“玫瑰香”葡萄果實發(fā)育期香氣成分分析

張存智 劉晶 張宏 魏鵬 張紅升 程潛

摘要 采用頂空固相微萃取技術(shù)提取“玫瑰香”葡萄6個不同發(fā)育時期的果實香氣成分，經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進行成分測定分析，揭示不同發(fā)育時期香氣組分和含量的變化規(guī)律。結(jié)果表明，“玫瑰香”葡萄果實共檢測出60種香氣成分，在果實的不同發(fā)育階段香氣組分及其含量變化較大。其中變化最大的是芳樟醇，相對含量從轉(zhuǎn)色后期的3.24%迅速增加到成熟期的55.26%;其次是C 13烷，相對含量從轉(zhuǎn)色前期的1.63%激增至轉(zhuǎn)色后期的18.84%，增加了10.56倍，之后迅速降低，到成熟期消失，與芳樟醇的變化呈負相關(guān);萜類化合物是“玫瑰香”葡萄的主體香氣，其中芳樟醇是最主要成分;轉(zhuǎn)色前期—轉(zhuǎn)色后期是香氣成分前體物質(zhì)的合成時期。

關(guān)鍵詞 玫瑰香;果實;發(fā)育期;香氣成分;固相微萃取;變化規(guī)律

中圖分類號 TS 255.7文獻標識碼 A

文章編號 0517-6611（2022）02-0197-05

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2022.02.054

開放科學（資源服務）標識碼（OSID）：

Analysis of Aroma Components in the Fruit Development Period of “Muscat”

ZHANG Cun-zhi，LIU Jing，ZHANG Hong et al （Ningxia Polytechnic，Yinchuan，Ningxia 750021）

Abstract Headspace solid phase microextraction（HSPME） was used to extract the aroma components from six different development stages of grape，and the components were determined and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS） to reveal the change rule of aroma components and content in different development stages.The results showed that 60 kinds of aroma components were detected in the grape fruits of “Muscat”，and the aroma components and their contents varied greatly in different development stages of the fruit.Among them，the most changed linalool，the relative content increased rapidly from 3.24% in the late color transition period to 55.26% in the maturity period;followed by C 13 alkanes，the relative content surged from 1.63% in the pre-color conversion to 18.84% in the late color conversion stage，an increase of 10.56 times，then rapidly decreased，and disappeared in the maturity period，which was negatively correlated with the change of linalool.Terpenoids were the main aroma of “Muscat” grapes，of which linalool was the most important component;the pre-color transition-the late color transition was the synthesis period of the precursor substances of the aroma components.

Key words Muscat;Fruit;Development period;Aroma components;Solid phase microextraction;Change law

基金項目 寧夏回族自治區(qū)重點研發(fā)項目（2020BDE03016，2020BDE92001）。

作者簡介 張存智（1972—），女，寧夏中寧人，教授，碩士，從事果實生物技術(shù)研究。

收稿日期 2021-04-16

香氣是衡量葡萄及葡萄酒品質(zhì)的重要指標，直接影響市場的接受程度。“玫瑰香”葡萄也叫麝香葡萄，歐亞種，是制汁、鮮食、釀酒的兼用品種，成熟的“玫瑰香”葡萄有玫瑰的香氣，麝香味濃，深受消費者的喜愛[1]。研究“玫瑰香”葡萄的香氣成分對于指導葡萄栽培和釀造具有重要意義[2]。李曉潁等[3]運用GC-MS法，在果實成熟期對“玫瑰香”葡萄的香氣成分進行檢測，已鑒定物質(zhì)占總揮發(fā)物含量的 70.84%，其中芳樟醇含量最高，是 23.26%，是“玫瑰香”葡萄的主要揮發(fā)性成分。肖娟[4]對“玫瑰香”原酒的香氣物質(zhì)進行分析，結(jié)果表明從原料到酒精發(fā)酵結(jié)束均存在的香氣物質(zhì)有丁二醇、乙酸乙酯、玫瑰醚、香茅醇、橙花醇5種物質(zhì)，其中香茅醇、橙花醇、玫瑰醚可能就是“玫瑰香”葡萄的特征香氣物質(zhì)。孫磊等[5]對具有玫瑰香味的5個早熟品種進行單萜成分分析，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，芳樟醇、檸檬烯、cis-氧化玫瑰是花香的主要貢獻者，果香的主要貢獻者是芳樟醇、檸檬烯和香葉醇。獼猴桃[6]、草莓[7]等水果果實發(fā)育過程香氣成分研究報道較多，對具有玫瑰香味葡萄果實發(fā)育香氣成分也有報道[8]，但對于鮮食、制汁、釀酒的兼用品種的“玫瑰香”葡萄果實發(fā)育過程中揮發(fā)性成分的變化研究較少。

