烷基糖苷的合成及應(yīng)用特點(diǎn)

康　　鵬，王　　侃，方靈丹

（浙江贊宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009）

烷基糖苷的合成及應(yīng)用特點(diǎn)

康鵬，王侃，方靈丹

（浙江贊宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009）

烷基糖苷是一種新型的綠色表面活性劑，有著十分優(yōu)異的理化性能，被廣泛應(yīng)用于清洗劑、護(hù)膚品、輕重垢洗滌劑、強(qiáng)堿性洗滌劑和工農(nóng)業(yè)乳化劑等領(lǐng)域，文章介紹了烷基糖苷的工業(yè)合成、物化性能、復(fù)配性能以及在日化工業(yè)中的應(yīng)用。

烷基糖苷；綠色表面活性劑；洗滌劑；日化工業(yè)

烷基糖苷（Alkyl Polyglycoside，APG）是一類非離子表面活性劑，主要是由天然脂肪醇和葡萄糖在酸性催化劑存在下失去一分子水生成的，是一類十分優(yōu)秀的表面活性劑[1-5]。烷基糖苷相比其他表面活性劑具有許多優(yōu)點(diǎn)，比如優(yōu)秀的表面活性，其在一定pH范圍內(nèi)能夠保持化學(xué)穩(wěn)定性，去污泡沫性能都十分優(yōu)良，復(fù)配常產(chǎn)生明顯的增效效果，生態(tài)毒性低及生物降解性能好等優(yōu)點(diǎn)。正是由于上述優(yōu)點(diǎn)，烷基糖苷被廣泛地應(yīng)用到清洗劑、護(hù)膚品、輕重垢洗滌劑、強(qiáng)堿性洗滌劑和工農(nóng)業(yè)乳化劑等領(lǐng)域[3-4]。

近年來，隨著全球環(huán)保意識(shí)的增強(qiáng)，人們開始去尋找新的、可持續(xù)發(fā)展、綠色環(huán)保的表面活性劑品種及制備工藝?；诳稍偕Y源制備的烷基糖苷正是在這樣的時(shí)代背景下應(yīng)運(yùn)而生的，其以天然可再生資源為原料，具有十分優(yōu)良的物化性能，并且在生態(tài)安全性方面，幾乎沒有任何其他表面活性劑可與其媲美，完全符合綠色表面活性劑的發(fā)展趨勢，有望成為21世紀(jì)快速發(fā)展的表面活性劑品種之一[2-3]。

目前，國外烷基糖苷的應(yīng)用比較廣泛，國內(nèi)由于價(jià)格、產(chǎn)品質(zhì)量等因素應(yīng)用相對(duì)較少，對(duì)其應(yīng)用的一些特點(diǎn)研究也相對(duì)較少。隨著人們對(duì)產(chǎn)品的溫和性、環(huán)保性的要求越來越高，有必要對(duì)其做進(jìn)一步的研究。本文從烷基糖苷的合成、分類、物化性能及應(yīng)用等方面做了介紹，以期為烷基糖苷的使用提供一些試驗(yàn)依據(jù)。

1　烷基糖苷的合成技術(shù)

1.1烷基糖苷的合成化學(xué)

目前，國外關(guān)于烷基多苷合成方法的研究較多，主要可以分為兩大類：化學(xué)合成法與酶催化法。而在化學(xué)合成法中，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理的不同又可分為酸催化法、堿催化法以及消去基團(tuán)法。而根據(jù)能否得到立體選擇構(gòu)型的糖苷，它又可分為選擇性合成與非選擇性合成。雖酶催化法合成烷基多苷具有高度的立體選擇性，但缺點(diǎn)是產(chǎn)率太低，且成本很高[2-3]。

近幾年，隨著科技的發(fā)展，一些新的合成方法也被應(yīng)用到烷基多苷的合成中來，如超聲波、微波等方法[3-12]。但總體來講，這些方法均只局限于實(shí)驗(yàn)室合成，工業(yè)上由于各種限制，目前還是采用較為簡單的“Fischer糖苷化反應(yīng)”。

