• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    植物籽粒中植酸及其降解方法與產(chǎn)物研究進展

    2014-04-07 18:03:52王新坤楊潤強靳曉琳顧振新
    食品科學(xué) 2014年3期
    關(guān)鍵詞:植酸酶植酸礦質(zhì)

    王新坤,仲 磊,楊潤強,靳曉琳,顧振新*

    (南京農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院,江蘇 南京 21009 5)

    植物籽粒中植酸及其降解方法與產(chǎn)物研究進展

    王新坤,仲 磊,楊潤強,靳曉琳,顧振新*

    (南京農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院,江蘇 南京 21009 5)

    植酸廣泛存在于植物籽粒中,是磷元素和礦質(zhì)元素的貯藏庫。本文介紹了植物籽粒中植酸的存在形式、抗?fàn)I養(yǎng)作用(抑制礦質(zhì)元素吸收、蛋白質(zhì)降解、淀粉和脂肪降解),有益作用(抗氧化作用、抗癌作用、預(yù)防心臟病和糖尿?。?;總結(jié)了不同類型(物理和生物)的植酸降解方法;綜述了植酸幾種主要不完全降解產(chǎn)物的研究進展。為推動我國植酸功能成分的綜合開 發(fā)提供理論依據(jù)。

    植物籽粒;植酸;降解方法;降解產(chǎn)物

    植酸,即肌醇六磷酸(hexakisphosphoric acid,IP6),是一種包含6個磷酸基團的環(huán)狀化合物,于19世紀(jì)中期首次被發(fā)現(xiàn)。植酸存在 于植物的籽粒、塊根和塊莖中。植酸鹽或植酸是植物中磷酸鹽的主要存在形式,廣泛存在于植物界,谷物和豆類中含量居多。植酸鹽對人和動物營養(yǎng)的主要影響在于會和蛋白質(zhì)和包括必需礦物質(zhì)元素(鋅、鐵和鈣)在內(nèi)的某些礦質(zhì)元素(鈣、鋅、鎂、銅、錳、鈷、鐵)形成難以降解的復(fù)合體,使蛋白質(zhì)和礦質(zhì)元素的生物利用率降低。谷物和豆類種子中含有大量的植酸,長期以全谷物食品和豆類食品為主食容易導(dǎo)致礦質(zhì)元素缺乏,影響機體正常代謝。鑒于植酸鹽的抗?fàn)I養(yǎng)作用,目前已經(jīng)做了很多嘗試來降低其含量。在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中,通過遺傳改良可以得到低植酸含量的新品種。在食品加工中,可以通過高溫、微波、膜過濾等物理方法,以及添加微生物植酸酶的生物方法來降解植酸。植酸與礦質(zhì)元素的分子比用于評估植物中礦質(zhì)元素的生物利用率,有利于鐵、鋅和鈣元素吸收的參考值分別為:植酸∶鐵<10、植酸∶鋅<15、植酸∶鈣<0.24。當(dāng)食品中植酸與3種金屬元素的分子比低于參考值時,一般認為植酸的含量不影響其吸收。植酸降解生成IP5、IP4、IP3、IP2和IP1等一系列低級磷酸肌醇,最終降解為肌醇和磷酸。大多降解產(chǎn)物都在細胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)過程中發(fā)揮作用,有些還有抗癌和降血壓等活性。

    1 植酸

    1.1 存在形式

    植酸在植物籽粒內(nèi)通常與鉀、鈣、鎂等金屬離子形成植酸鹽,再與蛋白質(zhì)形成具有單層膜的泡狀小球,然后進一步聚集為球狀體。此外,植酸還可以通過氫鍵與淀粉和脂肪作用,生成相應(yīng)的復(fù)合體,但這一部分植酸在總植酸中所占比例尚未見報道。植酸主要存在于植物籽粒中,常存在于某些特定部位,例如糊粉層、胚芽或子葉中。通常谷類中植酸含量為0.06%~2.20%(約占其干質(zhì)量的1%);豆類中植酸含量為0.2%~2.9%,高于谷類。此外,品種、成熟階段和栽培條件的差異也會導(dǎo)致籽粒植酸含量的不同。

    1.2 抗?fàn)I養(yǎng)作用

    植酸是植物籽粒中對人體營養(yǎng)和健康影響程度最大的一種抗?fàn)I養(yǎng)因子[2]。目前中國農(nóng)村和城市居民的植酸日攝入量分別為1 342 mg和781 mg,屬于高水平(>1 000 mg)和較高水平(500~800 mg)[3]。由于人體內(nèi)缺乏植酸酶,植酸的大量攝入既降低了食物中礦質(zhì)元素的生物利用率,又抑制了蛋白質(zhì)、脂肪和淀粉的消化。

    1.2.1 抑制礦質(zhì)元素吸收

    植酸分子結(jié)構(gòu)中的6個磷酸基團具有極強的螯合能力,與二價或三價金屬離子結(jié)合形成難溶的植酸鹽后,在人體消化系統(tǒng)中難以被降解和吸收,從而導(dǎo)致磷和金屬元素生物的利用率降低。植酸主要抑制人體對鐵、鋅、鈣和鎂元素的吸收[4],長期以禾谷類食品作為主食會造成鐵、鋅等元素攝入不足,這已成為發(fā)展中國家未成年人罹患鐵、鋅元素缺乏癥的主要原因[5-6]。必需礦質(zhì)元素的缺乏導(dǎo)致人體代謝紊亂,引發(fā)貧血癥、侏儒癥、生殖與發(fā)育障礙。食物中的其他成分也會影響植酸對礦質(zhì)離子的螯合作用。例如:高濃度的鈣可與植酸鋅作用,生成植酸-鈣-鋅復(fù)合體,加劇植酸對鋅的螯合作用;可發(fā)酵性糖類、有機酸和蛋白質(zhì)在某種程度上能抵消植酸對鋅元素的螯合作用;蛋白質(zhì)、多肽、β-胡蘿卜素、有機酸和VC可減輕植酸對鐵元素吸收的抑制作用[1]。

    1.2.2 抑制蛋白質(zhì)降解

    植酸與蛋白質(zhì)結(jié)合形成植酸-蛋白質(zhì)復(fù)合體,使蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)改變而產(chǎn)生凝聚沉淀作用,導(dǎo)致其溶解度和蛋白酶水解程度降低。另外,植酸可螯合蛋白酶活性中心的金屬離子,抑制胃蛋白酶、胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶活性,使其降解蛋白質(zhì)的效率降低[7]。植酸與蛋白形成復(fù)合體時受pH值、蛋白質(zhì)種類、蛋白質(zhì)溶解度、鈣離子濃度的影響,這些因素決定了植酸對籽粒中蛋白質(zhì)降解的抑制程度[2]。

    1.2.3 抑制淀粉和脂肪降解

    植酸可通過氫鍵直接與淀粉鏈結(jié)合,也可通過蛋白質(zhì)間接地與淀粉作用形成植酸-蛋白-淀粉復(fù)合體。植酸-淀粉復(fù)合體不能被淀粉酶充分水解。同時,植酸可螯合淀粉酶活性中心的鈣離子,使淀粉酶失活,影響淀粉的降解,導(dǎo)致人體血糖指數(shù)下降。此外,植酸鹽與脂類及其衍生物結(jié)合形成菲汀[8],其中植酸鈣與脂的作用在內(nèi)臟中形成金屬小泡,使脂肪不能被脂肪酶水解,降低了脂類的生物利用率。

