提高乙酸正丁酯制備實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果的幾點(diǎn)措施

李其華

【摘 要】從預(yù)習(xí)思考題入手，培養(yǎng)學(xué)生良好的閱讀習(xí)慣；重點(diǎn)講解實(shí)驗(yàn)原理及關(guān)鍵步驟并要求學(xué)生積極參與，說明教材表述有誤之處，培養(yǎng)學(xué)生質(zhì)疑、創(chuàng)新思維能力；對(duì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程實(shí)行精細(xì)化管理等措施，提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果。

【關(guān)鍵詞】乙酸正丁酯；教學(xué)效果；措施

根據(jù)學(xué)校對(duì)2016級(jí)各專業(yè)人才培養(yǎng)方案的調(diào)整，醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)、臨床醫(yī)學(xué)及預(yù)防醫(yī)學(xué)等專業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)數(shù)大幅縮減。如何在有限的實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)內(nèi)讓學(xué)生的動(dòng)手能力、創(chuàng)新思維、質(zhì)疑意識(shí)、科學(xué)素養(yǎng)等綜合素質(zhì)得到全面培養(yǎng)，在乙酸正丁酯的制備實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中，從帶著思考題預(yù)習(xí)到精細(xì)化管理實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程等方面采取一些措施，起到了事半功倍的效果。

1 預(yù)習(xí)與閱讀

實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)縮減后，將常壓蒸餾與沸點(diǎn)測(cè)定的內(nèi)容合并在乙酸正丁酯的制備實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中。為了讓學(xué)生在5學(xué)時(shí)內(nèi)有條不紊進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，提前一周布置預(yù)習(xí)思考題，指導(dǎo)學(xué)生通過認(rèn)真閱讀教材[1]，養(yǎng)成良好的閱讀習(xí)慣，提高自學(xué)能力的同時(shí)，充分理解實(shí)驗(yàn)原理、方法和注意事項(xiàng)。

（1）產(chǎn)率如何計(jì)算？產(chǎn)品的理論產(chǎn)量是多少？

（2）采取哪些措施可以提高乙酸丁酯的產(chǎn)率？

（3）直接回流法中，選擇哪種反應(yīng)物過量其依據(jù)是什么？

（4）如何確定回流分水法的反應(yīng)時(shí)間？

（5）反應(yīng)后要除去的雜質(zhì)有哪些？如何有效地除去它們？

（6）如何判斷干燥劑的合適用量？干燥時(shí)間需要多久？

（7）如何表征制備的產(chǎn)品？

（8）什么是常壓蒸餾？沸點(diǎn)？恒沸物？常壓蒸餾的應(yīng)用有哪些？

指導(dǎo)學(xué)生帶著問題仔細(xì)閱讀教材[1]如下內(nèi)容：

第1章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí) 1.1～1.6 節(jié)

第2章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作 2.1 有機(jī)化合物的分離與提純 實(shí)驗(yàn)1 常壓蒸餾；實(shí)驗(yàn)5 萃取；2.2 有機(jī)化合物物理常數(shù)的測(cè)定 實(shí)驗(yàn)14 沸點(diǎn)測(cè)定

第3章 有機(jī)化合物基本合成實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)24 乙酸正丁酯的制備

2 精細(xì)化管理

實(shí)驗(yàn)教學(xué)在學(xué)生綜合素質(zhì)的培養(yǎng)過程中起著不可替代的作用，正如中山大學(xué)化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院陳六平教授所言“為保證實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量，必須將實(shí)驗(yàn)過程的所有細(xì)節(jié)做實(shí)、做細(xì)、做精、做嚴(yán)，即精細(xì)化管理”。

具體到實(shí)驗(yàn)講解，首先，裝置安裝原則及注意事項(xiàng)教師示范并簡潔說明；利用分液漏斗的振搖進(jìn)行萃取除雜的操作由學(xué)生先演示再適當(dāng)修正，以加深規(guī)范操作的印象。其次，針對(duì)大多數(shù)同學(xué)選擇的回流分水法，需要重點(diǎn)講清兩個(gè)問題，為什么醋酸不用過量？什么時(shí)候停止反應(yīng)？

101.325 kPa時(shí)反應(yīng)體系各組分的沸點(diǎn)分別為：醋酸118℃，正丁醇117.7℃，乙酸正丁酯126.5℃，水100℃。將水及時(shí)分出使反應(yīng)平衡右移的關(guān)鍵是反應(yīng)體系中存在下表列出的二元及三元共沸混合物。

