促進(jìn)學(xué)生結(jié)構(gòu)與性質(zhì)整體理解的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)研究

武衍杰 王秀紅

摘要： 面對(duì)高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)中偏重機(jī)械記憶的問(wèn)題，通過(guò)分析新課標(biāo)對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的教學(xué)要求，基于結(jié)構(gòu)視角理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)研究現(xiàn)狀和實(shí)踐效果，建議以結(jié)構(gòu)視角為突破口，開(kāi)展促進(jìn)學(xué)生結(jié)構(gòu)與性質(zhì)整體理解的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)。以“再探乙烯與溴水的反應(yīng)”為例，建構(gòu)基于雜化方式、電負(fù)性、電子云密度、鍵的極性等相關(guān)結(jié)構(gòu)要素分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)視角，培養(yǎng)學(xué)生正確理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的結(jié)構(gòu)思維。

關(guān)鍵詞： 有機(jī)化學(xué)反應(yīng); 結(jié)構(gòu)與性質(zhì); 整體理解; 乙烯與溴水反應(yīng); 結(jié)構(gòu)要素

文章編號(hào)： 10056629（2022）02004206

中圖分類號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1 問(wèn)題提出

1.1 當(dāng)下高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)存在的問(wèn)題

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的重要內(nèi)容，在多輪的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，明顯感到學(xué)生有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)存在一定困難，致使學(xué)習(xí)興趣降低。通過(guò)對(duì)學(xué)生進(jìn)行訪談，歸納存在以下問(wèn)題： （1）要求記憶各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，卻難以理解為什么會(huì)發(fā)生這樣的反應(yīng)。例如“為什么乙烯可加成，而苯環(huán)難加成”“同樣是碳氧雙鍵，為什么醛基和羰基可以和氫氣加成，羧基不能和氫氣加成”等;（2）將有機(jī)化學(xué)反應(yīng)看成簡(jiǎn)單的形式拼湊（特別是對(duì)碳骨架構(gòu)建的理解）。例如“將乙烯和溴的加成過(guò)程理解為雙鍵從中間斷開(kāi)，一邊接一個(gè)溴原子”“乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)過(guò)程理解為兩者中間脫一個(gè)水”。這些理解方式與教師教學(xué)中所采取的記憶策略有直接關(guān)系，為“幫助”學(xué)生記憶，總結(jié)了大量口訣，如酯化反應(yīng)——酸羥醇?xì)?、醇的消去反?yīng)和氧化反應(yīng)條件——鄰碳有氫、連碳有氫等。在學(xué)生未形成有機(jī)化學(xué)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)之前，這些“口訣”會(huì)成為學(xué)生的記憶負(fù)擔(dān)。與參加高中化學(xué)競(jìng)賽的學(xué)生交談，他們也談到“高中有機(jī)化學(xué)過(guò)于理想化，太假（想當(dāng)然），有機(jī)反應(yīng)哪有那么容易進(jìn)行，想脫水就能脫水嗎？科學(xué)性和規(guī)律性不強(qiáng)，要死記硬背。建議講一些規(guī)則（電子效應(yīng)），便于分析成鍵和斷鍵規(guī)律”?？梢?jiàn)，目前高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)重機(jī)械記憶、輕結(jié)構(gòu)分析，這與原有的選課要求存在關(guān)系： 原課程體系下大部分學(xué)?！段镔|(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》各選其一，造成教學(xué)中很少?gòu)慕Y(jié)構(gòu)角度討論有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生，不注重從本質(zhì)上理解問(wèn)題。

1.2 新課標(biāo)注重基于物質(zhì)結(jié)構(gòu)理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》（以下簡(jiǎn)稱“新課標(biāo)”）在課程結(jié)構(gòu)和課程內(nèi)容等方面都注重基于結(jié)構(gòu)視角理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。新課標(biāo)指出，高考選考化學(xué)的學(xué)生需要修習(xí)選擇性必修課程全部三個(gè)模塊內(nèi)容，包括《化學(xué)反應(yīng)原理》《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》;課程內(nèi)容方面明確提出《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的學(xué)習(xí)應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念，形成基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般思路[1]?！盎瘜W(xué)鍵”這一結(jié)構(gòu)視角是對(duì)以往基于“官能團(tuán)”視角類推有機(jī)物性質(zhì)的進(jìn)一步深化，而當(dāng)下選課要求中《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》的學(xué)習(xí)為《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)奠定了基礎(chǔ)。因此，從結(jié)構(gòu)視角分析、預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)反映了新課標(biāo)的要求。

