潘聰潔,　王偉峰,　陳興國,3*

(1. 蘭州大學化學化工學院, 甘肅 蘭州 730000; 2. 功能有機分子化學國家重點實驗室, 甘肅 蘭州 730000; 3. 甘肅省有色金屬化學與資源利用重點實驗室, 甘肅 蘭州 730000)

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毛細管電泳在手性化合物分離中的應用進展

潘聰潔1,2,王偉峰1,2,陳興國1,2,3*

(1. 蘭州大學化學化工學院, 甘肅 蘭州 730000; 2. 功能有機分子化學國家重點實驗室, 甘肅 蘭州 730000; 3. 甘肅省有色金屬化學與資源利用重點實驗室, 甘肅 蘭州 730000)

摘要:由于手性化合物尤其是手性藥物的兩個對映體具有不同的化學性質和生理活性,對手性化合物進行分離在醫(yī)藥、生物、食品和環(huán)境等領域都具有十分重要的意義。毛細管電泳由于其獨特的優(yōu)勢已廣泛應用于手性物質的分離。本文對2013～2015年毛細管電泳用于手性分離的最新進展進行了綜述,并對其發(fā)展前景進行了展望。

關鍵詞:毛細管電泳;手性分離;進展;綜述

手性是自然界的本質屬性之一。由于手性化合物尤其是手性藥物的兩個對映體具有不同的化學性質和生理活性,有關手性物質的分離研究一直受到高度的關注,已成為分離科學領域的一個重要分支。目前用于手性物質分離的方法主要有HPLC法[1]、GC法[2]和CE法[3]等。作為20世紀80年代初發(fā)展起來的一種微型分離分析技術,毛細管電泳經過30年的發(fā)展,已廣泛應用于醫(yī)藥、食品、環(huán)境和生物等領域。與HPLC和GC相比,由于CE具有分析速度快、操作簡單、樣品和試劑用量少以及分離模式多等優(yōu)點[4,5],引起了人們的廣泛關注。近年來,對不同類型手性物質進行分離已成為CE最富有特色的研究和應用領域之一。隨著材料科學的迅猛發(fā)展,新型手性功能化材料(如功能化納米顆粒和手性金屬有機骨架材料等)在毛細管電泳分離手性物質中的應用日益廣泛,如將其添加到運行緩沖液中作為手性選擇劑,或通過物理吸附或化學鍵合的方式將其涂覆在毛細管內壁來對目標分析物進行手性分離。此外,傳統(tǒng)的手性選擇劑如環(huán)糊精(CD)[6,7]、冠醚[8]和大環(huán)抗生素[9]等近年來在手性分離方面也仍有應用。本文對2013～2015年毛細管電泳在手性物質分離中的應用進行了綜述并對該領域今后的發(fā)展做了展望。

1涂層毛細管在手性分離中的應用

1.1開口柱

金納米顆粒具有制備簡單、粒徑可控、尺寸分布窄、水溶性好和易于修飾等特點。因此,利用手性選擇劑如環(huán)糊精等對金納米顆粒進行修飾,并將其作為開口毛細管電色譜(OT-CEC)的手性固定相對手性化合物進行分離,在理論上是可行的。Li等[10]將巰基化β-環(huán)糊精(β-CD)修飾的金納米顆粒(CD-GNPs)作為手性固定相,制備了CD-GNPs修飾的開口毛細管電色譜柱,建立了分離撲爾敏、吡唑酮和托品酰胺對映體的毛細管電色譜方法。

Kitagawa等[11]用粒徑在300～700 nm的金雞納(CCND)納米晶體作為手性固定相制備了CCND涂覆的OT-CEC柱,并以此毛細管柱為分離通道實現(xiàn)了對N-(3,5-二硝基苯甲酰)-D,L-亮氨酸和D,L-苯丙氨酸對映體的分離。

