橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中酚類物質(zhì)變化的研究

王杰 蔡凈蓉 趙俊躍 佘文琴

摘要：為了研究橄欖果實(shí)酚類物質(zhì)的變化對(duì)果實(shí)風(fēng)味的影響，以橄欖品種（系）長(zhǎng)營(yíng)、檀香、靈峰為試驗(yàn)材料，測(cè)定橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中酚類物質(zhì)含量的變化。結(jié)果表明，不同品種（系）橄欖果實(shí)酚類物質(zhì)含量的變化存在差異;隨著橄欖果實(shí)的成熟，長(zhǎng)營(yíng)、檀香的鞣花酸含量明顯高于靈峰;檀香的金絲桃苷含量明顯高于長(zhǎng)營(yíng)和靈峰;3個(gè)品種（系）的柯里拉京含量總體上均呈先升后降的變化趨勢(shì);長(zhǎng)營(yíng)和檀香的對(duì)香豆酸、阿魏酸、芥子酸含量均有所下降，靈峰的對(duì)香豆酸含量有所下降，但其阿魏酸、芥子酸含量卻有所上升。多酚不同組分間含量的差異造成品種（系）間果實(shí)風(fēng)味不同，其中鞣花酸、金絲桃苷、阿魏酸、芥子酸含量的差異可能是造成果實(shí)風(fēng)味差異的重要因素。

關(guān)鍵詞：橄欖;酚類物質(zhì);發(fā)育;果實(shí);風(fēng)味

中圖分類號(hào)： S667.501? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼： A

文章編號(hào)：1002-1302（2021）22-0158-04

收稿日期：2021-03-16

基金項(xiàng)目：福建省種業(yè)創(chuàng)新與產(chǎn)業(yè)化工程福建省農(nóng)業(yè)生物資源保存中心項(xiàng)目（編號(hào)：[2015]101號(hào)10）;福建省名優(yōu)果樹(shù)產(chǎn)業(yè)服務(wù)團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目（編號(hào)：11899170119）。

作者簡(jiǎn)介：王 杰（1994—），女，河南駐馬店人，碩士，主要從事果樹(shù)生理生化的研究。E-mail：1812092536@qq.com。

通信作者：佘文琴，博士，教授，主要從事園藝植物生理生化的研究。E-mail：wenqinshe@163.com。

橄欖[Canarium album（Lour.） Raeusch.]為橄欖科（Burseraceae）橄欖屬（Canarium）的常綠喬木，屬于藥食兩用果類。橄欖是福建省特色經(jīng)濟(jì)果品，近年來(lái)關(guān)于橄欖功能成分的研究已成為熱點(diǎn)。酚類物質(zhì)是橄欖果實(shí)的主要功效成分之一，橄欖的許多藥理作用及果實(shí)風(fēng)味都與酚類物質(zhì)有關(guān)。前人研究表明，橄欖多酚具有解酒護(hù)肝[1]、抗氧化、抗HIV、防癌、抗菌[1-5]等多種藥理作用。橄欖果實(shí)的苦澀味與多酚密切相關(guān)[3]，且多酚是影響橄欖鮮食品質(zhì)的主要因素[6]。因此，研究不同品種（系）橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中酚類物質(zhì)的變化，對(duì)果實(shí)風(fēng)味改良及資源利用具有重要意義。

