葉秋萍 金心怡 徐小東

摘 要 茉莉花精油是鮮花開放過程中釋放的次生代謝產(chǎn)物，以其幽雅的氣味及多功能的生物活性被廣泛應用在花茶加工、化妝品、食品、醫(yī)療等方面。本文分析茉莉花釋香機理及香氣成分，闡述目前茉莉精油常見的蒸餾萃取法、溶劑浸提法、吸附法、超臨界CO2 萃取法等提取方法的原理及其優(yōu)缺點。根據(jù)茉莉花釋香的特殊習性，提出將先進技術亞臨界流體萃取法作為一種環(huán)保、高效的茉莉精油提取方法。

關鍵詞 茉莉花精油；提取方法；亞臨界萃取；研究進展

中圖分類號 S571.1 文獻標識碼 A

茉莉花，屬木樨科茉莉花屬，原產(chǎn)于印度和阿拉伯之間，漢朝時傳入中國，迄今已有1 700多年歷史。目前，中國茉莉花種植面積約為0.8萬hm2，年產(chǎn)鮮花約9萬t[1]，主要產(chǎn)區(qū)在廣西、云南、福建、四川等地，主要用于窨制花茶。

茉莉花精油是鮮花開放過程中釋放的次生代謝產(chǎn)物，以其幽雅的氣味及多功能的生物活性被廣泛應用在花茶加工、化妝品、食品、醫(yī)療等領域方面。茉莉精油的提取方法早于20世紀七、八十年代已有研究，但是受當時香料工業(yè)發(fā)展水平的限制，應用高科技方法提取茉莉花精油的研究報道尚少。近年來，植物精油提取技術快速發(fā)展，精油提取工藝朝著多元化、高科技含量的方向發(fā)展，如何突破茉莉花傳統(tǒng)加工工藝的技術瓶頸，更加高效、無污染的提取高品質茉莉花精油，實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)天然茉莉花精油，進而創(chuàng)新茉莉花茶加工工藝是當前亟待研究的問題。

1 茉莉花釋香機理

茉莉花屬于典型的“氣質花”，具有夜間開放的習性，香氣在鮮花開放過程中不斷形成和釋放，主要為大量的酯類和醇類，香型也由清香向濃郁花香轉變，大多數(shù)是由酶促轉化而來。

酯類是茉莉花中含量最多的特征香氣組分之一，其來源可能有以下幾種途徑：（1）氨基酸轉化。氨基酸經(jīng)脫氨、脫羧形成醛， 然后再形成醇和酸，醇和酸在酯合成酶的作用下形成酯；（2）脂肪酸氧化?；ㄔ陂_放及衰老過程中， 膜磷脂水解釋放脂肪酸，脂肪酸在酶的作用下進一步過氧化。茉莉酸甲醋、苯甲酸順-3-己烯酯、乙酸順-3-己烯酯中的順-3-己烯醇等C6、C9醇和酸類都可能來源于這一途徑。脂肪氧合酶和醇脫氫酶是這一途徑中兩種重要的酶；（3）單糖轉化。單糖經(jīng)無氧氧化生成丙酮酸后，再在醇脫氫酶作用下氧化脫羧生成活性乙酰輔酶A，然后在醇轉酯酰酶催化下生成乙酸某酯或在還原酶催化下先生成乙醇，再合成某酸乙酯[2]。

