α-熊果苷的研究進(jìn)展

孫雷，姚德立 ，姚德坤，吳海龍

(1.大興安嶺林格貝寒帶生物科技股份有限公司，黑龍江 大興安嶺 165012；2.黑龍江省寒帶森林植物生物工程技術(shù)中心，黑龍江 大興安嶺 165012)

α-熊果苷的研究進(jìn)展

孫雷1,2，姚德立1,2，姚德坤1*，吳海龍1,2

(1.大興安嶺林格貝寒帶生物科技股份有限公司，黑龍江 大興安嶺 165012；2.黑龍江省寒帶森林植物生物工程技術(shù)中心，黑龍江 大興安嶺 165012)

摘要：通過研究α-熊果苷的衍生物的來源極其制備方法、α-熊果苷的美白作用機(jī)制、化妝品處方中的作用原理，較為全面的綜述了α-熊果苷開發(fā)情況和研究進(jìn)展。其中包括α-熊果苷的皮膚美白作用，工業(yè)化生產(chǎn)α-熊果苷所采用的方法。最后，α-熊果苷作為目前較好的、高效的、安全的美白劑， 具有廣闊市場應(yīng)用前景。

關(guān)鍵詞：α-熊果苷;制備;安全性

熊果苷[1]是從多種不同植物中提取得到的天然活性物質(zhì)，是葡萄糖基化的氫醌衍生物，化合物分類中屬于氫醌葡萄糖苷類，具有某些特定的生理功能，廣泛存在于在動物、植物及微生物細(xì)胞中。熊果苷的分子結(jié)構(gòu)中具有兩種結(jié)構(gòu)性、功能性官能團(tuán):一是，葡萄糖殘基;二是，酚羥基。因此，熊果苷美白原理在于葡萄糖殘基具有親水性，酚羥基具有抑制黑色素合成酶的作用，故其作為起到美白作用的美白添加劑，加入到美白類化妝品中，可在一定程度上起到保濕美白的功效[2-4]。熊果苷物理狀態(tài)呈現(xiàn)白色至淺灰色粉末狀，較易溶于水和乙醇中，其具有兩種異構(gòu)體，即:α-熊果苷和β-熊果苷。二者均屬于天然產(chǎn)物，前者主要通過植物提取或化學(xué)法合成得到;而α-熊果苷除通過植物提取制備外，主要通過微生物發(fā)酵法或稱為生物轉(zhuǎn)化法得到。研究表明，不僅在美白功效方面α-熊果苷遠(yuǎn)遠(yuǎn)強(qiáng)于β-熊果苷，而且在使用的安全性上α-熊果苷也遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于β-熊果苷[5]。而且隨著對α-熊果苷研究的一步步深入，如今在市場上常見添加α-熊果苷作為美白劑這一活性成分于具有美白功效的化妝品中，并且這樣的產(chǎn)品也越來越多，因此就市場發(fā)展前景來看，α-熊果苷是十分具有市場前景的。

1 α-熊果苷來源及制備研究現(xiàn)狀

α-熊果苷和β-熊果苷的來源完全不同，其一般制備β-熊果苷的方法包括植物提取、植物細(xì)胞培養(yǎng)和人工合成三種。而α-熊果苷一般通過不同的微生物轉(zhuǎn)化法和酶合成法來進(jìn)行制備，其中酶合成的原理是一分子葡萄糖和一分子氫醌結(jié)合形成單一的α-熊果苷[6]，其制備方法可分為下述的幾個類別。

