景冬蓮 ，俞 英 ，商 杰 ，黃海燕 *

（1.中國石油大學(xué)（北京）理學(xué)院重質(zhì)油加工國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 102249；2.廣西出入境檢驗(yàn)檢疫局危險(xiǎn)品檢測(cè)技術(shù)中心，廣西 南寧 536008）

閃點(diǎn)是衡量可燃液體火災(zāi)危險(xiǎn)性的重要參數(shù)，在石油化工領(lǐng)域，生產(chǎn)、使用和儲(chǔ)存有機(jī)物的場(chǎng)所均涉及危險(xiǎn)等級(jí)的劃分，而危險(xiǎn)等級(jí)的劃分以及相應(yīng)的處理措施都取決于液體的閃點(diǎn)。閃點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)測(cè)定方法有開口杯法和閉口杯法，是獲得閃點(diǎn)數(shù)據(jù)的有效方法。但由于有機(jī)化合物數(shù)目眾多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，完全依靠實(shí)驗(yàn)方法測(cè)定，其工作量是十分巨大的，甚至是不可能的；其次，實(shí)驗(yàn)方法影響因素眾多，實(shí)驗(yàn)結(jié)果差別較大，且費(fèi)時(shí)費(fèi)力；更重要的是，對(duì)于有毒、易揮發(fā)、易爆和放射性化合物，實(shí)驗(yàn)測(cè)試難度很大，有的根本無法通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行測(cè)定。少數(shù)純物質(zhì)的閃點(diǎn)可以查閱化學(xué)品安全技術(shù)說明書，但不能滿足閃點(diǎn)數(shù)據(jù)的大量需求。因此，探討化合物閃點(diǎn)的預(yù)測(cè)方法具有重要的理論意義和實(shí)用價(jià)值。

本研究討論了易燃物質(zhì)的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)方法，主要基于沸點(diǎn)，基團(tuán)貢獻(xiàn)和分子結(jié)構(gòu)特性進(jìn)行擬合預(yù)測(cè)。通過總結(jié)各種計(jì)算關(guān)聯(lián)式和預(yù)測(cè)模型，也討論了三種不同方法各自的優(yōu)勢(shì)和不足，以及特點(diǎn)和發(fā)展。

1 閃點(diǎn)預(yù)測(cè)方法及其發(fā)展

1.1 經(jīng)驗(yàn)關(guān)聯(lián)計(jì)算閃點(diǎn)

經(jīng)驗(yàn)關(guān)聯(lián)性為預(yù)測(cè)閃點(diǎn)Tf提供了最簡單的方式，在可用的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)關(guān)聯(lián)性中，通常使用正常沸點(diǎn)Tb（NBP）、密度、蒸氣壓、臨界性質(zhì)和標(biāo)準(zhǔn)汽化焓（ΔHv）作為輸入變量來預(yù)測(cè)閃點(diǎn)Tf，因?yàn)樗鼈兌即砘衔锏膿]發(fā)性[1]。

Bodhurtha[2]提出了最早的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)的線性關(guān)聯(lián)式(1)。該式適用于對(duì)烴類物質(zhì)的閃點(diǎn)進(jìn)行估算，估算值與實(shí)驗(yàn)值基本吻合。

式中:Tf-閃點(diǎn)，℃；Tb-沸點(diǎn)，℃。

王克強(qiáng)等人[3]采用拓?fù)浠瘜W(xué)方法，計(jì)算機(jī)建立了1457種有機(jī)化合物的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)模型，如式(2)所示，其計(jì)算結(jié)果與實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)符合較好，平均絕對(duì)誤差11.96K，平均相對(duì)誤差為3.75%，原理直觀，方法簡單，計(jì)算過程容易，但誤差較大。

也有學(xué)者[4-6]提出了閃點(diǎn)Tf和正常沸點(diǎn)溫度Tb之間的非線性關(guān)系式以及 Affen[7]、Butler[8]、Prug[9]、Hshieh[10]等不同計(jì)算方法。Affen方法[7]適用于正烯烴閃點(diǎn)的計(jì)算；Butler方法[8]分別對(duì)烷烴、醇、醛、胺和酮的閃點(diǎn)進(jìn)行關(guān)聯(lián)；Hshieh[10]預(yù)測(cè)一般有機(jī)化合物和有機(jī)硅化合物的閃點(diǎn)。顯然，這些關(guān)聯(lián)計(jì)算僅適用于特定類型的化合物，其應(yīng)用范圍受到一定限制。