芳香醇和萜烯醇類化合物是茉莉花的另兩類特征香氣組分，形成途徑分別來源于：（1）莽草酸和甲瓦龍酸途徑。莽草酸途徑產(chǎn)生了與莽草酸有關苯甲醇、苯乙醇等芳香醇，苯丙氨酸解氨酶是這一途徑的重要酶[3]；甲瓦龍酸途徑在相應合成酶作用下形成芳樟醇、香葉醇、橙花醇等萜烯醇； （2）糖苷前體的水解，即芳香醇和單萜烯醇類香氣，以結合態(tài)糖苷前體形式存在于鮮花、茶葉中，在糖苷酶作用下水解形成[4-6]。從茉莉花中分離出芳樟基-β-D-吡喃型葡萄糖苷及它的6-O-丙二酸酯，在β-葡萄糖苷酶作用下水解兩者都能生成芳樟醇[7]。用β-葡萄糖苷酶處理茉莉花成熟花苞中分離的前體物可獲得較多的苯甲醇和順-3-己烯醇，說明苯甲醇和順-3-己烯醇前體以葡萄糖苷形式存在；用柚皮苷酶處理前體物比用β-葡萄糖苷酶能產(chǎn)生更多量的芳樟醇和2-苯乙醇，說明此類醇類香氣前體是以糖苷形式而不僅僅以葡萄糖苷形式存在[8]。因此，β-葡萄糖苷酶參與了香氣前體的釋香過程，但同時也說明有其它酶參與釋香過程。對茉莉花中芳樟醇的形成機理研究表明，β-D-葡萄糖苷酶參與了芳樟醇的生成[9-10]，但與醇系香氣釋放有關的其它糖苷酶類如β-櫻草糖苷酶、β-半乳糖苷酶，尚未發(fā)現(xiàn)與茉莉花香氣的形成有關[11-12]。研究指出茉莉花香氣的形成并非由單一的酶起作用，同時推測茉莉花的香氣成份可能是由萼梗中合成的活化酶輸向花瓣后釋放產(chǎn)生的[9-10]。

茉莉花開放和釋香程度受到環(huán)境溫度、相對濕度及含氧量等因素影響。研究表明，溫度太低則花溫較低，使茉莉花香氣相關的酶活性較低，茉莉花花蕾難以開放，且青氣重，香氣低；溫度太高，酶促作用劇烈，香氣悶濁，鮮靈度降低；相對濕度太低和氧氣太低則分別影響鮮花的吐香時間和吐香質量。生產(chǎn)經(jīng)驗認為，室溫30～33 ℃，相對濕度85%，堆溫35～38 ℃，相對濕度80%，空氣流速5～6 mL/min，花堆內含氧量17%～20%，有利于保持茉莉花生機[13-14]。

2 茉莉花的香氣組分

1899年，Verley[15]、Hesse和Muller[16]首次分別報道了從茉莉香精油中鑒定幾種主要香氣成分：乙酸苯甲酯、芳樟醇、苯甲醇、吲哚、鄰氨基苯甲酸甲酯和茉莉酮；到20世紀60年代中期，香料工業(yè)生產(chǎn)的精油、凈油中的大部分香氣組分得到鑒定，70年代初鑒定的香氣組分已達30種左右，80年代鑒定的香氣組分增至97種，其中烴類化合物33種、醇類化合物27種、醛類化合物2種、酯類化合物27種、酮類化合物10種、其它2種，90年代，從精油、凈油中已鑒定出100多種香氣物質。具有茉莉型香氣特征的主要組分有：乙酸苯甲酯、茉莉酮和茉莉內酯。具有茉莉清香的組分有：乙酸順-3-乙烯酯、順-3-己烯醇、苯甲醇、苯甲酸順-3-乙烯[13，17-18]。

在不同釋香期，茉莉花香氣中酯和醇的比例變化明顯，酯類呈“低一高一低”變化趨勢，醇類呈“高一低一高”趨勢[19]。茉莉花開放過程中首先釋放的特征香氣是乙酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，隨后釋放的香氣組分有苯甲酸順-3-己烯酯、乙酸順-3-己烯酯、鄰氨基苯甲酸甲酯等。香氣釋放中期，酯類、醇類香氣成分均急劇增加，但酯類香氣組分所占比例較大，后期酯類香氣含量明顯下降，醇類香氣含量略有增加[20]。

不同來源的茉莉香精油，香氣組成存在差異。小花茉莉主要香氣成分是苯甲酸順-3-已烯酯，大花茉莉中則是苯甲酸甲酯，其中茉莉酮的含量大大高于小花茉莉中的[5，17]。小花茉莉分為單瓣、雙瓣和多瓣，其中單瓣茉莉的香精油化學成分有39種、雙瓣茉莉和多瓣茉莉均為38種，萜類化合物27種，酯類化合物9種，烷烴類物質、醇類化合物、吲哚化合物各1種[21]。

