摘要：為建立QuEChERS-高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定啤酒中10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥殘留，啤酒樣品通過(guò)乙腈提取，1.5 g氯化鈉鹽析分層，凈化劑為30 mg PSA+15 mg GCB+885 mg無(wú)水硫酸鎂，流動(dòng)相A為0.01%甲酸水溶液+2 mmol/L甲酸銨溶液、流動(dòng)相B為甲醇，色譜柱為Shim-pack GIST-HP C18-AQ（100 mm×2.1 mm，1.9 μm），在多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）下進(jìn)行分析，外標(biāo)法定量。結(jié)果表明，10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥在5～150 μg/L濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)（R2）均>0.999 0，LOD為0.10～1.43 μg/L，LOQ為0.29～4.76 μg/L， 樣品的加標(biāo)回收率為85.9%～118.0%，RSD為1.4%～8.8%（n=6）。該方法定量準(zhǔn)確、操作簡(jiǎn)單、分析快速，適用于啤酒中多種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥殘留的快速篩查與定量分析。

關(guān)鍵詞：啤酒；QuEChERS法；高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法；氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥；殘留

中圖分類(lèi)號(hào)：O657.7 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：0439-8114（2024）09-0180-05

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2024.09.030 開(kāi)放科學(xué)（資源服務(wù)）標(biāo)識(shí)碼（OSID）：

QuEChERS method combined with high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry for detecting residues of 10 carbamate pesticides in beer

CHANG Chen-yang1，2，WANG Xiao3，SHAN Jiao4， LI Xiao-ming1

（1.Technology Center of Jinan Customs District，Jinan 250002， China；2. Liaocheng Customs， Liaocheng 252000， Shandong，China； 3.Zaozhuang Customs，Zaozhuang 277000，Shandong，China；4.Huangdao Customs， Qingdao 266000， Shandong，China）

Abstract： To establish a QuEChERS high-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry method for simultaneous determination of 10 carbamate pesticide residues in beer，beer samples were extracted with acetonitrile， and 1.5 g of sodium chloride was used for salting out. The purification agent was 30 mg PSA+15 mg GCB+885 mg anhydrous magnesium sulfate， mobile phase A was 0.01% formic acid aqueous solution+2 mmol/L ammonium formate solution， mobile phase B was methanol， and the chromatographic column was Shim pack GIST-HP C18-AQ （100 mm × 2.1 mm， 1.9 μm）. The analysis was carried out in multiple reaction monitoring mode （MRM） and the external standard method was used for quantification. The results showed that there was a good linear relationship among the 10 types of carbamate pesticides within the concentration range of 5～150 μg/L， and the correlation coefficients （R2） were all greater than 0.999 0，the LOD was 0.10-1.43 μg/L， the LOQ was 0.29-4.76 μg/L， the spiked recovery rate of the sample was 85.9%～118.0%， and the RSD was 1.4%～8.8% （n=6）. This method was accurate in quantification， simple in operation， and fast in analysis， and was suitable for rapid screening and quantitative analysis of various carbamate pesticide residues in beer.

Key words： beer； QuEChERS method； high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry； carbamate pesticides；residues

氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥［通式為RO（CO）NRR］是繼有機(jī)磷酸酯之后興起的一類(lèi)合成農(nóng)藥，相較于傳統(tǒng)的有機(jī)磷、有機(jī)氯類(lèi)農(nóng)藥，其具有高效廣譜、殘留期短的優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、牧業(yè)等方面的殺蟲(chóng)除螨和除草［1，2］。目前，市面上已有超過(guò)1 000種不同類(lèi)型的氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥，其使用量已超過(guò)有機(jī)磷類(lèi)農(nóng)藥，銷(xiāo)售額僅次于擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)農(nóng)藥，位居農(nóng)藥市場(chǎng)的第二位。然而，氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥有致突變、致畸和致癌作用，國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)在2007年把氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥列為2A類(lèi)致癌物［3，4］。在使用這類(lèi)農(nóng)藥時(shí)，必須嚴(yán)格遵守相關(guān)安全規(guī)范，以確保人類(lèi)健康和環(huán)境安全。GB 2763—2021《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品中農(nóng)藥最大殘留限量》［5］和歐盟關(guān)于農(nóng)藥殘留限量的396/2005號(hào)法規(guī)（https：//eur-lex.europa.eu/eli/dec/2005/396/oj）均對(duì)氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥在食品中的最大殘留量做出了限定。

