張 敉，李寶才

昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，昆明 650500

番荔枝科(Annonaceae)屬雙子葉植物綱木蘭亞綱，是木蘭目(Magnoliales)中最大的一個(gè)科。全球約120余屬，2100種植物，廣泛分布于世界熱帶、亞熱帶地區(qū)，以東半球?yàn)槎?。我?guó)產(chǎn)24屬，103個(gè)種，6個(gè)變種，主要分布于西南部至臺(tái)灣地區(qū)，大部份產(chǎn)于華南，少數(shù)分布于華東［1］。

對(duì)于番荔枝科的化學(xué)成分和活性研究始于上個(gè)世紀(jì)六十年代。國(guó)內(nèi)外學(xué)者先后從該科植物中發(fā)現(xiàn)了多種類型的化學(xué)成分，如生物堿類［2］、萜類［3］、黃酮類［4］、聚酯類［5］等［6］。其中，生物堿類成分廣泛分布于番荔枝科各屬植物中，是迄今為止該科中研究最多的一大類成分。其結(jié)構(gòu)多樣，生物活性廣泛，特別是抗腫瘤、抗寄生蟲方面顯示出了良好的活性，頗具研究?jī)r(jià)值。本文現(xiàn)對(duì)番荔枝科植物中生物堿類成分的結(jié)構(gòu)類型和生物活性的研究進(jìn)展進(jìn)行綜述，以期為該科植物中該類成分的開發(fā)利用提供參考。

1 生物堿類成分

目前，從番荔枝科已有研究報(bào)道的各屬植物中，按照生物堿結(jié)構(gòu)類型分類，得到最多的是阿樸啡類，其次為異喹啉類，另外還有原小檗堿類、馬兜鈴內(nèi)酰胺類、吲哚類、氮雜芴酮類、氮雜啡類、嘌呤類等。

1.1 阿樸啡類生物堿(Aporphine)

該類生物堿主要分布于番荔枝屬、瓜馥木屬和鷹爪花屬，結(jié)構(gòu)類型有一般阿樸啡類(Aporphin)，如1、2、3 等，氧化阿樸啡類(Oxoaporphin)，如 8、10、23，雙阿樸啡類 (Bisaporphin)，如29、30、31 等。

1.2 馬兜鈴內(nèi)酰胺類生物堿(Aristolactam)

該類生物堿主要分布于瓜馥木屬。迄今為止，主要從番荔枝科4個(gè)屬中分離得到16個(gè)該類生物堿。

1.3 原小檗堿類生物堿(Protoberberinium)

該類生物堿主要分布于番荔枝屬和瓜馥木屬。迄今為止，主要從番荔枝科7個(gè)屬中分離得到16個(gè)該類生物堿。

1.4 異喹啉類生物堿(Isoquinoline)

目前，研究報(bào)道該類生物堿主要分布于番荔枝屬和木瓣樹屬，共分離得到15個(gè)該類生物堿，分別為番荔枝屬(Annona)的(+)-O-methylarmepavine(polysignine， 109)［9，67，47］、 N-methylcorydaldine(110)［9］、(+)-anomuricine(111)［9］、N-methyl-6，7-dimethoxyisoquinolone(112)［9，67］、6，7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium (113 )［9］、 Thalifoline(114)［12］、Promucosine(115)［13］、Annocherine A

(116)［14］、Annocherine B(117)［14］和 Cherianoine(118)［14］;暗羅屬(Polyalthia)的 Methoxypolysignine(119)［47］;以及木瓣樹屬(Xylopia)的 Parvinine(120)［25］、Xylopinidine(121)［46］、N，N-dimethylanomurine(122)［46］和 N-methylphoebine(123)［46］。