該研究以6年生的“玫瑰香”葡萄為材料，分別在綠果膨大期、轉(zhuǎn)色前期、轉(zhuǎn)色后期、成熟前期、成熟期和完熟期采摘，通過檢測揮發(fā)性成分及其含量，揭示不同發(fā)育時期組成與含量的變化規(guī)律，明確“玫瑰香”葡萄果實香氣品質(zhì)關(guān)鍵構(gòu)成因子和發(fā)育的關(guān)鍵時期，旨在為葡萄品質(zhì)調(diào)控、釀酒、香氣成分提取提供參考信息。

1 材料與方法

1.1 試驗材料及地點 試驗于 2018年 6 月開始進行。試材為6年生的“玫瑰香”葡萄，盛花期6月2日左右，砧木“貝達”，定植于寧夏永寧縣玉泉營，株行距 0.5 m×3.0 m，樹形采取直立龍干形，肥水管理采取水肥一體化，其他管理同常規(guī)。分別在果實發(fā)育的綠果膨大期（S1）、轉(zhuǎn)色前期（S2）、轉(zhuǎn)色后期（S3）、成熟前期（S4）、成熟期（S5）和完熟期（S6）采樣（表1）。采樣時選定同行、長勢一致的25株，在同一結(jié)果部位選好25穗向陽果穗。采樣時，每穗葡萄采摘2粒代表這個時期果實形體特征的果實作為試樣（圖1、表1）， 共計50 粒。液氮速凍，采樣后立即帶回實驗室，-80 ℃超低溫冰箱保存?zhèn)溆?，試驗時分成 3 組（3 個重復）進行測定。

1.2 儀器與設備

QP2010型GC-MS聯(lián)用儀、HP-5色譜柱（30.0 m×0.25 mm，0.25 μm），美國Agilent公司;DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器，鞏義市子華儀器有限公司;頂空進樣瓶20 mL，石家莊大晉科技有限公司;50/30 μm 聚二乙烯基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷萃取頭（纖維頭）， 美國 Supelco 公司;MOF低溫冰箱，日本三洋公司[9]。

1.3 測定方法

1.3.1 固相微萃取方法。

用液氮將保存的樣品研磨至粉末狀，準確稱取3 g放入 20 mL頂空進樣瓶中，再量取5 mL飽和氯化鈉溶液，放入磁力轉(zhuǎn)子后，立即用聚四氟乙烯/硅橡膠隔墊將樣品瓶密封壓緊[10]。

將萃取頭插入萃取瓶，置于恒溫加熱磁力攪拌器中，萃取溫度30 ℃，吸附時間40 min。再將萃取頭抽出插入氣質(zhì)聯(lián)用儀，250 ℃ 解吸 1 min，進行氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）分析[9]。

1.3.2 GC-MS操作條件。

1.3.2.1 GC條件。毛細管色譜柱DB-1（30 m×0.25 mm×0.25 μm）。升溫程序：初始溫度40 ℃，保持3 min;以5 ℃/min上升至160 ℃，保持2 min;再以8 ℃/min上升至220 ℃，保留5 min。載氣為氦氣，流速為1 mL/min，進樣方式是不分流進樣。