蛋白質作為一種天然的生物聚合物,因具有獨特的三維結構以及多個手性識別位點被廣泛應用于手性分離中。近年來,牛血清白蛋白(BSA)在毛細管電色譜手性分離方面的應用受到了科研工作者的關注。Wang等[12]將BSA修飾的聚苯乙烯納米顆粒(PS/BSA)通過共價鍵合方式涂覆在毛細管內表面制備了PS/BSA修飾的OT-CEC柱,并通過此毛細管柱實現(xiàn)了D,L-色氨酸、D,L-酪氨酸和殺鼠靈的分離。Liu等[13]將BSA作為手性選擇劑應用到聚二甲基硅氧烷(PDMS)微流控芯片開口毛細管電色譜柱中,與未修飾的PDMS微流控芯片相比,BSA修飾的芯片具有更好的濕潤度和更穩(wěn)定的電滲流,并能減少特異性吸附。用聚多巴胺/牛血清蛋白(PDA/BSA)涂覆的芯片OT-CEC柱可在130 s內實現(xiàn)D,L-色氨酸的分離。該課題組[14]還以聚多巴胺/氧化石墨烯(PDA/GO)為基底制備了BSA修飾的OT-CEC柱,實現(xiàn)了D,L-色氨酸、蘇氨酸和二肽Gly-D-Phe/Gly-L-Phe的手性分離。

聚合物OT-CEC柱一般是以單體、交聯(lián)劑、引發(fā)劑和致孔劑等在毛細管內通過熱或光引發(fā)制備而成。目前常用的聚合物整體柱單體有甲基丙烯酸酯類、丙烯酰胺類、苯乙烯類和乙烯基樹脂類等。由于這幾種單體易得且容易被功能基團修飾,因而常用于聚合物整體柱的制備。將具有手性識別能力的有機分子通過化學修飾負載于常規(guī)聚合物OT-CEC柱內表面,可獲得具有手性分離性能的聚合物OT-CEC柱。Aydogan等[15]以3-氯-2-甲基丙烯酸羥丙酯為單體,制備了以L-組氨酸修飾的觸角型聚合物為手性固定相的OT-CEC柱,并以L-組氨酸為選擇劑,Cu2+為中心離子,通過配體交換模式用此OT-CEC柱實現(xiàn)了6對氨基酸對映體的手性分離。之后,該課題組[16]又以此OT-CEC柱為分離通道,基于配體交換機理對蘋果酸對映體進行了手性分離,測定了蘋果汁中D,L-蘋果酸的含量。Hearn等[17]以S-酮洛芬為模板、4-乙烯基吡啶為單體、乙二醇二甲基丙烯酸酯為交聯(lián)劑,在毛細管內通過發(fā)光二極管紫外線照射引發(fā)聚合反應,制備了多孔層狀分子印跡聚合物涂覆的開口毛細管柱(MIP-PLOT),并以酮洛芬為模型化合物對此毛細管柱的手性分離性能進行了評價。

金屬有機骨架材料(MOFs)是一種新型的由有機配體與金屬離子通過自組裝形成的具有孔徑可調節(jié)性質的結晶材料,因其具有比表面積大、熱穩(wěn)定性好、結構多樣性和孔隙可調等特點已被用于氣體吸附[18]、藥載[19]、催化[20]和分離[21]等方面。近年來,MOFs在色譜分離方面的應用引起了人們的廣泛關注。Fei等[22]首次采用動態(tài)涂層方法將純手性螺旋結構的MOFs材料[Zn2(D-Cam)2(4,4′-bpy)]n作為手性固定相涂覆在毛細管內表面,制備了手性MOFs涂覆的OT-CEC柱,并將此柱成功應用于手性化合物黃烷酮、喹諾酮、硝基酚以及紫羅酮位置異構體的分離。此后,該課題組[23]又將手性MOFs材料CPM-14(crystalline porous materials-14)分別用作GC、HPLC和CEC的手性固定相,并比較了其對對映體的手性分離效果。結果表明,手性MOFs材料CPM-14作為固定相在GC、HPLC和CEC操作模式下均表現(xiàn)出良好的手性識別能力。

本課題組[24]在室溫下使用原位合成和層層自組裝方法制備了純手性MOFs材料AlaZnCl涂覆的OT-CEC柱,并成功將此毛細管柱應用于4種單胺類神經遞質腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素和脫氧腎上腺素以及2種手性藥物特布他林和卡維地絡的手性分離。采用該方法制備毛細管柱具有制備條件溫和(室溫制備)、原位合成方式可控和耗時較短等優(yōu)點。本課題組還對所制備的毛細管柱的穩(wěn)定性進行了研究,結果表明此毛細管柱連續(xù)使用100次后分離效率無明顯變化,且柱與柱之間重現(xiàn)性好。

