安勝姬　呂蕾　鄭松志

摘 要：通過調(diào)查東京大學等8所日本知名大學的有機化學教材和參考書的詳細信息，歸納出各大學所選教材絕大部分是美國教材的日譯本，而且書目很相近。分析探討這些有機化學教材在教材體系設計、教材內(nèi)容編排、教材表述方式、教材配套建設等方面的特點，都體現(xiàn)了使學生最大限度地理解教學內(nèi)容、把握好規(guī)律、盡可能減少死記硬背的有機化學教學理念，對我國有機化學教材建設有很好的啟示。

關鍵詞：日本；知名大學；有機化學；教材；調(diào)查

日本是化學工業(yè)非常發(fā)達的國家，有機化學對日本化學工業(yè)的發(fā)展起著極為重要的作用。作者利用留學日本的機會，初步了解了日本多所國立、公立大學理學部和理工學部的有機化學教育現(xiàn)狀，重點調(diào)查研究了8所日本知名大學（東京大學、京都大學、東京工業(yè)大學、名古屋大學、東北大學、北海道大學、大阪大學、九州大學）有機化學教材使用中值得參考和借鑒的經(jīng)驗。從有機化學課程設置、教材體系設計、教材內(nèi)容編排、教材表述方式、教材建設等幾個方面，比較化學相關學科有機化學教材的現(xiàn)狀與特點，并為提高國內(nèi)教材質(zhì)量提出建議。

一、日本知名大學的有機化學教材情況

日本大學化學課程的特點是將一門類課程分成多個部分，按基礎內(nèi)容到復雜精深內(nèi)容安排在從低年級到高年級的多個學期里，而且必修課內(nèi)容相對較少選修課內(nèi)容相對較多，與化學有關的必修課、限選課（選擇必修課）、選修課的學分比約為2：1：2。而中國綜合性大學化學系與化學有關的必修課、限選課、選修課的學分比一般約為10：1：1 （不含實習或畢業(yè)論文） [1]。

從作者調(diào)查的日本8所大學有機化學教材和參考書信息看，所有學校都不約而同地選擇了外國教材的日譯本。以東京大學為例，有機化學I、II、III三門課，教師共指定了14套書，其中教材5套、參考書9套，只有1套是日文原著，其他均是外文教材的日譯本或原著，表1列出了東京大學的有機化學教材信息。

歸納日本8所知名大學有機化學教材信息，主要是表2中列出的5套書。東京大學主要選擇Jones原著、奈良坂纮一等譯的《有機化學》，京都大學和北海道大學選擇了Bruice P. Y.原著、大船泰史等譯的《有機化學》，東北大學選擇了McMurry J.E.原著、伊東椒等譯的《有機化學》，而Vollhardt K.P.C.和Schore N.E.原著、古賀憲司等譯的《現(xiàn)代有機化學》是選用學校最多的教材。

二、日本知名大學的有機化學教材分析

東京大學作為日本歷史最悠久的大學和日本化學學科實力最強的大學，在教材選定方面也為日本指出了明確的方向，那就是選用世界上最優(yōu)秀的教材，其他7所日本知名大學也相同。下面從教材體系設計、教材內(nèi)容安排、教材表述方式、教材建設等幾個方面，分析這些知名大學選定的有機化學教材的共同點。

1.教材體系——突出教學理念

國外有機化學教學的重要教學理念就是使學生最大限度地理解教學內(nèi)容、把握規(guī)律、盡可能減少死記硬背[2]。有機化學教材體系規(guī)劃、課堂內(nèi)容組織等都是圍繞這個理念進行的。國外教材對于酸堿理論、立體化學、機理的單獨編章以及重點闡述，都對數(shù)量眾多、種類眾多的有機反應及產(chǎn)物立體結(jié)構的推測，起到了易于梳理歸納、易于理解的作用，使學生從繁重的記憶任務中解脫出來。

教材體系以官能團為主線，采取將官能團與反應機理結(jié)合的編排方式。把基本概念、基本理論集中安排在前幾章。對共價鍵的描述、電子效應、酸堿理論、反應歷程概念、立體化學中的構型和構象等出現(xiàn)較早。

