS分析總離子流色譜圖Fig．1 Total ion chromatogram of volatile compounds from dried Shanxi（A），Inner Mongolia（B），Gansu（C）Astragali radix ana lysis by GC-MS

由圖1和表1可以看出，采取固相微萃取結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)用提取分析3種不同產(chǎn)地的干黃芪中的香氣成分，共檢測(cè)出117種揮發(fā)性成分，包括烯烴類20種、醇類18種、醛類16種、酸類15種、其他類15種、酮類14種、雜環(huán)類11種、酯類10種以及酚類7種。檢測(cè)出的共有揮發(fā)性成分有43種，醛類和酸類化合物在3種干黃芪中所占含量均較多。

內(nèi)蒙古干黃芪測(cè)出的揮發(fā)性成分種類最多，共檢測(cè)出91種揮發(fā)性成分，總相對(duì)含量為79.49%，其中相對(duì)含量最多的是醛類12種（27.81%），其次是酸類11種（11.47%）、烯烴類19種（10.89%）、醇類16種（10.55%）、酮類10種（8.69%）、雜環(huán)類6種（6.54%）、其他類化合物8種（2.95%）、酯類5種（1.44%）、酚類6種（0.28%）。

山西干黃芪共檢測(cè)出75種揮發(fā)性成分，總相對(duì)含量為82.49%，其中相對(duì)含量最多的是醛類9種（34.34%），其次是酸類12種（16.25%）、醇類11種（11.55%）、烯烴類14種（7.33%）、酮類9種（4.78%）、其他類化合物9種（3.79%）、雜環(huán)類3種（2.81%）、酯類5種（1.44%）和酚類3種（0.20%）。

表1　不同產(chǎn)地的干黃芪中揮發(fā)性成分的氣-質(zhì)聯(lián)用分析結(jié)果Tab le 1 GC-MS analysis results of volatile com ponents in dried Astragali radix from different areas

續(xù)表

續(xù)表

續(xù)表

甘肅干黃芪測(cè)出的揮發(fā)性成分種類最少，共檢測(cè)出72種，總相對(duì)含量為89.64%，其中相對(duì)含量最多的是醛類7種（34.85%），其次是酯類7種（17.04%）、酸類12種（10.16%）、酮類8種（9.11%）、雜環(huán)類7種（7.62%）、醇類10種（6.99%）、其他類化合物8種（2.87%）烯烴類7種（0.73%）和酚類6種（0.28%）。

在3種干黃芪中均檢測(cè)出的醛類化合物有己醛、反式-2-己烯醛、壬醛、苯甲醛，其中己醛高濃度時(shí)具有青草氣息，低濃度時(shí)具有獨(dú)特的水果樣香氣，干黃芪中的己醛含量與其產(chǎn)地以及生長(zhǎng)年時(shí)間緊密相關(guān)，且與干黃芪質(zhì)量的兩個(gè)重要評(píng)價(jià)指標(biāo)（干黃芪甲苷以及多糖）的含量呈正相關(guān)關(guān)系，說(shuō)明其揮發(fā)性成分在干黃芪質(zhì)量評(píng)價(jià)中發(fā)揮著重要作用［16］，它也是構(gòu)成干黃芪豆腥味的重要成分［17］；反式-2-己烯醛未稀釋之前，香氣強(qiáng)烈而尖刺，稀釋后有令人愉快的綠葉清香和水果香，有抗菌作用；壬醛具有橙子及玫瑰香調(diào)；苯甲醛具有相似于苦杏仁的芳香；內(nèi)蒙古干黃芪鑒定出辛醛具有很強(qiáng)的水果香味，2，4-癸二烯醛具有油脂味。甘肅干黃芪中鑒定出反式-2-庚烯醛具有青香，油脂的氣味。徐懷德等［11］用同時(shí)蒸餾法分析檢測(cè)（E，E）-2，4-十二碳二烯醛；孫潔雯等［12］用同時(shí)蒸餾法分析出中檢測(cè)出糠醛、月桂醛、（Z）-2-壬烯醛、5-甲基呋喃醛、正十五碳醛等，而這些均未在本實(shí)驗(yàn)中檢出，這可能與提取方法有關(guān)2-丁基-2-辛烯醛、（E，E）-2，4-庚二烯醛均未在同時(shí)蒸餾法中檢測(cè)出，可能同時(shí)蒸餾法后處理繁瑣，而這些物質(zhì)含量較小，損失較大，所以沒(méi)檢測(cè)出來(lái)。