啤酒作為全球第三大飲品，由大麥等原料在水的作用下發(fā)酵形成［6］。在啤酒的釀造過(guò)程中，主要原料包括大麥、大米、麥芽以及啤酒花，這些都是農(nóng)作物的產(chǎn)物。2016年中央電視臺(tái)揭露了14款德國(guó)啤酒中農(nóng)藥草甘膦超標(biāo)的問(wèn)題，這一事件引發(fā)廣泛關(guān)注，甚至一度讓德國(guó)啤酒陷入了“農(nóng)藥門(mén)”危機(jī)。當(dāng)前，中國(guó)已成為全球最大的啤酒消費(fèi)市場(chǎng)，本土啤酒產(chǎn)業(yè)規(guī)模不容小覷，農(nóng)藥殘留的檢測(cè)成為評(píng)估啤酒品質(zhì)的關(guān)鍵要素。因此，開(kāi)發(fā)一種準(zhǔn)確、快速且高效的啤酒農(nóng)藥殘留檢測(cè)方法對(duì)于確保啤酒品質(zhì)至關(guān)重要。

啤酒中農(nóng)藥殘留檢測(cè)的前處理方法主要采用固相萃取技術(shù)。柴宗龍等［7］通過(guò)酸化乙腈提取啤酒中的有機(jī)磷化合物，成功建立了基于氣相色譜的檢測(cè)啤酒中16種有機(jī)磷類(lèi)農(nóng)藥殘留的方法；林茂發(fā)［8］采用正己烷作為提取劑，并利用弗羅里硅土柱進(jìn)行凈化，開(kāi)發(fā)出檢測(cè)啤酒中有機(jī)氯及擬除蟲(chóng)菊酯殘留的方法。而QuEChERS（Quick、Easy、Cheap、Effective、Rugged、Safe）方法結(jié)合了液液萃取與分散固相萃取技術(shù)，能夠?qū)崿F(xiàn)對(duì)樣品的高效預(yù)處理，在快速檢測(cè)研究領(lǐng)域備受關(guān)注［9，10］，其應(yīng)用范圍已從最初的果蔬［11，12］擴(kuò)展到糧食［13］、水［14］、牛奶［15］、豆乳［16］、雞蛋［17］等產(chǎn)品。然而，應(yīng)用QuEChERS方法對(duì)啤酒基質(zhì)中氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥測(cè)定的研究尚較少。

本研究整合了QuEChERS法在前處理過(guò)程中的簡(jiǎn)便性和高效性以及液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)在檢測(cè)中的高靈敏度、低檢出限和快速分析的優(yōu)勢(shì)［18，19］，構(gòu)建一種用于檢測(cè)啤酒中氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥殘留的快速分析方法。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

1.1.1 材料 啤酒樣品（超市、餐館、大排檔等隨機(jī)采購(gòu)，不同品牌、不同釀造工藝的啤酒20份）。

1.1.2 試劑 甲酸（色譜純，德國(guó)CNW公司）；甲醇、乙腈（色譜純，德國(guó)Merck公司）；甲酸銨（液質(zhì)級(jí)，美國(guó)Thermofisher公司）；氯化鈉、無(wú)水硫酸鎂（分析純，中國(guó)國(guó)藥集團(tuán)有限公司）；PSA（N-丙基乙二胺填料）、C18（十八烷基硅烷）、GCB（石墨化炭黑）（填料級(jí)，天津博納艾杰爾科技有限公司）；涕滅威、涕滅威砜、涕滅威亞砜、滅多威、克百威、3-羥基克百威、異丙威、速滅威、甲萘威、仲丁威混合標(biāo)準(zhǔn)溶液（1 000 mg/mL，北京壇墨質(zhì)檢科技有限公司）。

1.2 儀器與設(shè)備

高效液相色譜串聯(lián)三重四極桿質(zhì)譜儀（LCMS-8040，日本 Shimadzu 公司）；超純水儀（Milli-Q Advantage A10，美國(guó)Millipore公司）；高速冷凍離心機(jī)（5804R，德國(guó)Eppendorf 公司）；萬(wàn)分之一電子分析天平（XS603S，美國(guó)Mettler Toledo 公司）；超聲波清洗機(jī)（SB25-12D，寧波新芝生物科技股份有限公司）；旋渦混合器（MS3 Digital，德國(guó)IKA公司）。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配置 取含有10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，用乙腈配置成10 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，4 ℃避光保存；取適量標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，分別配制成5、10、20、50、100、150 μg/L 標(biāo)準(zhǔn)溶液，現(xiàn)用現(xiàn)配。