Catoire和Naudet[13]以600個(gè)化合物的數(shù)據(jù)集提出了閃點(diǎn)Tf、正常沸點(diǎn)Tb，標(biāo)準(zhǔn)汽化焓ΔHv和碳原子數(shù)（n）之間的非線性關(guān)系，如式(3)所示，平均絕對(duì)偏差為6.36K，平均相對(duì)誤差為1.84%。Gharagheizi等人[14]利用正常沸點(diǎn)和碳數(shù)得到經(jīng)驗(yàn)關(guān)聯(lián)式來預(yù)測(cè)1471種有機(jī)化合物閃點(diǎn)，其平均絕對(duì)偏差為2.4%，相關(guān)系數(shù)為0.979。

式中:ΔHv-標(biāo)準(zhǔn)汽化焓，kJ/mol；n-碳原子數(shù)。

高禮久等人[15]引入路徑數(shù)Pn（反映分子的支化度）、路徑數(shù)P3（極化數(shù)，用以表征分子的形狀）、沸點(diǎn)(Tb)與C2～C20的烴類化合物(77種烷烴和烯烴)的閃點(diǎn)(Tf)進(jìn)行相關(guān)分析。該模型的原理簡單，方法實(shí)用，結(jié)果可靠，其預(yù)測(cè)值與實(shí)驗(yàn)值吻合良好，且置信度高達(dá)99.9%。但是路徑數(shù)的引入比較繁瑣。馮李立等人[16]設(shè)計(jì)了一個(gè)基于BP(Back-Propagation)算法的多層前饋網(wǎng)絡(luò)模型，用于預(yù)測(cè)有機(jī)物閃點(diǎn)。以有機(jī)物沸點(diǎn)作為輸入?yún)?shù)，閃點(diǎn)作為輸出參數(shù)，共210種有機(jī)物作為實(shí)驗(yàn)樣本，結(jié)果閃點(diǎn)預(yù)測(cè)值與實(shí)驗(yàn)值符合較好，其絕對(duì)平均相對(duì)誤差為3.39%，小于沸點(diǎn)關(guān)聯(lián)式法的絕對(duì)平均相對(duì)誤差4.97%。

閃點(diǎn)的經(jīng)驗(yàn)關(guān)聯(lián)模型需要與相應(yīng)物理性質(zhì)如沸點(diǎn)、密度和汽化焓進(jìn)行關(guān)聯(lián)，通過關(guān)聯(lián)式可以直觀方便地得到有機(jī)物的閃點(diǎn)，便于理解，計(jì)算簡單。

1.2 基團(tuán)貢獻(xiàn)法計(jì)算閃點(diǎn)

基團(tuán)貢獻(xiàn)法被廣泛用于預(yù)測(cè)和估計(jì)純有機(jī)物和混合物的熱力學(xué)和其他性質(zhì)。早期，Joback和Reid等人[17]根據(jù)基團(tuán)貢獻(xiàn)法（GCM），認(rèn)為構(gòu)成一個(gè)分子的官能團(tuán)對(duì)所需的性質(zhì)有線性或非線性的貢獻(xiàn)，提出了一個(gè)最簡單的模式稱為Joback法。Dai等人[18]提出了一種基于基團(tuán)貢獻(xiàn)的多元線性回歸方法來估計(jì)酯化合物的閃點(diǎn)。預(yù)測(cè)的80個(gè)酯的數(shù)據(jù)集的閃點(diǎn)與實(shí)驗(yàn)值有很好地一致性。得到的結(jié)果顯示實(shí)驗(yàn)值的平方相關(guān)系數(shù)（R2）為0.9902，均方根誤差為5.371K，平均絕對(duì)相對(duì)偏差為1.22%。

王克強(qiáng)等人[19]根據(jù)分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，發(fā)展了一種預(yù)測(cè)有機(jī)化合物閃點(diǎn)的普適方法—三參數(shù)基團(tuán)貢獻(xiàn)法。將各類有機(jī)化合物的基團(tuán)劃分為50種基團(tuán)，對(duì)750種有機(jī)化合物進(jìn)行計(jì)算。結(jié)果表明，平均誤差4.71%。閃點(diǎn)Tf的關(guān)聯(lián)式為:

