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      三嗪化合物的研究進展

      2020-01-15 23:19:27許彥紅
      化工設(shè)計通訊 2020年4期
      關(guān)鍵詞:三聚三嗪類化合物

      于 婷,許彥紅,2

      (1.吉林師范大學(xué),吉林長春 130103;2.長春理工大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院,吉林長春 130022)

      三嗪是一種含3個氮的六元雜環(huán)化合物。三嗪類化合物在很早就被發(fā)現(xiàn)有良好的抗菌、抗病毒、殺蟲活性,被用于制造殺蟲除草劑,而且一些三嗪類化合物的熱穩(wěn)定性也極好,同時,三嗪類藥物的抗結(jié)核、抗腫瘤性質(zhì)也廣泛應(yīng)用于制藥,所以三嗪及其衍生物在活性燃料、農(nóng)藥、復(fù)合材料樹脂和制藥工業(yè)中極為重要。本文主要從以下五個方面介紹三嗪藥物的研究進展:①三嗪類化合物的合成方法;②三嗪類化合物的性質(zhì);③三嗪類化合物的應(yīng)用;④三嗪類化合物的檢測;⑤三嗪類化合物的發(fā)展前景。

      1 三嗪類化合物的合成

      1.1 均三嗪類化合物

      現(xiàn)階段均三嗪類化合物的合成方式一般有以下五種:

      (1)氯化鋁為催化劑,間苯二酚和三聚氯氰為反應(yīng)原料合成三嗪類化合物。

      (2)以苯、乙醇、乙腈為原料先合成乙酰亞胺乙酯鹽酸鹽,再制得乙酸亞胺乙酯,最后再與冰醋酸反應(yīng),合成三嗪環(huán)[1]。

      (3)一鍋法合成三嗪類化合物[2],以鄰羥基芳酰胺或鄰羥基苯腈為原料合成。

      (4)以脒鹽為原料進行均三聚反應(yīng)或共三聚反應(yīng)合成均三嗪。

      (5)以三聚氯氰、醇酚、脂肪胺和芳香胺為原料,HY 沸石為催化劑,利用微波輻射合成三嗪類化合物[3]。

      1.2 三嗪氨基類化合物

      三嗪氨基類化合物:含有氨基或亞氨基基團的試劑與均三嗪發(fā)生親核取代反應(yīng)制備的產(chǎn)物。

      1.3 三嗪羥基類化合物

      2010年,Koca[4]等人,先用對羥基苯甲醛和三聚氯氰反應(yīng),再與二苯胺等物質(zhì)反應(yīng)制得四種產(chǎn)物。

      1.4 三嗪吡唑類化合物

      2010年Zhou Hong-Ping 等[5]在四氫呋喃溶液中,以N,N-二異丙基乙胺作質(zhì)子化試劑,三聚氯氰與吡唑反應(yīng)合成了2,4,6,三(吡唑)-1,3,5-三嗪。

      1.5 三嗪羧酸類化合物的合成

      2007年 Wei Yongqing 等[6]用三聚氯氰、三乙胺和對氨基苯甲酸作原料,使它們在丙酮中發(fā)生親核取代反應(yīng)得到了2,4,-二-(對氨基苯甲酸)-6-二乙胺基-1,3,5-三嗪,反應(yīng)的副產(chǎn)物三乙胺鹽酸鹽和對氨基苯甲酸鹽酸鹽可以用水洗去。

      2 三嗪類化合物的性質(zhì)和應(yīng)用

      2.1 農(nóng)業(yè)領(lǐng)域

      三嗪類化合物有良好的除草殺蟲性質(zhì),早在1952年,就發(fā)現(xiàn)了第一個均三嗪化合物除草劑,隨后三嗪類除草殺蟲劑發(fā)展迅速,并且廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。三嗪類除蟲除草劑的主要優(yōu)點有:殺菌殺蟲除草成效好,但是生物毒性低,而且三嗪類除蟲除草劑不易溶于水,也不會對水源和環(huán)境造成污染。