不同制備方法得到的茉莉香精油，香氣組成存在差異。張麗霞[22]分別采用SDE法、溶劑浸提法和樹脂吸附法提取茉莉花的精油、凈油和頭香，結果表明3種香精油含量較高的組分數(shù)凈油最多，主要是苯甲酸順-3-乙烯酯，還有榧烯醇、油酸甲酯等；精油其次，吲哚和鄰氨基苯甲酸含量較高；頭香最少，乙酸順-3-乙烯酯、芳樟醇和乙酸苯甲酯的含量較高，并含有一些低沸點的烴和酯。超臨界CO2萃取除文獻報道的主要成分外，還提取到香茅醇、杜松烯等成分[23]；采用吹氣一冷凍法制得茉莉花頭香樣品，水相中鑒定出12種在油相中未檢測到的成分，主要是低級醇類化合物，如甲醇，異丁醇，1-戊烷-3-醇，正己醇和環(huán)己醇等[24]。

3 茉莉花精油提取方法、原理及特點

3.1 同時蒸餾萃取法（SDE法）

同時蒸餾萃取（SDE）是將樣品蒸汽和萃取溶劑的蒸汽在密閉的裝置中充分混合，根據(jù)各組分的沸點和揮發(fā)性不同，冷凝后兩相充分接觸實現(xiàn)組分的相轉移，且在反復循環(huán)中實現(xiàn)高效的萃取[25]。該法特點是將樣品的水蒸汽蒸餾和餾分的溶劑萃取兩個步驟合二為一，可以把10-9級濃度的揮發(fā)性有機物從脂質或水介質中濃縮數(shù)千倍，對微量成分提取效率高，而且在10-6級濃度范圍內對大多數(shù)有機化合物仍有定量的提取率，該方法是一種全組分分離香精油制備方法[26]。張麗霞等[22]人用該法制備茉莉花香精油進行差異性研究，黃海琴、劉錫葵、柳建軍等[27]采用該法提取研究了云南食用茉莉花的香氣成分。SDE法缺點是該法采用長時間高溫蒸餾，所獲得的精油感官上有所差別，具有明顯的香氣失真現(xiàn)象。

3.2 有機溶劑浸提法

有機溶劑浸提法是根據(jù)材料中各種成分在溶劑中的溶解性質，選用對活性成分溶解度大，對不需要溶出成分溶解度小的溶劑，將有效成分從組織內溶解出來的方法[28]。茉莉花香氣成分提取是利用低沸點有機溶劑如石油醚、正己烷、丙酮等，與材料連續(xù)回流提取或冷浸提取，再將提取液蒸餾或減壓蒸餾除去溶劑[29]，獲取茉莉花浸膏、香膏、凈油等。該法精油得率較高，設備簡單、廉價，適合鮮花提取浸膏，但因植物體中的樹脂、油脂、蠟等也同時被提出，致使精油的雜質較多，要獲得純度更高的精油還需進一步精制，而且在制備過程中使用大量的有機溶劑，容易造成有毒成分殘留，萃取時間長、效率低。

3.3 吸附法

吸附法分為3種：脂肪冷吸法、油脂溫浸法和吹氣吸附法。其原理是由于吸附劑和吸附質分子間的作用力引起的，根據(jù)作用力的不同，可分為物理吸附和化學吸附。物理吸附主要靠分子間的范德華力，把吸附質吸附在吸附劑表面，是可逆過程；化學吸附是依靠固體表面與吸附氣體分子間的化學鍵力，是化學作用的結果，其作用力大大超過物理吸附的范德華力，往往是不可逆的過程，而且，化學吸附速度會隨著溫度的升高而增加[30]。茉莉花精油提取一般采用油脂吸附法和吹氣吸附法，用油脂、活性炭或者大孔吸附樹脂等吸附性材料吸附鮮花的香氣成分，再用低沸點有機溶劑將吸收的成分提取出來。油脂冷吸法是將花蕾平鋪于涂有脂肪基的玻璃板上，脂肪基起到吸附作用，放置24 h后，將脂肪基從玻璃板上刮下，用石油醚浸提，制取浸膏，用乙醇進行低溫冷凍和過濾以除去脂肪和蠟，即得殘花凈油，香氣比冷吸香脂差[31]。