酚類物質(zhì)是指分子結(jié)構(gòu)中包含酚功能團(tuán)的一大類物質(zhì)，可以分為簡(jiǎn)單酚類、黃酮類、單寧等化合物[7]。據(jù)報(bào)道，橄欖酚類物質(zhì)有沒(méi)食子酸[8]、沒(méi)食子酸乙酯[9]、鞣花酸[10]、沒(méi)食子酸甲酯[11]等多種組分。目前對(duì)橄欖果實(shí)多酚的研究大多集中在提取分離、純化鑒定、藥理活性及多酚代謝的研究上，對(duì)橄欖酚類物質(zhì)各個(gè)組分含量在果實(shí)發(fā)育過(guò)程中的變化研究較少。本研究以福建省福州市目前種植面積較大、產(chǎn)量較高且市場(chǎng)熱銷的橄欖品種（系）長(zhǎng)營(yíng)（加工型品種）、檀香（傳統(tǒng)鮮食品種）、靈峰（近年來(lái)選育的鮮食優(yōu)良單株）為試驗(yàn)材料，比較不同品種（系）橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中酚類物質(zhì)含量的變化，探究酚類物質(zhì)變化對(duì)果實(shí)風(fēng)味的影響，以期為橄欖果實(shí)風(fēng)味改良及資源利用提供理論和實(shí)踐依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

選取生長(zhǎng)健壯、無(wú)病蟲(chóng)害、樹(shù)齡10年的植株為供試材料。供試植株位于福建省福州市閩清縣大溪石印山橄欖專業(yè)合作社甜橄欖基地（118°86′E，26°29′N）。于花后50 d（2019年7月18日）第1次采果，以后每隔20 d采1次果，到花后170 d（2019年11月14日）結(jié)束，共采7次。每個(gè)品種（系）選3棵樹(shù)，分別編號(hào)為1～3號(hào)，每個(gè)品種（系）采取果實(shí)45個(gè)，設(shè)置3組生物重復(fù)。果肉處理為去除果核切片、混勻，包裹于錫箔紙中，液氮速凍后存入-80 ℃超低溫冰箱保存。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 酚類物質(zhì)提取方法

試驗(yàn)參照Reichel等的方法[12]加以修改。于2020年8月在福建農(nóng)林大學(xué)園藝科技樓6樓實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行酚類物質(zhì)提取。取1 g橄欖凍干樣品，加入20 mL甲醇和適量石英砂勻漿，振蕩提取30 min，之后12 000 r/min離心15 min。沉淀再加入10 mL甲醇重懸，12 000 r/min離心 15 min，合并2次上清液。上清液中加入5 mL純水、20 mL石油醚，用分液漏斗萃取1次，再加入 10 mL 石油醚萃取2次，合并3次下相即為甲醇相。

上述沉淀加入20 mL的70%丙酮懸浮，過(guò)夜浸提22～24 h，12 000 r/min離心15 min，取上清液;沉淀再加入20 mL的70%丙酮，振蕩提取30 min，12 000 r/min 離心15 min，取上清液;用10 mL的70%丙酮洗滌沉淀，12 000 r/min離心15 min，取上清液。合并3次上清液即為丙酮相。

合并甲醇相和丙酮相。35 ℃旋轉(zhuǎn)濃縮干燥，殘?jiān)? mL超純水（含10%甲醇、0.1%甲酸）溶解，體積記為V1，15 000 r/min離心20 min，取上清液，用0. 22 μm微孔濾膜過(guò)濾到色譜瓶中，保存在 -40 ℃ 冰箱待測(cè)。

試驗(yàn)重復(fù)3次，取平均值，以果實(shí)鮮質(zhì)量計(jì)算各物質(zhì)含量。計(jì)算方法：（各組分峰面積×各標(biāo)準(zhǔn)樣品濃度（μg/mL）/各標(biāo)準(zhǔn)樣品峰面積）×V1（mL）/樣品量（g）。主要使用儀器為ACQUITY UPLC超高效液相色譜儀（Waters，USA）和ACQUITY TUV-QDa檢測(cè)器（Waters，USA）。

1.2.2 各酚類物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品溶液配制

稱取適量的鞣花酸、柯里拉京、金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、沒(méi)食子酸、蕓香苷、肉桂酸、對(duì)香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸標(biāo)準(zhǔn)品溶于甲醇（色譜級(jí)）中，配置成 1 mg/mL 各標(biāo)準(zhǔn)品母液，保存在-20 ℃冰箱。根據(jù)試驗(yàn)需要稀釋到適宜的濃度。