在3種干黃芪中酸類的含量在風(fēng)味物質(zhì)總量中所占的比例均較高，僅次于醛類，且均含有乙酸、丙酸、戊酸、己酸、辛酸、庚酸、己烯酸、壬酸、苯甲酸這9種揮發(fā)性較強(qiáng)的低級(jí)脂肪酸，且含量也相差不大，這些脂肪酸的閾值較低，在低濃度時(shí)均具有較為濃郁的奶香、酸香，尤其是己酸，其閾值＜0.3 mg/L［18］；丙酸具有刺鼻的酸味、牛奶香，有抑菌、防腐作用；戊酸具有強(qiáng)烈的奶酪味、酸乳味；己酸具有奶酪的腐臭氣息；庚酸具有干酪味、發(fā)酵味；辛酸具有干酪味；壬酸具有干酪味、蠟質(zhì)味；苯甲酸具有輕微香脂氣，有抗菌及防腐作用。相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道［11-12］用同時(shí)蒸餾萃取法提取分析只檢測(cè)出己酸、辛酸和十六酸，可能在加熱條件下發(fā)生了變化。

醇類物質(zhì)中，直鏈飽和醇閾值較高，對(duì)風(fēng)味影響不大，但是不飽和醇閾值較低，對(duì)風(fēng)味的形成有一定貢獻(xiàn)。3種干黃芪中均檢測(cè)出的醇類化合物有1-戊醇、1-辛烯-3-醇、1-庚醇、芳樟醇、正辛醇、芐醇、苯乙醇，其中葉醇具有新鮮的青葉香氣；1-辛烯-3-醇具有近似于薰衣草、玫瑰和干草的香氣；1-庚醇具有酒香的脂蠟香韻；芳樟醇既有花香，又有木香、果香氣息，具有鎮(zhèn)靜、抗菌、抗病毒的作用；正己醇具有淡青的嫩枝葉氣息，微帶酒香、果香和脂肪氣息，徐懷德等［11］曾報(bào)道正己醇是干黃芪的主要成分，孫潔雯等［12］研究認(rèn)為正己醇對(duì)干黃芪的特征香氣貢獻(xiàn)較大；芐醇具有水果香氣，可用于防腐、止癢、鎮(zhèn)痛；苯乙醇具有柔和、愉快而持久的玫瑰香氣，對(duì)革蘭氏陰性菌殺菌作用較強(qiáng)，常被用作防腐劑。此外，在內(nèi)蒙古干黃芪中檢測(cè)出的薄荷腦具有薄荷的特殊香氣，有殺菌和防腐作用，桉油烯醇具有甜味。

在3種干黃芪中均檢測(cè)出的酮類化合物中的3-辛烯-2-酮具有泥土、油脂、甜香、干草和蘑菇氣息；3，5-辛二烯酮具有油脂和蘑菇香；（E，E）-3，5-辛二烯-2-酮具有水果香；2-辛酮具有發(fā)霉的銅臭味，藍(lán)色帕爾瑪奶酪味。此外，在甘肅干黃芪檢測(cè)出的苯乙酮具有尖刺的甜香，也有像山楂的氣味。

在3種干黃芪中鑒定出酯類化合物低級(jí)脂肪酸酯為主，有文獻(xiàn)報(bào)道［12］用同時(shí)蒸餾萃提取分析檢測(cè)出的酯類化合物中均為高級(jí)脂肪酸酯，這可能和同時(shí)蒸餾萃取對(duì)中等至高沸點(diǎn)的揮發(fā)性成分有較好的萃取效果有關(guān)。鑒定出來(lái)共有的酯類物質(zhì)中只有兩種，其中的丙位己內(nèi)酯具有溫和的辛甜樣藥草香氣，似香豆素、椰子和干草樣香韻；椰子醛濃時(shí)有椰子香味，稀釋時(shí)有杏仁味或桃花香。甘肅干黃芪酯類所占含量和種類均最多，其中己酸甲酯具有相似于菠蘿的果香氣；甲酸己酯具有特有的辣的刺激味和菠蘿樣的香氣；乙酸己酯具有青香及水果清甜的香氣；己酸丙酯具有菠蘿、黑草莓底香的優(yōu)雅香氣。中低級(jí)脂肪酸酯不僅在常溫條件下?lián)]發(fā)性較強(qiáng)，而且還具有閾值（10-9級(jí)）極低的特點(diǎn)，所以中低級(jí)脂肪酸酯具有較大的風(fēng)味貢獻(xiàn)力，它們賦予干黃芪特殊的果香。

鑒定出烯烴類化合物中種類最多，其中d-杜松烯具有百里香味、干木香；右旋檸檬烯具有檸檬樣香氣及鮮橙香氣，有顯著的鎮(zhèn)咳怯痰、預(yù)防癌癥、抗腫瘤作用，并有較強(qiáng)的菌作用，如抑制卡他雙球菌、甲型鏈球菌、肺炎雙球菌等［13］；欖香素有辛香香氣，具有鎮(zhèn)痛和麻醉作用，可以透過(guò)血腦屏障，直接作用于生物的中樞神經(jīng)系統(tǒng)［19］；2，6-二甲基-2，4，6-辛三烯具有甜花香，堅(jiān)果殼香；古蕓烯和（+）-香橙烯材均具有木香；萜品烯具有橘香，熱帶青檸味；γ-依蘭油烯具有草藥味，木香；石竹烯具有甜香，木香，辛香；萜品烯具有橘香，熱帶青檸味；姜黃烯具有草藥味。其他烯烴類化合物由于其閾值較高，所以對(duì)干黃芪整體香氣貢獻(xiàn)不大。烯烴類賦予了干黃芪特殊的中藥味。