1.2整體柱

手性分子功能化的納米顆粒不僅可添加到運行緩沖液中作為準固定相來對目標分析物進行手性分離,也可作為整體柱固定相來對目標化合物進行手性分離。Park等[25]將磷酸化的β-環(huán)糊精修飾的氧化鋯(PCDZM)作為手性固定相制備了毛細管電色譜整體柱,并以此為分離通道實現(xiàn)了4種堿性手性化合物美托洛爾、舍曲林、西酞普蘭和阿替洛爾的分離。此后,該課題組又通過溶膠-凝膠方法制備了萬古霉素修飾的二氧化硅整體柱[26]和克林霉素磷酸鹽修飾的二氧化硅/氧化鋯有機-無機雜交手性毛細管電色譜整體柱[27],并將其分別應用于6種β-阻斷劑和8種堿性手性藥物的分離。近來,該課題組還制備了奎寧修飾的二氧化硅/氧化鋯毛細管整體柱(QUI-S/ZHM),將其成功應用于10種酸性藥物對映體和二硝基苯甲酰-氨基酸的手性分離[28]。

與聚合物OT-CEC柱類似,聚合物整體柱也可通過在毛細管內原位引發(fā)聚合反應來制備。Aydogan等[29]通過在毛細管內原位引發(fā)聚合反應制備了N-甲基丙烯酰氯-L-組氨酸甲酯修飾的聚甲基丙烯酸酯毛細管整體柱,將其成功應用于對D,L-苯丙氨酸、D,L-酪氨酸和D,L-色氨酸3種芳香類氨基酸的手性分離。Li等[30]將β-環(huán)糊精修飾的金納米顆粒(AuNPs)通過共價鍵合方式修飾到巰基化的多孔聚合物整體柱的表面,制備了β-CD-AuNPs修飾的手性聚合物整體柱,實現(xiàn)了對撲爾敏、唑吡酮和托吡卡胺3對藥物對映體的分離。

1.3填充柱

毛細管填充柱(packed-CEC)作為CEC分離模式中的一種,在手性分離方面也得到了一定的應用。Wu等[31]以(-)-18-冠-6-2,3,11,12-四羧酸修飾的二氧化硅為手性固定相填充材料制備了毛細管填充柱,利用該填充柱實現(xiàn)了16種氨基酸對映體及其衍生物的手性分離。此外,該工作還對分析物的結構和分離度之間的相互關系進行了考察,結果發(fā)現(xiàn)對位鹵素取代的苯丙氨酸的分離度隨鹵素取代基團的增大而增加(F

2添加劑在手性物質分離中的應用

2.1納米粒子

納米粒子因具有較大的比表面積和良好的生物相容性等特點而被廣泛應用于分離科學領域。常用的納米粒子包括硅納米粒子、碳納米粒子、聚合物納米粒子和金屬納米粒子等。用手性分子對納米粒子進行功能化可得到手性功能化納米粒子,將其添加到運行緩沖溶液中作為準固定相,通過其與待分離手性物質分子間的相互作用實現(xiàn)目標分析物的手性分離。

Yue等[34]以L-色氨酸為模板制備了具有良好分散性的分子印跡硅納米顆粒(MI-SiNPs),將其添加在緩沖溶液中作為偽固定相,實現(xiàn)了色氨酸的手性分離。在最優(yōu)條件下,色氨酸能在10 min內獲得基線分離,分離度為2.73,峰形對稱。Guo等[35]以β-環(huán)糊精和聚酰胺樹形分子修飾的硅納米粒子(SNP-PAMAM-β-CDs)作為毛細管電泳手性偽固定相,建立了分離撲爾敏、奈福泮和異搏定這3種外消旋藥物的毛細管電泳方法。與單獨以β-環(huán)糊精為添加劑時相比,加入SNP-PAMAM-β-CDs后,對奈福泮和異搏定的手性分離效果均得到明顯改善。Zhang等[36]考察了以手性離子液體涂覆的多壁碳納米管(ILs-MWNTs)和硫酸軟骨素(CSE)共同作為手性選擇劑對5種藥物對映體的手性分離能力。結果表明,與單獨使用CSE相比,添加ILs-MWNTs不僅可改善對映體的手性分離效果,而且能改善分析物的峰形。其原因是ILs-MWNTs不僅可減少分析物在毛細管內壁的吸附,而且可提供較大的比表面積以增加CSE的吸附,進而使分析物充分與手性選擇劑發(fā)生作用。

