張?jiān)茻ǎT亞凈，李書(shū)國(guó)*

油炸是現(xiàn)如今最受歡迎的且現(xiàn)存時(shí)間悠久的烹調(diào)方式之一，它能使食品產(chǎn)生良好的風(fēng)味和獨(dú)特的質(zhì)構(gòu)，但其產(chǎn)生的弊端也不容忽視。2004年2月，瑞典國(guó)家食品管理局和斯德哥爾摩大學(xué)的一項(xiàng)研究表明，在許多油炸和焙烤食物中發(fā)現(xiàn)了丙烯酰胺（acrylamide，Acr）。Acr是一種α,β-不飽和酰胺，主要在一些經(jīng)高溫加工的富含碳水化合物的食品當(dāng)中產(chǎn)生，其中含量較高的包括炸薯片、炸薯?xiàng)l等油炸食品和焙烤食品[1-3]。研究表明，氨基酸天冬酰胺與羰基源類(lèi)物質(zhì)的美拉德反應(yīng)是Acr形成的主要反應(yīng)途徑[4]。Acr作為一種神經(jīng)毒素，一旦進(jìn)入人體內(nèi)，就會(huì)快速分散在人體的各個(gè)組織中，對(duì)人體的神經(jīng)系統(tǒng)、生殖系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)造成嚴(yán)重影響，同時(shí)具有一定的遺傳毒性和致癌性[5-6]。國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)也通過(guò)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)得出結(jié)論，Acr會(huì)導(dǎo)致DNA加合物產(chǎn)生，引起基因突變和染色體畸變，被認(rèn)為是“潛在的人類(lèi)致癌物”[4]。

近年來(lái)，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)食品中Acr的研究大部分集中在Acr檢測(cè)手段[7-9]、生成途徑[10-11]、食品中Acr抑制方法的探究[12-13]等方面，研究對(duì)象也大多集中在薯片[14-15]、薯?xiàng)l[16-17]、漢堡包、炸雞腿[18]等西式食品，并且已取得一定研究進(jìn)展。但是，我國(guó)居民飲食以中式餐飲為主，其中，中式傳統(tǒng)油炸面食在我國(guó)居民的膳食中占很大比重。中式食品在配方工藝和制作過(guò)程方面與西式食品有很大的不同；因此對(duì)于中式傳統(tǒng)油炸食品中Acr含量的減控措施的探究意義重大。油炸麻花作為深受大眾喜愛(ài)的傳統(tǒng)油炸類(lèi)面食之一，人群消費(fèi)量大且食用頻率高，但是對(duì)于影響油炸麻花中Acr生成量的研究鮮見(jiàn)報(bào)道。因此本實(shí)驗(yàn)分析了影響Acr形成的主要因素，系統(tǒng)地研究了傳統(tǒng)油炸麻花中Acr含量的減控措施，為大眾的健康飲食提供一定的參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

叔丁基對(duì)苯二酚（tertiary butylhydroquinone，TBHQ）、甘露醇、赤蘚糖醇、山梨醇（均為分析純）、VC 天津市河?xùn)|區(qū)紅巖試劑廠；β-環(huán)糊精、β-葡聚糖（均為分析純） 天津市百世化工有限公司；谷氨酸、半胱氨酸、賴(lài)氨酸、甘氨酸、牛磺酸（食品級(jí)）、Acr（純度＞99.9%）、正己烷（分析純）、甲酸（分析純）；甲醇（色譜純） 北京天華化學(xué)試劑開(kāi)發(fā)公司；實(shí)驗(yàn)用油、小蘇打、小麥面粉 市售；實(shí)驗(yàn)用水均為二次蒸餾超純水。

1.2 儀器與設(shè)備

LC-10A高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）儀（ODS C18Hypersi色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）、紫外-可見(jiàn)光檢測(cè)器）日本島津公司；TM1810型紫外-可見(jiàn)分光光度計(jì) 北京普析通用儀器有限責(zé)任公司；反相C18萃取小柱 江蘇天翔新型建材有限公司；FA2204型電子分析天平 上海著海儀器有限公司；KQ2200型超聲波清洗儀 昆山市超聲儀器有限公司；TGL-10B型高速臺(tái)式離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠；GZX-9070MBE型電熱鼓風(fēng)干燥箱 上海博迅實(shí)業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠。