表1 阿樸啡類生物堿及其來源植物Table 1 Aporphine alkaloids and their biological sources

39 (-)-N-methylguattescidine Fissistigma latifolium 20 40 (-)-asimilobine Fissistigma latifolium 20 41 (-)-anonaine Fissistigma latifolium 20 42 Lysicamine Fissistigma latifolium 20 43 Fissilandione Fissistigma balansae 21 44 Norfissilandione Fissistigma balansae 21 45 Oxodiscoguattine Fissistigma oldhamii 22 46 Oxocalycinine Fissistigma oldhamii 22 47 Calycinine Fissistigma oldhamii 22 48 Xylopine Fissistigma oldhamii 22 49 Crebanine Fissistigma oldhamii 22 50 Isolaureline Fissistigma oldhamii 22 51 Asimilobine Fissistigma oldhamii 22 52 Duguevanine Fissistigma oldhamii 22 53 Corytuberine Fissistigma oldhamii 22 54 4，5-dioxodehydro asimilobine Fissistigma oldhamii 22 55 Isoboldine Fissistigma oldhamii 22 56 Norcepharadione B Fissistigma oldhamii 22 57 Fissistigamide A Fissistigma oldhamii 23 58 Fissistigamide B Fissistigma oldhamii 23 59 Fissistigmine Fissistigma oldhamii 23 60 Pseuduvarine A Pseuduvaria rugosa 24 61 Pseuduvarine B Pseuduvaria rugosa 24 62 10，11-dihydroxy-1，2-dimethoxynoraporphine Xylopia parviflora 25 63 (+)-isocorydine a-N-oxide Miliusa velutina 26 64 10-hydroxyliriodenine Miliusa cf．banarea 27 65 1，9-dihydroxy-2，11-dimethoxy-4，5-dihydro-7-oxoaporphine Miliusa cuneata 28 66 Artabotrine Artabotrys zeylanicus 29 67 Artabotrysine Artabotrys spinosus 30 68 Artabonatine C Artabotrys uncinatus 31 69 Artabonatine D Artabotrys uncinatus 31 70 Artabonatine E Artabotrys uncinatus 31 71 Artabonatine F Artabotrys uncinatus 31 72 Lastourvilline Artabotrys lastourvillensis 32 73 Artabonatine Artabotrys uncinatus 33 74 Artabonatine B Artabotrys uncinatus 33 75 3，9，11-trimethoxy-1，2-methylenedioxyl oxoaporphine Desmos chinensis 34 76 Desmorostratine Desmos rostrata 35

表2 馬兜鈴內(nèi)酰胺類生物堿及其來源植物Table 2 Aristolactam alkaloids and their biological sources

表3 原小檗堿類生物堿及其來源植物Table 3 Protoberberinium alkaloids and their biological sources

1.5 吲哚類生物堿(ndole)

該類生物堿主要分布于暗羅屬和紫玉盤屬，迄今共發(fā)現(xiàn)11個(gè)，分別為吲哚類生物堿(3S)-2-Oxo-5，12-dimethoxy-3-hydroxy-3-methylbenz［f］indoline(124)［48］;異吲哚類生物堿 (5-methoxy-2-methylisoindolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanol(125)［49］;倍半萜吲哚類生物堿Polysin(126)、Greenwayodendrin-3-one(127)、3-O-acetyl greenwayodendrin(128)、N-acetyl polyveoline(129)和 Polyveoline(130)［50］;以及苯聚吲哚類生物堿Uvarindoles A-D(131～134)［51］。

1.6 氮雜芴酮類生物堿(Azafluorene)

目前，主要從番荔枝科5種植物中發(fā)現(xiàn)8個(gè)該類生物堿，分別為:來源于 Polyalthia longiflia的Polyfothine(135)和 Isooncodine(136)［52］;來源于Polyalthia debilis的1-methyl-4-azafluoren-9-one(137)和7-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one(138)［53］;來源于 Oncohtigma mnosperma 的 Oncodine(139)［54］;來源于Alphonsea monogyma的6，7-dimethoxy-5-hydroxy-onychine noxide(140)［55］;以及來源于 Mitrephora diversifolia的5，8-dihydroxy-6-methoxyonychine(141)和 5-hydroxy-6-methoxyonychine(142)［56］。

1.7 氮雜蒽醌類生物堿(Azaanthraquinone)

迄今為止，從番荔枝科3個(gè)屬中共發(fā)現(xiàn)5個(gè)該類成分，分別是來源于哥納香屬植物的Goniothalamus laoticus的 Laoticuzanone A(143)、Griffithazanone A(144)、3-methyl-1H-1-azaanthracene-2，9，10-trione(145)［57］和 Goniothalamus griffithii的 Griffithazanone A(146)［16］，以及在 Polyalthia suberosa 和 Annona atemoya 都發(fā)現(xiàn)的 Kalasinamide(147)［58，68］。