吹氣吸附法是在裝有茉莉花的密閉裝置進風口均勻吹入一定濕度和風量的空氣，抽出帶有鮮花香氣的空氣進入活性炭或者大孔吸附樹脂，吸附材料達到飽和時，用溶劑多次脫附即得茉莉花精油。采用樹脂吸附是因具有多孔立體結構，按照相似相溶原理，吸附樹脂骨架內表面性質不同吸附不同極性有機物而起到分離不同香氣作用。馬崇德等人采用XAD樹脂吸附茉莉花頭香水樣[32]；張麗霞也采用XAD-2樹脂吸附法制備茉莉頭香，對比3種香精油組分，頭香精油香氣品質最佳，精油其次，凈油最差[22]。

活性炭作為吸附材料，其表面的物理吸附性能主要與活性炭比表面積和孔結構有關，其孔壁的總表面積一般高達500～1 700 m2/g，與其他吸附材料相比，具有小微孔（半徑<0.02 nm）特別發(fā)達的特征，這也是活性炭吸附能力強、吸附容量大的主要原因[33]；活性炭表面的化學性質主要由表面的化學官能團的種類與數(shù)量、表面雜原子和化合物確定，可以有選擇的吸附氣相或液相中的各種物質，以達到富集分離的目的。前人有將活性炭分裝于3層吸附器中，將茉莉花以適當厚度分層分裝于花盤中，關好花室門，調節(jié)風量和相對濕度，吸附18～24 h，再用石油醚脫附，經(jīng)常壓濃縮和真空蒸餾后得吸附后精油[31]。采用活性炭作為吸附材料，具有吸附能力強、化學穩(wěn)定性好、力學強度高，且可方便再生等特點。

3.4 超臨界CO2流體萃取法

超臨界CO2 流體萃取是目前國外應用于植物精油萃取和天然產(chǎn)物開發(fā)利用最為廣泛的一種先進的萃取分離技術。超臨界CO2是高效傳質的理想介質，其溶解溶質的速率遠快于液體，具有比氣體大很多的對固體物質的溶解與攜帶能力。在臨界點附近，壓力和溫度的微小變化就會引起CO2密度的巨大變化，而溶質的溶解度會隨著超臨界CO2流體密度的增大而增大；利用這一性質，可在較高壓力下使溶質溶解于超臨界CO2，然后通過減壓升溫或吸附使已溶解的溶質因超臨界CO2密度的下降解析出來[34]。該法特點是安全，能出色地替代許多有害、有毒、易揮發(fā)、易燃的有機溶劑，而且CO2容易獲得，價格便宜，萃取后CO2一般直接釋放到環(huán)境中去，無任何毒副作用，具有完全“綠色”的特性[35]。目前國內外利用此法從鼠尾草[36]、印度莞荽[37]、玫瑰[38]等原料中萃取香精油；何春茂[23]等采用超臨界CO2萃取桂花和茉莉花的香料組分，與普通石油醚提取法相比，不僅能大幅度提高浸膏萃取得率，而且浸膏各項質量指標均優(yōu)于石油醚法。超臨界CO2流體萃取法也存在著局限性，因萃取過程需較高壓力，設備制造要求高，產(chǎn)能相對有限，設備投資大，產(chǎn)品成本高， 因此在香精提取未能實現(xiàn)真正工業(yè)化生產(chǎn)。

綜上，目前茉莉花精油提取大多局限于茉莉凈油和精油的提取，而未涉及占精油總量近50%的茉莉花頭香的提取。而茉莉花具有不開不香的特性，而頭香的香氣幽雅且清新，因此茉莉花頭香的提取技術值得探究。