1.3 基于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)整體理解的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)研究現(xiàn)狀

唐勁軍、王磊等[2]提出有機(jī)化學(xué)教學(xué)要幫助學(xué)生形成從微觀層面系統(tǒng)認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的能力，構(gòu)建基于化學(xué)鍵分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的認(rèn)識(shí)模型;張笑言、鄭長(zhǎng)龍[3]基于化學(xué)學(xué)科理解抽提出認(rèn)識(shí)羰基的“極性多重鍵”這一結(jié)構(gòu)視角，并運(yùn)用這一視角分析、預(yù)測(cè)醛的性質(zhì)，形成遠(yuǎn)遷移能力;陳益，孫夕禮[4]倡導(dǎo)將電子效應(yīng)根據(jù)學(xué)生水平適時(shí)、適度、適當(dāng)?shù)匾胫袑W(xué)教學(xué)，以促進(jìn)學(xué)生在體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基礎(chǔ)上，理解“結(jié)構(gòu)怎樣決定性質(zhì)”;孫強(qiáng)燕，張聰杰[5]倡導(dǎo)進(jìn)行有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的可視化教學(xué)，讓學(xué)生真正從微觀水平上感受化學(xué)反應(yīng)中舊鍵斷裂和新鍵生成。已有研究表明，從結(jié)構(gòu)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)效果良好，但大多是在舊課程體系下開(kāi)展，其結(jié)構(gòu)要素未完全打開(kāi)，部分涉及電負(fù)性、鍵的極性等，對(duì)于電子云密度、雜化方式等極少涉及。本文基于《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》模塊的學(xué)習(xí)，在新課標(biāo)要求范圍內(nèi)全面認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)要素，分析、預(yù)測(cè)有機(jī)物性質(zhì)，對(duì)發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)具有重要價(jià)值。

2 基于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)整體理解的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)設(shè)計(jì)與實(shí)踐

2.1 教學(xué)內(nèi)容

乙烯與溴的反應(yīng)在魯科版教材（2019年版）必修第二冊(cè)[6]第三章第2節(jié)和《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[7]第一章第3節(jié)都有涉及。教材都以乙烯和溴的四氯化碳溶液的加成反應(yīng)為例認(rèn)識(shí)乙烯的性質(zhì)，但習(xí)題中還是經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)一些乙烯與溴水反應(yīng)的相關(guān)問(wèn)題。教材為何都避開(kāi)溴水而選用溴的四氯化碳溶液？?jī)烧呔烤褂袩o(wú)區(qū)別？這也是困擾師生的問(wèn)題。

選擇“再探乙烯與溴水的反應(yīng)”為教學(xué)內(nèi)容，其一是因?yàn)閷W(xué)生完成《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊學(xué)習(xí)后基于結(jié)構(gòu)視角可以進(jìn)一步認(rèn)識(shí)乙烯與溴水反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，促進(jìn)學(xué)生對(duì)不同模塊知識(shí)的融會(huì)貫通;其二在于乙烯與溴的加成反應(yīng)學(xué)生接觸最早，以熟悉的反應(yīng)為例開(kāi)展結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的融合性學(xué)習(xí)，能在一定程度上降低學(xué)習(xí)的難度;其三，乙烯與溴水體系反應(yīng)復(fù)雜，教學(xué)中可引導(dǎo)學(xué)生調(diào)用“電子云密度”“鍵的極性”“雜化方式”“電負(fù)性”等相關(guān)結(jié)構(gòu)要素，更有利于幫助學(xué)生形成結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的整體理解。

2.2 教學(xué)目標(biāo)

（1） 通過(guò)乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的“異常現(xiàn)象”，知道有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是有歷程的，歷程是復(fù)雜的。