1.8 氮雜菲類生物堿(Azaphenanthrene)

目前，只從 Anaxagorea dolichocarpa［59］中分離得到3個(gè)該類生物堿 Eupolauramine(148)，Sampangine(149)和 Imbiline(150)。

1.9 嘌呤類生物堿(Purine)

目前，嘌呤類生物堿從 Anaxagorea javanica［60］中得到2 個(gè)，分別是4，11-dimethoxy-eupolauridine(151)和 2-methoxy-3-hydroxyeupolauridine(152);從Canaga odorata［61］中分離得到 1 個(gè)，名為:Eupolauridine(153)。

1.10 嘧啶類生物堿(Pyrimidine)

目前，從植物 Annona foetida［61］中分離得到2個(gè)該類生物堿，分別為:N-hydroxyannomontine(154)和Annomontine(155)。

1.11 吡啶駢香豆素類生物堿(Pyridocoumarin)

目前，只在 Goniothalamus australis［62］中發(fā)現(xiàn) 2個(gè)該類成分，分別為:Goniothaline A(156)和Goniothaline B(157)。

1.12 苯雜氮喹唑啉類生物堿(Benzoquinazoline)

目前，只在 Annona squamosa［63］中發(fā)現(xiàn)1 個(gè)該類成分，名為:Samoquasine A(158)。

1.13 其它類生物堿

除了以上12類主要類型生物堿外，番荔枝科植物中還分離得到一些骨架較為新穎的生物堿，如159、161 和162。

表4 其它類生物堿及其來源植物Table 4 Other alkaloids and their biological sources

圖1 番荔枝科生物堿結(jié)構(gòu)Fig.1 Structures of alkaloids from Annonaceae family

2 生物堿類化合物的生物活性

2.1 抗腫瘤活性

研究發(fā)現(xiàn):阿樸啡類生物堿(-)-nordicentrine［17］、Pseuduvarine A［24］、Pseuduvarine B［24］、OMethylmoschatoline［30］和 Desmorostratine［35］對(duì) KB、NCI-H187、MCF-7、HepG2和HL-60等腫瘤細(xì)胞系表現(xiàn)出良好的細(xì)胞毒活性。從澄光花屬植物O．enterocarpa中得到的馬兜鈴內(nèi)酰胺類生物堿Enterocarpam-III和 stigmalactam［26］對(duì) HCT15 具有顯著的細(xì)胞毒活性;而從皂帽花屬植物D．blumei中得到的該類生物堿 3，5-dihydroxy-2，4-dimethoxyaristolactam［44］對(duì)P-388、KB和ASK三種腫瘤細(xì)胞系具有較好細(xì)胞毒活性。另外，氮雜蒽醌類生物堿Laoticuzanone A［57］對(duì)KB和HeLa腫瘤細(xì)胞系也具有明顯的細(xì)胞毒活性。此外，顧正兵等人［64］從云南西雙版納產(chǎn)的景洪哥納香中分離得到一個(gè)新型生物堿Cheliensisine，其結(jié)構(gòu)中含一被取代的尿素基團(tuán)，在植物中極為少見，經(jīng)體外測(cè)試，顯示有一定的抗腫瘤活性;從鷹爪花中分離得到的α，β-丁烯酸內(nèi)酯類生物堿 Uncinine［31］對(duì) Hep G2 和 Hep 2，2，15 顯示了顯著的細(xì)胞毒活性。蒙蒿子屬植物A．dolichocarpa中的氮雜菲類生物堿Eupolauramine和Sampangine［32］對(duì)K562細(xì)胞具有良好的細(xì)胞毒活性，并呈現(xiàn)劑量依賴性，IC50分別為18.97 和 10.95 μg/mL。