1.2.3 酚類物質(zhì)測(cè)定方法

于2020年9月在福建農(nóng)林大學(xué)園藝科技樓1樓公共實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行酚類物質(zhì)測(cè)定。色譜條件：ACQUITY UPLC BEH-C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，1.7 μm，Waters，USA），柱溫：35 ℃;流速：0.3 mL/min;進(jìn)樣量：5 μL;流動(dòng)相A：0.1%甲酸水溶液;流動(dòng)相B：0.1%甲酸甲醇溶液。TUV檢測(cè)波長(zhǎng)為254、280 nm。色譜洗脫條件如表1所示。

質(zhì)譜條件：ACQUITY UPLC-QDa檢測(cè)器;離子源為電噴霧離子源（ESI）;數(shù)據(jù)采集采用MRM;毛細(xì)管電壓0.8 kV;錐孔電壓15 V;Mass采集范圍：100～1 200 m/z。質(zhì)譜MRM定量參數(shù)如表2所示。

1.3 數(shù)據(jù)分析

采用Excel 2019分析處理試驗(yàn)數(shù)據(jù)，SPSS 22.0軟件進(jìn)行單因素方差分析，以P<0.05表示差異顯著。

2 結(jié)果與分析

2.1 橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中鞣花酸含量的變化

如圖1所示，果實(shí)成熟過(guò)程中，3個(gè)品種（系）鞣花酸含量的變化趨勢(shì)存在差異。長(zhǎng)營(yíng)總體呈“M”形趨勢(shì)，在花后150 d達(dá)到最高含量，為246.62 μg/g。檀香總體呈下降—上升的動(dòng)態(tài)趨勢(shì)，在花后50 d達(dá)到最高含量，為177.47 μg/g。靈峰總體呈下降—上升—下降的趨勢(shì)，在花后150 d達(dá)到最高含量，為87.33 μg/g。靈峰在花后90～110 d期間其鞣花酸含量低于檢測(cè)限而未檢出。在整個(gè)生長(zhǎng)發(fā)育時(shí)期，長(zhǎng)營(yíng)、檀香的鞣花酸含量總體上高于靈峰。

2.2 橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中柯里拉京含量的變化

如圖2所示，橄欖果實(shí)發(fā)育進(jìn)程中，3個(gè)品種（系）柯里拉京的含量均呈先上升后下降的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì)。長(zhǎng)營(yíng)在花后170 d達(dá)到最高含量 323.97 μg/g;檀香在花后130 d達(dá)到最高含量 366.61 μg/g，分別為同時(shí)期長(zhǎng)營(yíng)、靈峰的1.55倍、3.49倍;靈峰在花后150 d達(dá)到最高含量 326.62 μg/g;長(zhǎng)營(yíng)、檀香在花后70～90 d及花后130 d，其含量均明顯高于靈峰。

2.3 橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中金絲桃苷含量的變化

如圖3所示，果實(shí)發(fā)育過(guò)程中，3個(gè)品種（系）金絲桃苷含量的變化趨勢(shì)存在差異。長(zhǎng)營(yíng)的金絲桃苷含量呈先上升后下降的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì);在花后 70 d 急劇上升達(dá)到最高含量55.68 μg/g，分別是同時(shí)期檀香、靈峰的3.08倍、5.28倍。檀香的金絲桃苷含量總體呈下降—上升的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì);花后130 d達(dá)到最高含量為71.68 μg/g，分別是同時(shí)期長(zhǎng)營(yíng)、靈峰的3.35倍、29.38倍。靈峰的金絲桃苷含量總體呈下降—上升趨勢(shì)，花后150 d達(dá)到最高含量20.14 μg/g。檀香在花后130 d和花后170 d，其金絲桃苷含量均明顯高于另外2個(gè)品種（系）。