1.3 方法

1.3.1 油炸麻花工藝流程

1.3.2 麻花油炸條件及配料控制

1.3.2.1 油炸溫度對(duì)Acr生成量的影響

選定油炸時(shí)間180 s，分別取油炸溫度為140、150、160、170 ℃和180 ℃，選取最適油炸溫度。

1.3.2.2 油炸時(shí)間對(duì)Acr生成量的影響

在最適油炸溫度下，分別取油炸時(shí)間為80、120、140、160、180 s和190 s，選取最適時(shí)間，后續(xù)實(shí)驗(yàn)均在最適油炸溫度和時(shí)間下進(jìn)行。

1.3.2.3 植物油類(lèi)型對(duì)Acr生成量的影響

選定油炸時(shí)間180 s，油炸溫度160 ℃，分別使用棕櫚油、花生油、大豆油和玉米油進(jìn)行油炸。

1.3.2.4 多酚類(lèi)抗氧化劑對(duì)Acr生成量的影響

分別使用VC、阿魏酸和TBHQ，按0.0%、0.1%、0.2%、0.3%、0.4%和0.5%面粉質(zhì)量添加多酚類(lèi)抗氧化劑。選定油炸時(shí)間180 s，油炸溫度160 ℃，使用花生油進(jìn)行油炸。

1.3.2.5 非還原糖對(duì)Acr生成量的影響

分別選取甘露醇、山梨醇、赤蘚糖醇、蔗糖、β-葡聚糖和β-環(huán)糊精，按0.5%面粉質(zhì)量進(jìn)行添加。固定油炸時(shí)間180 s，油炸溫度160 ℃，使用花生油進(jìn)行油炸。

1.3.2.6 氨基酸對(duì)Acr生成量的影響

分別選取半胱氨酸、谷氨酸、賴(lài)氨酸和甘氨酸，按面粉質(zhì)量0.0%、0.1%、0.2%、0.3%、0.4%和0.5%進(jìn)行添加。固定油炸時(shí)間180 s，油炸溫度160 ℃，使用花生油油炸。

1.3.3 麻花中Acr的提取

稱(chēng)取10 g粉碎后的麻花，置于50 mL離心管中，加入20 mL的蟻酸水溶液（φ＝0.1%），振蕩搖勻，8 000 r/min離心15 min，收集第一次的上清液，然后在沉淀中再加入20 mL的蟻酸水溶液（φ＝0.1%），進(jìn)行上述操作，連續(xù)收集2 次上清液，然后在上清液中加入10 mL的正己烷，再離心20 min，收集液體。用注射器避開(kāi)油層吸取上清液中間清液5 mL，過(guò)0.45 μm的聚偏氟乙烯濾膜，再取2 mL濾液通過(guò)預(yù)先活化的C18固相萃取小柱，待樣液全部通過(guò)后用l mL水沖洗，棄去濾液，最后用2 mL洗脫液（體積分?jǐn)?shù)10%甲醇+90%水+0.1%甲酸）進(jìn)行洗脫，棄去最初的0.5 mL濾液，收集剩余的濾液用于HPLC分析。

1.3.4 HPLC法測(cè)定麻花中Acr含量

HPLC分析條件：流動(dòng)相為甲醇-水（5∶95，V/V）；流速0.50 mL/min；柱溫25 ℃；檢測(cè)波長(zhǎng)200 nm；進(jìn)樣量20 μL。

標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的繪制：準(zhǔn)確稱(chēng)取0.10 g Acr標(biāo)準(zhǔn)品，充分溶解并定容于100 mL棕色容量瓶，得到1 mg/mL Acr標(biāo)準(zhǔn)液。準(zhǔn)確移取1 mL配制好的Acr標(biāo)準(zhǔn)液，定容到100 mL容量瓶中，制得10 μg/mL的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液。分別移取Acr標(biāo)準(zhǔn)液0.2、0.4、0.8、1.0 mL和2.0 mL，定容到10 mL容量瓶中，得到質(zhì)量濃度分別為0.2、0.4、0.8、1.0 μg/mL和2.0 μg/mL的系列標(biāo)準(zhǔn)溶液。進(jìn)行HPLC的測(cè)定，并以峰面積值-Acr質(zhì)量濃度繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)圖。

樣品質(zhì)量濃度計(jì)算：稱(chēng)取各種條件下提取所得樣品，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)方程，計(jì)算麻花樣品中Acr質(zhì)量濃度。