1.3.2 樣品前處理 將啤酒樣品放在超聲波清洗機(jī)中，脫氣10 min后冰箱中冷藏備用。量取10.00 mL 啤酒樣品于 50 mL EP管中，加入1.5 g 氯化鈉和10 mL 乙腈，旋渦混合器上混勻3 min后，10 000 r/min 離心 5 min，上清液為提取液，待凈化。取6 mL提取液加入裝有凈化劑（30 mg PSA+15 mg GCB18+885 mg無(wú)水硫酸鎂）的15 mL離心管中，渦旋混勻2 min 后，10 000 r/min 離心 5 min，取 1 mL 上清液，過(guò)0.22 μm濾膜后上機(jī)檢測(cè)。

1.3.3 液相色譜條件 色譜柱為Shim-pack GIST-HP C18-AQ（100 mm×2.1 mm，1.9 μm），流動(dòng)相A為0.01%甲酸水溶液-2 mmol/L甲酸銨，流動(dòng)相B為甲醇，進(jìn)樣體積為2 μL，流速為0.3 mL/min，柱溫為40 ℃，洗脫方式為梯度洗脫，如表1所示。

1.3.4 質(zhì)譜條件 離子源為ESI+；離子源接口電壓為5.5 kV；霧化氣為氮?dú)猓?.0 L/min）；干燥氣為氮?dú)猓?2 L/min）；碰撞氣為氬氣；脫溶劑管溫度為200 ℃；加熱模塊溫度為400 ℃；離子源溫度為350 ℃；質(zhì)譜掃描方式為多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（Multiple reaction monitoring，MRM），參數(shù)見(jiàn)表2。

2 結(jié)果與分析

2.1 前處理方法的優(yōu)化

2.1.1 提取劑的選擇 采用反向色譜系統(tǒng)分離目標(biāo)物，乙腈與反向色譜系統(tǒng)兼容性最好，故本研究選擇乙腈作為提取劑。

2.1.2 提取鹽包的選擇 本研究選擇3種提取鹽包，提取鹽包1為4.0 g硫酸鎂、1.0 g氯化鈉、0.5 g檸檬酸氫二鈉、1.0 g檸檬酸鈉；提取鹽包2為6.0 g硫酸鎂、1.5 g醋酸鈉；提取鹽包3為5.0 g 氯化鈉。對(duì)比3種鹽包的提取效果，使用成分最簡(jiǎn)單的提取鹽包3就可以達(dá)到較好的分離效果，其回收率優(yōu)于提取鹽包1和提取鹽包2。再進(jìn)一步優(yōu)化氯化鈉的用量，分別使用0.5、1.0、1.5、2.0、5.0 g NaCl提取，結(jié)果顯示，當(dāng)氯化鈉用量為1.0 g時(shí)，涕滅威、克百威、異丙威、速滅威、甲萘威、仲丁威6種農(nóng)藥回收率均較高，當(dāng)氯化鈉用量為2.0 g時(shí)，涕滅威砜、涕滅威亞砜、滅多威、3-羥基克百威4種農(nóng)藥回收率均較高，當(dāng)氯化鈉用量為1.5 g時(shí)，10種農(nóng)藥的回收率均較高。綜上，最優(yōu)提取鹽包為1.5 g氯化鈉。

2.1.3 凈化劑組合的選擇 QuEChERS 法常用的凈化劑有 C18、PSA、GCB、無(wú)水硫酸鎂， C18可以去除基質(zhì)中的脂肪類(lèi)等非極性干擾物，PSA 可以去除有機(jī)酸、糖類(lèi)和酚類(lèi)物質(zhì)，GCB因特殊的六邊形結(jié)構(gòu)和表面的極性位點(diǎn)，對(duì)化合物表現(xiàn)出很廣的吸附色譜，無(wú)水硫酸鎂可以去除溶劑中的水分。采用 PSA、C18、GCB、無(wú)水硫酸鎂4種物質(zhì)的組合來(lái)考察對(duì)啤酒中10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥的凈化效果，如表3所示。結(jié)果表明，在 0.05 μg/mL 的加標(biāo)水平下應(yīng)用QuEChERS 凈化劑組合（30 mg PSA+15 mg GCB+885 mg無(wú)水硫酸鎂）得到的回收率較高，10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥的回收率為 89.6%～114.2%。