（2） 通過(guò)開(kāi)展分析乙烯、溴分子結(jié)構(gòu)的活動(dòng)，認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要價(jià)值。

（3） 通過(guò)研究乙烯與溴水的反應(yīng)機(jī)理，建立基于“元素電負(fù)性、電子云密度、鍵的極性”等尋找有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵位置的認(rèn)識(shí)角度，體會(huì)有機(jī)反應(yīng)是有一定規(guī)律的。

（4） 通過(guò)基于反應(yīng)結(jié)果自主分析“羥醛縮合”的反應(yīng)歷程，鞏固運(yùn)用“電負(fù)性”“鍵的極性”“電子云密度”等認(rèn)識(shí)角度分析問(wèn)題的能力。

2.3 教學(xué)流程

具體教學(xué)流程如圖1所示。首先通過(guò)實(shí)驗(yàn)“異?，F(xiàn)象”認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)歷程的復(fù)雜性;然后調(diào)用相關(guān)結(jié)構(gòu)要素分析乙烯與溴的結(jié)構(gòu)，判斷反應(yīng)過(guò)程中可能的斷鍵、成鍵位置，建構(gòu)有機(jī)反應(yīng)歷程的分析角度和思路;最后通過(guò)分析陌生反應(yīng)“羥醛縮合”的可能歷程，進(jìn)行鞏固與遷移。

2.4 教學(xué)實(shí)施

任務(wù)1： 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙烯與溴水的反應(yīng)類型

首先通過(guò)提問(wèn)的方式回顧乙烯和溴的反應(yīng)（方程式和類型），激發(fā)學(xué)生原有認(rèn)識(shí)。

[問(wèn)題1]如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙烯與溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)？

[學(xué)生]將過(guò)量乙烯通入溴水中，待溴水完全褪色后，向其中滴加AgNO3溶液，觀察是否出現(xiàn)黃色沉淀;測(cè)定溶液的pH是否發(fā)生變化。

[追問(wèn)]實(shí)驗(yàn)室如何制備乙烯？能否把制備的乙烯直接通入溴水？設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置驗(yàn)證乙烯與溴水的反應(yīng)類型。

[學(xué)生]乙醇脫水制乙烯，CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2CH2↑+H2O，生成的乙烯中可能混有SO2等雜質(zhì)，影響B(tài)r-的檢驗(yàn)，要先除雜?？稍O(shè)計(jì)圖2裝置制備純凈乙烯并驗(yàn)證反應(yīng)類型。

[演示實(shí)驗(yàn)]將課前制備的純凈乙烯通入溴水中，待溴水褪色后，取少量液體于試管中，并滴加AgNO3溶液，產(chǎn)生大量黃色沉淀。

[備注]基于已有經(jīng)驗(yàn)學(xué)生認(rèn)為乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，教學(xué)中不急于反駁學(xué)生觀點(diǎn)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)事實(shí)讓學(xué)生產(chǎn)生認(rèn)知沖突，初步體會(huì)有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性。

[提問(wèn)]在排除了SO2-4干擾的情況下，仍產(chǎn)生大量黃色沉淀的原因可能是什么？

[學(xué)生猜想]猜想1： 溴水中存在平衡Br2+H2OHBrO+HBr。

猜想2： 乙烯可能與溴水中的HBrO發(fā)生了加成反應(yīng)，使Br2+H2OHBrO+HBr平衡正向移動(dòng)，Br-濃度增加。

[教師]通過(guò)學(xué)生猜想，聚焦體系中的水對(duì)該反應(yīng)可能會(huì)產(chǎn)生影響。

任務(wù)2： 基于結(jié)構(gòu)要素探討乙烯與溴水的反應(yīng)機(jī)理

[問(wèn)題1]結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，對(duì)有機(jī)反應(yīng)也不例外。下面從結(jié)構(gòu)的角度探討乙烯與溴水體系的反應(yīng)。請(qǐng)從“雜化方式”“元素電負(fù)性”等角度分析乙烯、溴、水分子中電子云密度分布和鍵的極性。