式中:ni為基團(tuán) i的數(shù)目，Δ(0)、Δ(1)和 Δ(2)為基團(tuán)參數(shù)，xi=ni/∑nj為基團(tuán)分率。該方法根據(jù)分子中基團(tuán)的種類和數(shù)目預(yù)測(cè)化合物的性質(zhì)，特點(diǎn)是基團(tuán)劃分簡單易行、適用范圍廣，不足之處是對(duì)分子結(jié)構(gòu)尤其是同分異構(gòu)體的區(qū)分能力相對(duì)較差，預(yù)測(cè)精度不能令人滿意。

Rowley等人[20,21]完全基于結(jié)構(gòu)基團(tuán)貢獻(xiàn)開發(fā)了一種估算1062種有機(jī)化合物閃點(diǎn)的相關(guān)方法。Wang等人[22]通過結(jié)構(gòu)基團(tuán)貢獻(xiàn)方法提出了有機(jī)硅化合物閃點(diǎn)的預(yù)測(cè)模型，建立的GCM模型包括39個(gè)貢獻(xiàn)基團(tuán)，是一個(gè)2階多項(xiàng)式模型。Jia等人[23]使用GCM-MNLR模型（二階基團(tuán)貢獻(xiàn)）預(yù)測(cè)了287種純有機(jī)化合物的閃點(diǎn)，共計(jì)90個(gè)功能基團(tuán)，其中76個(gè)二元基團(tuán)，14個(gè)校正因子，其相關(guān)系數(shù)為0.9931，總絕對(duì)平均偏差和誤差分別為3.77K和1.16%。Mathieu[24,25]基于 CH3-，-CH2-，>CH 和>C<四個(gè)結(jié)構(gòu)基團(tuán)的貢獻(xiàn)，使用簡單的代數(shù)表達(dá)式同樣獲得了92個(gè)烷烴的相同數(shù)據(jù)集的較好結(jié)果，相關(guān)系數(shù)為0.99，絕對(duì)平均偏差為4.12K。

Albahri等人[26,27]采用多元非線性回歸（MNLR）和人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)（ANN）兩種方法確定閃點(diǎn)。模型的輸入?yún)?shù)是37個(gè)結(jié)構(gòu)基團(tuán)在每個(gè)分子中出現(xiàn)的次數(shù)，傳統(tǒng)的MNLR方法使用最小二乘法（R=0.90），ANN模型顯著提高相關(guān)系數(shù) （R=0.9961），ANN僅從分子結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)純化合物的閃點(diǎn)，總平均和最大誤差分別為1.12%和6.62%。潘勇等人[28]建立了一個(gè)基于誤差反向傳播(Back-Propagation,BP)神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)方法的基團(tuán)貢獻(xiàn)模型，優(yōu)于傳統(tǒng)基團(tuán)貢獻(xiàn)法所得結(jié)果?？紤]到同分異構(gòu)效應(yīng)，Pan等人[29，30]利用基團(tuán)貢獻(xiàn)法建立了一種反向傳播的9-5-1神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)模型，對(duì)92個(gè)烷烴進(jìn)行建模。雖然模型的準(zhǔn)確度足夠高，相關(guān)系數(shù)為0.99，絕對(duì)平均偏差為4.8K，但是它是基于少量分子開發(fā)的，這限制了它僅適用于烷烴。

Alibakhshi等人[31,32]提出了基于Joback基團(tuán)貢獻(xiàn)和正常沸點(diǎn)的模型來預(yù)測(cè)1533種有機(jī)化合物的閃點(diǎn)，平均相對(duì)偏差和平均偏差分別為1.61%和5.83K；Serat等人[33]提出了用分子結(jié)構(gòu)和正常沸點(diǎn)作為輸入信息的非線性基團(tuán)貢獻(xiàn)模型，該模型平均相對(duì)偏差和平均偏差為1.22%和5.7K。

基團(tuán)貢獻(xiàn)法在分子官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)之間建立聯(lián)系，通過此方法，利用分子結(jié)構(gòu)即官能團(tuán)組成就可預(yù)測(cè)有機(jī)物閃點(diǎn)等性質(zhì)，為未知有機(jī)物的性質(zhì)預(yù)測(cè)提供一定的幫助。

1.3 基于分子結(jié)構(gòu)的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)模型：定量結(jié)構(gòu)-性質(zhì)關(guān)系（QSPR）技術(shù)