2.2 流動(dòng)相的優(yōu)化

由表4可知，在流動(dòng)相為0.1%甲酸水溶液-甲醇時(shí)目標(biāo)物的響應(yīng)強(qiáng)度優(yōu)于流動(dòng)相0.1%甲酸水溶液-乙腈，但質(zhì)譜圖中出現(xiàn)的碎片峰較多；在流動(dòng)相為0.01%甲酸水溶液+2 mmol/L甲酸銨溶液-乙腈、0.01%甲酸水溶液+2 mmol/L甲酸銨溶液-甲醇時(shí)質(zhì)譜圖中基線噪音均有相應(yīng)減小，在正離子電離模式下2 mmol/L甲酸銨可增強(qiáng)離子間的有效碰撞，且可以起到優(yōu)化峰型的效果。結(jié)果表明，以0.01%甲酸水溶液+2 mmol/L甲酸銨溶液為流動(dòng)相A、甲醇為流動(dòng)相B時(shí)，10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥的分離效果最好。圖1為采用0.01%甲酸水溶液+2 mmol/L甲酸銨溶液-甲醇為流動(dòng)相時(shí)10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥混合標(biāo)準(zhǔn)溶液的色譜。

2.3 基質(zhì)效應(yīng)評(píng)價(jià)

基質(zhì)效應(yīng)（Matrix effects，ME）用來(lái)衡量基質(zhì)對(duì)目標(biāo)物檢測(cè)的影響程度，可用基質(zhì)曲線斜率與溶劑曲線斜率的比值來(lái)量化［20］。啤酒中10種氨基甲酸酯的ME在 0.813～1.042。可見(jiàn)，使用該方法對(duì)啤酒樣品進(jìn)行提取凈化處理后，在LC-MS/MS檢測(cè)中產(chǎn)生弱基質(zhì)效應(yīng)。

2.4 方法學(xué)驗(yàn)證

2.4.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線及方法檢出限、精密度、回收率 以各目標(biāo)物濃度為橫坐標(biāo)，峰面積為縱坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線；3倍信噪比和10倍信噪比對(duì)應(yīng)的濃度分別為檢出限（LOD）和定量限（LOQ）（表5）；添加0.01、0.02、0.10 μg/mL混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，考察加標(biāo)回收率和相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD），平行測(cè)定6次（表6）。10種目標(biāo)物在5～150 μg/L濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)（R2）均>0.999 0，LOD為0.10～1.43 μg/L，LOQ為0.29～4.76 μg/L，方法的靈敏度滿足痕量分析的要求；樣品的加標(biāo)回收率為85.9%～118.0%，RSD為1.4%～8.8%，表明該方法準(zhǔn)確可靠。

2.4.2 樣品的測(cè)定 對(duì)市售的20份啤酒樣品進(jìn)行檢測(cè)，被測(cè)樣品中有1份零售扎啤檢出了甲萘威農(nóng)藥殘留，其濃度為7.2 μg/L。同時(shí)采用固相萃取檢測(cè)方法［8，9］進(jìn)行復(fù)檢，結(jié)果顯示二者檢測(cè)結(jié)果一致，統(tǒng)計(jì)學(xué)分析顯示無(wú)顯著差異（P>0.05）。

3 小結(jié)

本研究采用QuEChERS-高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法分析方法同時(shí)測(cè)定啤酒中涕滅威、涕滅威砜、涕滅威亞砜、滅多威、克百威、3-羥基克百威、異丙威、速滅威、甲萘威、仲丁威10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥殘留，該方法的檢出限和定量限均滿足痕量殘留分析的要求，具有定量準(zhǔn)確、操作簡(jiǎn)單、分析快速的優(yōu)點(diǎn)，適用于啤酒中多種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥殘留的快速篩查與定量分析，為啤酒中農(nóng)藥殘留類(lèi)有害物質(zhì)的監(jiān)測(cè)和評(píng)估提供有效的技術(shù)手段。

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收稿日期：2022-11-18

基金項(xiàng)目：海關(guān)總署科研項(xiàng)目（2020HK200）

作者簡(jiǎn)介：常晨陽(yáng)（1988-），女，山東東阿人，高級(jí)工程師，碩士，主要從事食品安全分析與檢測(cè)研究，（電話）0635-6023678（電子信箱）

changcy2015@139.com；通信作者，李曉明（1982-），男，山東萊西人，高級(jí)工程師，主要從事品安全分析與質(zhì)量體系研究，

（電子信箱）isotope@yeah.net。

常晨陽(yáng)，王 曉，單 嬌，等. QuEChERS法結(jié)合高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法檢測(cè)啤酒中10種氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥殘留［J］. 湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2024，63（9）：180-184．