[學(xué)生]乙烯中碳原子采取sp2雜化，除了形成碳碳σ鍵外，還可以形成π鍵，造成兩個(gè)碳原子間的電子云密度增加;水分子中氧原子采取sp3雜化，由于O的電負(fù)性大于H，使得氧原子周圍電子云密度增加;溴分子為非極性分子，兩個(gè)溴周圍的電子云密度相等。具體如圖3所示。

[追問(wèn)]在水分子的影響下，溴分子的結(jié)構(gòu)可能會(huì)如何變化？以圖示的形式表示。

[學(xué)生]水分子為極性分子，在水分子作用下，溴原子周圍的電子云密度會(huì)分布不均（見(jiàn)圖4）。那么原來(lái)的非極性鍵變?yōu)闃O性鍵，極性鍵容易斷裂，體系中可能產(chǎn)生Br+和Br-。

[教師]從正、負(fù)電荷相親的角度考慮Br+和Br-可能會(huì)跟體系中的哪些微粒結(jié)合？

[學(xué)生]分別和水電離出來(lái)的OH-和H+結(jié)合形成HBrO和HBr（HBrO、 HBr在體系中也會(huì)電離）。（學(xué)生此時(shí)已從微觀角度理解了Br2和H2O發(fā)生可逆反應(yīng)的過(guò)程）

[追問(wèn)]產(chǎn)生的Br+和Br-除了上述結(jié)合方式，還能結(jié)合其他微粒嗎？

[討論匯報(bào)]體系通入的乙烯分子，兩個(gè)碳原子間的電子云密度很大，Br+的軌道也可能會(huì)和乙烯分子中碳碳雙鍵間的電子云重疊，形成新的C—Br鍵。

[備注]分析乙烯、水、溴分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的角度較為豐富且復(fù)雜，涉及構(gòu)型、電子云分布、雜化方式、鍵角、鍵長(zhǎng)等，經(jīng)實(shí)踐若直接提問(wèn)，一般學(xué)生的回答往往是散點(diǎn)式的，角度間不能建立關(guān)聯(lián)，難以領(lǐng)會(huì)分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)與解釋反應(yīng)結(jié)果之間的聯(lián)系;也有部分學(xué)生則能較有邏輯地聚焦到雜化方式、元素電負(fù)性、電子云密度等角度，認(rèn)為電子云密度與化學(xué)反應(yīng)中的成鍵、斷鍵密切相關(guān)。因此，實(shí)際教學(xué)中要考慮根據(jù)學(xué)生水平設(shè)計(jì)開(kāi)放角度或提示角度的問(wèn)題。本節(jié)教學(xué)在問(wèn)題設(shè)計(jì)時(shí)進(jìn)行了邏輯關(guān)聯(lián)——基于雜化方式、元素電負(fù)性等角度分析分子中電子云密度的分布情況，有意識(shí)地幫助學(xué)生建立結(jié)構(gòu)視角間的聯(lián)系。

[教師]研究表明，溴正離子在靠近兩個(gè)碳原子中間的位置上先形成一個(gè)三元環(huán)的過(guò)渡態(tài)，稱作溴NFDA1離子（見(jiàn)圖5）。

[問(wèn)題2]結(jié)合溴NFDA1離子的結(jié)構(gòu)，從元素電負(fù)性角度分析該結(jié)構(gòu)中正電荷可能集中在哪個(gè)原子周圍？并分析1，2二溴乙烷是如何形成的？

[學(xué)生]由于溴的電負(fù)性大于碳，造成碳原子周圍的電子云密度減小，碳原子帶部分正電荷（δ+），體系中存在的Br-，在正、負(fù)相親的作用下與碳原子碰撞生成1，2二溴乙烷。

[追問(wèn)]溶液中除了Br-外，還有什么微?？赡芎弯錘FDA1離子發(fā)生反應(yīng)？

[學(xué)生]還可能是OH-，生成BrCH2CH2OH。如果溴NFDA1離子結(jié)合OH-，就會(huì)在體系中剩下HBr，這就解釋了滴加AgNO3溶液為什么會(huì)產(chǎn)生黃色沉淀。