    1.3 有益作用

    流行病學(xué)證實,以肉類、低植酸含量的精制谷物和豆類制品為主要食物來源的居民,其癌癥、糖尿病、腎結(jié)石和冠心病的發(fā)病率高;在植酸攝入量較高的發(fā)展中國家則發(fā)病率較低[2]。攝入適量的植酸有利于某些疾病的防治。

    1.3.1 抗氧化作用

    抗氧化是植酸最顯著的特征。Fe3+可以誘導(dǎo)羥自由基(·OH)的產(chǎn)生。植酸肌醇環(huán)各位上的磷酸基團具有彈性,可以將Fe3+的6個配位鍵完全占據(jù)形成植酸-Fe3+螯合物,穩(wěn)定性很高,其他親和性較低的配基不能與其中的Fe3+反應(yīng),從而抑制產(chǎn)生·OH。此外植酸與Fe3+的分子比(InsP6/Fe3+)還需要滿足一定的條件才能抑制·OH的產(chǎn)生[1]。Graf等[9]認為InsP6/Fe3+位于4和20之間時才能起到抗氧化作用;而Rimbach等[10]指出,InsP6/Fe3+只有大于5∶1時才能抑制·OH的產(chǎn)生。植酸的抗氧化能力在體內(nèi)外研究中差異較大:植酸在體外表現(xiàn)出高的抗氧化活性,但對生物體內(nèi)抗氧化能力沒有提升作用。小鼠體內(nèi)大量的植酸會降低鐵的生物利用率,而且無助于機體抗氧化能力的提升[10]。Engelman等[11]以攝入不同量植酸的絕經(jīng)后婦女為研究對象,結(jié)果表明飲食中高含量的植酸對提高人體抗氧化能力無顯著作用。體內(nèi)外的差異說明植酸參與體內(nèi)外抗氧化的模式可能不一致,而且動物組織的結(jié)構(gòu)成分復(fù)雜,很難對其抗氧化能力進行準(zhǔn)確衡量。

    1.3.2 抗癌作用

    植酸具有廣譜的抗癌作用[12],可有效防治結(jié)腸癌和白血病,抑制乳腺癌、宮頸癌、前列腺癌和肝癌細胞的擴散。目前,植酸的具體抗癌機制還未明確。植酸可能是通過提高細胞的自身抗癌能力,改變癌細胞的信號轉(zhuǎn)導(dǎo),上調(diào)抗癌因子和抗氧化酶基因的表達等途徑來達到抗癌目的。相關(guān)研究表明,植酸還可誘導(dǎo)癌細胞的分化和成熟,使其轉(zhuǎn)化為正常細胞[2]。目前缺乏植酸應(yīng)用于人體治療的臨床數(shù)據(jù),且已有報道中植酸的濃度和純度均不明確,無法確定病灶中植酸含量與癌細胞數(shù)量的對應(yīng)關(guān)系。因此有必要對植酸的藥理學(xué)和藥代謝動力學(xué)等進行深入研究。

    1.3.3 預(yù)防心臟病

    植酸可能通過絡(luò)合鐵離子以減少鐵誘導(dǎo)的低密度脂蛋白膽固醇的氧化,從而降低血漿中膽固醇含量,使人體罹患冠心病的幾率降低[13]。

    1.3.4 防治糖尿病

    體外研究表明,高植酸含量的食品會使血糖濃度降低,消費谷物和豆類食品有助于糖尿病人控制血糖指數(shù)[14]。植酸專一性地抑制絲蘇氨酸磷酸化酶的活性,可能是通過調(diào)節(jié)鈣離子通道的活性來調(diào)控胰島素的分泌,從而實現(xiàn)對糖尿病的治療。

    1.3.5 其他作用

    植酸可通過干擾草酸鈣和磷酸鈣結(jié)晶體的形成來防止人體產(chǎn)生腎結(jié)石[15]。此外,植酸可降低牙齒琺瑯質(zhì)中鈣、氟化物和磷酸鹽的溶解度,具有預(yù)防蛀牙的功能;且植酸對羥基磷灰石具有很高的吸附能力,可保護牙齒免于礦質(zhì)元素的流失,從而起到保護牙齒的作用[16]。

    2 植酸的降解方法

    飲食中植酸的大量存在影響人體的營養(yǎng)平衡甚至健康,去磷酸化是提高植物籽粒營養(yǎng)價值的先決條件。植酸的降解方法按原理的不同主要分為物理方法和生物方法。

    2.1 物理方法

    2.1.1 機械處理

    植酸一般存在于籽粒的特定部位,存在于谷類糊粉層和胚芽中的植酸可通過脫殼和輾皮處理,將其含量降低90%;但與此同時,麩糠和胚芽中的礦質(zhì)元素、維生素和膳食纖維也會被一同除去,導(dǎo)致谷類食物的綜合營養(yǎng)品質(zhì)降低[1]。豆類中植酸主要存在于子葉和胚乳的蛋白體中,脫殼和碾皮處理不但不能降低植酸含量,反而會使植酸的相對濃度增加。

    2.1.2 熱處理

    熱處理簡單易行,成本低,無殘留,主要分為兩類:烘炒、焙炒、爆裂、微波輻射、紅外輻射等干熱法;蒸煮、膨化等濕熱法。植酸具有較高的熱穩(wěn)定性,常規(guī)家庭烹飪處理溫度較低,時間較短,只能將約1/4的植酸降解為IP5-IP3的混合物[1]。在100℃條件下將大豆蒸煮1 h僅能引起9%的植酸降解;將浸泡12 h的綠豆再進行常壓蒸煮、高壓蒸煮和微波加熱處理均未引起植酸含量的顯著降低[17]。而在食品工業(yè)中,140℃高溫處理即可將豆類中IP6和IP5總量降低近60%[1];但過度加熱會破壞籽粒中的氨基酸和維生素,降低營養(yǎng)價值。

    2.1.3 膜處理

    大豆?jié)饪s蛋白采用傳統(tǒng)工藝生產(chǎn)時,所需的洗脫液體積較大,且終產(chǎn)品中含有大量的礦質(zhì)離子和植酸。將蛋白提取液先經(jīng)兩性電極膜電解,調(diào)節(jié)pH值至6,再經(jīng)透析膜過濾,可顯著降低濃縮蛋白中植酸含量,終產(chǎn)品中蛋白質(zhì)的溶解度也大為提高[18]。

    2.1.4 其他處理方法

    瞬間可控壓力降是植物籽粒加工處理新技術(shù)。該方法可以快速降解植酸,但不同作物籽粒中植酸降解程度差異較大。60 MPa壓力下處理3 min后,羽扇豆、大豆、兵豆、鷹嘴豆和花生中植酸鹽含量分別降低90%、16%、47%、35%和10%[19]。此外,超高壓處理在降解植酸的同時,不會對總蛋白和總脂肪含量以及相關(guān)活性成分產(chǎn)生影響。30 kGy以上的電子束輻照高粱籽??梢砸?0%的植酸降解,但有關(guān)電子束輻照下植酸的降解模式目前還未見報道[20]。

    2.2 生物方法

    植酸在植酸酶的作用下,其分子中的磷酸依次從肌醇環(huán)上水解下來,直至完全降解。酶促降解是目前降低谷物籽粒中植酸含量的最有效方法,采用孵育、發(fā)芽、發(fā)酵等方法時,可激活植物籽?;蛭⑸镏械闹菜崦?,從而降解植酸。