2.4 橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中對(duì)香豆酸含量的變化

如圖4所示，果實(shí)發(fā)育過(guò)程中，3個(gè)品種（系）對(duì)香豆酸含量的變化趨勢(shì)存在差異。長(zhǎng)營(yíng)的對(duì)香豆酸含量總體呈下降的趨勢(shì)，在花后50 d達(dá)到最高含量522.81 μg/g。檀香、靈峰的對(duì)香豆酸含量總體均呈下降—上升—下降的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì)，且均在花后130 d達(dá)到最高含量，分別為260.42、396.91 μg/g。花后170 d，長(zhǎng)營(yíng)、檀香的對(duì)香豆酸含量均上升，但靈峰卻下降。

2.5 橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中阿魏酸含量的變化

如圖5所示，果實(shí)發(fā)育過(guò)程中，3個(gè)品種（系）阿魏酸含量的變化趨勢(shì)存在差異。長(zhǎng)營(yíng)在整個(gè)生長(zhǎng)發(fā)育時(shí)期變化幅度不大，檀香和靈峰變化幅度較大。長(zhǎng)營(yíng)和檀香總體呈下降—上升的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì)。長(zhǎng)營(yíng)、檀香均在花后110 d達(dá)到最高含量，分別為59.74、74.92 μg/g。靈峰的阿魏酸含量呈“V”形趨勢(shì)，花后 50 d 含量最高，為44.35 μg/g;花后 170 d，長(zhǎng)營(yíng)、檀香的阿魏酸含量均下降，但靈峰卻上升。

2.6 橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中芥子酸含量的變化

如圖6所示，果實(shí)發(fā)育過(guò)程中，3個(gè)品種（系）芥子酸含量的變化趨勢(shì)存在差異。長(zhǎng)營(yíng)和檀香總體呈下降—上升的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì)，其中長(zhǎng)營(yíng)在花后150 d達(dá)到最高含量，為90.81 μg/g，檀香在花后130 d達(dá)到最高含量，為127.10 μg/g。靈峰總體呈上升—下降的動(dòng)態(tài)變化趨勢(shì)，在花后130 d達(dá)到最高含量116.45 μg/g。花后 170 d，長(zhǎng)營(yíng)、檀香的芥子酸含量均下降，但靈峰卻急劇上升;此時(shí)期靈峰的芥子酸含量明顯高于另外2個(gè)品種。

3 討論與結(jié)論

酚類物質(zhì)的合成與分布，與品種和栽培條件等密切相關(guān)[13]，通常從色、味2個(gè)方面影響果實(shí)風(fēng)味。有關(guān)研究表明，橄欖酚類物質(zhì)對(duì)果實(shí)風(fēng)味的影響主要體現(xiàn)在味覺(jué)上，酚類物質(zhì)種類不同，其呈現(xiàn)的口感也不盡相同[6]。本試驗(yàn)通過(guò)分析橄欖果實(shí)發(fā)育期酚類物質(zhì)的組分，發(fā)現(xiàn)沒(méi)食子酸、蕓香苷、槲皮素、山奈酚未檢出，這與何志勇等[11，14-15]的研究有所差異。推測(cè)與酚類物質(zhì)的提取方法及測(cè)定方法有關(guān)。除此之外，品種（系）間的差異也可能會(huì)造成酚類組分有所差異。

本試驗(yàn)共檢出6種酚酸，分別為鞣花酸、柯里拉京、金絲桃苷、對(duì)香豆酸、阿魏酸、芥子酸，其中對(duì)香豆酸含量最高，柯里拉京和鞣花酸次之。鞣花酸和柯里拉京屬于對(duì)羥基苯甲酸衍生物類酚酸。沈璽龍等研究表明，鞣花酸具有抗氧化、抗癌變的能力，特別是對(duì)肝癌、肺癌等具有較好的抑制作用[16]。Wu等研究表明，柯里拉京在體內(nèi)外均具有顯著的抗食道癌作用[17]。金絲桃苷屬黃酮醇苷類化合物。Sun等研究表明，金絲桃苷可減輕非酒精性脂肪性肝病[18]。對(duì)香豆酸、阿魏酸、芥子酸等屬于羥基肉桂酸類酚酸類化合物，是苯丙烷代謝途徑下的物質(zhì)，同時(shí)也是木質(zhì)素合成的前體酚類物質(zhì)。肖楚麗等研究表明，對(duì)香豆酸可改善急性束縛誘導(dǎo)小鼠記憶提取障礙[19]。曹玉璽等研究表明，阿魏酸、芥子酸均對(duì)楊梅酒具有護(hù)色作用[20]。因此，橄欖果實(shí)所含的酚類物質(zhì)組分可作為今后藥理活性成分研究的開(kāi)發(fā)資源。