2.2DNA寡核苷酸

核酸是由許多核苷酸聚合成的生物大分子,是生命的最基本物質之一。核酸廣泛存在于動植物細胞、微生物體內。雖然核酸具有的手性特性以及豐富的二、三級結構使其可能具有很好的手性識別能力,但其在手性分離中的應用目前還比較少。Tohala等[37]首次選用不同堿基組成、不同結構的DNA寡核苷酸(ONs)作為手性選擇劑,考察了毛細管電泳對20余種手性藥物的分離能力。結果表明,所使用的各種ONs不僅有良好的手性選擇作用,而且通過控制DNA的構型可改變對映體的出峰順序,用D-型DNA為手性選擇劑時,D-型對映體先出峰,反之則L-型對映體先出峰。

2.3手性離子液體

離子液體是在室溫或接近室溫下呈現(xiàn)液態(tài)、完全由陰陽離子組成的鹽,一般由有機陽離子和無機陰離子組合而成。離子液體具有可操作溫度范圍寬、熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性良好、離子遷移和擴散速度快等獨特性能。將手性基團引入離子液體中可獲得手性離子液體。由于手性離子液體結合了離子液體和手性物質的優(yōu)點和特性,其作為手性溶劑已成功應用于氣相色譜[38]、液相色譜[39]和毛細管電泳[40]等領域。目前,手性離子液體在CE手性物質分離中的應用主要集中在單獨以手性離子液體作為添加劑和以手性離子液體及傳統(tǒng)手性選擇劑(如環(huán)糊精等組成的雙手性選擇劑)體系對手性物質進行分離兩方面。

黃露等[41]以手性離子液體1-乙基-1-甲基咪唑-L-乳酸鹽([EMIM][L-Lac])作為手性配體,將其應用到配體交換毛細管電泳手性分離中,在15 min內成功實現(xiàn)了色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸對映體的分離。結果顯示,離子液體1-乙基-3-甲基咪唑醋酸鹽(EMIM-Ace)雖然也能使色氨酸的分離得到很大的改善,但遷移時間延長至30 min以上。Zhang等[42]合成了L-賴氨酸衍生的離子液體(AAILs),將其作為手性配體應用于鋅離子配合物的配體交換毛細管電泳中,以此手性離子液體為添加劑,在100 mmol/L硼酸、5 mmol/L醋酸銨、3 mmol/L硫酸鋅、6 mmol/L 1-己基-3-甲基咪唑 L-賴氨酸([C6mim][L-Lys])和pH 8.2的條件下實現(xiàn)了7對丹?；被釋τ丑w的基線分離。該作者還將Zn(Ⅱ)-[C6mim][L-Lys]體系和Zn(Ⅱ)-L-Lys體系的手性分離能力進行了比較,結果表明Zn(Ⅱ)-[C6mim][L-Lys]體系手性分離能力更好。Liu等[43]以四甲基銨-L-羥基脯氨酸作為手性配體用于配體交換毛細管電泳手性分離體系中,實現(xiàn)了7對芳香氨基酸模型化合物的分離,其中色氨酸的分離度為3.03, 3,4-二羥基苯丙氨酸的分離度為4.35。

Zhang等[44]研究了L-丙氨酸和L-頡氨酸-三丁酯二(三氟甲烷)-磺酰亞胺離子液體手性選擇劑與β-環(huán)糊精衍生物用于毛細管電泳分離手性物質中的協(xié)同作用。結果表明,與單獨使用環(huán)糊精衍生物作手性添加劑相比,加入手性離子液體后10種手性藥物的手性分離效果均得到明顯改善。該課題組還研究了四甲基銨-L-羥基脯氨酸手性離子液體和抗生素手性選擇劑磷酸克林霉素(CP)雙手性添加劑體系在毛細管電泳分離脯氨酸等4種手性物質中的協(xié)同分離能力[45],與單獨以四甲基銨-L-羥基脯氨酸或CP為手性添加劑相比,四甲基銨-L-羥基脯氨酸和CP協(xié)同體系的手性分離效果改善顯著。Wu等[46]以β-環(huán)糊精和手性離子液體[TBA][L-ASP]為手性選擇劑在6 min內實現(xiàn)了D,L-苯丙氨酸和D,L-色氨酸的手性分離。Zuo等[47]以手性離子液體1-乙基-3-甲基咪唑-L-乳酸和β-環(huán)糊精為手性選擇劑對12種藥物對映體進行了手性分離,并成功用于唑吡酮藥片中有效成分藥物手性純度的分析。