工業(yè)生產(chǎn)路線一般如圖1所示。

圖1　烷基糖苷的合成路線

1.2烷基糖苷的合成工藝

目前，工業(yè)上采用的“Fischer糖苷化反應(yīng)”大致分為直接合成工藝以及縮醛交換工藝。直接合成工藝是指在酸性催化劑存在下，長鏈脂肪醇與葡萄糖直接反應(yīng)制得烷基多苷[4-6]。其反應(yīng)方程式如下：

縮醛交換工藝則是首先利用低碳醇與葡萄糖在酸性條件下生成低碳糖苷，然后再與長鏈脂肪醇發(fā)生縮醛交換反應(yīng)，從而生成烷基多苷。其反應(yīng)方程式如下：

但不論是直接法還是縮醛交換法，除了上述反應(yīng)外，糖分子之間，烷基多苷與糖分子之間，烷基多苷之間也會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)，所得到的產(chǎn)物為烷基單糖苷、烷基二糖苷、烷基三糖苷等的混合物，因此，烷基糖苷也被稱為烷基多苷。

目前，烷基糖苷的糖源主要為無水葡萄糖，但無水葡萄糖成本較高，有報(bào)道稱，德國Huls公司采用的是用糖漿來進(jìn)行縮醛交換法制烷基多苷，但由于含水分較多，對(duì)操作要求較高，反應(yīng)很容易出現(xiàn)糖結(jié)塊現(xiàn)象。國內(nèi)有文獻(xiàn)報(bào)道采用淀粉制烷基糖苷，淀粉是高分子量的聚糖，在適當(dāng)?shù)臈l件下也可生成烷基糖苷。蘭州理工大學(xué)的康文術(shù)[13]曾采用沙棗淀粉，馬鈴薯淀粉，玉米淀粉進(jìn)行烷基糖苷的開發(fā)，并取得了較好的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。

糖苷化工藝另一個(gè)重要的優(yōu)化參數(shù)是開發(fā)選擇性良好的催化劑，以抑制多糖和醚化反應(yīng)的發(fā)生。目前，文獻(xiàn)報(bào)道的催化劑基本上分為兩類：（1）一元催化體系，主要是硫酸、鹽酸、磷酸、對(duì)甲苯磺酸、烷基苯磺酸、烷基萘磺酸、磺酸樹脂等強(qiáng)酸。這些催化劑又可分為無機(jī)酸和有機(jī)酸，無機(jī)酸主要用于兩步法中，有機(jī)酸主要用于直接法中；（2）二元催化體系，同樣分為無機(jī)類和有機(jī)類。無機(jī)類二元催化體系主要代表為硫酸、鹽酸或磷酸為主催化劑，還原性酸如次磷酸、次亞磷酸等作為助催化劑。有機(jī)類二元催化體系是利用無機(jī)酸將長鏈?zhǔn)灏坊蛲榛鸩藟A質(zhì)子化，使此類催化劑既有催化作用，又有一定的乳化作用。目前，工業(yè)上主要使用的還是一元催化體系。

國外對(duì) Fisher 法合成烷基糖苷的整個(gè)反應(yīng)歷程研究表明，糖苷化反應(yīng)過程可以描述為：首先葡萄糖與脂肪醇反應(yīng)，形成的低聚物達(dá)到平衡。之后是烷基糖苷的緩慢降解，降解的烷基糖苷脫除烷基后再聚合，生成熱力學(xué)更穩(wěn)定的多糖[2，4]。因此，烷基糖苷的反應(yīng)過程需要極為準(zhǔn)確的操作，過度反應(yīng)造成產(chǎn)物減少，副產(chǎn)物增多，產(chǎn)品總體性能下降。

