張紅俊

有機(jī)化學(xué)在江蘇省高考中考查的形式有兩種，一種是以客觀題形式考查某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途；另一種是以主觀題的方式，以有機(jī)物的合成為載體考查學(xué)生對信息的獲取、處理、加工和綜合應(yīng)用的能力。筆者選取江蘇卷有機(jī)化學(xué)主觀題最后一問“設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)物”進(jìn)行解析，旨在幫助學(xué)生能夠敏捷、準(zhǔn)確地獲取試題所給的相關(guān)信息，并與已有知識整合，在分析評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用新信息解決化學(xué)問題。

一、有機(jī)物的合成思維模型

為了提升學(xué)生的解題能力，教師往往通過題海戰(zhàn)術(shù)或補(bǔ)充講解大學(xué)課本中的一些有機(jī)信息，顯然是沒有必要的，這樣做反而會加深學(xué)生的記憶負(fù)擔(dān)、降低學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣、干擾學(xué)生已有的化學(xué)知識。最合理的方法或策略是授之以漁，促進(jìn)學(xué)生的思維發(fā)展，讓學(xué)生主動的去獲取信息、加工信息，通過對已有知識的聯(lián)想、同化和順應(yīng)，延伸概括出新知識新方法。其思維與方法可大致歸納如下模型：

二、有機(jī)物的合成典例分析

例敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：OHNaOHONa

AB

1)CH3CHCOOH,△Cl2)H+OCHCOOHCH3C1)SOCl2,△2)NH(CH2CH3)2,△OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3

D（敵草胺）

已知：RCH2COOHPCl3△RCHCOOHCl，

寫出以苯酚和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

解題策略搜索信息：先將原題中整個合成路線觀察一下，搜索信息，目的是了解所要合成的目標(biāo)產(chǎn)物的類型，出現(xiàn)在原合成路線中的哪一部分，關(guān)鍵部位是如何合成的；然后再去比較題中所給的合成原料與目標(biāo)產(chǎn)物，先從形式上進(jìn)行對比，找出結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)與不同點(diǎn)，尤其要搜索目標(biāo)產(chǎn)物中哪些地方碳的主干與所提供的合成原料一致，然后初步得出結(jié)論.

對比原料OH及CH3CH2OH和目標(biāo)產(chǎn)物可知，OCH2COOCH2CH3產(chǎn)物應(yīng)由1 mol苯酚和2 mol乙醇通過一系列變化后合成而來。

聯(lián)想信息：根據(jù)搜索及觀察，將目標(biāo)產(chǎn)物按一定方式拆開，向反應(yīng)物形式靠攏，在拆之前一定要聯(lián)想以前學(xué)過的基礎(chǔ)知識和基本方法，重點(diǎn)考慮該官能團(tuán)是如何形成的，即是通過加成還是通過取代反應(yīng)形成的。盡管學(xué)過的已有的信息較少，但是此類化合物合成時共價鍵成鍵或斷裂位置基本是不變的，因此在具體拆的步驟中暫先不考慮新信息。具體做法為，若是酯基（或酰胺類）則在羰基碳和氧原子（或其它原子如N、S）處斷裂，羰基碳上加羥基，氧原子上加氫。若是醚鍵應(yīng)兼顧原料形式即碳的主干形式，然后在碳和氧原子處斷裂，碳原子上加羥基，氧原子上加氫。如下所示可將目標(biāo)產(chǎn)物從虛線處拆開。

OCH2COOCH2CH3

提煉信息：首先要從已有的基礎(chǔ)知識中去提煉相關(guān)信息，比如什么樣的官能團(tuán)可通過哪些物質(zhì)間直接反應(yīng)合成官能團(tuán)，如此目標(biāo)產(chǎn)物中的酯基可以通過1 mol乙醇1 mol乙酸合成得到；然后要從原題合成路線中去提煉信息，如此處的醚鍵的合成則可通過從原題題干中提煉信息獲得，所以在合成時要帶著這個問題去原題干中搜索、去提煉，這樣就很容易發(fā)現(xiàn)此過程可通過模擬B轉(zhuǎn)化為C而達(dá)目的。

加工信息：題干中給予的信息有時只是提供一種合成的思路，而并非讓學(xué)生以葫蘆畫瓢、照搬照抄，因此要善于將獲得的信息重新處理、重新加工。如題干中獲取的信息是ONa與CH3CHCOOHCl發(fā)生反應(yīng)，而本題意圖是用ONa與CH2COOHCl發(fā)生取代反應(yīng)，主干上少了一個碳原子，因此要對題干中所提供的信息進(jìn)行加工，不能盲目復(fù)制。另外還要靈活運(yùn)用正推法或逆推法，不斷地使合成原料發(fā)生改變，使其向目標(biāo)產(chǎn)物過渡。