1.1 植物細(xì)胞組織作為生物反應(yīng)器轉(zhuǎn)化合成熊果苷

首先，微生物轉(zhuǎn)化法根據(jù)反應(yīng)原理可劃分為兩種方法，一種方法是利用生物體內(nèi)的糖基化酶將外源的對苯二酚轉(zhuǎn)化為熊果苷，該方法具有反應(yīng)收率較高，同時立體選擇性較好的特點。利用植物細(xì)胞組織作為特殊的生物反應(yīng)器，在植物細(xì)胞組織中轉(zhuǎn)化合成熊果苷，這類合成方法的關(guān)鍵在于植物組織生物反應(yīng)器所需的培養(yǎng)液的成分配比和轉(zhuǎn)化合成α-熊果苷的條件的選擇。對于葡萄糖氫醌的轉(zhuǎn)化率來說，不同種類的植物組織，不同培養(yǎng)液的成分配比對其影響均很大。Jahodar等人采用自動操作系統(tǒng)在計算機(jī)輔助進(jìn)樣的條件下，通過實驗比較星葉梅、紅景天、金洋花等5種植物培養(yǎng)液中熊果苷的濃度，研究植物組織作為生物反應(yīng)器，不同植物組織培養(yǎng)液條件下，制備熊果苷的較佳工藝條件，以及植物組織反應(yīng)器消耗葡萄糖氫醌的動力學(xué)特征。研究人員發(fā)現(xiàn)在植物組織培養(yǎng)開始的20 h期間，有的植物組織培養(yǎng)液的糖基轉(zhuǎn)化能力較強(qiáng)，而在培養(yǎng)時間超過48 h后，對培養(yǎng)液中氫醌的轉(zhuǎn)化率最高的為金洋花和紅景天，其轉(zhuǎn)化率達(dá)到90%以上，此時植物組織培養(yǎng)液中轉(zhuǎn)化產(chǎn)生熊果苷的濃度也最高[7]。熊果苷還可以在β-糖苷酶催化條件下由對苯二酚和葡萄糖轉(zhuǎn)化合成得到，1991年，Inomate 等人首次將對苯二酚加入到長春花植物組織細(xì)胞懸浮液中，通過對苯二酚的轉(zhuǎn)化制得具有高含量的熊果苷; 此后Yokoyama 等人不僅采用更換新鮮的植物組織培養(yǎng)液的方法提高熊果苷產(chǎn)率，還通過在培養(yǎng)液中添加抗氧化劑方法是熊果苷的產(chǎn)率得到大大的提高[8-9]。1993 年，Noguchi 等通過改進(jìn)植物組織培養(yǎng)的方法，以更高的產(chǎn)率得到更高含量的α-熊果苷[10]。綜上所述，熊果苷的制備方法中，植物組織培養(yǎng)法及植物細(xì)胞作為反應(yīng)器的酶轉(zhuǎn)化法所需反應(yīng)原料簡單易得，反應(yīng)過程無污染，即使某些反應(yīng)條件的選擇并不成熟，但具有廣闊的發(fā)展前景，因此，引來眾多國內(nèi)外學(xué)者對這一課題升入研究。除利用長春花作為反應(yīng)底物外，1998 年，Casas 等利用白曼陀羅毛狀根作為植物細(xì)胞反應(yīng)器，通過多因素水平正交試驗確定合成熊果苷的較佳反應(yīng)條件，當(dāng)植物組織培養(yǎng)液中對苯二酚濃度為20～40 mg/L時，α-熊果苷的轉(zhuǎn)化率最高[11]，對細(xì)胞損害最小。2001 年，趙明強(qiáng)等利用人參毛狀根為載體合成α-熊果苷。該方法首先將人參毛狀根細(xì)胞培養(yǎng) 22d，更換培養(yǎng)基后再加入對苯二酚，繼續(xù)培養(yǎng)24 h，α-熊果苷轉(zhuǎn)化率可達(dá) 89%[12]。2007 年，嚴(yán)春艷等將何首烏毛狀根作為植物組織反應(yīng)器進(jìn)行了熊果苷的轉(zhuǎn)化合成，在研究過程中將培養(yǎng)時間、底物濃度和培養(yǎng)容器體積作為單因素對熊果苷轉(zhuǎn)化率的影響進(jìn)行研究，結(jié)果表明，培養(yǎng)時間為72 h，底物對苯二酚的濃度為 1100 mg/L，熊果苷的轉(zhuǎn)化率最高，達(dá)到81.45%，并且對該方法的擴(kuò)大規(guī)模生產(chǎn)工藝的確定也取得初步成功[13]。近幾年，合成α-熊果苷的方法得到巨大改進(jìn)。2015年，趙如奎[14]等以對苯二酚和麥芽糊精為底物，通過 α-環(huán)糊精葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶和淀粉葡萄糖苷酶的兩步酶法反應(yīng)體系催化合成 α-熊果苷。較佳的合成條件為: 以葡萄糖當(dāng)量的8%～10% 的麥芽糊精作為供體底物，麥芽糊精與對苯二酚濃度分別為60 g/L、150 mmol/L，緩沖液 pH 值為6.0，在溫度為40 ℃ 條件下反應(yīng) 24 h。在此反應(yīng)條件下，α-熊果苷的產(chǎn)量為 3.17 g/L，對苯二酚轉(zhuǎn)化率為 7.77% 。