2.2 抗寄生蟲活性

據(jù)報(bào)道:從番荔枝屬植物A．foetida［11］中分離分離到的嘧啶類生物堿 Annomontine、N-hydroxyannomontine和阿樸啡類生物堿O-methylmoschatoline、Liriodenine具有抗利什曼蟲活性。從假鷹爪屬植物D．rostrata［35］分離到的小檗堿類生物堿 Discretine N-oxide、Discretine、Dehydrodiscretine、從銀鉤花屬植物M．diversifolia［56］中分離得到的氮雜芴酮類生物堿5-hydroxy-6-methoxyonychine、從暗羅屬植物 P．debilis［15］中發(fā)現(xiàn)的雙阿樸啡類生物堿 Bis-7，7'-dehydro-8，8'-dimethoxyanonaine 和 Bis-7，7'-dehydro-10，10'-dimethoxyanonaine具有顯著抗瘧原蟲活性。此外，從暗羅屬另一植物 P．suaveolens［50］中分離得到的吲哚類生物堿Polysin對(duì)布什錐蟲的磷酸果糖酶具有競(jìng)爭(zhēng)性可逆抑制作用，其他同類物Greenwayodendrin-3-one、3-O-acetyl greenwayodendrin 、N-acetyl polyveoline和polyveoline則顯示出選擇性抑制布什錐蟲某些糖解酶的活性。

2.3 抗炎活性

胡立宏等人［22］研究發(fā)現(xiàn):瓜馥木屬植物F．oldhamii中的阿樸啡類生物堿Oxodiscoguattine、Oxocalycinine、Calycinine和馬兜鈴內(nèi)酰胺類生物堿Aristolactam F II具有良好的抑制刀豆球蛋白誘導(dǎo)的T淋巴細(xì)胞和脂多糖誘導(dǎo)的B淋巴細(xì)胞的增殖活性。而從該植物中分離得到的另外兩個(gè)馬兜鈴內(nèi)酰胺類生物堿 Aristololactam GI 和 Aristololactam GII［23］則具有顯著抑制脂多糖誘導(dǎo)的小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7釋放IL-6和TNF-α的活性。

2.4 抗血小板聚集活性

研究發(fā)現(xiàn)，阿樸啡類生物堿7-hydroxy-dehydrothalicsimidine［7］、 Thalicsimidine［7］、 Norpurpureine［7］、Lirinidine［7］、N-methylasimilobine［7］、Oxopurpureine［10］、 Oxonuciferine［10］、 Oxoglaucine［10］、(+)-predicentrine［10］、Thalbaicalidine［10］、 Thalicpureine［10］、Dehydrolirinidine［10］和 7-hydroxy-dehydroglaucine［10］可顯著抑制由膠原蛋白和花生四烯酸引起的血小板聚集;其中，7-hydroxy-dehydrothalicsimi-dine［7］、Thalicsimidine［7］、Norpurpureine［7］、Lirinidine［7］N-methylasimilobine［7］、Thalicpureine［10］和 Dehydrolirinidine［10］還可抑制由血小板活化因子和凝血酶引起的血小板聚集。

2.5 其他活性

從白背瓜馥木(F．glaucescens)［43］中分離得到的原小檗堿類生物堿(-)-discretamine具有非競(jìng)爭(zhēng)性抑制血管的α-腎上腺素受體和5-HT受體作用。而獨(dú)山瓜馥木(F．cavaleriei)［49］中吲哚類生物堿(5-methoxy-2-methylisoindolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanol可顯著抑制血管新生，有望開發(fā)為抗腫瘤制劑。另外，從Annona squamosa［67］中得到的三個(gè)生物堿 Lanuginosine、(+)-O-methylarmepavine和 N-methyl-6，7 dimethoxyisoquinolone顯示劑量依賴性免疫刺激活性;其中N-methyl-6，7dimethoxy-isoquinolone在0.3 mg/kg口服劑量下活性最高，可顯著促進(jìn)BALB/c模型鼠脾 T細(xì)胞和 B細(xì)胞增殖，上調(diào)CD4+、CD8+、CD19+細(xì)胞因子。

3 小結(jié)

生物堿作為天然產(chǎn)物中活性較好的一大類成分，一直以來都是國(guó)內(nèi)外學(xué)者研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域。番荔枝科植物資源豐富，生物量可觀，其中存在的生物堿，不僅結(jié)構(gòu)類型多樣，而且活性也很廣泛。隨著分離技術(shù)不斷提高及藥理研究的繼續(xù)深入，無論從經(jīng)典化合物的活性再評(píng)價(jià)，還是新化合物的發(fā)現(xiàn)及活性探討等方面，番荔枝科植物都值得我們進(jìn)一步的開發(fā)和研究。

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