對于酸堿理論的重點闡述，是國外教材有別于國內(nèi)教材的突出特點。東京大學指定教材Jones的《有機化學》在2010年第四版大幅增加了親電試劑和親核試劑術語的使用頻率，Jones認為親電試劑（劉易斯酸）和親核試劑（劉易斯堿）的作用是有機化學統(tǒng)一的主題，這兩個術語的頻繁使用，目的在于使學生們注意到其意義。編者在該書的第一章“原子、分子、軌道和鍵”中指出，劉易斯酸和堿的反應以及空軌道和充滿軌道之間的交互成鍵穩(wěn)定兩個電子這兩種概念，將貫穿整個有機（和其他）化學[3]。

對有機化學教學中的重點及難點立體化學內(nèi)容的詳盡解釋，是國外教材的又一突出特點。例如書中詳盡地描述了對烯烴加成的區(qū)域選擇性和立體選擇性，這對學生理解烯烴加成反應機理和正確推導產(chǎn)物構型非常有幫助。

基本內(nèi)容的易于梳理、理解及歸納，還表現(xiàn)在每一章都有小結(jié)?？偨Y(jié)了新概念、關鍵術語、新反應及機理、工具箱、常見錯誤等，配上概念關聯(lián)圖、化學合成反應關聯(lián)圖、化學反應機理概括表等，通過趣味性、概括性來吸引學生的注意。

2.教材內(nèi)容——現(xiàn)實性、前沿性與多學科相互滲透性

隨著教材的不斷再版，國外教材中用譜學方法解析化合物結(jié)構的內(nèi)容逐漸增多，這與目前有機合成科學研究中，用核磁共振法、質(zhì)譜法等現(xiàn)代儀器分析方法確定化合物結(jié)構的現(xiàn)實非常貼近。

國外教材在每章的前言、參考讀物等多方面延伸出綠色化學、生物技術、納米材料等前沿性科學研究成果及與學科內(nèi)容有關且能激發(fā)學生興趣的真實世界化學發(fā)展概況，還配有諾貝爾獎獲得者照片和簡介等。

3.教材的表述方式——彩色化、立體化

所有教材對分子結(jié)構和反應機理的描述，均配有彩色圖示，其中分子軌道或分子結(jié)構均為計算機模擬三維彩色圖，很直觀且立體感也明顯。尤其在反應機理的圖示中，用不同顏色的原子和化學鍵清晰地表明了哪個鍵斷裂、哪個鍵形成、哪個元素進攻、哪個元素離去，從而十分清楚地揭示了反應過程中物質(zhì)結(jié)構的演變歷程。

4.教材建設——現(xiàn)代化、配套化

國外教材建設最顯著的特征就是充分利用高科技手段使教材從單一的書本走向現(xiàn)代化、配套化。通常配有學習指導書，還有教師用課件、學生用課件、學習網(wǎng)站、在線輔導軟件以及手動分子模型套件等。其中最有特點的是手動分子模型套件，學生可以用它組裝化合物，直觀地感受化合物的立體結(jié)構，對有機化學中最難理解的區(qū)域選擇性、立體選擇性、空間位阻等問題，很容易通過分子模型的組裝、旋轉(zhuǎn)等操作解決。

三、對我國有機化學教材建設的啟示

1.教學理念與教材體系

無論以官能團為主線編寫的傳統(tǒng)模式，還是以官能團和反應機理混編的國際模式，教材體系的設計可以多種多樣，但要使學生最大限度地理解教學內(nèi)容、把握好規(guī)律、盡可能減少死記硬背的教學理念不能變。從內(nèi)容的編排中梳理出各類化合物的共性、從機理闡述中找到反應規(guī)律以及實質(zhì)，達到使學生易學的目的。從官能團之間的關系與轉(zhuǎn)化來反映有機化合物的性質(zhì)及其反應，而這種性質(zhì)可由價鍵理論、電子理論、酸堿理論、反應歷程、立體化學等的探討推測出，從而使“結(jié)構決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)理論”的基本思想構成有機化學教材的邏輯結(jié)構。為此，要加強基本理論、基本反應和基本知識的闡述與解釋，如對共價鍵的描述、電子效應、酸堿理論、反應歷程概念、立體化學中的構型和構象等，要成為學生理解反應、推測反應、設計合成路線的基本工具。

