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      脂肪醇的催化取代及在碳-雜鍵綠色構(gòu)建中的應用

      2022-04-20 02:38:12本刊編輯部
      關(guān)鍵詞:脂肪醇中間體經(jīng)濟性

      項目主持人:馬獻濤 博士

      我?;瘜W化工學院馬獻濤博士2021年獲批國家自然科學基金青年項目:脂肪醇的催化取代及在碳-雜鍵綠色構(gòu)建中的應用。項目批準號:22101243。

      隨著環(huán)境問題日益凸顯,綠色化學的理念逐漸深入人心。發(fā)展綠色高效的合成新方法成為合成化學發(fā)展的主流。脂肪醇是一類廉價易得、低毒穩(wěn)定的綠色化學品,特別是低級脂肪醇可以經(jīng)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化而來,屬于可再生資源。因此,開展脂肪醇的化學轉(zhuǎn)化研究符合綠色化學的發(fā)展要求,成為合成化學的研究熱點之一。但是,由于脂肪醇羥基不易離去,通常需要預先轉(zhuǎn)化為具有良好離去基團的活性中間體后才能參與取代反應,這樣就增加了分離純化步驟,大大降低了反應的原子經(jīng)濟性。因此,提高脂肪醇取代反應的原子經(jīng)濟性是該領(lǐng)域的科學前沿問題。通過深入分析,發(fā)現(xiàn)造成脂肪醇取代反應原子經(jīng)濟性降低的主要原因在于活性中間體的離去基團不能轉(zhuǎn)化到產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中,也不能直接參與催化循環(huán),只能作為反應廢物排放到環(huán)境中。因此,若能充分利用好活性中間體的離去基團,將其轉(zhuǎn)化到產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中,則有望極大地提高反應的原子經(jīng)濟性。

      該項目擬充分利用有機硫、磷酸酯中間體的離去基團可以作為良好的硫、磷親核物種的特性,基于脫水酯化-重排策略,實現(xiàn)C-S、C-P鍵的一步高效構(gòu)建,建立脂肪醇原子經(jīng)濟性取代的新方法;并擬采用新方法合成氧化樂果、膦配體等在醫(yī)藥、催化等方面有諸多應用的有機硫、磷類化合物。在此基礎(chǔ)上,設(shè)計合成有機膦酸催化劑,調(diào)控其與脂肪醇所形成酯的離去基團保持較弱的親核性,降低離去基團參與取代的概率,建立脂肪醇與O-/N-/S-等其他類型親核試劑的直接脫水取代新方法,實現(xiàn)碳-雜鍵的綠色高效構(gòu)建,為高附加值化學品的綠色高效合成提供新方案,為脂肪醇的高效活化與綠色取代研究提供理論和技術(shù)支撐。

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