整合信息：即根據(jù)搜索信息、聯(lián)想信息、提煉信息和加工信息四個階段后，要對以上推理分析過程進(jìn)行整合，要把每一步轉(zhuǎn)化用題干提示的流程形式寫出來。書寫過程中要提醒學(xué)生注意以下幾點(diǎn)：多碳、少碳、官能團(tuán)錯誤、取代基位置錯誤等不給分；流程圖中反應(yīng)物、產(chǎn)物錯，條件錯誤、缺失、無一定條件等，即為該步反應(yīng)錯，視為合成路線中斷，不給分。因此即使對合成某有機(jī)物已經(jīng)心中有數(shù)，但在最后整合這個環(huán)節(jié)還是要強(qiáng)調(diào)書寫要求，避免過失失分。本題合成路線可示例為：

CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化劑，△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

OHNaOHONa1)ClCH2COOH,△2)H+OCH2COOHCH3CH2OH濃硫酸，△OCH2COOCH2CH3

綜上所述，引領(lǐng)學(xué)生去挖掘高考有機(jī)題中新信息，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)，對信息進(jìn)行有效提煉、加工、聯(lián)想、類比等處理，并與原有有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識銜接，進(jìn)行遷移、創(chuàng)造，必能解決有機(jī)物合成等問題，也必能引導(dǎo)中學(xué)化學(xué)教學(xué)關(guān)注有機(jī)化學(xué)在社會發(fā)展中的作用和意義。(收稿日期： 2014-01-12)

有機(jī)化學(xué)在江蘇省高考中考查的形式有兩種，一種是以客觀題形式考查某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途；另一種是以主觀題的方式，以有機(jī)物的合成為載體考查學(xué)生對信息的獲取、處理、加工和綜合應(yīng)用的能力。筆者選取江蘇卷有機(jī)化學(xué)主觀題最后一問“設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)物”進(jìn)行解析，旨在幫助學(xué)生能夠敏捷、準(zhǔn)確地獲取試題所給的相關(guān)信息，并與已有知識整合，在分析評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用新信息解決化學(xué)問題。

一、有機(jī)物的合成思維模型

為了提升學(xué)生的解題能力，教師往往通過題海戰(zhàn)術(shù)或補(bǔ)充講解大學(xué)課本中的一些有機(jī)信息，顯然是沒有必要的，這樣做反而會加深學(xué)生的記憶負(fù)擔(dān)、降低學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣、干擾學(xué)生已有的化學(xué)知識。最合理的方法或策略是授之以漁，促進(jìn)學(xué)生的思維發(fā)展，讓學(xué)生主動的去獲取信息、加工信息，通過對已有知識的聯(lián)想、同化和順應(yīng)，延伸概括出新知識新方法。其思維與方法可大致歸納如下模型：

二、有機(jī)物的合成典例分析

例敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：OHNaOHONa

AB

1)CH3CHCOOH,△Cl2)H+OCHCOOHCH3C1)SOCl2,△2)NH(CH2CH3)2,△OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3

D（敵草胺）

已知：RCH2COOHPCl3△RCHCOOHCl，

寫出以苯酚和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

解題策略搜索信息：先將原題中整個合成路線觀察一下，搜索信息，目的是了解所要合成的目標(biāo)產(chǎn)物的類型，出現(xiàn)在原合成路線中的哪一部分，關(guān)鍵部位是如何合成的；然后再去比較題中所給的合成原料與目標(biāo)產(chǎn)物，先從形式上進(jìn)行對比，找出結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)與不同點(diǎn)，尤其要搜索目標(biāo)產(chǎn)物中哪些地方碳的主干與所提供的合成原料一致，然后初步得出結(jié)論.

對比原料OH及CH3CH2OH和目標(biāo)產(chǎn)物可知，OCH2COOCH2CH3產(chǎn)物應(yīng)由1 mol苯酚和2 mol乙醇通過一系列變化后合成而來。

聯(lián)想信息：根據(jù)搜索及觀察，將目標(biāo)產(chǎn)物按一定方式拆開，向反應(yīng)物形式靠攏，在拆之前一定要聯(lián)想以前學(xué)過的基礎(chǔ)知識和基本方法，重點(diǎn)考慮該官能團(tuán)是如何形成的，即是通過加成還是通過取代反應(yīng)形成的。盡管學(xué)過的已有的信息較少，但是此類化合物合成時共價鍵成鍵或斷裂位置基本是不變的，因此在具體拆的步驟中暫先不考慮新信息。具體做法為，若是酯基（或酰胺類）則在羰基碳和氧原子（或其它原子如N、S）處斷裂，羰基碳上加羥基，氧原子上加氫。若是醚鍵應(yīng)兼顧原料形式即碳的主干形式，然后在碳和氧原子處斷裂，碳原子上加羥基，氧原子上加氫。如下所示可將目標(biāo)產(chǎn)物從虛線處拆開。