2.教材內(nèi)容的現(xiàn)實性和前沿性

隨著科學技術的迅速發(fā)展，學科隨之出現(xiàn)高度分支，兩門或多門學科交叉又可形成邊緣學科。同時新材料、新技術的不斷涌現(xiàn)，也造就了許多新學科，新編教材應當考慮到這種發(fā)展。如介紹有機小分子構成的納米管在光致變色、生物活性方面的應用研究等有機合成、生命科學、納米科學多領域的前沿性研究，使學生了解學科間的相互依存、相互滲透、相互促進的關系，也了解有機化學學科的發(fā)展?jié)摿桶l(fā)展空間。

3.教材建設的配套化

在日本大學的課堂和研究室的討論中，常常可以看到師生手里拿著小型有機分子模型，一邊改變角度一邊討論空間阻礙作用如何影響反應進程。手動分子模型套件的廣泛利用，有利于學生加深理解立體化學難點，有利于對反應難易程度的獨立判斷，尤其要大力提倡。國內(nèi)有機化學課堂和研究室中是很難見到學生親手用分子模型探討問題。易于改變角度、易于拆裝的分子模型，應與教材建設配套進行生產(chǎn)推廣。

習題是教材基本內(nèi)容的體現(xiàn)，讀者要通過做習題，掌握解決問題的方法。各章習題中從結(jié)構或機理的角度解釋或說明問題的題目量要加大，要讓學生在分析結(jié)構、探討機理的過程中提高解決問題的能力。

教師用課件、學生用課件、課本學習網(wǎng)站、在線輔導軟件等的建設，有利于學生掌握有機化學內(nèi)容綱要并自主學習，有利于學生與教師建立互動平臺及時了解課程進展、及時解決問題。

4.國外教材的引進與翻譯

日本各大學選擇有機化學教材有突出的共性，即貫徹易于理解、易于記憶的有機化學教學理念，積極引進和翻譯國外優(yōu)秀教材并廣泛推薦使用。

中國一些大學圖書館也有這些有機化學教材，但大多版本陳舊，又鮮有中譯本，而且從中國知名大學有機化學主講教師指定的教參信息調(diào)查情況來看，教師和學生使用外文教材情況很少[4]。

因此，建立穩(wěn)定的、具備專業(yè)素質(zhì)的外國教材研究隊伍，建立外國教材研究機制，更積極有效地引進、翻譯和使用優(yōu)秀的外國教材，將對國內(nèi)有機化學教材建設起到積極的推動作用，進而推動有機化學課程改革，推動有機化學學科的發(fā)展，推動大學化學教育質(zhì)量的提高。

參考文獻：

[1] 安勝姬，鄭松志，呂蕾等. 中日兩國有機化學教學比較中的思考[J]. 大學化學，2007，22（5）：65-69，71.

[2] 陳世清. 國外有機化學教材折射的教學理念[J]. 化工高等教育，2008（3）：99-100，108.

[3] [美]Maitland Jones， Jr. Steven A. Fleming，Organic Chemistry（4th ed）[M]. New York：W. W. Norton， 2010： 42.

[4] 安勝姬，古今，徐家寧等. 對國外有機化學教材引進與利用的調(diào)研[J]. 大學化學，2012，27（3）：26-32.

[基金資助：教育部國內(nèi)外高等教育教材比較研究項目“研究比較國內(nèi)外優(yōu)秀有機化學及無機化學教材，提高有機化學及無機化學教材質(zhì)量”（No. 2009-220），國家自然科學基金國家基礎科學人才培養(yǎng)基金資助（No. J1103302）]

[責任編輯：余大品]