1.3烷基糖苷的精制

在烷基糖苷的后續(xù)處理中，脫醇及脫色工藝也一直是國內(nèi)外研究的重點(diǎn)，由于烷基多苷的物化性狀，如何將反應(yīng)后產(chǎn)品中的游離醇含量降至1%以下，一直是工業(yè)上的操作難點(diǎn)。目前，工業(yè)上多采用兩級(jí)串聯(lián)蒸發(fā)裝置，一般第一級(jí)為降膜式蒸發(fā)器，在此蒸發(fā)器上可將大部分脂肪醇脫除，之后再采用帶刮板的膜式蒸發(fā)器或短程蒸發(fā)器作為第二級(jí)脫除剩余的脂肪醇，也有廠家在此基礎(chǔ)上增加一蒸發(fā)器，采用三級(jí)蒸發(fā)裝置。

近幾年，有人針對(duì)高溫脫醇帶來的烷基多苷色澤加深問題提出了新的脫醇方法，如溶劑萃取法，吸附解吸法，超臨界流體萃取法以及硅石吸附法等[8-12]。華南理工大學(xué)的藍(lán)仁華[14]對(duì)比了溶劑萃取法和減壓蒸餾法，結(jié)果表明：采用乙醚作為萃取劑可以將產(chǎn)品中殘醇含量降至0.9%，并有效地減少了提純分離時(shí)間，可得到無色高純度的烷基多苷樣品。但從工業(yè)角度考慮，這些方法均不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

游離脂肪醇除去后，產(chǎn)物的顏色仍然很深，不能滿足市場中客戶的需求，因此，需要對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行脫色處理。常用的脫色方法有：臭氧法，紫外線照射脫色法，活性炭吸附脫色法，過氧化物漂白法等。日本一篇專利介紹，糖醇反應(yīng)時(shí)，采用紫外線照射具有一定的脫色效果。德國一篇專利介紹，采用 100～1000W的汞燈來照射糖苷水溶液，也取得了較好的結(jié)果[3]。目前，國內(nèi)外多采用十分有效的過氧化物氧化漂白法，同時(shí)添加一些漂白助劑。中國日用化學(xué)工業(yè)研究院的張杰[15]曾就雙氧水漂白烷基多苷做過一些研究，結(jié)果表明：采用四乙酰乙二胺活化雙氧水體系可以有效地降低烷基多苷的色澤。但雙氧水漂白存在泡沫多、時(shí)間長等缺點(diǎn)，因此，國外也有廠家采用管道式雙氧水漂白技術(shù)。

國內(nèi)最早由中國日用化學(xué)工業(yè)研究院進(jìn)行了烷基多苷兩步法生產(chǎn)工藝的探索，但縮醛交換法由于存在產(chǎn)品質(zhì)量不高，工藝流程長和能耗高等缺點(diǎn)，因此，以中國日用化學(xué)工業(yè)研究院為首，陸續(xù)進(jìn)行了烷基糖苷的一步法工藝研究，并順利通過了擴(kuò)試、中試及投產(chǎn)研究。目前，國內(nèi)已先后建立起數(shù)套烷基糖苷的生產(chǎn)裝置，且大多廠家采用直接法工藝生產(chǎn)烷基糖苷，也有少數(shù)廠家采用縮醛交換法合成烷基糖苷，由于縮醛交換法合成的烷基糖苷含有少量低碳糖苷，不適宜在日化行業(yè)使用，但在某些行業(yè)有特殊的用途，因此，也有少量廠家采用此法。

2　烷基糖苷的物化性能

本試驗(yàn)搜集了市場上的一些烷基糖苷樣品，將其與AES、LAS、AOS等常規(guī)表面活性劑在泡沫、潤濕、去污、乳化等性能上進(jìn)行了對(duì)比，其中C0814APG、C1214APG、C0810APG為浙江贊宇科技股份有限公司樣品，C0810APG-1、C0814APG-1、C1214APG-1為其他公司樣品。

2.1凍點(diǎn)

烷基糖苷一般是溶解于水的。相同聚合度下，烷基糖苷在水中的溶解度隨著疏水鏈長的增加而下降，如C8烷基單苷和C10烷基單苷溶解于水，而C12烷基單苷和C14烷基單苷不溶于水，這也是C0810APG為透明水溶液，而C1214APG在放置過程中析出和沉淀的主要原因，混合C0814APG由于短碳鏈的存在而使其溶解性加大，也為透明水溶液。