    2.2.1 孵育法

    將植物籽粒在內(nèi)源酶適宜的條件下進行一定時間的孵育(即培養(yǎng))。在孵育過程中,植物籽粒中一部 分水溶性植酸鹽,如植酸鉀、植酸鈉會釋放到水中,棄去培養(yǎng)液可將這部分植酸鹽除去;同時,植物籽粒孵育時,內(nèi)源植酸酶活性增強。植酸降解效率主要受孵育溫度、pH值和時間的影響。植物籽粒在內(nèi)源植酸酶最適條件下孵育可大幅度提高植酸的降解率。植物植酸酶的最適溫度范圍為45~65℃,最適pH值范圍為5.0~6.0,而且孵育時間越長,植酸的降解率越高。此外,不同種類的植物孵育時植酸降解率存在差異,例如豌豆和扁豆經(jīng)內(nèi)源植酸酶孵育處理1 h后,植酸降解率分別為85%和78%[21]。

    2.2.2 發(fā)芽法

    植物籽粒在發(fā)芽過程中,激活的內(nèi)源植酸酶可有效地降解植酸,為幼苗的新陳代謝提供礦質(zhì)元素和無機磷元素。與此同時,蛋白質(zhì)、淀粉和脂類等在相關(guān)酶作用下降解,生成多肽、低聚糖和不飽和脂肪酸、維生素、γ-氨基丁酸等對人體有益的活性物質(zhì);胰蛋白酶抑制劑等抗?fàn)I養(yǎng)因子也會被降解,使籽粒營養(yǎng)價值和風(fēng)味大幅提高。除了小麥、黑麥和大麥等麥類作物的籽粒外,未經(jīng)發(fā)芽處理的籽粒中幾乎檢測不到植酸酶活性。隨著發(fā)芽時間的延長,植酸酶活性會逐漸升高,并達到最大值,之后緩慢降低。伴隨植酸酶活性的增加,籽粒中植酸含量大幅度降低,無機磷在總磷中占比增加[22],礦質(zhì)元素含量隨發(fā)芽時間的延長而增加[23]。可見,籽粒發(fā)芽過程中,內(nèi)源植酸酶活性的提高可顯著降低植酸含量。

    2.2.3 發(fā)酵法

    發(fā)酵可改善食品風(fēng)味,提高食品營養(yǎng)品質(zhì)和延長貨架期。植物籽粒含豐富的蛋白質(zhì)和淀粉等營養(yǎng)成分,可作為發(fā)酵食品的原料。在發(fā)酵過程中,微生物釋放到體外的植酸酶可用于降解植酸。其中,乳酸發(fā)酵是谷物和豆類發(fā)酵的首選方法,因為乳酸發(fā)酵會產(chǎn)生乳酸和乙酸,使發(fā)酵液pH值下降,而酸性pH值有利于提高植酸酶活性。此外,據(jù)Fujita等[24]報道,根霉和曲霉產(chǎn)生的植酸酶可降解大豆植酸。Liang[25]、Luo[26]等的研究證實,自然發(fā)酵也可使糙米和蠶豆中植酸含量大幅度降低,顯著提高鐵、鋅元素的生物利用率。

    此外,將孵育、發(fā)芽和發(fā)酵3種方法有機結(jié)合并應(yīng)用于谷物籽粒,可顯著提高植酸降解效率。Sharma等[27]將浸泡和發(fā)芽處理后的珍珠稷再經(jīng)過發(fā)酵,植酸含量由800 mg/100 g降至0 mg/100 g。另據(jù)報道,麥類(除燕麥外)經(jīng)催芽處理并研磨后,再在植酸酶最適條件下孵育,可將植酸完全降解[28]??梢?,將植物籽粒先經(jīng)發(fā)芽處理,再經(jīng)過發(fā)酵或孵育處理是去除植酸行之有效的途徑。

    2.2.4 外源植酸酶法

    植物籽粒中內(nèi)源植酸酶活性一般較低,植酸降解所需時間長,在生產(chǎn)中有時需要添加外源植酸酶。目前,外源植酸酶主要以微生物植酸酶為主,其熱穩(wěn)定性好,pH值適用范圍廣。例如,在面包制作過程中添加真菌產(chǎn)植酸酶,一方面可將植酸在胃內(nèi)完全降解,提高人體對鐵元素的吸收[29];另一方面可以激活α-淀粉酶,改善面包品質(zhì)[30]。在糙米粉中添加微生物植酸酶進行孵育培養(yǎng)可最大程度地降解植酸,同時使干物質(zhì)和礦質(zhì)元素的損失降到最低[31]。除微生物植酸酶外,麥類籽粒中植酸酶活性一般較高[32],可將其作為酶源降解豆類中植酸。Luo等[33]用小麥植酸酶處理過的蠶豆粉飼喂小鼠,可顯著提高小鼠對鐵的吸收率。豆?jié){中植酸含量為0.56%,添加外源小麥植酸酶后可將其完全去除[34]。目前,商品植酸酶已作為添加劑應(yīng)用到豬、家禽和魚等動物飼料中。盡管商品植酸酶在食品加工和制造中有巨大的應(yīng)用潛力,但目前未見適用于人類的植酸酶產(chǎn)品面市。

    2.2.5 其他方法

    近些年來,微生物中不斷有新的植酸酶被分離和鑒定出來,而且對應(yīng)的植酸酶基因也已被克隆。通過對基因進行遺傳改造,可以使微生物所產(chǎn)植酸酶具備耐受高溫、耐極端pH值,以及耐蛋白酶消化和較低的最適溫度等新特性,從而提高植酸的降解效率。此外,編碼微生物植酸酶的基因可被克隆至植物內(nèi),育成具有高植酸酶活性的新品種,使植物籽粒中植酸含量降低。目前,水稻、小麥和大豆等作物都進行了轉(zhuǎn)植酸酶基因的研究,外源基因主要來自曲霉屬真菌、枯草桿菌、大腸桿菌和酵母菌等。

    3 植酸的降解產(chǎn)物

    植酸降解產(chǎn)生的第一類中間產(chǎn)物是IP5,并很快被植酸酶和磷酸酶降解為IP4,由IP4到IP3的過程非常緩慢,IP3會被繼續(xù)水解為IP2和IP1,直至完全生成肌醇和磷酸。IP5、IP4和IP3在細胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)和機體代謝調(diào)節(jié)中起著非常重要的作用,且具有抗癌、降血壓等功效。

    3.1 IP5類

    IP5具有和IP6相近的螯合能力,一般被視為抗?fàn)I養(yǎng)因子。磷酸肌醇3-激酶(PI3-K)與許多生物和病原生理反應(yīng)有關(guān),其中包括腫瘤發(fā)生和感染等。Ins(1,3,4,5,6)P5可特異性地抑制PI3-K/Akt激酶信號傳輸通路,使得體外培養(yǎng)的癌細胞對普通抗癌藥物的作用更加敏感,引起癌細胞的凋亡[35]。Tania等[36]進行的小鼠的體內(nèi)試驗,進一步驗證了Ins(1,3,4,5,6)P5是通過阻斷Akt激酶的磷酸化從而起到抑癌效果。另外,細胞內(nèi)相對穩(wěn)定的InsP6和Ins(1,3,4,5,6)P5含量對于調(diào)控細胞增殖至關(guān)重要。Elaine等[37]研究發(fā)現(xiàn),Ins(1,3,4,5,6)P5含量的降低可抑制體外培養(yǎng)的動物細胞的增殖速率,Ins(1,3,4,5,6)P5含量的降低可能阻斷了染色質(zhì)構(gòu)型的改變,從而不利于染色體的復(fù)制。此外,Ins(1,3,4,5,6)P5還以信號轉(zhuǎn)導(dǎo)因子介導(dǎo)細胞外因子和β連環(huán)蛋白間的信號傳遞[38]。