由于醋酸不會(huì)形成共沸物，始終留在燒瓶中參與反應(yīng)，故醋酸不用過量。

安裝反應(yīng)裝置時(shí)，事先在分水器主管中充滿水，再從下口放出1.35mL（反應(yīng)完畢生成水的量：0.075mol×18g·mol-1=1.35g≈1.35mL）。隨著反應(yīng)的進(jìn)行，丁醇、乙酸丁酯和水形成的恒沸物鎦液滴入分水器主管，丁醇和乙酸丁酯在上層有機(jī)相，生成的水被陸續(xù)蒸出，直至分水器主管全部被水相充滿時(shí)即停止反應(yīng)。而教材[1]關(guān)于反應(yīng)過程中“保持分水器中水在原來的高度”等表述與實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不符，必須進(jìn)行修正，引導(dǎo)學(xué)生不迷信，培養(yǎng)質(zhì)疑意識(shí)，有利于創(chuàng)新能力的提高。

粗產(chǎn)品除水所需干燥劑的用量、干燥時(shí)間？要求學(xué)生在反應(yīng)回流分水時(shí)再次閱讀教材[1]、教師巡視指導(dǎo)逐一確認(rèn)學(xué)生的答案。比講解時(shí)僅老師強(qiáng)調(diào)，學(xué)生積極參與后教學(xué)效果要好很多；精細(xì)化管理實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程還體現(xiàn)在師大化工院要求每位帶教老師指導(dǎo)的學(xué)生人數(shù)≤18，保證碰到意外情形及時(shí)指導(dǎo)解決。比如在產(chǎn)品除雜過程中，用水洗滌樣品中殘留的少量Na2CO3時(shí)，個(gè)別學(xué)生因分液漏斗振搖動(dòng)作太劇烈，以致形成了乳狀液：倒入燒杯，加入少量NaCl（s），立即分為兩相，將液相倒回分液漏斗中，順利分層。

除了常壓蒸餾測(cè)定沸點(diǎn)來表征產(chǎn)品外，建議學(xué)生在稱量m（產(chǎn)品）后，用量筒量取V（體積）估算產(chǎn)品的密度ρ（乙酸丁酯的ρ為[2]0.88 g·mL-1，20℃）。液體物質(zhì)ρ的測(cè)定常用韋氏天平法、密度計(jì)法等[3]，但花費(fèi)時(shí)間較長，如教材[1]中測(cè)定折射率來表征產(chǎn)品一樣，很難在5學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)時(shí)間內(nèi)完成。

結(jié)果表明，絕大多數(shù)學(xué)生蒸餾得到的餾分沸點(diǎn)在123～126℃，密度0.88～0.89 g·mL-1（19℃），與文獻(xiàn)值一致。實(shí)驗(yàn)報(bào)告中，杜絕了往屆學(xué)生將教材[1]中產(chǎn)量約6 g作為理論產(chǎn)量計(jì)算產(chǎn)率的低級(jí)錯(cuò)誤外，因干燥劑用量或干燥時(shí)間不足導(dǎo)致產(chǎn)品沸點(diǎn)偏低的情況也沒有了；產(chǎn)率與往年相比，也有了明顯提高。很多學(xué)生在實(shí)驗(yàn)報(bào)告的結(jié)論中充滿自信的表述：乙酸正丁酯的制備，實(shí)驗(yàn)成功！

3 小結(jié)

乙酸正丁酯的制備作為5個(gè)學(xué)時(shí)的第一次有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，內(nèi)容多，要求學(xué)生帶著思考題仔細(xì)閱讀教材，實(shí)驗(yàn)時(shí)重點(diǎn)講解并修正教材中不合適的表述，帶教時(shí)采用精細(xì)化管理等措施，不僅保證了實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量，更主要的是培養(yǎng)了學(xué)生良好的閱讀習(xí)慣，不迷信書本、能質(zhì)疑的創(chuàng)新素質(zhì)也得到了提高。

【參考文獻(xiàn)】

[1]羅一鳴，唐瑞仁.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)[M].長沙∶中南大學(xué)出版社，2012（2）.

[2]程能林，溶劑手冊(cè)[M].北京∶化學(xué)工業(yè)出版社，2015（5）.

[3]劉勝新，化驗(yàn)員手冊(cè)[M].北京∶機(jī)械工業(yè)出版社，2014.

[責(zé)任編輯：朱麗娜]