[教師]到這里，大家已經(jīng)明白了體系產(chǎn)生黃色沉淀的原因。當(dāng)然除了OH-會(huì)進(jìn)攻溴NFDA1離子，由于水分子的氧原子上存在孤電子對(duì)，也可能會(huì)直接進(jìn)攻溴NFDA1離子，然后再脫去氫離子，形成BrCH2CH2OH。可以想象，水分子在體系中遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于Br-，所以生成BrCH2CH2OH的量會(huì)更多，這也是為什么滴加AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生大量黃色沉淀的原因。（要注意，并非乙烯在加成的第一步都要形成三元環(huán)結(jié)構(gòu)，是否形成三元環(huán)結(jié)構(gòu)和離子的半徑有關(guān)[8]）

[遷移應(yīng)用1]請(qǐng)同學(xué)們預(yù)測(cè)： 干燥的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液會(huì)褪色嗎？

[學(xué)生]不會(huì)，CCl4是非極性分子，不能使Br2的極性發(fā)生變化。

[遷移應(yīng)用2]預(yù)測(cè)乙烯通入溴的氯化鈉水溶液中可能會(huì)生成哪些有機(jī)物？請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[學(xué)生]列出反應(yīng)式，見(jiàn)圖6。

[教師]雖然有機(jī)反應(yīng)的歷程及產(chǎn)物是復(fù)雜的，但歸根結(jié)底反應(yīng)如何進(jìn)行還是由結(jié)構(gòu)決定的，因此只要我們能正確認(rèn)識(shí)物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)，就能找到有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律。而“電負(fù)性、雜化方式、電子云密度分布、鍵的極性”等是認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的重要角度（見(jiàn)圖7）。

[備注]中學(xué)生難以理解有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的原因很大程度上是因?yàn)檎也坏椒磻?yīng)的驅(qū)動(dòng)力（如學(xué)生能依賴陰、陽(yáng)離子間的靜電作用理解復(fù)分解反應(yīng)、依賴電子轉(zhuǎn)移理解氧化還原反應(yīng)），因此本節(jié)教學(xué)依靠“電負(fù)性”“電子云密度”等視角，找到Br+、 Br-、 C+，提供有機(jī)反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力——靜電作用與正負(fù)相吸，降低學(xué)生理解的難度。

任務(wù)3： 基于結(jié)構(gòu)要素自主分析陌生反應(yīng)的可能歷程

[問(wèn)題]圖8所示的反應(yīng)稱為“羥醛縮合”反應(yīng)，是一類增長(zhǎng)碳鏈的重要反應(yīng)，試從結(jié)構(gòu)視角解讀該反應(yīng)的可能歷程。

[學(xué)生討論匯報(bào)]乙醛分子中，氧的電負(fù)性大于碳，使得氧原子帶部分負(fù)電荷，與氧相連的碳帶部分正電荷，導(dǎo)致羰基碳上電子云密度下降，這也影響了αC和αH上的電子云分布，進(jìn)一步增強(qiáng)了αC上的C—H鍵極性，使αH活潑性增強(qiáng)。在堿的作用下αH被奪去，形成碳負(fù)離子，根據(jù)正負(fù)相親的原則，碳負(fù)離子進(jìn)攻另一乙醛分子中帶部分正電荷的碳，形成新的碳碳鍵，最后帶負(fù)電的氧從水中奪取氫離子，生成目標(biāo)產(chǎn)物，簡(jiǎn)單歷程如圖9所示。

[說(shuō)明]羥醛縮合的詳細(xì)機(jī)理是一個(gè)比較抽象的親核加成反應(yīng)[9]，要比圖9更復(fù)雜。但是基于相關(guān)結(jié)構(gòu)要素，學(xué)生已經(jīng)清楚認(rèn)識(shí)到該反應(yīng)涉及了堿催化失質(zhì)子、親核加成形成新鍵、溶劑中奪質(zhì)子形成羥基等簡(jiǎn)化過(guò)程，并且這些簡(jiǎn)化是科學(xué)合理的、是學(xué)生可以理解和接受的。

[教師總結(jié)]對(duì)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究并不容易，它要經(jīng)過(guò)假設(shè)檢驗(yàn)修正等不斷往復(fù)的過(guò)程，但只有人們弄清楚了反應(yīng)機(jī)理，才能真正控制有機(jī)反應(yīng)，進(jìn)而設(shè)計(jì)最優(yōu)合成路線。希望通過(guò)今天的學(xué)習(xí)大家能認(rèn)識(shí)到有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性，但更要了解到其具有的規(guī)律性和可認(rèn)識(shí)性，而認(rèn)識(shí)工具就是結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)。