    3.2 IP4類

    IP4對礦質(zhì)離子的螯合能力大為降低,且對蛋白水解酶類的抑制作用相對較弱。目前已報道的IP4包括:Ins(1,3,4,5)P4和Ins(3,4,5,6)P4。Ins(1,3,4,5)P4可由Ins(1,4,5)P3在Ins(1,4,5)P3-3激酶的作用下生成。Valerie等[39]通過抑制小鼠體內(nèi)Ins(1,4,5)P3-3激酶基因的表達,可使其T淋巴細胞嚴(yán)重受損,這表明Ins(1,3,4,5)P4對T淋巴細胞的正常分化具有重要作用。此外,在中性粒細胞中,Ins(1,3,4,5)P4通過與Ins(1,4,5)P3競爭結(jié)合目的蛋白,可以實現(xiàn)對Ins(1,4,5)P3信號傳導(dǎo)途徑的反向調(diào)控[40]。Ins(3,4,5,6)P4是IP4中另一個重要的同分異構(gòu)體,Erik等[41]報道稱其可通過抑制胰島素酸化小泡的形成,減少小鼠體內(nèi)胰島素的分泌。另外,Mark等[42]研究認為Ins(3,4,5,6)P4在調(diào)控人體細胞氯離子分泌過程中起了非常重要的作用。

    3.3 IP3類

    I P3不影響人體對營養(yǎng)物質(zhì)的消化和吸收。Ins(1,4,5)P3、Ins(1,2,3)P3和Ins(1,2,6)P3是目前研究較為深入的3種IP3同分異構(gòu)體。Ins(1,4,5)P3是作為Ca2+信號轉(zhuǎn)導(dǎo)途徑中的第二信使[43]。IP3/Ca2+信號轉(zhuǎn)導(dǎo)途徑可調(diào)控多種細胞代謝過程,例如:植物細胞的受精作用、增殖、新陳代謝等,以及動物細胞的腺體分泌、神經(jīng)元細胞的信息加工等。除了在細胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)中的作用外,IP3對心臟的生理和病理功能發(fā)揮重要作用,從調(diào)控心臟的起搏、收縮到心率失常、心肌肥大和心衰竭均離不開IP3的作用。通過分離植酸的水解產(chǎn)物,可以得到有降低糖尿病小鼠血壓作用的Ins(1,2,3)P3[44]和對人肝癌細胞SMMC-7721具有顯著的抑制作用的Ins(1,2,6)P3[45]。據(jù)報道[21,46],以IP3為主的植酸水解產(chǎn)物是通過誘導(dǎo)細胞內(nèi)信號轉(zhuǎn)導(dǎo)來抑制結(jié)腸癌細胞HCT116增殖的。

    植酸降解過程中產(chǎn)生的一系列低級磷酸肌醇均包含了多種異構(gòu)體,但由于分離和制備技術(shù)的限制,目前只能對上述少數(shù)幾種含量較高的產(chǎn)物進行了生物活性和功能的研究。有關(guān)低級磷酸肌醇的深入研究還有待于分離制備技術(shù)的提高。

    4 結(jié) 語

    鑒于植酸對人體營養(yǎng)的雙重作用,應(yīng)針對不同特征的人群來控制植酸的降解程度:由于兒童和女性對礦質(zhì)元素需要量大,為減輕植酸對鋅、鐵等元素的抑制作用,應(yīng)將植酸有控制地降解;落后地區(qū)的居民以植物籽粒為主要食材,應(yīng)在食品制作過程中充分降解植酸;發(fā)達地區(qū)居民因營養(yǎng)過剩,罹患癌癥、糖尿病、腎結(jié)石和冠心病的風(fēng)險大,可將植酸適度降解或不降解,充分發(fā)揮其抗氧化和抗癌等活性。植酸的測定應(yīng)采用可區(qū)分植酸和低級肌醇磷酸的高效液相色譜法和高效離子色譜法等方法。傳統(tǒng)的植酸測定方法缺乏區(qū)分IP6及其水解產(chǎn)物的特異性,所測植酸含量為包含降解產(chǎn)物在內(nèi)的總植酸,高估了樣品中的IP6和IP5的含量,精確測定IP6和IP5的總量能更準(zhǔn)確地評估植酸對營養(yǎng)吸收的抑制程度。

    [1] SCHLEMMER U, FROLICH W, PRIETO R, et al. Phytate in foods and significance for humans: food sources, intake, processing, bioavailability, protective role and analysis[J]. Molecule Nutrition Food Research, 2009, 539(2): 330-375.

    [2] KUMAR V, SINHA A K, MAKKAR H P S, et al. Dietary roles of phytate and phytase in human nutrition: a review[J]. Food Chemistry, 2010, 120(4): 945-959.

    [3] MA G, LI Y, JIN Y, et al. Phytate intake and molar ratios of phytate to zinc, iron and calcium in the diets of people in China[J]. European Journal of Clinical Nutrition, 2007, 61(3): 368-374.

    [4] DAVIDSSON L, ALMGREN A, JUILLERAT M A, et al. Manganese absorption in humans: the effect of phytic acid and ascorbic acid in soy formula[J]. The American Journal of Clinical Nutrition, 1995, 62(5): 984-987.

    [5] SOP M M K, GOUADO I, MANANGA M J, et al. Trace elements in foods of children from Cameroon: a focus on zinc and phytate content[J]. Journal of Trace Elements in Medicine and Biology, 2012, 26(2/3): 201-204.

    [6] HEMALATHA S, PLATEL K, SRINIVASAN K. Zinc and iron contents and their bioaccessibility in cereals and pulses consumed in India[J]. Food Chemistry, 2007, 102(4): 1328-1336.

    [7] YU S, COWIESON A, GILBERT C, et al. Interactions of phytate and myo-inositol phosphate esters (IP1-5) including IP5isomers with dietary protein and iron and inhibition of pepsin[J]. Journal of Animal Science, 2012, 90(6): 1824-1832.

    [8] VOHRA A, SATYANARAYANA T. Phytases: microbial sources, production, purification, and potential biotechnological applications[J]. Critical Reviews in Biotechnology, 2003, 23(1): 29-60.

    [9] GRAF E, MAHONEY J R, BRYANT R G, et al. Iron-catalyzed hydroxyl radical formation stringent requirement for free iron coordination site[J]. The Journal of Biological Chemistry, 1984, 259(6): 3620-3624.

    [10] RIMBACH G, PALLAUF J. Phytic acid inhibits free radical formation in vitro but does not affect liver oxidant or antioxidant status in growing rats[J]. The Journal of Nutrition, 1998, 128(11): 1950-1955.