1.3.2.2 MS條件。電子電離源，離子源溫度為200 ℃。掃描范圍為40～350 amu。采用選擇離子監(jiān)測模式對樣品進行分析，根據(jù)定性離子和保留時間對物質(zhì)進行定性[9]。

1.3.3 定性與定量分析。GC-MS聯(lián)用儀檢測得到“玫瑰香”葡萄6個時期的香氣數(shù)據(jù)，各組分質(zhì)譜經(jīng)計算機譜庫（NBS/WILEY） 檢索及資料分析，確認其香氣成分。將相似性低于60%的物質(zhì)去掉，按峰面積歸一化法算出樣品各個組分的相對含量，求得各成分相對含量。揮發(fā)性物質(zhì)相對含量的計算公式：相對含量=各類物質(zhì)含量/已檢出物質(zhì)總含量×100%。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同發(fā)育時期香氣組成

從表2可以看出，S1果實共檢測出17 種成分，相對含量較高的香氣成分為鄰苯二甲酸二甲酯（9.19%）、鄰苯二甲酸二乙酯（14.02%）、鄰苯二甲酸二丁酯（5.83%）、大根香葉烯（6.30%）、C 16烷（2.41%）、橙香醇（2.39%），相對含量達40.14%。

S2共檢測18種成分，前6種相對含量較高的香氣成分是鄰苯二甲酸二乙酯（13.24%）、鄰苯二甲酸二甲酯（10.35%）、大根香葉烯（8.40%）、環(huán)烯烴及環(huán)萜烯（2.78%）、C 15烷（2.26%）、杜松烯（1.67%），相對含量達38.70%。

S3共檢測19種成分，前6種相對含量較高的香氣成分為C 13烷（18.84%）、青葉醛（9.49%）、橙香醇（7.82%）、C 12烷（3.38%）、芳樟醇（3.24%）、香茅醇（1.15%），相對含量達43.92%。其中變化最大的是C 13烷。

S4共檢測14種成分，前6種相對含量較高的香氣成分為芳樟醇（18.00%）、鄰苯二甲酸二乙酯（10.27%）、鄰苯二甲酸二甲酯（7.79%）、鄰苯二甲酸二丁酯（2.30%）、反式-2，4-己二烯-1-醇（1.77%）、大根香葉烯（1.45%），相對含量達41.58%。其中芳樟醇相對含量明顯大增。

S5共檢測23種成分，在香氣種類和含量上都有增加，前6種相對含量較高的香氣成分為芳樟醇（55.26%）、橙香醇（9.49%）、青葉醛（5.97%）、鄰苯二甲酸二甲酯（2.42%）、順-2-異丙烯基-1-甲基環(huán)丁基乙醇（1.73%）、松油醇（0.98%），相對含量達75.85%。其中芳樟醇相對含量激增。

S6共檢測17種成分，前6種相對含量較高的香氣成分為芳樟醇（53.42%）、鄰苯二甲酸二甲酯（5.24%）、鄰苯二甲酸二乙酯（3.98%）、鄰苯二甲酸二丁酯（1.27%）、4-甲基-4-戊烯酸乙酯（1.00%）、反-2，順6-壬二烯醇（0.95%），相對含量達65.86%，其中芳樟醇還是最主要的香氣成分。

2.2 不同發(fā)育時期香氣成分的變化 從表3可以看出，“玫瑰香”葡萄香氣成分總體表現(xiàn)為先降后增的趨勢，S1相對含量為50.68%，S2為49.39%，S3為49.69%，S4為46.86%，S5達到最高峰，為83.58%，S6略有下降，為70.22%。“玫瑰香”葡萄的主要香氣物質(zhì)有60種，主要成分為醇類、酯類、烷烴類、醛類、烯烴類、酮類，在果實發(fā)育不同階段，各主要香氣成分的相對含量變化較大。

2.2.1 醇類的變化。醇類化合物是“玫瑰香”葡萄香氣成分中最主要的一類物質(zhì)，主要包括芳樟醇、橙香醇等。醇相對含量表現(xiàn)為降—大增—激增—緩降的趨勢，從S1的5.47%下降至S2的1.56%，隨后開始上升，到S4大增至22.72%，S5激增至70.24%，在S6略有下降，是56.02%。其中變化最大的是芳樟醇，表現(xiàn)為緩增—大增—激增—緩降的趨勢，S1僅為1.23%，S4大增至18.00%，S5激增為55.26%，是S1的44.93倍。