表1為5%烷基糖苷水溶液的凍點(diǎn)。

表1　烷基糖苷的凍點(diǎn)

由表1可知，C1214APG凍點(diǎn)較高，這對(duì)該產(chǎn)品的使用及配方設(shè)計(jì)提出了較高的要求。

2.2泡沫性能

配制濃度為0.02%的活性物水溶液，水硬度為150mg/kg，自動(dòng)泡沫儀參數(shù)：溫度25℃；溶液進(jìn)樣量250mL；攪拌次數(shù)40次；攪拌時(shí)間10s/次；轉(zhuǎn)速1000r/min。之后靜止5min，記錄泡沫的穩(wěn)定性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖2所示。

圖2　泡沫性能

烷基糖苷的泡沫性能總體來說，較優(yōu)于非離子表面活性劑AEO9，而弱于常規(guī)的陰離子表面活性劑。烷基糖苷的泡沫性能數(shù)據(jù)則是C0814APG＞C1214APG＞C0810APG。C0814APG-1為其他公司混合糖苷樣品，常溫放置有分層現(xiàn)象，可能有其他添加物存在。

2.3潤濕性能

采用帆布沉降法測定表面活性劑的潤濕性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖3所示。

圖3　潤濕性能

C1214APG的潤濕性能比AOS、LAS、AEO9稍差，但優(yōu)于AES；且C0810APG的潤濕性能明顯差于C1214APG及C0814APG；C0814APG與C0814APG-1比較，在潤濕性能上也存在一些差異。

2.4去污性能

采用國標(biāo)GB/T 13174-2003方法測定去污力。試樣濃度為0.2%，水硬度為250mg/kg，測定溫度為（30±1）℃，時(shí)間為20min。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖4所示。

圖4　去污性能

對(duì)碳黑污布的去污性能順序如下：LAS＞C1214APG＞AOS＞AES＞AEO9＞C0814APG＞C0810APG；對(duì)皮質(zhì)污布的去污順序如下：LAS＞AES≈AOS＞AEO9＞C1214APG＞C0810APG＞C0814APG?？芍榛擒盏娜ノ坌阅芤訡1214APG最優(yōu)，C0810APG與C0814APG去污性能相當(dāng)。

2.5乳化性能

表面活性劑的乳化作用是使油以極微小液滴均勻地分散在水中形成乳狀液的能力．測定表面活性劑的乳化力通常有比色法、量筒法和乳液特性法。本實(shí)驗(yàn)采用量筒法測定產(chǎn)物的乳化力。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖5所示。

圖5　乳化性能

對(duì)菜油的乳化力順序?yàn)椋篖AS＞AEO9＞AES≈AOS＞C1214APG＞C0810APG＞C0814APG；對(duì)柴油的乳化力順序?yàn)椋篈EO9＞LAS≈C1214APG＞AES≈AOS＞C0810APG＞C0814APG。綜合來講，LAS與AEO9的乳化性能最優(yōu)，C1214APG與AES、AOS相當(dāng)，C0814APG乳化性能最差。對(duì)于乳化性能來講，一般碳鏈越長，乳化性能越好。

2.6酸堿溶解度

烷基糖苷的一大特點(diǎn)是溶于堿溶液中，對(duì)混合碳鏈的烷基糖苷來講，短碳鏈的APG（如C0810APG）比長碳鏈的（如C1214APG）在堿液中的溶解度高，結(jié)果如圖6所示。

圖6　烷基糖苷在不同堿度中的溶解度

同時(shí)，烷基糖苷在其他的酸堿溶液中也能保持穩(wěn)定，如向酸堿溶液中加入1%～5%的烷基糖苷，烷基糖苷保持穩(wěn)定所能忍耐的最大酸堿度如表2所示。這一特性很適合于配制高堿性或酸性的液體清洗劑，如工業(yè)和公共設(shè)施清洗劑。