    [11] ENGELMAN H M, ALEKEL D L, HANSON L N, et al. Blood lipid and oxidative stress responses to soy protein with isoflavones and phytic acid in postmenopausal women[J]. The American Journal of Clinical Nutrition, 2005, 81(3): 590-596.

    [12] VUCENIK I, SHAMSUDDIN A M. Cancer inhibition by inositol hexaphosphate (IP6) and inositol: from laboratory to clinic[J]. The Journal of Nutrition, 2003, 133(11): 3778-3784.

    [13] JARIWALLA R J, SABIN R, LAWSON S, et al. Lowering of serum cholesterol and triglycerides and modulation of divalent cations by dietary phytate[J]. Journal of Applied Nutrition, 1990, 42(1): 18-28.

    [14] THOMPSON L U, BUTTON C L, JENKIS D J A. Phytic acid and calcium affect the in vitro rate of navy bean starch digestion and blood glucose response in humans[J]. The American Journal of Clinical Nutrition, 1987, 46(3): 467-473.

    [15] GRASES F, SIMONET B M, VUCENIK I, et al. Absorption and excretion of orally administered inositol hexaphosphate (IP6or phytate) in humans[J]. Bio Factors, 2001, 15(1): 53-61.

    [16] WEAVER C M, HEANEY R P, MARTIN B R, et al. Human calcium absorption from whole-wheat products[J]. The Journal of Nutrition, 1991, 121(11): 1769-1775.

    [17] MUBARAK A E. Nutritional composition and antinutritional factors of mung bean seeds (Phaseolus aureus) as affected by some home traditional processes[J]. Food Chemistry, 2005, 89(4): 489-495.

    [18] ALI F, IPPERSIEL D, LAMARCHE F, et al. Characterization of low-phytate soy protein isolates produced by membrane technologies[J]. Innovative Food Science & Emerging Technologies, 2010, 11(1): 162-168.

    [19] PEDROSA M M, CUADRADO C, BURBANO C, et al. Effect of instant controlled pressure drop on the oligosaccharides, inositol phosphates, trypsin inhibitors and lectins contents of different legumes[J]. Food Chemistry, 2012, 131(3): 862-868.

    [20] SHAWRANG P, SADEGHI A A, BEHGAR M, et al. Study of chemical compositions, anti-nutritional contents and digestibility of electron beam irradiated sorghum grains[J]. Food Chemistry, 2011, 125(2): 376-379.

    [21] FRIAS J, DOBLADO R, ANTEZANA J R, et al. Inositol phosphate degradation by the action of phytase enzyme in legume seeds[J]. Food Chemistry, 2003, 81(2): 233-239.

    [22] AFIFY A E M R, EI-BELTAGIAEL H S, EI-SALAM S M A, et al. Bioavailability of iron, zinc, phytate and phytase activity during soaking and germination of white sorghum varieties[ J]. PloS One, 2011, 6(10): e25512.

    [23] AL-NUMAIR K S, AHMED S E B, AL-ASSAF A H, et al. Hydrochloric acid extractable minerals and phytate and polyphenols contents of sprouted faba and white bean cultivars[J]. Food Chemistry, 2009, 113(4): 997-1002.

    [24] FUJITA J, SHIGETA S, YAMANE Y I, et al. Production of two types of phytase from aspergillus oryzae during industrial koji making[J]. Journal of Bioscience and Bioengineering, 2003, 95(5): 460-465.

    [25] LIANG J F, HAN B Z, ROBERT NOUT M J, et al. Effects of soaking, germination and fermentation on phytic acid, total and in vitro soluble zinc in brown rice[J]. Food Chemistry, 2008, 110(4): 821-828.

    [26] LUO Yuwei, GU Zhenxin, HAN Yongbin, et al. The impact of processing on phytic acid, in vitro soluble iron and Phy/Fe molar ratio of faba bean (Vicia faba L.)[J]. Journal of the Science of Food and Agriculture, 2009, 89(5): 861-866.

    [27] SHARMA A, KAPOOR A C. Levels of anti-nutritional factors in pearl millet as affected by processing treatments and various types of fermentation[J]. Plant Foods for Human Nutrition, 1996, 49 (3): 241-252.

    [28] LARSSON M, SANDBERG A S. Phytate reduction in oats during malting[J]. Journal of Food Science, 1992, 57(4): 994-997.

    [29] SANDBERG A S, HULTHEN L. R, TüRK M. Dietary Aspergillus niger phytase increases iron absorption in humans[J]. The Journal of Nutrition, 1996, 126(2): 476-480.

    [30] HAROS M, ROSELL C, BENEDITO C. Fungal phytase as a potential breadmaking additive[J]. European Food Research and Technology, 2001, 213(4/5): 317-322.

    [31] LIANG J F, HAN B Z, NOUT M J R, et al. Effect of soaking and phytase treatment on phytic acid, calcium, iron and zinc in rice fractions[J]. Food Chemistry, 2009, 115(3): 789-794.

    [32] EGLI I, DAVIDSSON L, JUILLERAT M A, et al. The influence of soaking and germination on the phytase activity and phytic acid content of grains and seeds potentially useful for complementary feeding[J]. Journal of Food Science, 2002, 67(9): 3484-3488.

    [33] LUO Yuwei, XIE Weihua. Effect of phytase treatment on iron bioavailability in faba bean (Vicia faba L.) flour[J]. Food Chemistry, 2012, 134 (3): 1251-1255.

    [34] KSKIKGM N. Entrapment of wheat phytase in polyacrylamide gel and its application in soymilk phytate hydrolysis[J]. Biotechnology and Applied Biochemistry, 1994, 19(2): 193-198.

    [35] PICCOLO E, VIGNATI S, MAFFUCCI T, et al. Inositol pentakisphosphate promotes apoptosis through the PI3-K/Akt pathway[J]. Oncogene, 2004, 23(9): 1754-1765.

    [36] MAFFUCCI T, PICCOLO E, CUMASHI A, et al. Inhibition of the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway by inositol pentakisphosphate results in antiangiogenic and antitumor effects[J]. Cancer Research, 2005, 65 (18): 8339-8349.

    [37] ORCHISTON E A, BENNETT D, LESLIE N R, et al. PTEN M-CBR3, a versatile and selective regulator of inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate (Ins(1,3,4,5,6)P5) evidence for Ins(1,3,4,5,6)P5as a proliferative signal[J]. The Journal of Biological Chemistry, 2004, 279(2): 1116-1122.

    [38] GAO Y, WANG H Y. Inositol pentakisphosphate mediates Wnt/ beta-catenin signaling[J]. The Journal of Biological Chemistry, 2007, 282(36): 26490-26502.

    [39] POUILLON V, HASCAKOVA B R, PAJAK B, et al. Inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate is essential for T lymphocyte development[J]. Nature Immunology, 2003, 4(11): 1136-1143.

    [40] JIA Y, SUBRAMANIAN K K, ERNEUX C, et al. Inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate negatively regulates phosphatidylinositol- 3,4,5-trisphosphate signaling in neutrophils[J]. Immunity, 2007, 27(3): 453-467.

    [41] RENSTROM E, IVARSSON R, SHEARS S B. Inositol-3, 4, 5, 6-tetrakisphosphate inhibits insulin granule acidification and fusogenic potential[J]. The Journal of Biological Chemistry, 2002, 277(30): 26717-26720.