本試驗(yàn)對(duì)2個(gè)對(duì)羥基苯甲酸衍生物酚酸類物質(zhì)的分析表明，品種（系）間鞣花酸含量的變化趨勢(shì)存在差異。其中，長(zhǎng)營(yíng)鞣花酸含量呈“M”形趨勢(shì)，檀香鞣花酸含量處于先下降后上升的動(dòng)態(tài)變化，靈峰鞣花酸含量呈下降—上升—下降的趨勢(shì)。果實(shí)發(fā)育后期，長(zhǎng)營(yíng)、檀香鞣花酸的含量明顯高于靈峰。這可能是長(zhǎng)營(yíng)、檀香果實(shí)與靈峰相比，入口較澀的原因之一，與謝倩等的研究結(jié)果[15]基本一致。3個(gè)品種（系）的柯里拉京含量總體上均處于先升后降的變化趨勢(shì)。品種（系）間柯里拉京含量在前期差異明顯。因此鞣花酸含量的不同可能是造成長(zhǎng)營(yíng)、檀香果實(shí)風(fēng)味不同于靈峰的原因。

對(duì)1個(gè)黃酮醇苷類化合物的分析表明，品種（系）間金絲桃苷含量的變化趨勢(shì)存在差異。其中長(zhǎng)營(yíng)金絲桃苷含量總體呈先升后降的變化趨勢(shì)，檀香、靈峰金絲桃苷含量總體呈下降—上升的動(dòng)態(tài)變化。檀香果實(shí)發(fā)育后期，其金絲桃苷含量明顯高于長(zhǎng)營(yíng)、靈峰。因此，金絲桃苷可能是檀香果實(shí)風(fēng)味特殊的原因。

對(duì)3個(gè)對(duì)羥基肉桂酸類酚酸類化合物的分析表明，品種（系）間對(duì)香豆酸、阿魏酸和芥子酸含量的變化趨勢(shì)存在差異。其中長(zhǎng)營(yíng)的對(duì)香豆酸含量總體呈下降的趨勢(shì)，檀香、靈峰的對(duì)香豆酸含量總體呈先降后升再降的變化趨勢(shì)，這與張睿在鐵核桃的研究[21]基本一致。長(zhǎng)營(yíng)、檀香的阿魏酸和芥子酸含量總體呈下降-上升的動(dòng)態(tài)變化，靈峰的阿魏酸含量總體呈“V”形變化，芥子酸含量總體呈上升—下降的動(dòng)態(tài)變化。果實(shí)發(fā)育后期，長(zhǎng)營(yíng)、檀香的對(duì)香豆酸、阿魏酸、芥子酸含量均有所下降;靈峰的對(duì)香豆酸含量有所下降，但阿魏酸和芥子酸含量卻有所上升。因此，靈峰果實(shí)發(fā)育后期的阿魏酸和芥子酸含量的差異可能是造成其口感不同的因素之一。這與陳建業(yè)在葡萄果實(shí)酚酸含量變化上的研究結(jié)果[22]有所不同，主要可能是由不同物種之間的差異造成。

綜上所述，橄欖果實(shí)發(fā)育過(guò)程中，多酚組分間含量的差異會(huì)造成品種（系）間果實(shí)風(fēng)味不同，其中鞣花酸、金絲桃苷、阿魏酸和芥子酸含量的差異可能是不同品種（系）果實(shí)風(fēng)味差異的重要因素。

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