表2　烷基糖苷保持穩(wěn)定所能忍耐的最大酸堿濃度

3　烷基糖苷的復(fù)配性能

測定烷基糖苷與LAS、AES等常規(guī)表面活性劑的復(fù)配效果，并在此基礎(chǔ)上考察烷基糖苷在基礎(chǔ)配方上的應(yīng)用，結(jié)果見表3。

表3　烷基糖苷的復(fù)配對(duì)外觀的影響

隨著APG碳鏈的升高，其在水溶液中的溶解性變差，因此，在水劑配方中使用，需要通過與其他表面活性劑復(fù)配來提高其溶解性。由表3可以看出，AES對(duì)APG增溶效果比LAS好，在一定比例下，不同碳鏈APG均可以與AES復(fù)配成透明溶液。由于C1214APG碳鏈較高，常溫下易析出，因此，常常需要與其他表面活性劑進(jìn)行復(fù)配以提高其溶解性。常溫下C0814APG與AES及LAS相容性良好，C1214APG與AES常溫下相容性良好，但與LAS相容性較差；0℃冷藏24h后，C0814APG與AES復(fù)配的樣品在各個(gè)比例均為外觀透明，但與LAS復(fù)配的樣品在LAS含量較高時(shí)，會(huì)出現(xiàn)0℃冷藏析出現(xiàn)象；與AES復(fù)配時(shí)可以發(fā)現(xiàn)，當(dāng)C1214APG比例較高時(shí)，仍然會(huì)出現(xiàn)0℃冷藏析出現(xiàn)象。因此，仍需要添加AEO9、6501、CAB等來提高其溶解性。

根據(jù)上述結(jié)果，實(shí)驗(yàn)配置了餐具洗滌劑、洗衣液及體用基礎(chǔ)配方，來進(jìn)一步考察烷基糖苷的應(yīng)用性能，結(jié)果見表4、表5。

由表4可以看出，LAS與AES復(fù)配冷藏不會(huì)出現(xiàn)渾濁現(xiàn)象。在LAS含量較高的情況下（10%），APG代替部分或全部AES，冷藏出現(xiàn)渾濁現(xiàn)象，APG替換部分LAS則不會(huì)出現(xiàn)渾濁現(xiàn)象，驗(yàn)證了上述結(jié)論，AES對(duì)APG的增溶效果比LAS好。同時(shí)高含量LAS與APG復(fù)配時(shí)，可以通過調(diào)節(jié)AES含量來增強(qiáng)配方的低溫溶解性。

去污洗盤數(shù)上，所有配方均優(yōu)于標(biāo)準(zhǔn)洗滌劑，配方2、3、6均優(yōu)于不添加APG的配方，表明加入適當(dāng)比例的APG，能夠有效提高配方的去污性能。

洗衣液配方的結(jié)果同樣驗(yàn)證了AES對(duì)APG的增溶效果比LAS好。在無AES的情況下，LAS含量與APG含量在3∶6時(shí)，配方冷藏透明，表明AEO9及6501能夠在一定程度上增溶APG；高含量LAS與APG復(fù)配時(shí)，則需要通過調(diào)節(jié)AES含量來增強(qiáng)配方的低溫溶解性。高含量AES與C1214APG在一些比例下的冷藏渾濁性能則可以通過加入6501及AEO系列改善其耐寒性。

表4　含烷基糖苷的餐具洗滌劑配方

表5　含烷基糖苷的洗衣液配方

從去污性能上來講，用APG代替部分LAS，其去污性能有了一定提升，特別是在對(duì)皮脂污布的去污上；在無LAS的配方中，APG代替部分AES，其碳黑污布去污性能下降，皮質(zhì)污布去污性能有一定提升。

從表6可以看出，由于C1214APG凍點(diǎn)較高，并不適合作為主要表面活性劑進(jìn)行配方設(shè)計(jì)，C0814APG則可以作為主表面活性劑及副表面活性劑進(jìn)行配方設(shè)計(jì)。當(dāng)AES∶C1214APG = 3∶6時(shí)，保持粘度相當(dāng)，添加3%CAB無法改善其冷藏透明性。添加3%AEO9及1.5%6501則可改善配方冷藏透明性。