1.2 微生物代謝的酶催化合成熊果苷

其次，熊果苷的生物轉(zhuǎn)化法分為兩種，除上述植物細(xì)胞培養(yǎng)液作為反應(yīng)器的方法外，其另一種方法是利用微生物細(xì)胞作為反應(yīng)器，通過轉(zhuǎn)化法合成α-熊果苷，該方法主要是將葡萄糖和氫醌通過不同微生物代謝酶催化，具有選擇性地生物合成α-熊果苷。

2005年，劉春巧[15]等將嗜麥芽黃單胞菌BT-112作為生物反應(yīng)器，向培養(yǎng)液中加入氫醌和葡萄糖，該反應(yīng)生成的α-熊果苷的轉(zhuǎn)化率相對于反應(yīng)物氫醌而言高達(dá)91.2%。此后，王秀捧[16]等將該轉(zhuǎn)化反應(yīng)中初始加入的氫醌濃度、反應(yīng)溫度以及葡萄糖與氫醌的摩爾比、磷酸緩沖溶液 pH 值、反應(yīng)時間等條件進(jìn)行工藝優(yōu)化，得到制備α-熊果苷較佳的微生物培養(yǎng)條件:氫醌的初始濃度為 30 mmol/L，葡萄糖和對苯二酚的物質(zhì)量比為 1∶20，磷酸緩沖溶液 pH 值為 8.0時，在 25℃下反應(yīng)45 h后，得到α-熊果苷的濃度為 85 g/L，在上述反應(yīng)條件下α- 熊果苷的轉(zhuǎn)化率可達(dá)86.7%。該方法為α-熊果苷的工業(yè)化生產(chǎn)提供了具有參考價值的理論基礎(chǔ)，但同時也存在一些反應(yīng)中微生物細(xì)胞對氫醌不具有耐受性、整體反應(yīng)時間也較長的問題。對此，韋祎[17]等將離子型表面活性劑加入到該組織培養(yǎng)液中，通過表面活性劑的親水疏水作用于微生物細(xì)胞膜，從而改變其選擇透過性，使微生物細(xì)胞內(nèi)外物質(zhì)交換加快，提高了微生物細(xì)胞對氫醌的耐受性的同時也大大縮短了反應(yīng)時間。2011年，李良群[18]等以巨大芽孢桿菌CNIB-8508細(xì)胞作為生物反應(yīng)器，利用促進(jìn)其代謝的蔗糖磷酸化酶進(jìn)行催化合成α-熊果苷，并考察緩沖溶液 pH 值、緩沖溶液中對苯二酚濃度、對苯二酚與葡萄糖的物質(zhì)的量比及反應(yīng)時間等因素對合成α-熊果苷的影響。結(jié)果表明， 當(dāng)CNIB-8508的初始濃度為50 mg/mL，濃度為30 mmol/L 磷酸鹽作為緩沖溶液，組織培養(yǎng)液pH 值為6.5時，加入對苯二酚濃度為 5 mmol/L、對苯二酚與葡萄糖物質(zhì)的量比為 1∶5、溫度為30 ℃時反應(yīng)24 h，該條件下合成α-熊果苷含量達(dá) 0.35mg/mL、原料中對苯二酚轉(zhuǎn)化率為74%。用于實驗用的酶為蔗糖磷酸化酶的粗酶液，其中的酶濃度較低，其催化合成α-熊果苷的相對有限，致使蔗糖磷酸化酶對苯二酚的選擇性較低。2012年，朱松潔[19]等對22 種絲狀真菌、酵母菌以及細(xì)菌等作為生物反應(yīng)器培養(yǎng)合成熊果苷的能力進(jìn)行篩選，對所合成的熊果苷通過高效液相色譜法進(jìn)行定量確定及比較，結(jié)果表明:在所研究的22種菌種中米根霉、白地霉、酵母 910、酵母904以及枯草芽孢桿菌可以將加入的對苯二酚通過催化作用反應(yīng)合成熊果苷，在上述6者中米根霉的收率最高，濃度達(dá)到 441.30 mg/L。同時考察了米根霉作為生物反應(yīng)器發(fā)酵合成熊果苷時的較佳工藝條件，當(dāng)對苯二酚的初始濃度為 50 mmol/L,麥芽糖作為糖基化的糖基供體，對苯二酚和麥芽糖的物質(zhì)的量之比為1:3 的條件下，發(fā)酵所得熊果苷含量最高。2014年，秦良[20]等以 L-多巴為底物，在酪氨酸酶二酚酶的催化作用下，研究生成的α-熊果苷對二酚酶活性的影響。實驗結(jié)果表明: α-熊果苷對酪氨酸酶的二酚酶催化反應(yīng)產(chǎn)生激活效應(yīng)，反應(yīng)過程沒有遲滯時間; 在一定范圍內(nèi)，隨著催化反應(yīng)系統(tǒng)中 α-熊果苷濃度的增大，而最大反應(yīng)速度逐漸增大。