      2.2 有機染料領(lǐng)域

      三嗪類化合物在有機染料工業(yè)中占有十分重要的地位,可以用于制作活性染料。

      Sun Yanfeng 等[7]研究發(fā)現(xiàn)了一種帶有均三嗪基團的分散染料,并且發(fā)現(xiàn)這種染料還具有保護皮膚,防紫外線的性質(zhì)。

      2.3 紫外吸收劑領(lǐng)域

      三嗪類化合物也是一種低色澤的高效紫外吸收劑,擁有較好的相容性,并且它的加工溫度適宜,在聚合物材料紫外吸收劑領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

      2.4 熒光增白劑領(lǐng)域

      三嗪環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性和缺電子性,所以經(jīng)常被用于引用合成熒光增白劑。值得一提的是部分三嗪類化合物可以和稀土金屬反應(yīng)。生成的稀土化合物經(jīng)過研究發(fā)現(xiàn)具有很好的熒光性質(zhì),所以三嗪化合物作為配體在稀土金屬研究中應(yīng)用廣泛。

      2.5 有機電致發(fā)光材料領(lǐng)域

      1,3,5-三嗪環(huán)的結(jié)構(gòu)十分穩(wěn)定,許多嚴苛條件都不能影響它的結(jié)構(gòu)。那么在含有共軛結(jié)構(gòu)的化合物中引入1,3,5-三嗪環(huán)就可以改變化合物的穩(wěn)定性從而改變化合物對電子的運送能力,這種性質(zhì)在有機光電功能材料領(lǐng)域中被廣泛應(yīng)用。

      2.6 絕緣高分子材料和阻燃高分子材料領(lǐng)域

      高分子材料性能優(yōu)異,但是高分子材料通常都是易燃或可燃的,所以對高分子材料的耐熱阻燃性能方面的研究非常重要,而三嗪環(huán)具有良好的穩(wěn)定性和抗高溫能力,所以在高分子材料中引入三嗪環(huán)是當下非常熱點的研究方向。

      2.7 醫(yī)學(xué)領(lǐng)域

      三嗪類化合物和衍生物也被廣泛用于制作醫(yī)療產(chǎn)品,因為它們具有高效的抗癌效果,同時三嗪類化合物還可以抗菌,有著消炎止痛的作用,在治療瘧疾和HIV-1 病毒方面也表現(xiàn)出良好的生物活性。

      3 三嗪類化合物的檢測

      三嗪類化合物在各方面的應(yīng)用與研究都十分的廣泛,但是在許多領(lǐng)域的應(yīng)用并不完善,例如三嗪類化合物在做除蟲劑和除草劑的毒性,在藥物領(lǐng)域中對人體的毒性反應(yīng)等,所以需要檢測三嗪類化合物的濃度、含量,目前主要有兩種檢測方法,一是高效液相色譜法;二是高效毛細管電泳法。

      4 三嗪類化合物的發(fā)展前景

      三嗪類化合物在各方面發(fā)展迅速,而且由于三嗪化合物優(yōu)異的性質(zhì),是非常具有前景的研究項目。過去,判斷合成效率的主要標準是原子利用率,而現(xiàn)如今,簡便的反應(yīng)步驟,反應(yīng)后廢棄物的處理也非常重要。所以化學(xué)研究也正向著綠色可持續(xù)的方向發(fā)展。

      5 結(jié)論

      三嗪主要分為三種:1,2,3-三嗪、1,3,5-均三嗪、1,3,4,-三嗪,基于現(xiàn)在的研究結(jié)果提出三個結(jié)論:①可以關(guān)注反應(yīng)后續(xù)處理,廢物和污水的處理,合成的產(chǎn)物對環(huán)境的影響,以及在應(yīng)用中對人體的影響;②含三嗪的化合物屬于富氮化合物,在碘吸附應(yīng)用上應(yīng)有很好的研究前景;③三嗪是一種結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定的化合物,具有很好的耐高溫耐酸堿性質(zhì),同時它又是非常好的配體,所以可以就它的穩(wěn)定性進行新配合物的研究。

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