OCH2COOCH2CH3

提煉信息：首先要從已有的基礎(chǔ)知識中去提煉相關(guān)信息，比如什么樣的官能團(tuán)可通過哪些物質(zhì)間直接反應(yīng)合成官能團(tuán)，如此目標(biāo)產(chǎn)物中的酯基可以通過1 mol乙醇1 mol乙酸合成得到；然后要從原題合成路線中去提煉信息，如此處的醚鍵的合成則可通過從原題題干中提煉信息獲得，所以在合成時要帶著這個問題去原題干中搜索、去提煉，這樣就很容易發(fā)現(xiàn)此過程可通過模擬B轉(zhuǎn)化為C而達(dá)目的。

加工信息：題干中給予的信息有時只是提供一種合成的思路，而并非讓學(xué)生以葫蘆畫瓢、照搬照抄，因此要善于將獲得的信息重新處理、重新加工。如題干中獲取的信息是ONa與CH3CHCOOHCl發(fā)生反應(yīng)，而本題意圖是用ONa與CH2COOHCl發(fā)生取代反應(yīng)，主干上少了一個碳原子，因此要對題干中所提供的信息進(jìn)行加工，不能盲目復(fù)制。另外還要靈活運(yùn)用正推法或逆推法，不斷地使合成原料發(fā)生改變，使其向目標(biāo)產(chǎn)物過渡。

整合信息：即根據(jù)搜索信息、聯(lián)想信息、提煉信息和加工信息四個階段后，要對以上推理分析過程進(jìn)行整合，要把每一步轉(zhuǎn)化用題干提示的流程形式寫出來。書寫過程中要提醒學(xué)生注意以下幾點(diǎn)：多碳、少碳、官能團(tuán)錯誤、取代基位置錯誤等不給分；流程圖中反應(yīng)物、產(chǎn)物錯，條件錯誤、缺失、無一定條件等，即為該步反應(yīng)錯，視為合成路線中斷，不給分。因此即使對合成某有機(jī)物已經(jīng)心中有數(shù)，但在最后整合這個環(huán)節(jié)還是要強(qiáng)調(diào)書寫要求，避免過失失分。本題合成路線可示例為：

CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化劑，△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

OHNaOHONa1)ClCH2COOH,△2)H+OCH2COOHCH3CH2OH濃硫酸，△OCH2COOCH2CH3

綜上所述，引領(lǐng)學(xué)生去挖掘高考有機(jī)題中新信息，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)，對信息進(jìn)行有效提煉、加工、聯(lián)想、類比等處理，并與原有有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識銜接，進(jìn)行遷移、創(chuàng)造，必能解決有機(jī)物合成等問題，也必能引導(dǎo)中學(xué)化學(xué)教學(xué)關(guān)注有機(jī)化學(xué)在社會發(fā)展中的作用和意義。(收稿日期： 2014-01-12)

有機(jī)化學(xué)在江蘇省高考中考查的形式有兩種，一種是以客觀題形式考查某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途；另一種是以主觀題的方式，以有機(jī)物的合成為載體考查學(xué)生對信息的獲取、處理、加工和綜合應(yīng)用的能力。筆者選取江蘇卷有機(jī)化學(xué)主觀題最后一問“設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)物”進(jìn)行解析，旨在幫助學(xué)生能夠敏捷、準(zhǔn)確地獲取試題所給的相關(guān)信息，并與已有知識整合，在分析評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用新信息解決化學(xué)問題。

一、有機(jī)物的合成思維模型

為了提升學(xué)生的解題能力，教師往往通過題海戰(zhàn)術(shù)或補(bǔ)充講解大學(xué)課本中的一些有機(jī)信息，顯然是沒有必要的，這樣做反而會加深學(xué)生的記憶負(fù)擔(dān)、降低學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣、干擾學(xué)生已有的化學(xué)知識。最合理的方法或策略是授之以漁，促進(jìn)學(xué)生的思維發(fā)展，讓學(xué)生主動的去獲取信息、加工信息，通過對已有知識的聯(lián)想、同化和順應(yīng)，延伸概括出新知識新方法。其思維與方法可大致歸納如下模型：

二、有機(jī)物的合成典例分析

例敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：OHNaOHONa

AB

1)CH3CHCOOH,△Cl2)H+OCHCOOHCH3C1)SOCl2,△2)NH(CH2CH3)2,△OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3

D（敵草胺）

已知：RCH2COOHPCl3△RCHCOOHCl，

寫出以苯酚和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

解題策略搜索信息：先將原題中整個合成路線觀察一下，搜索信息，目的是了解所要合成的目標(biāo)產(chǎn)物的類型，出現(xiàn)在原合成路線中的哪一部分，關(guān)鍵部位是如何合成的；然后再去比較題中所給的合成原料與目標(biāo)產(chǎn)物，先從形式上進(jìn)行對比，找出結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)與不同點(diǎn)，尤其要搜索目標(biāo)產(chǎn)物中哪些地方碳的主干與所提供的合成原料一致，然后初步得出結(jié)論.