2.2.2 酯類的變化。

酯類化合物主要包括鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯等成分，呈現(xiàn)先降后增的趨勢。在S1含量最高，可達到29.04%，然后一直下降，到S6升高到12.19%。S1鄰苯二甲酸二乙酯含量最高（14.02%），S2鄰苯二甲酸二甲酯最高（10.35%）。鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯在所有發(fā)育時期都被檢測到。

2.2.3 烷烴類的變化。

烷烴類化合物有很多同分異構(gòu)體，由于篇幅限制，按碳原子進行歸類，主要包括C 11烷、C 12烷、C 13烷、茶香螺烷、C 15烷等，呈現(xiàn)先增后降的趨勢，在7月28日，果實轉(zhuǎn)色后期（S3），烷烴類物質(zhì)相對含量迅速增加，特別是C 13烷，相對含量從轉(zhuǎn)色前期（S2）的1.63%激增轉(zhuǎn)色后期（S3）的18.84%，增加了10.56倍，而且烷烴種類也在增加，從3種增加到19種，相對含量從6.02%增加到23.37%，增加了2.88倍，之后迅速下降，到完熟期（S6）不足1.00%。

2.2.4 烯烴的變化。

烯烴類化合物主要是萜烯類化合物，在S1和S2含量較高，分別是11.19%、15.12%，之后就逐漸降低至2.00%以下。最主要的成分是大根香葉烯，表現(xiàn)為先增后降的趨勢，在2個時期含量分別達6.30%和8.40%，其他烯烴類物質(zhì)含量較低。

2.2.5 醛類的變化。醛類化合物呈現(xiàn)低—高—低—高—低的發(fā)展趨勢，但最高含量也未超過10.00%，在S3，總?cè)┖孔罡?，達到9.81%，最主要的成分是青葉醛，含量達9.49%。在S6總?cè)┖繛?，完熟期青葉醛消失。搗碎葡萄葉散發(fā)出的強烈青草氣味，未成熟的葡萄皮也會有青草味就是含有青葉醛的緣故。

2.2.6 酮類的變化。酮類化合物含量較低，含量不超過1.00%，在果實發(fā)育的后期消失，主要成分是大馬士酮。

2.2.7 不同時期烷烴與芳樟醇相對含量變化的相關(guān)性。

從表2可以看出，烷烴的變化和芳樟醇的變化具有負相關(guān)性。烷烴的含量從S2的6.02%激增至S3的23.37%，之后烷烴的相對含量迅速降低，從S3的23.37%降低至S4的2.05%;C 13烷相對含量從S2的1.63%激增至S3的18.84%，增加了10.56倍，占這一時期總烷烴成分的80.62%，之后迅速降低，到S5消失。但是芳樟醇含量卻存在相反的變化關(guān)系，芳樟醇的快速增加是從葡萄的轉(zhuǎn)色后期（S3）到成熟期（S5），7月28日S3相對含量是3.24%，8月2日S4達到18.00%，增加了4.56倍，在8月10日S5增加至55.26%，增加了16.06倍。烷烴和醇的相對含量變化存在負相關(guān)。

3 討論

在葡萄中已經(jīng)鑒定了大約40種萜類化合物，但是在玫瑰香型的葡萄中起主要作用的是單萜類化合物（單萜醇、單萜醚和單萜醛等）[11]，一些單萜類物質(zhì)香味濃郁，感官閾值很低，尤其是芳樟醇、橙香醇、檸檬醇等[12]。該研究發(fā)現(xiàn)，在S5芳樟醇相對含量達55.26%;在S6，芳樟醇含量略有下降，也達到了53.42%，占總相對含量的76.08%，芳樟醇的相對含量比王容倩[10]的研究結(jié)果高;芳樟醇、橙香醇被認為是玫瑰香葡萄品種中主要的單萜成分，芳樟醇具有稍帶甜味的木青氣息，有紫丁香、鈴蘭和玫瑰的花香氣息，感知閾值最低，對葡萄果實的玫瑰香味貢獻值最大[13-15]。