[備注]該任務(wù)對(duì)學(xué)生極具挑戰(zhàn)性，主要是因?yàn)檎?、?fù)片段的尋找既要基于反應(yīng)結(jié)果又要依靠結(jié)構(gòu)分析，而學(xué)生能否基于電負(fù)性從基團(tuán)間相互影響的角度分析電子云密度的分布找到反應(yīng)驅(qū)動(dòng)力是解決此問(wèn)題的突破口，也是障礙點(diǎn)。因此在討論過(guò)程中要及時(shí)引導(dǎo)學(xué)生觀察反應(yīng)結(jié)果并提示圍繞“電負(fù)性”“基團(tuán)間相互影響”等分析電子云密度分布，找到正、負(fù)片段，實(shí)現(xiàn)片段重組。

3 教學(xué)效果與建議

從結(jié)構(gòu)視角開(kāi)展有機(jī)反應(yīng)教學(xué)是有益的嘗試。其一，它擺脫了以往有機(jī)反應(yīng)教學(xué)以記憶為主的低效率方式，體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)的工具性價(jià)值，不僅讓學(xué)生知道“結(jié)構(gòu)可以決定性質(zhì)”，還能讓學(xué)生從微觀角度理解“結(jié)構(gòu)怎樣決定性質(zhì)”。其二，激發(fā)了學(xué)生有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的內(nèi)在興趣，如教學(xué)后有學(xué)生去研究為什么“苯環(huán)、羧基等難和氫氣加成”，知道了離域大π鍵的概念;還有學(xué)生研究為什么“苯不能使高錳酸鉀褪色，甲苯卻可以”，知道了電子效應(yīng)是基團(tuán)間相互影響的主要原因等。從學(xué)生去研究相關(guān)問(wèn)題的積極性來(lái)看，這種教學(xué)策略是值得肯定的。但需要強(qiáng)調(diào)，基于結(jié)構(gòu)視角開(kāi)展有機(jī)反應(yīng)教學(xué)，并不是要讓學(xué)生掌握有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，而是引導(dǎo)學(xué)生調(diào)用結(jié)構(gòu)視角，體會(huì)有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律性，改變學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)需要死記硬背的刻板印象，豐富學(xué)生分析、預(yù)測(cè)有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)角度。

本節(jié)課是在學(xué)生具備了一定的結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)后進(jìn)行的有機(jī)反應(yīng)的再認(rèn)識(shí)，多模塊知識(shí)的融合可以發(fā)展學(xué)生的高階思維，但由于知識(shí)的遺忘、真實(shí)問(wèn)題的復(fù)雜性及非常規(guī)性對(duì)水平一般的學(xué)生是困難的。因此在面對(duì)一般學(xué)生實(shí)施教學(xué)時(shí)要注意： （1）做好預(yù)備知識(shí)的復(fù)習(xí)和鋪墊，如本節(jié)教學(xué)中可先復(fù)習(xí)“電負(fù)性”“電子云密度”等概念，幫助學(xué)生熟練運(yùn)用這一工具進(jìn)行解釋和預(yù)測(cè);（2）注意問(wèn)題設(shè)計(jì)的開(kāi)放度，基于學(xué)生水平及時(shí)給予認(rèn)識(shí)角度的提示，讓學(xué)生敢于想、敢于說(shuō)，以促進(jìn)學(xué)生綜合分析問(wèn)題的思路完善和水平提升;（3）基于學(xué)生的回答給予恰當(dāng)?shù)狞c(diǎn)評(píng)和追問(wèn)，通過(guò)追問(wèn)暴露學(xué)生思維過(guò)程中存在的問(wèn)題并及時(shí)糾偏，在師生對(duì)話中讓學(xué)生感受到思維的沖突和碰撞以及解決復(fù)雜問(wèn)題的成就感，體會(huì)到模型建構(gòu)、遷移應(yīng)用的意義。

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