對比原料OH及CH3CH2OH和目標(biāo)產(chǎn)物可知，OCH2COOCH2CH3產(chǎn)物應(yīng)由1 mol苯酚和2 mol乙醇通過一系列變化后合成而來。

聯(lián)想信息：根據(jù)搜索及觀察，將目標(biāo)產(chǎn)物按一定方式拆開，向反應(yīng)物形式靠攏，在拆之前一定要聯(lián)想以前學(xué)過的基礎(chǔ)知識和基本方法，重點(diǎn)考慮該官能團(tuán)是如何形成的，即是通過加成還是通過取代反應(yīng)形成的。盡管學(xué)過的已有的信息較少，但是此類化合物合成時共價鍵成鍵或斷裂位置基本是不變的，因此在具體拆的步驟中暫先不考慮新信息。具體做法為，若是酯基（或酰胺類）則在羰基碳和氧原子（或其它原子如N、S）處斷裂，羰基碳上加羥基，氧原子上加氫。若是醚鍵應(yīng)兼顧原料形式即碳的主干形式，然后在碳和氧原子處斷裂，碳原子上加羥基，氧原子上加氫。如下所示可將目標(biāo)產(chǎn)物從虛線處拆開。

OCH2COOCH2CH3

提煉信息：首先要從已有的基礎(chǔ)知識中去提煉相關(guān)信息，比如什么樣的官能團(tuán)可通過哪些物質(zhì)間直接反應(yīng)合成官能團(tuán)，如此目標(biāo)產(chǎn)物中的酯基可以通過1 mol乙醇1 mol乙酸合成得到；然后要從原題合成路線中去提煉信息，如此處的醚鍵的合成則可通過從原題題干中提煉信息獲得，所以在合成時要帶著這個問題去原題干中搜索、去提煉，這樣就很容易發(fā)現(xiàn)此過程可通過模擬B轉(zhuǎn)化為C而達(dá)目的。

加工信息：題干中給予的信息有時只是提供一種合成的思路，而并非讓學(xué)生以葫蘆畫瓢、照搬照抄，因此要善于將獲得的信息重新處理、重新加工。如題干中獲取的信息是ONa與CH3CHCOOHCl發(fā)生反應(yīng)，而本題意圖是用ONa與CH2COOHCl發(fā)生取代反應(yīng)，主干上少了一個碳原子，因此要對題干中所提供的信息進(jìn)行加工，不能盲目復(fù)制。另外還要靈活運(yùn)用正推法或逆推法，不斷地使合成原料發(fā)生改變，使其向目標(biāo)產(chǎn)物過渡。

整合信息：即根據(jù)搜索信息、聯(lián)想信息、提煉信息和加工信息四個階段后，要對以上推理分析過程進(jìn)行整合，要把每一步轉(zhuǎn)化用題干提示的流程形式寫出來。書寫過程中要提醒學(xué)生注意以下幾點(diǎn)：多碳、少碳、官能團(tuán)錯誤、取代基位置錯誤等不給分；流程圖中反應(yīng)物、產(chǎn)物錯，條件錯誤、缺失、無一定條件等，即為該步反應(yīng)錯，視為合成路線中斷，不給分。因此即使對合成某有機(jī)物已經(jīng)心中有數(shù)，但在最后整合這個環(huán)節(jié)還是要強(qiáng)調(diào)書寫要求，避免過失失分。本題合成路線可示例為：

CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化劑，△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

OHNaOHONa1)ClCH2COOH,△2)H+OCH2COOHCH3CH2OH濃硫酸，△OCH2COOCH2CH3

綜上所述，引領(lǐng)學(xué)生去挖掘高考有機(jī)題中新信息，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)，對信息進(jìn)行有效提煉、加工、聯(lián)想、類比等處理，并與原有有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識銜接，進(jìn)行遷移、創(chuàng)造，必能解決有機(jī)物合成等問題，也必能引導(dǎo)中學(xué)化學(xué)教學(xué)關(guān)注有機(jī)化學(xué)在社會發(fā)展中的作用和意義。(收稿日期： 2014-01-12)