    [42] CAREW M A, YANG X N, SCHULTZ C, et al. Myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate inhibits an apical calcium-activated chloride conductance in polarized monolayers of a cystic fibrosis cell line[J]. The Journal of Biological Chemistry, 2000, 275(35): 26906-26913.

    [43] BERRIDGE M J. Inositol trisphosphate and calcium signalling mechanisms[J]. Biochimica et Biophysica Acta, 2009, 1793(6): 933-940.

    [44] 江洪, 馬續(xù)紅. 1,2,3-三磷酸肌醇對四氧嘧啶型糖尿病小鼠降血糖作用研究[J]. 中國現(xiàn)代應(yīng)用藥學(xué)雜志, 2009, 26(2): 89-92.

    [45] ZHOU Yamin, WU Moucheng, JIANG Hong. Effects of inositol-1,2,6-triphosphate on human liver cancer SMMC-7721 cells[J]. Medicinal Chemistry Research, 2011, 21(12): 4069-4073.

    [46] ISHIZUKA S, SAITOH K, SUZUKI T, et al. A partially degraded product of phytate suppresses the proliferation of HCT116 colorectal cancer cells[J]. Food Chemistry, 2011, 125(4): 1219-1225.

    Research Progress in Phytic Acid, Degradation Methods and Products in Plant Seeds

    WANG Xin-kun, ZHONG Lei, YANG Run-qiang, JIN Xiao-lin, GU Zhen-xin*
    (College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China)

    Phytic acid, also known as hexakisphosphoric acid, exists mainly in plant seeds where it serves as the main storage form of phosphorous and minerals. In this review, the distribution, the negative anti-nutritional aspects (e.g. inhibitions of nutritional element absorption, protein degradation, and starch and lipid degradation), and therapeutic effects including anti-oxidant, anti-cancer, and prevention of cardiovascular diseases and diabetes of phytic acid are introduced, and its degradation methods including several physical and biological methods are summarized. In the end, the recent progress in research on several major incomplete degradation products is reviewed. This review is expected to provide a theoretical basis for promoting future comprehensive development and utilization of phytic acid-containing plant resources in China.