4 植物精油提取先進技術

4.1 亞臨界流體萃取

亞臨界萃取是萃取植物精油的一項新的工藝方法。該法是在常溫和一定壓力下，將亞臨界溶劑液化，利用溶劑相似相溶的性質，對物料進行逆流萃取，萃取液（液相）在常溫下減壓蒸發(fā)，使溶劑汽化與所萃取的目標成分分離，得到液相的產(chǎn)品；被萃取過的物料（固相）在常溫下減壓蒸發(fā)出其中吸附的溶劑，得到另一產(chǎn)品。汽化的溶劑被再壓縮液化后循環(huán)使用[39]。亞臨界流體溶劑如丙烷、丁烷是法規(guī)（中華人民共和國衛(wèi)生部公告2008年第13號）所允許的工業(yè)化亞臨界萃取安全溶劑，其沸點都低于周圍的環(huán)境溫度，一般沸點在0 ℃以下，20 ℃時的液化壓力在0.8 Mpa以下，因此溶劑易揮發(fā)、溶解性強、臨界壓力低的優(yōu)點不會對物料中熱敏性成分造成損害，適合熱敏性物料成分的萃取[40]。近年來亞臨界流體萃取已應用到部分植物油、色素、精油、藥材等的提取，其中以水為溶劑的亞臨界萃取方法已在國外使用，Mohammad H. Eikani[41]采用亞臨界水萃取芫荽精油，發(fā)現(xiàn)其有利于提取精油中含氧化合物，Chunhui Deng[42]等采用亞臨界水萃取砂仁精油；郭娟等[43]通過對水蒸汽蒸餾、亞臨界水萃取和超聲輔助提取洋蔥精油的比較，發(fā)現(xiàn)亞臨界水萃取的精油含硫化合物含量較高；還有利用亞臨界水萃取茶樹花精油[44]、梅州金柚柚皮精油[45]、月桂和薄荷等精油[46]；姜月霞[47]等用亞臨界萃取原生態(tài)椰子油，常進文等[48]采用亞臨界和分子蒸餾技術提取苦水玫瑰揮發(fā)油。因此，亞臨界萃取使用綠色溶劑，萃取的植物精油具有高純度、無污染等特點，且通過溶劑汽化與液化進行熱交換，能耗低，常溫和中、低壓力的提取環(huán)境有利于大型萃取設備的制造，有利于植物精油工業(yè)化生產(chǎn)。

4.2 微膠囊-雙水相萃取法（MATPE）

微膠囊-雙水相萃?。∕ATPE）是利用被提取物質在不同的兩相系間分配行為的差異進行分離，并選用β-環(huán)糊精作為包裹材料，提高了囊心的耐熱穩(wěn)定性，避免提取過程中的高溫、氧化、聚合等不良影響，能有效地保護揮發(fā)油的天然成分，在常溫下可得到性能穩(wěn)定、香味均一的揮發(fā)油成分[49]；郭麗等采用MATPE法對柑桔精油進行了制備[50]；王娣等把微膠囊技術和雙水相萃取技術相結合，采用β-環(huán)糊精-硫酸鈉雙水相萃取體系提取百里香精油和地椒精油，精油平均收率高達95%以上[51-52]。因此，MATPE法用于提取植物精油，能避免提取過程中的高溫、氧化和聚合等對精油成分的影響，可有效地保護精油的天然成分，可提高精油的提取率和純度，且能提取弱極性和無極性的香味成分，適合混合香料的提取。

4.3 分子蒸餾

分子蒸餾是一種在高真空下操作的蒸餾方法，突破常規(guī)蒸餾依靠沸點差分離物質原理，而是依靠不同物質分子逸出后運動平均自由程差別即蒸汽分子的平均自由程大于蒸發(fā)表面與冷凝表面之間的距離，利用料液中各組分蒸發(fā)速率的差異，對液體混合物進行分離[53-54]。翁少偉[55]等采用超臨界CO2萃取和分子蒸餾技術聯(lián)用萃取和精制杭白菊精油，所得精油無論從外觀，還是香氣，都遠遠優(yōu)于其他傳統(tǒng)方法；張靜菊[56]等利用分子蒸餾技術提取玫瑰精油，該法提取的玫瑰精油化學成分的種類與水蒸氣蒸餾法提取基本相同；谷雨龍等[57]用水蒸氣蒸餾法提取地椒揮發(fā)油，用分子蒸餾法后相對分子質量小的成分相對含量增加。因此，分子蒸餾可用于不同組分的提純和除雜，特別適合分離高沸點、黏度大、具熱敏性的天然物料，具有分離度高、無毒、無污染等特點，但是分子蒸餾設備成本較高，且需在高真空度下運行，對密封要求較高，且蒸發(fā)面和冷凝面之間的距離要適中，設備加工難度大，這阻礙了分子蒸餾的進一步發(fā)展[53]。

