三種吲哚衍生物的合成

黃冠楠 范威

摘要：吲哚骨架是天然產(chǎn)物和藥物分子的關(guān)鍵性結(jié)構(gòu)單元，以Fischer、Bischler、Larock、Bartoli為代表的常規(guī)多取代的吲哚的合成，已成為實(shí)用和有效的路線。本文研究了三種不同吲哚衍生物的合成，豐富了該類衍生物。

關(guān)鍵詞：吲哚;合成;天然產(chǎn)物

分類號：R285;R284.3

吲哚是一類常用的五元并六元氮雜環(huán)，該骨架是眾多活性分子的關(guān)鍵母核（圖1）。關(guān)于該類衍生物的修飾，一直備受合成工作者青睞。本文報(bào)道了三種不同的吲哚衍生物的合成，拓展了無金屬催化的環(huán)化反應(yīng)。產(chǎn)率高、底物多樣、結(jié)構(gòu)新穎是這三個(gè)反應(yīng)的顯著優(yōu)點(diǎn)。

一、合成方法

從烯胺酮和苊醌出發(fā)，以醋酸酐為溶劑，在120℃條件下合成了7-羥基吲哚衍生物（圖2）。

從烯胺酮和苊醌出發(fā)，以醋酸酐為溶劑，在120℃條件下合成了5，5-二甲基吲哚衍生物（圖3）。

從烯胺酮和苊醌出發(fā)，以乙醇為溶劑，在120℃條件下合成了7-乙醇基吲哚衍生物（圖4）。

二、晶體測試

為了證實(shí)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的準(zhǔn)確性，測試了三類吲哚的單晶，分子圖分別如圖5、圖6、圖7所示。

三、結(jié)論

本文合成三種不同的吲哚衍生物，修飾了吲哚骨架的5位和7位，產(chǎn)率高、底物多樣、結(jié)構(gòu)新穎，為探尋更加高效的合成吲哚的方法指明了方向。

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