    plant seeds; phytic acid; degradation methods; degradation products

    TS210.1

    A

    1002-6630(2014)03-0301-06

    10.7506/spkx1002-6630-201403059

    2013-08-17

    王新坤(1985—),男,博士研究生,研究方向為生物技術(shù)與食品新資源利用。E-mail:wangxinkun2007@163.com

    *通信作者:顧振新(1956—),男,教授,博士,研究方向為活性物質(zhì)富集機理與技術(shù)。E-mail:guzx@njau.edu.cn

    猜你喜歡
    植酸酶植酸礦質(zhì)
    非反芻動物營養(yǎng)中的植酸酶:胃腸道植酸酶活性及其影響因素(續(xù)2)
    非反芻動物營養(yǎng)中的植酸酶:胃腸道植酸酶活性及其影響因素
    不同產(chǎn)地三葉青中27種礦質(zhì)元素的綜合評價
    中成藥(2018年11期)2018-11-24 02:57:08
    植酸酶在蛋雞生產(chǎn)應(yīng)用
    飼料中植酸的抗?fàn)I養(yǎng)作用
    超量使用植酸酶時所需的關(guān)鍵特性
    基于礦質(zhì)元素的絞股藍產(chǎn)地鑒別研究
    β-螺旋槳植酸酶的金屬離子依賴性
    低植酸玉米育種的研究概況
    兩種棗樹礦質(zhì)營養(yǎng)元素累積特性研究
    我的老师免费观看完整版| 男人的好看免费观看在线视频| 99久久中文字幕三级久久日本| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 中文资源天堂在线| 国产成人freesex在线| 不卡一级毛片| 我的女老师完整版在线观看| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 国产精品蜜桃在线观看 | 99久久九九国产精品国产免费| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 九九热线精品视视频播放| 一本久久精品| av在线老鸭窝| 永久网站在线| 久久精品影院6| 国产成人影院久久av| 99热这里只有精品一区| 成人高潮视频无遮挡免费网站| 久久欧美精品欧美久久欧美| 22中文网久久字幕| 国产成人福利小说| 久久久久网色| 乱码一卡2卡4卡精品| 欧美3d第一页| 一级毛片电影观看 | 成年版毛片免费区| 高清午夜精品一区二区三区 | 最近中文字幕高清免费大全6| av卡一久久| 久久久色成人| 在线免费观看不下载黄p国产| 蜜桃亚洲精品一区二区三区| 亚洲av电影不卡..在线观看| 十八禁国产超污无遮挡网站| 中文亚洲av片在线观看爽| 日韩精品有码人妻一区| 毛片一级片免费看久久久久| 一本精品99久久精品77| 国产成人精品久久久久久| 高清日韩中文字幕在线| 给我免费播放毛片高清在线观看| 日韩大尺度精品在线看网址| 国产亚洲精品久久久久久毛片| av国产免费在线观看| 丰满乱子伦码专区| 午夜爱爱视频在线播放| 亚洲人成网站高清观看| 你懂的网址亚洲精品在线观看 | 我的女老师完整版在线观看| 午夜老司机福利剧场| 蜜桃亚洲精品一区二区三区| 搞女人的毛片| 亚洲自拍偷在线| 精品久久国产蜜桃| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 中文资源天堂在线| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 变态另类丝袜制服| 国产麻豆成人av免费视频| 国产成人a区在线观看| 国产精品1区2区在线观看.| 91aial.com中文字幕在线观看| 国产一区二区亚洲精品在线观看| 熟女人妻精品中文字幕| 午夜久久久久精精品| 国产精品国产高清国产av| 2021天堂中文幕一二区在线观| 欧美一区二区国产精品久久精品| 国产麻豆成人av免费视频| 国产探花在线观看一区二区| 91久久精品电影网| 亚洲国产欧美人成| 三级毛片av免费| 欧美一级a爱片免费观看看| 一级黄色大片毛片| 日日干狠狠操夜夜爽| 成人无遮挡网站| 日本三级黄在线观看| 亚洲欧美日韩东京热| 2022亚洲国产成人精品| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 99久久精品一区二区三区| 人妻夜夜爽99麻豆av| www.色视频.com| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放| 嘟嘟电影网在线观看| 日本熟妇午夜| 午夜a级毛片| 校园人妻丝袜中文字幕| 亚洲欧美精品综合久久99| 国产成人一区二区在线| 精品人妻视频免费看| 乱人视频在线观看| 久久99热6这里只有精品| 成人欧美大片| 欧美日本亚洲视频在线播放| 91在线精品国自产拍蜜月| 99热这里只有是精品在线观看| 中文字幕av在线有码专区| 精品人妻偷拍中文字幕| 我要搜黄色片| 中文字幕制服av| 国产精品.久久久| 热99在线观看视频| 一边摸一边抽搐一进一小说| 亚洲精品456在线播放app| 丰满人妻一区二区三区视频av| a级一级毛片免费在线观看| 亚洲国产色片| 精品国内亚洲2022精品成人| 国语自产精品视频在线第100页| 欧美日韩精品成人综合77777| 波多野结衣高清作品| 精品午夜福利在线看| 亚洲国产欧美人成| 最后的刺客免费高清国语| 男人狂女人下面高潮的视频| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 看免费成人av毛片| 在线观看av片永久免费下载| 高清日韩中文字幕在线| 岛国在线免费视频观看| 国产精品久久久久久精品电影小说 | 成人一区二区视频在线观看| 精品欧美国产一区二区三| 精品久久久久久成人av| 少妇的逼水好多| 亚洲成人久久性| 色吧在线观看| 性色avwww在线观看| 久久精品国产亚洲av天美| 少妇熟女aⅴ在线视频| 国产一区二区三区av在线 | 99热这里只有是精品50| 高清午夜精品一区二区三区 | 亚洲av男天堂| 免费看美女性在线毛片视频| 99热这里只有是精品在线观看| 欧美高清性xxxxhd video| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 亚洲电影在线观看av| 久久久久久伊人网av| 亚洲国产精品成人综合色| 久久午夜亚洲精品久久| 精品久久久久久成人av| 国产精品国产高清国产av| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 日日摸夜夜添夜夜爱| 晚上一个人看的免费电影| 久久久久免费精品人妻一区二区| 一区二区三区高清视频在线| 久久久久久久久大av| 免费看美女性在线毛片视频| 日韩一区二区三区影片| 国产成人午夜福利电影在线观看| 国产精品.久久久| 亚洲国产精品sss在线观看| 哪里可以看免费的av片| 亚洲精品国产av成人精品| 亚洲久久久久久中文字幕| 欧美日韩国产亚洲二区| 又粗又爽又猛毛片免费看| 国产高清视频在线观看网站| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 男人狂女人下面高潮的视频| 日韩在线高清观看一区二区三区| www.色视频.com| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 美女高潮的动态| 久久久久久久久中文| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 五月玫瑰六月丁香| 免费搜索国产男女视频| 国产69精品久久久久777片| 国产成人a区在线观看| 亚洲av二区三区四区| 男人舔女人下体高潮全视频| 久久久精品94久久精品| 男人和女人高潮做爰伦理| 亚洲天堂国产精品一区在线| 免费av不卡在线播放| 少妇人妻一区二区三区视频| 观看美女的网站| 一进一出抽搐动态| 亚洲人成网站高清观看| 一级黄色大片毛片| 舔av片在线| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 亚洲一区二区三区色噜噜| 舔av片在线| 99久久成人亚洲精品观看| 成人毛片a级毛片在线播放| 欧美日韩乱码在线| 亚洲av成人精品一区久久| 亚洲精品乱码久久久久久按摩| 搡老妇女老女人老熟妇| 麻豆一二三区av精品| 少妇丰满av| 成人av在线播放网站| 日韩国内少妇激情av| 免费电影在线观看免费观看| 午夜激情欧美在线| .国产精品久久| 久久久久久久久久黄片| 成熟少妇高潮喷水视频| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 偷拍熟女少妇极品色| 级片在线观看| 日韩欧美精品v在线| 性插视频无遮挡在线免费观看| 一级毛片aaaaaa免费看小| 久久精品国产自在天天线| 99在线视频只有这里精品首页| 亚洲,欧美,日韩| 亚洲综合色惰| 成熟少妇高潮喷水视频| av在线观看视频网站免费| 亚洲精品国产av成人精品| 欧美日韩国产亚洲二区| 久久久久久国产a免费观看| 亚洲不卡免费看| 国产精品综合久久久久久久免费| 好男人视频免费观看在线| 亚洲丝袜综合中文字幕| 91麻豆精品激情在线观看国产| 美女 人体艺术 gogo| 亚洲色图av天堂| 国产一区二区激情短视频| 亚洲av电影不卡..在线观看| 只有这里有精品99| 国产真实乱freesex| www.av在线官网国产| 床上黄色一级片| 如何舔出高潮| 欧美+亚洲+日韩+国产| 天天躁日日操中文字幕| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 国产成人福利小说| 观看免费一级毛片| 一区福利在线观看| 国产精品一二三区在线看| 一级黄色大片毛片| 久久6这里有精品| 波多野结衣巨乳人妻| 国产精品av视频在线免费观看| 成人性生交大片免费视频hd| 亚洲成人av在线免费| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 亚洲第一电影网av| www日本黄色视频网| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 高清午夜精品一区二区三区 | 亚洲经典国产精华液单| 日本爱情动作片www.在线观看| 国产探花在线观看一区二区| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 国产69精品久久久久777片| 国产精品一区二区性色av| 男女视频在线观看网站免费| 不卡视频在线观看欧美| 国产精品爽爽va在线观看网站| 99久久成人亚洲精品观看| 国产精品免费一区二区三区在线| 国产日本99.