近年來，定量結(jié)構(gòu)-性質(zhì)關(guān)系（QSPR）已經(jīng)成為一個(gè)重要的方法，被廣泛用于預(yù)測(cè)有機(jī)化合物的理化性質(zhì)。典型的QSPR研究流程如圖1所示。

圖1 QSPR研究流程圖

相比其他參數(shù)關(guān)聯(lián)法及基團(tuán)貢獻(xiàn)法等理論預(yù)測(cè)方法，QSPR方法具有以下明顯的優(yōu)越性[34]:(l)僅根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)就能實(shí)現(xiàn)有機(jī)物性質(zhì)的理論預(yù)測(cè)；(2)所獲得的預(yù)測(cè)模型以具有明確物理化學(xué)意義的理論描述符作為輸入?yún)?shù)，有助于找出與所研究的性質(zhì)密切相關(guān)的結(jié)構(gòu)因素，同時(shí)便于探索這些結(jié)構(gòu)因素對(duì)性質(zhì)的影響規(guī)律；(3)模型的輸入?yún)?shù)較少，保證了模型的穩(wěn)定性，便于計(jì)算處理，適用范圍廣，普適性強(qiáng)。

QSPR利用基于結(jié)構(gòu)的物理量作為分子描述符來預(yù)測(cè)性質(zhì)。在許多可用的描述符中，篩選出最有效的描述符，并通過數(shù)學(xué)關(guān)聯(lián)或ANN來預(yù)測(cè)閃點(diǎn)，表1列舉了使用不同描述符得到的QSPR模型的預(yù)測(cè)結(jié)果。

表1 純組分QSPR模型預(yù)測(cè)結(jié)果

Tetteh等人[35]以一級(jí)分子連接性指數(shù)為分子描述符，建立了基于25個(gè)官能團(tuán)的400種化合物徑向基函數(shù)（RBF）神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)模型。潘勇等人[36]根據(jù)分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，提出一組拓?fù)渲笖?shù)作為表征物質(zhì)結(jié)構(gòu)特征的分子結(jié)構(gòu)描述符，利用基于誤差反向傳播(Back-Propagation,BP)算法的人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)用于脂肪醇的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)；另外，潘勇等人[37]建立了一個(gè)應(yīng)用電性拓?fù)錉顟B(tài)指數(shù)(ETSI)預(yù)測(cè)116種烴類物質(zhì)閃點(diǎn)的定量結(jié)構(gòu)-性質(zhì)相關(guān)性(QSPR)研究模型。分別采用線性回歸分析法和人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)法對(duì)所研究化合物的閃點(diǎn)與其分子結(jié)構(gòu)之間的定量關(guān)系進(jìn)行研究。訓(xùn)練集的線性回歸方法和神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)方法的平均相對(duì)誤差分別為3.8%和2.7%；測(cè)試集的2種方法的平均相對(duì)誤差分別為3.1%和2.0%。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，無論是線性回歸分析法還是人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)法，閃點(diǎn)預(yù)測(cè)值與實(shí)驗(yàn)值均符合良好，優(yōu)于傳統(tǒng)基團(tuán)貢獻(xiàn)法所得結(jié)果。ANN方法建立的是一種“黑箱”模型，不能給出直觀的數(shù)學(xué)模型，因而無法準(zhǔn)確了解各結(jié)構(gòu)參數(shù)對(duì)模型的貢獻(xiàn)值，而這些正是線性回歸模型的優(yōu)勢(shì)。因此，MLR和ANN這兩種方法各有利弊，并存在一定的互補(bǔ)性。

Katritzky等人[38]使用幾何、拓?fù)洹⒘孔恿W(xué)和電子描述符來模擬758種有機(jī)化合物的閃點(diǎn)。在該模型中出現(xiàn)的描述符也具有物理意義，主要是涉及靜電和氫鍵相互作用以及分子形狀，除了多元線性模型外（R2=0.849，平均誤差13.9K），還使用人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)的方法進(jìn)行了預(yù)測(cè)（R2=0.978，平均誤差12.6K）。