葡萄果實中的香氣物質(zhì)主要來源于萜烯類和 C 13降異戊二烯類衍生物[16]，C 13 型對葡萄果實的花香、果香的貢獻最為重要[17]。該研究發(fā)現(xiàn)，在果實轉(zhuǎn)色期烷烴類物質(zhì)迅速增加，特別是C 13烷相對含量從S2的1.63%激增至S3的18.84%，增加了10.56倍，占這一時期總烷烴成分的80.62%，之后消失，與玫瑰香葡萄的主體香氣單萜類化合物芳樟醇呈負相關(guān)，可推測烷烴物質(zhì)是降異戊二烯類物質(zhì)的前體物質(zhì)。

降異戊二烯類物質(zhì)是由類胡蘿卜素或含40個碳原子的萜類經(jīng)氧化裂解產(chǎn)生，其前體物質(zhì)類胡蘿卜素是由8個異戊二烯單位縮合而成的C40的四萜類色素，光照影響葡萄果實中類胡蘿卜素和降異戊二烯類物質(zhì)的含量[16]。高慧君等[18-19]研究發(fā)現(xiàn)光敏色素作用因子（phytochrome-interacting factor，PIF）對八氫番茄紅素合成酶PSY 表達量有直接調(diào)控作用，紅光和遠紅光均能增強 PSY 的表達，通過超量表達 PSY，也能成功地在一些原本少量積累類胡蘿卜素的組織或器官中實現(xiàn)類胡蘿卜素的富集;魏玲玲等[20-21]研究發(fā)現(xiàn)，在植物葉片中，光照可以促進葉綠素的生成，類胡蘿卜素含量與葉綠素含量呈正相關(guān)，影響類胡蘿卜素的含量，也間接影響降異戊二烯類物質(zhì)的含量。由此可見，轉(zhuǎn)色期是成熟期果實特征香型形成的關(guān)鍵時期[8]，在栽培技術(shù)上，可以通過摘葉、修剪等措施調(diào)節(jié)光照，有利于合成胡蘿卜素與降異戊二烯類物質(zhì)因素，增進香氣物質(zhì)的合成。

該研究選用了6個時期的葡萄果實，采樣間隔不均勻，S1與S2相距6 d，S2與S3相距12 d，S3與S4相距5 d，S4與S5相距8 d，S5與S6相距9 d（避開下雨天，灌水期），結(jié)果發(fā)現(xiàn)，S1～S3香氣成分的相對含量變化在1.00%左右波動;S3～S4香氣相對含量降低了2.83百分點;S3～S5香氣相對含量增加了33.89百分點。由此可見，香氣的變化大小與果實香氣發(fā)育關(guān)鍵時期有關(guān)，這與楊曉帆等[22]的研究結(jié)果一致，即降異戊二烯物質(zhì)在葡萄果實發(fā)育早期就有積累，在轉(zhuǎn)色結(jié)束時達到高峰，而在成熟采收前其含量反而下降。要根據(jù)果實發(fā)育的不同時期進行采樣，盧娟芳等[23-24]也采用了這種采樣方法，該研究建議分析葡萄香氣成分，在轉(zhuǎn)色期和成熟期之間采樣間隔的時間縮短，次數(shù)適宜增加。

4 結(jié)論

綜合氣相色譜-質(zhì)譜的分析結(jié)果，從“玫瑰香”葡萄中共檢測出主要成分60種，主要成分為醇類、酯類、烷烴類、烯烴類、醛類和酮類。在綠果膨大期（S1）檢測出 17 種成分，相對含量為50.68%;轉(zhuǎn)色前期（S2）18種，相對含量為49.39%;轉(zhuǎn)色后期（S3）19 種，相對含量為49.69%;成熟前期（S4）14種，相對含量為46.86%;成熟期（S5）23種，相對含量達83.58%，完熟期（S6） 17 種，相對含量達70.22%。其中，萜類物質(zhì)是最主要特征香氣成分，在果實成熟期芳樟醇相對含量達到55.26%，在完熟期含量略有下降（53.42%）。轉(zhuǎn)色前期—轉(zhuǎn)色后期是成熟期果實特征香型形成的關(guān)鍵時期，香氣形成的前體物質(zhì)在這個時期合成，可以為栽培技術(shù)的改進提供理論依據(jù)。

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