2.4環(huán)糊精

環(huán)糊精是由D-吡喃型葡萄糖基通過α-糖苷鍵形成的一種環(huán)狀的寡聚糖,主要有α-、β-和γ-環(huán)糊精3種。由于其配合能力很強,紫外吸收較弱且廉價易得,已成為CE分離手性物質中應用最廣泛的一類手性選擇劑。

Li等[48]以β-環(huán)糊精和帶負電的羧甲基-β-環(huán)糊精(CM-β-CD)為手性選擇劑,建立了同時分離2-氨基-1-苯基乙醇、1-(4-甲氧苯基)-2-(甲胺)乙醇、硫酸沙丁醇胺和鹽酸索他洛爾4種手性藥物的毛細管電泳方法,并通過等溫滴定量熱(ITC)、核磁共振(NMR)和分子模擬等方法對手性識別機理進行了研究。ITC結果表明,與β-CD相比,CM-β-CD的手性識別驅動力主要源于其和帶正電的分析物之間的靜電相互作用,NMR和分子模擬的結果進一步證實了此作用。Guan等[49]以羥丙基-β-CD和銅(Ⅱ)-L-組氨酸復合物為雙手性選擇劑對泮托拉唑以及相關的苯并咪唑類物質如泰妥拉唑、蘭索拉唑和奧美拉唑等進行了手性分離,所有對映體均在20 min內達到基線分離,且分離度在3.9～6.2之間。Yu等[50]以乳糖酸克拉霉素和環(huán)糊精(葡萄糖-β-CD、羥乙基-β-CD、甲基-β-CD和羥丙基-β-CD)為雙手性選擇劑對奈福泮進行了分離。與使用單一手性選擇劑相比,對奈福泮對映體的分離明顯改善,其分離度分別為3.58、2.72、1.49和1.42。

3結論與展望

近年來,毛細管電泳技術在手性分離方面已經展現(xiàn)出了獨特的優(yōu)勢并得到了一定應用。隨著新型手性選擇劑和涂層材料的發(fā)展,毛細管電泳以其獨有的優(yōu)勢在手性分離中得到越來越廣泛的應用。雖然手性毛細管電泳技術應用日益廣泛,但也存在濃度靈敏度較低、檢測窗口較窄、涂層材料自身的紫外吸收以及光散射產生的背景干擾和手性識別機理研究較薄弱等問題。未來毛細管電泳技術在手性分離方面的研究應圍繞以下幾點展開:1.結合理論分析、理論計算和表征技術等對手性識別機理進行深入研究。2.通過開發(fā)、設計與分析物具有特異性相互作用的新型手性選擇劑和功能基團修飾的新型材料,建立高選擇性的毛細管電泳手性分離新方法。開展在線富集技術研究,提高毛細管電泳手性分離測定方法的靈敏度。3.深入開展毛細管電泳手性分離技術在生命分析化學領域的應用研究。

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Recent developments of chiral separation by capillary electrophoresis

PAN Congjie1,2, WANG Weifeng1,2, CHEN Xingguo1,2,3*

(1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China;2. State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou 730000, China; 3. Key Laboratory of Nonferrous Metal Chemistry and Resources Utilization of Gansu Province, Lanzhou 730000, China)

Abstract:As the two enantiomers of chiral compounds have different chemical and physiologic properties, the enantioseparation of chiral compounds is of great significance in the fields such as medicine, biology, food and environment. Hence, the enantioseparation of different types of chiral compounds has become one of the hottest research topics in recent years. Capillary electrophoresis, owing to its unique advantages, has a wide application in the enantioseparation field recently. In this review, the latest research progresses in capillary electrophoresis enantioseparation are summarized from 2013 to 2015, and the future developments in this field is also prospected.

Key words:capillary electrophoresis (CE); enantioseparation; progress; review

DOI:10.3724/SP.J.1123.2015.09002

*收稿日期:2015-09-02

基金項目:國家自然科學基金項目(21375053).

中圖分類號:O658

文獻標識碼:A

文章編號:1000-8713(2016)01-0016-05

色譜手性分離專刊·專論與綜述

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