表6　含烷基糖苷的體用基礎(chǔ)配方

4　烷基糖苷在日化領(lǐng)域中的應(yīng)用

烷基糖苷作為新型非離子表面活性劑，有許多獨(dú)特的優(yōu)點(diǎn)，使其在日化產(chǎn)品的配置與應(yīng)用中有一定的優(yōu)越性[18-26]。

由于烷基糖苷的低毒性、對(duì)皮膚及眼睛的低刺激性，以及可降低復(fù)配表面活性劑的刺激性的特點(diǎn)，使其廣泛應(yīng)用于香波、沐浴露、洗面奶、餐具洗滌劑及洗衣液等產(chǎn)品中。烷基糖苷的泡沫性能較優(yōu)，且在硬水及皮脂存在下，能夠增強(qiáng)陰離子表面活性劑的泡沫穩(wěn)定性，在保持同樣發(fā)泡能力時(shí)，可節(jié)約20%的總表面活性劑的用量[15]。表7是一些推薦配方。

表7　含烷基糖苷的香波配方

烷基糖苷溫和性的另一表現(xiàn)是會(huì)對(duì)受到損傷的頭發(fā)有保護(hù)作用，且經(jīng)X射線光電子譜分析證明，烷基糖苷在頭發(fā)上明顯存在吸附，與陽離子聚合物復(fù)配時(shí)，對(duì)頭發(fā)的濕梳理性有明顯改善。且由于烷基糖苷能夠在頭發(fā)上吸附成膜，增加頭發(fā)間相互作用，可用于頭發(fā)的定型產(chǎn)品。實(shí)驗(yàn)表明，烷基糖苷與蛋白質(zhì)水解物復(fù)配后的定型性能可與常用的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）相媲美，但更易清洗。在由脂肪醇和季銨鹽組成的頭發(fā)護(hù)發(fā)素中，烷基糖苷和季銨鹽的協(xié)同效應(yīng)有利于改善頭發(fā)的濕梳理性，再添加一些油，則可進(jìn)一步改善濕梳理性。

表8　含烷基糖苷的護(hù)發(fā)素配方

采用IPP標(biāo)準(zhǔn)[23]評(píng)價(jià)不同表面活性劑對(duì)硬表面的清洗效果，表明醇醚及烷基糖苷的清洗效果較好，特別是短碳鏈的烷基糖苷。用含醇醚的清洗劑清洗塑料，如丙烯酸玻璃、ABS和聚碳酸酯后，會(huì)導(dǎo)致應(yīng)力開裂，而烷基糖苷則不會(huì)引起塑料開裂，因此，烷基糖苷是良好的硬表面清洗劑的原料。

表9是一些列舉配方。

表9　含烷基糖苷的清洗劑配方

5　結(jié)語

烷基糖苷作為一種新型綠色表面活性劑，有著廣闊的應(yīng)用前景，隨著國家對(duì)環(huán)境保護(hù)要求越來越嚴(yán)格，烷基糖苷必定會(huì)得到越來越廣泛的應(yīng)用。

[1] 趙國璽，朱步瑤．表面活性劑作用原理[M]．北京：中國輕工業(yè)出版社，2003.

[2] Balzer D，Luders H. Nonionic Surfactants Alkyl Polyglucosides[M]. New York: Marcel Dekker，2000:36-75.

[3] 王軍. 烷基糖苷及衍生物[M]. 北京:中國輕工業(yè)出版社，2000:1-27.

[4] Rybinski W V，Hill K. Alkyl Polyglycosides-Properties and Applications of a new Class of Surfactants.Angew[J]. Chem. Int. Ed，1998(37): 1328-1345.

[5] Balzer D. Cloud point phenomena in the phase behavior of alkyl polyglucosides in water [J]. Langmuir，1993( 9) : 3375-3384.

[6] 于寧.烷基糖苷的合成及物化性能分析[D].大連：大連理工大學(xué)，2004.