2 α-熊果苷的穩(wěn)定性研究現(xiàn)狀

關(guān)于熊果苷的穩(wěn)定性研究主要集中于對β-熊果苷的研究，對α-熊果苷的穩(wěn)定性及安全性研究較少，因此本文主要從對α-熊果苷穩(wěn)定性的研究入手。α-熊果苷，是一種含氫醌基團(tuán)的葡萄糖苷類化合物，因為其具有較好的活膚、除皺、美白、祛斑功效，多作為美白添加劑加入到化妝品中。如今隨著α-熊果苷越來越廣泛的應(yīng)用到化妝品中，其安全性的研究逐漸被國內(nèi)外學(xué)者所重視。α-熊果苷為在一定條件下糖基化的氫醌類物質(zhì)，分子中結(jié)構(gòu)中的葡萄糖分子與氫醌之間形成易斷裂的類糖苷鍵，類糖苷鍵斷裂后，熊果苷可分解產(chǎn)生氫醌類物質(zhì)。而氫醌，屬于酚類化合物，具有毒性，誤服微量會使人出現(xiàn)頭痛頭暈耳鳴面色蒼白等癥狀，接觸皮膚則會造成對皮膚細(xì)胞的毒害作用。

根據(jù)《化妝品衛(wèi)生規(guī)范》中規(guī)定，僅允許其使用于染發(fā)和人造指甲產(chǎn)品中，在化妝品及護(hù)膚品中屬于限用物質(zhì)。氫醌是用于合成熊果苷的起始原料，此外，熊果苷在皮膚細(xì)胞中存在的酶作用下分解后，產(chǎn)生微量的氫醌，在使用一段時間后可能會產(chǎn)生病理作用，在作為化妝品添加劑的之前，必須對所合成的熊果苷中氫醌含量進(jìn)行檢測，并對其安全性風(fēng)險作出必要的評估分析，以保證產(chǎn)品在正常的、合理的條件下使用。因此， α-熊果苷穩(wěn)定性及安全性的研究對其在化妝品中的配伍性及安全性評價具有一定的指導(dǎo)意義。一般要化妝品達(dá)到較好美白療效，其中熊果苷用量以3%為宜，低于此數(shù)值時，熊果苷抑制皮膚中酪氨酸酶催化活性作用不明顯，而用量大于3%，則會引起對苯二酚對皮膚損傷的后果，并且前文中所提到的對苯二酚是合成熊果苷的初始原料，在反應(yīng)結(jié)束后難免有殘留的未反應(yīng)的對苯二酚存在。比較熊果苷、維生素C、維生素C衍生物、氫醌、曲酸等 5 種美白活性物質(zhì)對酪氨酸酶活性的體外抑制作用及細(xì)胞毒性進(jìn)行研究得出結(jié)論，其中，熊果苷最為安全有效。對于熊果苷的兩種差向異構(gòu)體，即α和β型，其美白效果和安全性有所差異，據(jù)報道，α-熊果苷對黑色素的抑制效果比 β-熊果苷要強(qiáng)約10倍，同時強(qiáng)于目前已知的其他化妝品中添加的美白活性成分[21]。β-熊果苷對培養(yǎng)細(xì)胞的細(xì)胞膜造成損傷，因此 β-熊果苷的用量與其安全性具有密切的聯(lián)系。目前當(dāng)β-熊果苷在化妝品中作為添加劑并且用量約為3% ，小于此劑量時抑制皮膚中酪氨酸酶的催化活性作用較弱，對皮膚增白作用不明顯，大于此含量時才能明顯對酪氨酸酶活性產(chǎn)生抑制作用，同時對機(jī)體細(xì)胞產(chǎn)生細(xì)胞毒性。相比較而言α-熊果苷在較高濃度下對細(xì)胞的生長也不產(chǎn)生影響，因此，美白的有效性和安全性均比β-熊果苷高。2014年，秦良等[22]通過高效液相色譜法檢測 α-熊果苷溶液中是否有對苯二酚產(chǎn)生，用來分析基礎(chǔ)環(huán)境因素對α-熊果苷穩(wěn)定性的影響，同時對比α-熊果苷和β-熊果苷在不同基礎(chǔ)環(huán)境條件下的穩(wěn)定性差異。結(jié)果表明，在溫度達(dá)到100 ℃后，α-熊果苷含量仍保持穩(wěn)定; 在 pH = 1 及pH=13 時，α-熊果苷化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，而在偏中性條件下，α-熊果苷較穩(wěn)定; 光照和紫外線照射都會對α-熊果苷穩(wěn)定性產(chǎn)生影響。由兩種熊果苷穩(wěn)定性對比得知，兩者在相同 pH 和光照影響下，穩(wěn)定性檢測結(jié)果相同; 而在溫度的影響下，β-熊果苷溶液在達(dá)到60 ℃后表現(xiàn)出不穩(wěn)定性。因此，就二者而言，在穩(wěn)定性方面α-熊果苷就遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于β-熊果苷。房軍等研究了在化妝品使用過程中，β-熊果苷可能轉(zhuǎn)化為氫醌的條件，以及促進(jìn)轉(zhuǎn)化的因素。結(jié)果表明在酸性條件下β-熊果苷于室溫靜置72 h并未分解為氫醌。而當(dāng)酸性環(huán)境和人工汗液存在的條件下，β-葡萄糖苷酶對β-熊果苷的水解起到了催化作用，并且人工汗液促進(jìn)作用更強(qiáng)。因此，化妝品在可預(yù)見的正常使用情況下，其中含有的β-熊果苷可水解為氫醌被人體吸收，即使β-熊果苷本身應(yīng)用于化妝品中是安全的，但考慮到其可能在使用過程中轉(zhuǎn)變?yōu)闅漉?，在安全性方面就遠(yuǎn)遠(yuǎn)不及α-熊果苷[23]。