雜環(huán)化合物中2-乙基呋喃具有大豆腥味，烤面包麥芽香；2-正丁基呋喃具有溫和的果酒甜香；2-正戊基呋喃具有果香、青香，豆腥味；2-甲氧基-3-異丙基吡嗪具有豌豆泥風(fēng)味。雜環(huán)類化合物賦予了干黃芪花果香、烤香和微弱的壤香，使其風(fēng)味變得更為豐滿，進(jìn)一步提高的干黃芪感官品質(zhì)。

3種干黃芪均檢測(cè)出酚類3種，其中苯酚具有酚醛樹脂橡膠味，常作為防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、香料有；間甲酚具有醫(yī)用酚醛皮革味道；丁香酚具有甜香強(qiáng)烈的丁香香氣，有抗菌，降血壓作用。內(nèi)蒙古干黃芪和甘肅干黃芪共有的甲基丁香酚則有清甜的丁香-茴香辛香氣，似香石竹氣息，香氣較透發(fā)而持久，具有抗氧化、麻醉、抑菌等作用；2，4-二叔丁基苯酚具有類似苯酚味；4-烯丙基-2，6-二甲氧基具有苯酚煙熏肉味，火腿味。

3　結(jié)論

本研究采用固相微萃取法分別提取不同產(chǎn)地干黃芪中的揮發(fā)性香氣成分，經(jīng)氣-質(zhì)聯(lián)用儀分析，共鑒定出117種揮發(fā)性成分。內(nèi)蒙古干黃芪檢測(cè)出來(lái)的揮發(fā)性成分種類最多，為91種；其次是山西干黃芪，檢測(cè)出75種；甘肅干黃芪種類最少，檢測(cè)出72種。

根據(jù)鑒定出的不同產(chǎn)地的干黃芪的揮發(fā)性成分的相對(duì)含量和香氣特征，得出對(duì)干黃芪的香氣貢獻(xiàn)較大的香氣成分有正己醛、苯甲醛、1-戊醇、3-辛烯-2-酮、丁香酚、欖香素、右2-丁基呋喃、2-正戊基呋喃等。檢測(cè)出的揮發(fā)性化合物（E，E）-3，5-辛二烯-2-酮、2-正丁基呋喃、2-正戊基呋喃賦予了干黃芪花香、果香、青香和草香。

干黃芪在不同產(chǎn)地?fù)]發(fā)性香氣成分差異較明顯：山西干黃芪和內(nèi)蒙古干黃芪以醛類和酸類化合物含量居多，甘肅干黃芪以醛類和酯類化合物含量居多，這可能和品種資源、栽培環(huán)境和收獲時(shí)期及其后加工處理有關(guān)。由于3種來(lái)源的干黃芪所含種類和含量的不同，使香氣細(xì)微略有差異，有的花香、果香較濃，有的烤香、辛香較濃。其他烯烴類化合物由于其閾值較高，對(duì)整體香氣貢獻(xiàn)不大。根據(jù)本研究對(duì)不同產(chǎn)地的干黃芪中的揮發(fā)性香氣成分的差異分析，可為其在工業(yè)加工過(guò)程中對(duì)香氣及藥用價(jià)值的不同需求提供參考基礎(chǔ)。

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Volatile compounds analysis of dried Astragali radix from different areas by SPME-GC-MS

LI Yanm in，YANG Keyu，SUN Jiewen，HUANG Jia，ZHANG Yu，LIU Yuping*（Schoo l of Food and Chem ical Engineering，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China）

In order to study the volatile com pounds in dried Astragali radix from different areas，the materials from Shanxi，Inner M ongolia and Gansu were extracted by SPME and analyzed by GC-MS.Results showed that 117 volatile compounds were identified，including alkenes（21 kinds），alcohols（15 kinds），acids（15 kinds），aldehydes（14 kinds），other compounds（14 kinds），ketones（14 kinds），heterocyclic（8 kinds），esters（10 kinds），and phenols（6 kinds）.91 compounds were identified in dried Inner Mongolia A.radix（79.49%of the total volatile），75 compounds were identified（82.49%of the total volatile）in dried Shanxi A.radix，and 72 compounds were identified（89.64%of the total volatile）in dried Gansu A.radix. There were 43 kinds of common compositions，hexanal，benzaldehyde，1-pentanol，3-octen-2-one，eugenol，emicin，2-butyluran，2-pentyluran were the characteristic aroma constituents of dried A.radix.The varieties and contents of volatile com ponents of dried A.radix from different areas were different.

dried Astragali radix；volatile compounds；SPME；GC-MS

O657．7

0254-5071（2016）05-0175-07

10．11882/j．issn．0254-5071．2016．05．037

2016-02-24

北京工商大學(xué)2015年研究生科研能力提升計(jì)劃項(xiàng)目

李燕敏（1989-），女，碩士研究生，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。

劉玉平（1969-），男，教授，博士，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。