4.4 生物酶制劑輔助提取

酶輔助提取法，是根據(jù)植物細胞壁的構成，利用酶反應具有高度專一性的特點，選擇相應的酶，將細胞壁的組成成分（纖維素、半纖維素和果膠質）水解或降解，破壞細胞壁結構，使細胞內的成分溶解、混懸或膠溶于溶劑中，從而達到提取目的[58]。利用酶預先處理葡萄籽、松針葉提取精油，精油收率提高[59-60]。以中性蛋白酶為水解酶的提取蓖麻油的效果最好[61]，將外源生物酶應用于茶葉提取中，有利于茶葉細胞壁的浸漬、蛋白質的水解和茶乳酪的轉溶，增加茶葉中茶多酚、茶黃素和氨基酸等的得率[62]。因此，酶輔助提取方法能夠在溫和條件下分解植物組織，提取時間短、有效成分破壞少，且能較大的提高精油得率，是一種植物精油提取很有前景的新技術。

此外，植物精油提取技術還可以借助一些輔助提取手段，如超聲波輔助萃取[63]、微波輔助提取[64]、閃式提取[65]等，以縮短精油提取時間，提高效率。這些提取技術具有良好的輔助作用，有著廣闊的應用前景。

5 討論

隨著香精工業(yè)的快速發(fā)展，茉莉精油的提取技術日趨成熟，解決茉莉花頭香的提取技術相對落后、產(chǎn)業(yè)化水平不高、能效過低等缺點，探索環(huán)保、高效的提取技術是其發(fā)展的方向，是今后研究的重點。

5.1 吸附材料吸附與亞臨界萃取相結合

根據(jù)茉莉花的開花習性及其釋香機理，將茉莉花置于適宜的環(huán)境條件下使其充分吐香，采用吸附材料如活性炭等進行吸附，再將包含香精油吸附材料和花渣分別放入亞臨界流體萃取設備得到茉莉頭香和浸膏。將吸附法與亞臨界萃取相結合，適合以茉莉花為代表的氣質花頭香的提取，能彌補傳統(tǒng)提取方法如浸提法或蒸餾法難以捕捉頭香的缺陷，是獲得鮮靈、幽雅的茉莉頭香精油的有效途徑。亞臨界萃取所采用無污染綠色溶劑，可循環(huán)使用，高效節(jié)能，在常溫和中、低壓下萃取精油，且設備制造成本較低，便于工業(yè)化生產(chǎn)，具有良好的市場前景。

5.2 生物酶制劑輔助提取

茉莉花的特征香氣成分為酯類和醇類，目前的研究認為這兩類主要香氣物質由酶促反應形成，根據(jù)這一機理，可結合生物酶制劑輔助提取方法，在茉莉花開放過程中加入相應的酶類，如采用柚皮苷酶和β-葡萄糖苷酶對茉莉花進行預處理，能有效促進芳樟醇、苯甲醇和順-3-己烯醇等茉莉花香氣物質的形成，可以提高茉莉花釋香主體成分的含量，從而提高精油提取率。

5.3 減少溶劑的使用量

由于茉莉浸膏含有較多的色素、蠟質等成分，且香氣較差，難以滿足食品、醫(yī)療等方面的需要。為了獲得純度較高的茉莉凈油，工業(yè)上常將茉莉浸膏進一步純化為凈油，大多采用有機溶劑浸提法，該法容易造成溶劑的大量使用，耗時較長且溶劑殘留較多，如采用超聲波輔助提取方法，控制適宜的溫度下，通過超聲波的輻射作用來提高溶劑的穿透力，促進溶劑與萃取成分的充分混合，可以減少溶劑的使用量，縮短凈油提取時間，提高得率。

隨著香料工業(yè)的發(fā)展，茉莉花精油提取技術的發(fā)展需在現(xiàn)有提取技術的基礎上，結合各種輔助手段，采用新技術、新設備，摸索出能夠滿足工業(yè)化生產(chǎn)的天然精油提取技術，以促進茉莉花精油產(chǎn)業(yè)的發(fā)展。提取茉莉花頭香精油能為花茶加工開拓新的方向，打破傳統(tǒng)的茶花拼和的窨制模式，以茉莉精油為香氣載體發(fā)展花茶窨制新工藝，解決目前花茶生產(chǎn)受到鮮花產(chǎn)地局限性、窨制過程鮮花浪費、勞動力成本高、加工環(huán)節(jié)多等問題，促進花茶產(chǎn)業(yè)朝著綠色、節(jié)能、機械化方向快速發(fā)展。

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