Gharagheizi[39,40]采用QSPR模型和基于遺傳算法的多元線性回歸（GFA-MLR）技術(shù)，選取4個(gè)化學(xué)結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)的分子描述符，預(yù)測(cè)1030個(gè)有機(jī)化合物的閃點(diǎn)。Khajeh[41,42]建立了基于不同酯類和醇類的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)模型，利用遺傳函數(shù)逼近（GFA）方法從1124個(gè)描述符中選擇四或五個(gè)最重要的分子描述符，作為自適應(yīng)神經(jīng)模糊推理系統(tǒng)（ANFIS）的輸入?yún)?shù)，建立了QSPR模型。這些分子描述符，具體量化說明了分子的結(jié)構(gòu)多樣性、對(duì)稱性、復(fù)雜性對(duì)閃點(diǎn)的影響。李冀等人[43]應(yīng)用 Dragon軟件，利用遺傳函數(shù)算法 (GFA)從1481個(gè)描述符中篩選出3個(gè)與脂肪醇閃點(diǎn)關(guān)系最密切的分子描述符，分別用多元線性回歸(MLR)方法和支持向量機(jī)(SVM)方法進(jìn)行建模，并采用內(nèi)部驗(yàn)證和外部檢驗(yàn)的方式對(duì)模型的擬合度、預(yù)測(cè)性等性能進(jìn)行驗(yàn)證。

王維等人[44]對(duì)88個(gè)酯類化合物進(jìn)行了B3LYP/6-31G*水平上的結(jié)構(gòu)優(yōu)化，并在優(yōu)化結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進(jìn)行了量子化學(xué)結(jié)構(gòu)參數(shù)的計(jì)算，應(yīng)用偏最小二乘法(PLS)對(duì)酯類化合物閃點(diǎn)與量子化學(xué)參數(shù)（分子熱力學(xué)自由能(ΔG)結(jié)合偶極距(μ)）進(jìn)行了關(guān)聯(lián)。結(jié)果表明分子熱力學(xué)自由能與化合物閃點(diǎn)溫度呈負(fù)相關(guān)，而偶極距和酯類化合物的閃點(diǎn)呈正相關(guān)性，這是因?yàn)榉肿訕O性(偶極距)越大，范德華相互作用越大，同時(shí)酯類化合物形成氫鍵的能力也越大。Keshavarz等人[45]基于元素組成和一些結(jié)構(gòu)參數(shù)，研究了不同分子結(jié)構(gòu)的醇類和酚類化合物，即無環(huán)醇類和環(huán)狀醇類以及具有脂肪族-芳香族復(fù)合結(jié)構(gòu)的酚類和醇類。作者考慮了校正因子(CF)（包括特定分子內(nèi)吸引力、分支、較重原子和長鏈烷）對(duì)閃點(diǎn)的影響。

楊惠[34]用CODESSA軟件中的HM方法和B-MLR方法來篩選374種分子結(jié)構(gòu)描述符，最終得到與烴類物質(zhì)閃點(diǎn)密切相關(guān)的4個(gè)描述符，進(jìn)行線性擬合；利用支持向量機(jī)(SVM)的研究直接采用B-MLR方法篩選出的分子描述符作為輸入?yún)?shù)建立非線性模型。在HM、B-MLR和SVM三種方法所建立的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)模型中，SVM模型的效果最佳，不僅揭示了烴類物質(zhì)閃點(diǎn)與其分子結(jié)構(gòu)間可能存在較強(qiáng)的非線性關(guān)系，也說明了將SVM應(yīng)用于QSPR研究的優(yōu)越性，它能有效地解決小樣本、非線性、過擬合、維數(shù)災(zāi)難和局部極小等問題，并具有較強(qiáng)的泛化推廣性能。但SVM不能給出直觀的數(shù)學(xué)表達(dá)式，因而很難直接根據(jù)預(yù)測(cè)模型準(zhǔn)確地了解和掌握各結(jié)構(gòu)參數(shù)對(duì)閃點(diǎn)的影響程度和規(guī)律。

2 閃點(diǎn)計(jì)算與預(yù)測(cè)模型的特點(diǎn)與發(fā)展

閃點(diǎn)(FP)是易燃液體及其分類標(biāo)準(zhǔn)的重要?jiǎng)澐忠罁?jù)，同時(shí)也是衡量可燃液體火災(zāi)危險(xiǎn)性的重要參數(shù)。為彌補(bǔ)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的不足，借助模型預(yù)測(cè)來計(jì)算閃點(diǎn)具有重要的理論意義和實(shí)用價(jià)值。通過分析歸納，易燃液體閃點(diǎn)的估算方法主要分為三類:經(jīng)驗(yàn)關(guān)聯(lián)計(jì)算，基團(tuán)貢獻(xiàn)法計(jì)算和基于分子結(jié)構(gòu)的模型預(yù)測(cè)，三類方法具有各自的優(yōu)勢(shì)和特點(diǎn)。