免费观看| 人体艺术视频欧美日本| 69av精品久久久久久| 日韩一区二区视频免费看| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄 | 亚洲美女搞黄在线观看| 国产一区二区三区av在线 | 国产一区二区在线观看日韩| 桃色一区二区三区在线观看| 中文字幕av成人在线电影| 一边摸一边抽搐一进一小说| 亚洲经典国产精华液单| 日日干狠狠操夜夜爽| 人人妻人人看人人澡| 99久久中文字幕三级久久日本| 嘟嘟电影网在线观看| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 99久久精品国产国产毛片| 久久中文看片网| 国产91av在线免费观看| 亚洲精品成人久久久久久| 少妇熟女欧美另类| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 国产精品久久久久久av不卡| www.av在线官网国产| 最近视频中文字幕2019在线8| 最近最新中文字幕大全电影3| 亚洲欧美日韩无卡精品| a级毛色黄片| 亚洲成人久久性| 在线观看午夜福利视频| 九草在线视频观看| 综合色丁香网| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| a级毛片a级免费在线| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 国产高清激情床上av| 麻豆av噜噜一区二区三区| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 午夜福利在线在线| 可以在线观看的亚洲视频| 在线天堂最新版资源| 一夜夜www| 麻豆一二三区av精品| 深夜精品福利| 国产亚洲av片在线观看秒播厂 | 国产av一区在线观看免费| 亚洲欧美日韩无卡精品| 色视频www国产| 亚洲精品自拍成人| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 三级国产精品欧美在线观看| 午夜免费激情av| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 99国产精品一区二区蜜桃av| 亚洲欧美日韩东京热| 舔av片在线| 国产在线男女| 男女边吃奶边做爰视频| 国产av麻豆久久久久久久| 美女黄网站色视频| 国产色爽女视频免费观看| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 免费看av在线观看网站| 亚洲真实伦在线观看| 熟女人妻精品中文字幕| 中文字幕av成人在线电影| 在线免费十八禁| 成年女人看的毛片在线观看| 最后的刺客免费高清国语| 久久久久久久久久久免费av| 亚洲av一区综合| 天堂网av新在线| 精品一区二区免费观看| 国产在视频线在精品| 一区福利在线观看| 日本黄色片子视频| 久久99精品国语久久久| 国产日本99.免费观看| 此物有八面人人有两片| 国产麻豆成人av免费视频| 亚洲成人久久性| 国内精品宾馆在线| 国产极品精品免费视频能看的| 嫩草影院入口| 国产黄片美女视频| av卡一久久| 看十八女毛片水多多多| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 精品不卡国产一区二区三区| 国产精品久久视频播放| 在线a可以看的网站| 欧美成人一区二区免费高清观看| 免费无遮挡裸体视频| 日本免费a在线| 日韩成人伦理影院| 欧美性感艳星| 亚洲欧美成人精品一区二区| 久久久久久久午夜电影| 麻豆一二三区av精品| 国产一区二区亚洲精品在线观看| 人人妻人人看人人澡| 久久久精品94久久精品| 亚洲精华国产精华液的使用体验 | 日韩成人伦理影院| 日日撸夜夜添| 国产亚洲5aaaaa淫片| 99在线人妻在线中文字幕| 在线观看美女被高潮喷水网站| 午夜久久久久精精品| 亚洲精品成人久久久久久| 在线免费观看不下载黄p国产| 女同久久另类99精品国产91| 久久精品综合一区二区三区| 一级黄片播放器| 黄色配什么色好看| 免费电影在线观看免费观看| 欧洲精品卡2卡3卡4卡5卡区| 国产私拍福利视频在线观看| 国产探花在线观看一区二区| 成年女人永久免费观看视频| 在线国产一区二区在线| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 亚洲性久久影院| 免费大片18禁| 看免费成人av毛片| 一区二区三区免费毛片| 不卡一级毛片| 51国产日韩欧美| 又粗又爽又猛毛片免费看| 99热全是精品| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 国产日本99.免费观看| 欧美日本亚洲视频在线播放| 亚洲av不卡在线观看| 黄片wwwwww| 亚洲美女搞黄在线观看| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 天堂网av新在线| 床上黄色一级片| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| 久久综合国产亚洲精品| 天天一区二区日本电影三级| 天天躁日日操中文字幕| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 久久九九热精品免费| 亚洲欧美精品自产自拍| 午夜激情福利司机影院| 国产精品无大码| 国产69精品久久久久777片| 婷婷色综合大香蕉| 日本在线视频免费播放| 久久久久久久久久黄片| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 听说在线观看完整版免费高清| 中文资源天堂在线| 欧美在线一区亚洲| 看免费成人av毛片| 国产成年人精品一区二区| 乱人视频在线观看| 春色校园在线视频观看| 国产伦在线观看视频一区| 久久中文看片网| 男人的好看免费观看在线视频| 我要搜黄色片| 国产亚洲av片在线观看秒播厂 | 亚洲av一区综合| 久久99热6这里只有精品| 欧美区成人在线视频| 一区二区三区四区激情视频 | 淫秽高清视频在线观看| 亚洲国产精品久久男人天堂| 亚洲国产精品sss在线观看| 可以在线观看的亚洲视频| av天堂中文字幕网| 成人特级av手机在线观看| 国产在视频线在精品| av国产免费在线观看| 99热6这里只有精品| 波野结衣二区三区在线| 亚洲欧洲日产国产| 国产乱人偷精品视频| 村上凉子中文字幕在线| 欧美色视频一区免费| 成年版毛片免费区| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 日韩视频在线欧美| 99久久中文字幕三级久久日本| 精品日产1卡2卡| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 少妇熟女aⅴ在线视频| 最近视频中文字幕2019在线8| av在线老鸭窝| 久久这里只有精品中国| 久久草成人影院| 九九爱精品视频在线观看| 伦精品一区二区三区| www日本黄色视频网| 久久国内精品自在自线图片| 日韩,欧美,国产一区二区三区 | 国产成年人精品一区二区| 观看免费一级毛片| 在线免费观看的www视频| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 在线观看一区二区三区| 99热这里只有是精品在线观看| 此物有八面人人有两片| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 日韩人妻高清精品专区| 久久久久网色| 你懂的网址亚洲精品在线观看 | 精品欧美国产一区二区三| 成人特级黄色片久久久久久久| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 午夜免费男女啪啪视频观看| 深夜精品福利| 直男gayav资源| 欧美日韩在线观看h| 最近的中文字幕免费完整| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 国产乱人偷精品视频| 亚洲欧美精品专区久久| 毛片女人毛片| 看免费成人av毛片| av在线天堂中文字幕| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 午夜福利视频1000在线观看| 91精品一卡2卡3卡4卡| 亚州av有码| 极品教师在线视频| 日韩精品青青久久久久久| 国产亚洲av嫩草精品影院| 成人一区二区视频在线观看| 婷婷色综合大香蕉| 一级av片app| 国产精品国产高清国产av| 国产一区二区亚洲精品在线观看| 色尼玛亚洲综合影院| av免费观看日本| 欧美另类亚洲清纯唯美| 欧美精品一区二区大全| 禁无遮挡网站| 欧美日韩国产亚洲二区| 久久久久久久午夜电影| 99久久人妻综合| 欧美日韩在线观看h| 亚洲成人久久爱视频| 女同久久另类99精品国产91| 日韩av在线大香蕉| 国内精品久久久久精免费| 亚洲成人中文字幕在线播放| 秋霞在线观看毛片| 大型黄色视频在线免费观看| 毛片一级片免费看久久久久| 亚洲,欧美,日韩| 免费观看人在逋| 麻豆成人av视频| 国产精品日韩av在线免费观看| 国产探花在线观看一区二区| 久久精品影院6| 亚洲在线观看片| АⅤ资源中文在线天堂| 中文字幕av在线有码专区| 中国国产av一级| 91狼人影院| 一夜夜www| 婷婷亚洲欧美| 欧美zozozo另类| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 综合色av麻豆| 成人特级av手机在线观看| 成人午夜高清在线视频| 国产高清有码在线观看视频| 国产视频首页在线观看| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 在线观看一区二区三区| 国产v大片淫在线免费观看| av免费观看日本| 特大巨黑吊av在线直播| 中文欧美无线码| 中出人妻视频一区二区| 男女啪啪激烈高潮av片| 少妇熟女欧美另类| 久久99蜜桃精品久久| 中出人妻视频一区二区| 亚洲精品成人久久久久久| 老司机福利观看| 日本色播在线视频| 91精品国产九色| 色噜噜av男人的天堂激情| 天堂影院成人在线观看| 国产一区亚洲一区在线观看| 99精品在免费线老司机午夜| 长腿黑丝高跟| 成人美女网站在线观看视频| АⅤ资源中文在线天堂| 亚洲欧美成人精品一区二区| 两个人视频免费观看高清| 日本成人三级电影网站| 成人无遮挡网站| 日本-黄色视频高清免费观看| 国产亚洲av嫩草精品影院| 日本-黄色视频高清免费观看| 国产精品一区www在线观看| 久久久久久九九精品二区国产| 麻豆国产av国片精品| 亚洲一区二区三区色噜噜| 好男人在线观看高清免费视频| 一个人看的www免费观看视频| 狠狠狠狠99中文字幕| 国产精品乱码一区二三区的特点| 日本免费a在线| 色综合色国产| 97热精品久久久久久| 欧美区成人在线视频| 男人和女人高潮做爰伦理| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 麻豆乱淫一区二区| 亚洲成人中文字幕在线播放| 国产av一区在线观看免费| 久久久久久久久大av| 成年av动漫网址| 亚洲美女搞黄在线观看| 亚洲成人久久性| 夜夜夜夜夜久久久久| 欧美又色又爽又黄视频| 国产亚洲欧美98| www日本黄色视频网| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 久久这里只有精品中国| 欧美潮喷喷水| 免费大片18禁| 免费av不卡在线播放| 成人性生交大片免费视频hd| 少妇人妻一区二区三区视频| 国产乱人偷精品视频| 高清日韩中文字幕在线| 欧美最黄视频在线播放免费| 久久久精品欧美日韩精品| 国产探花极品一区二区| 免费大片18禁| 女人被狂操c到高潮| 国产高清激情床上av| 青春草视频在线免费观看|