[7] Walter Aulmann.Walter Sterzel in Alkyl Polyglycosides(ed，K. Hill，W. Von Rybinski，G. Stoll)[J]。 VCH，New York，1997 : 153.

[8] M.Kietzmann，W. Loscher，D. Arens，P.Maaβ，etal. Toxicol[J]. Meth，1993(30) : 75.

[9] W. Kietzmann，B. Jackwerth，M. Schmit.in-vitro Toxicology (1997/1) in press.

[10] 于兵川，吳洪特.復(fù)合催化劑一步合成烷基糖苷及性能研究[J].化學(xué)與生物工程，2004(6):32-34.

[11] Miriam B C，Virginia B Z，Guillermo R R. Separation and determination of alkylglycosides by liquid chromatography with electrospray mass spectrometric detection[J]. Talanta，2007(74): 65-71.

[12] 柳群英，周文富. 竹炭磺酸催化一步法合成表面活性劑烷基糖苷的研究[J]. 廣東化工，2010，37(2): 190-193.

[13] 楊春光，董萬田，王豐收，等.制備淺色烷基糖苷的研究[J].日用化學(xué)品科學(xué)，2009(9):21-26.

[14] 康文術(shù).烷基糖苷非離子表面活性劑制備及應(yīng)用研究[D].蘭州：蘭州理工大學(xué)，2005.

[15] 藍(lán)仁華，歐陽新平，楊卓如，等. 烷基多苷中高碳醇的分離[J]. 精細(xì)化工，2000，17(4)：187-190.

[16] 張杰，楊秀全. 烷基多苷溶液漂色的研究[J].精細(xì)石油化工，2003(5):13-16.

[17] H.Spielmann，S.Kalweit，M. Liebch，T.Wirnsberger，I. Gerner，E.Bertram Neis，K.Krauser，R. Kreiling，H.G. Miltenburger，W. Pape，W. Steiling，Toxicol. In-vitro 1993(7) : 505.

[18] B. Jackwerth，Skin Care Forum，1995(12) : 4.

[19] R. R. BIRCH，C.BCIVER，R.Campagna，et al.Chemosphere，1989(19) : 1527.

[20] P. Busch，H.Hensen，H.Tesmann，Tenside Surf.Det. 1993(30) : 116.

[21] Holger Tesmann，Jorg Kahre，Hermann Hensen，Barry A. Salka，Alkyl Polyglycoside，VCH，New York，1997:80.

[22] K.H. Schmid. Proceedings 4th World Surfactant Congress[J]. Barcelona，1996，6(2):109.

[23] IPP Quality Standard，Seifen Ole，F(xiàn)ette，Wachse Journal，1986，117: 371.

[24] 司西強(qiáng)，雷祖猛，趙虎. 烷基糖苷的合成及其鉆井液研究進(jìn)展[J]. 精細(xì)與專用化學(xué)品，2011，19（5）：42-47.

[25] Sulek M W，Wasilewski T. Influence of critical micelle concentration on tribological properties of aqueous solutions of alkyl polyglucosides[J]. Tribology Transactions，2009，52(1):12-16.

[26] Chao S A，Han J H，An S，et al. Comparative study of the ocular irritation potential of various alkyl polyglucoside surfactants[J] . Cutaneous and Ocular Toxicology，2010，29 (1): 50-56.

Synthesis and Application of APG

Kang Peng，Wang Kan，F(xiàn)ang Lingdan
(Zhejiang Zanyu Technology Co.，Ltd.，Hangzhou，Zhejiang，310009)

Alkyl polyglycoside，a new kind of green surfactant，with good physicochemical properties，widely used in detergent, skincare product and industry emulsifier, etc. This paper is mainly about the synthesis，properties and application of Alkyl Polyglycosides.

Alkyl Polyglycosides；green surfactant；detergent；daily chemical industry

TQ423.2；TQ649.6

A

1672-2701（2016）08-32-10

康鵬先生，碩士，主要從事表面活性劑的合成及配方性能研究；E-mail:pengkang0325@hotmail.com。