閃點(diǎn)的經(jīng)驗(yàn)關(guān)聯(lián)計(jì)算是從可靠的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)出發(fā)，依據(jù)相關(guān)的物理性質(zhì)如沸點(diǎn)、密度和汽化焓等，利用數(shù)學(xué)手段（線性擬合、非線性擬合等）構(gòu)建相應(yīng)的關(guān)聯(lián)式。其優(yōu)勢(shì)在于此方法直觀簡單，便于理解和計(jì)算，而不足之處在于此方法不適用于預(yù)測(cè)基礎(chǔ)物理性質(zhì)未知的物質(zhì)閃點(diǎn)，因?yàn)閷?duì)于設(shè)計(jì)合成具有一定功能和特定基團(tuán)的有機(jī)物而言，有結(jié)構(gòu)的設(shè)想，但沒有具體物理性質(zhì)如沸點(diǎn)、密度和汽化焓等的數(shù)據(jù)，因此無法獲知其相應(yīng)的閃點(diǎn)預(yù)測(cè)值。

基團(tuán)貢獻(xiàn)法計(jì)算閃點(diǎn)是基于有機(jī)物所包含的官能團(tuán)種類及數(shù)量，依據(jù)各官能團(tuán)對(duì)閃點(diǎn)的貢獻(xiàn)，再利用數(shù)學(xué)模型（線性函數(shù)模型、非線性函數(shù)模型、人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)等）來預(yù)測(cè)物質(zhì)的性質(zhì)。人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)能夠從分子結(jié)構(gòu)的角度預(yù)測(cè)純化合物的閃點(diǎn)，推測(cè)對(duì)純化合物閃點(diǎn)有重要貢獻(xiàn)的結(jié)構(gòu)基團(tuán)，具有一定的優(yōu)勢(shì)。然而，由于異構(gòu)體具有相同數(shù)量和種類的基團(tuán)，使得計(jì)算結(jié)果不可避免地相同，因此大多數(shù)基團(tuán)貢獻(xiàn)方法無法區(qū)分結(jié)構(gòu)異構(gòu)體的性質(zhì)差異。近年來，基團(tuán)貢獻(xiàn)法的發(fā)展是將基于分子結(jié)構(gòu)的基團(tuán)貢獻(xiàn)與有機(jī)物物理性質(zhì)如沸點(diǎn)等進(jìn)行結(jié)合，利用非線性擬合得到模型，可以用于分辨結(jié)構(gòu)異構(gòu)體閃點(diǎn)性質(zhì)的差異。

定量結(jié)構(gòu)-性質(zhì)關(guān)系的方法已成為研究的熱點(diǎn)之一，因其不需要任何物理性質(zhì)，直接通過分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來預(yù)測(cè)新物質(zhì)的閃點(diǎn)，受到廣泛關(guān)注。此方法的關(guān)鍵在于分子描述符的計(jì)算與選擇，因分子描述符的計(jì)算與選擇過程非常繁瑣，需要借助計(jì)算分子描述符的專門軟件，同時(shí)分子描述符對(duì)分子結(jié)構(gòu)信息表征不足將會(huì)影響預(yù)測(cè)模型的精度。今后對(duì)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行更為全面、有效的表征，將量子化學(xué)描述符、結(jié)構(gòu)化學(xué)描述符引入進(jìn)行豐富分子描述符，將得到更為精細(xì)的分子結(jié)構(gòu)信息，會(huì)大大提高預(yù)測(cè)模型的精度。

以上三種方法預(yù)測(cè)閃點(diǎn)各有其優(yōu)勢(shì)和特點(diǎn)，并存在一定的互補(bǔ)性，借用各模型的優(yōu)勢(shì)來預(yù)測(cè)閃點(diǎn)的研究受到廣泛關(guān)注。借助于實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和理論模型的優(yōu)勢(shì)，為有機(jī)物閃點(diǎn)的預(yù)測(cè)提供了一個(gè)快速簡便的有效途徑。