3 展望

植物提取α-熊果苷的實驗步驟繁瑣、所需時間較長，不利于工業(yè)化大規(guī)模的進(jìn)行α-熊果苷的生產(chǎn)。近幾年，隨著生物合成方式的興起，以一種低成本、無污染、時間短的方法生物合成α-熊果苷成為了可能。鑒于α-熊果苷優(yōu)良的美白性能，目前被廣泛應(yīng)用于祛斑藥物和化妝品美白護(hù)膚領(lǐng)域，研究表明在安全性及穩(wěn)定性方面，α-熊果苷明顯優(yōu)于β-熊果苷，能夠作為更可靠的添加劑加入到各種美白亮膚化妝品中。因此，國內(nèi)外學(xué)者指出，熊果苷市場將作為21世紀(jì)國際美白護(hù)膚品的市場的主導(dǎo)，同時，應(yīng)進(jìn)一步開展熊果苷應(yīng)用于祛斑藥物和化妝品的安全性研究，特別是α-熊果苷安全性研究。

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Research Progress of Alpha Arbutin

Sun Lei，Yao Deli，Yao Dekun，Wu Hailong

(1.Daxing’anLing Lingonberry Boreal Biotech Co., Ltd.,Daxing’anling, Heilongjiang 165012；2. Heilongjiang Biological Engineering and Technology Center For Boreal Forest and Plant，Daxing’ anling，Heilingjiang 165012)

Abstract:The research progress and the development situation of α-arbutin was studied. The research content including mechanism of action of α-arbutin， cosmetics and arbutin in prescription compatibility of other active substances， α-arbutin derivatives and their sources and synthesis methods. Skin whitening effect and industrialized production of α-arbutin. Finally,α-arbutin as currently good whitening agent，efficient,safe,has a broad market prospect.

Key words:α-arbutin;Synthesis;Security

收稿日期：2016-01-18

基金項目：“十二五”國家科技支撐計劃農(nóng)業(yè)領(lǐng)域研究項目(2011BAD08B0303)

*通訊作者：姚德坤，E-mail: ydk2266@163.com。

中圖分類號:R285

文獻(xiàn)標(biāo)識碼:A

DOI.:10.13268/j.cnki.fbsic.2016.03.038