2 結(jié)果與分析

2.1 HPLC法測(cè)定麻花中Acr質(zhì)量濃度

圖1 Acr標(biāo)準(zhǔn)品HPLC圖Fig. 1 High performance liquid chromatogram of Acr standard

圖2 油炸麻花樣品中Acr的HPLC圖Fig. 2 High performance liquid chromatogram of Acr in fried dough twist

Acr標(biāo)準(zhǔn)品在選取的HPLC條件下分離效果較好，且保留時(shí)間均為9.84 min。Acr標(biāo)準(zhǔn)品色譜圖見(jiàn)圖1，自制麻花樣品中Acr的HPLC圖見(jiàn)圖2。對(duì)0.2、0.4、0.8、1.0 μg/mL和2.0 μg/mL這5 個(gè)質(zhì)量濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)樣分析，以色譜峰的峰面積為縱坐標(biāo)，以Acr生成量為橫坐標(biāo)作標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)（圖3），其回歸方程：y＝1 627.2x-52.334，線(xiàn)性相關(guān)系數(shù)R2＝0.998 7，結(jié)果表明，Acr在0.2～2.0 μg/mL質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線(xiàn)性關(guān)系良好。

圖3 Acr標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)圖Fig. 3 Standard curve of Acr

2.2 油炸條件對(duì)麻花中Acr生成量的影響

在食品加工過(guò)程中，影響美拉德反應(yīng)的因素也會(huì)影響Acr的形成。其中，主要的影響因素有食品基質(zhì)、加工溫度、加熱時(shí)間、加工方式、水分含量和pH值等[19]。

2.2.1 油炸溫度對(duì)麻花中Acr生成量的影響

圖4 油炸溫度對(duì)麻花中Acr生成量的影響Fig. 4 Effect of frying temperature on Acr formation in fried dough twist

由圖4可知，控制油炸溫度在140～160 ℃范圍之內(nèi)，Acr生成量呈微小的上升趨勢(shì)，但在160～180 ℃的范圍內(nèi)時(shí)，Acr生成量顯著增多；這是因?yàn)橛驼榛悠分泻写罅康牡矸郏矸墼诟邷赜驼ōh(huán)境中會(huì)自動(dòng)分解為一些小分子類(lèi)單糖，這些單糖經(jīng)過(guò)非酶促反應(yīng)形成了丙烯醛，丙烯醛進(jìn)一步反應(yīng)成Acr[20]。綜合考慮Acr生成量和麻花的感官評(píng)價(jià)，確定適宜的油炸溫度為160 ℃。

2.2.2 油炸時(shí)間對(duì)麻花中Acr生成量的影響

圖5 油炸時(shí)間對(duì)麻花中Acr生成量的影響Fig. 5 Effect of frying time on Acr formation in fried dough twist

在油炸溫度為160 ℃時(shí)，進(jìn)行不同油炸時(shí)間的實(shí)驗(yàn)。從油炸時(shí)間對(duì)Acr生成量的變化曲線(xiàn)（圖5）可知，在80～190 s的范圍內(nèi)，Acr的生成量隨著油炸時(shí)間的延長(zhǎng)而呈上升趨勢(shì)，即時(shí)間越長(zhǎng)，Acr的生成量越多?？紤]到麻花生熟程度，綜合油炸溫度和油炸時(shí)間的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，最終將后續(xù)實(shí)驗(yàn)的條件設(shè)為160 ℃油炸180 s。

2.2.3 植物油種類(lèi)對(duì)油炸麻花中Acr生成量的影響

本實(shí)驗(yàn)選用4 種不同植物油：花生油、玉米油、大豆油和棕櫚油，研究不同類(lèi)型的油對(duì)油炸麻花中Acr生成量的影響，結(jié)果見(jiàn)圖6。

圖6 不同類(lèi)型植物油對(duì)麻花中Acr生成量的影響Fig. 6 Effect of vegetable oils on Acr formation in fried dough twist

使用棕櫚油處理的麻花Acr生成量為（65.12±0.18）μg/kg，比花生油實(shí)驗(yàn)組、大豆油實(shí)驗(yàn)組和玉米油實(shí)驗(yàn)組產(chǎn)生的Acr分別高出62.5%、44.4%和30.0%。Kotsiou等[21]也曾得出類(lèi)似的結(jié)論，他們將棕櫚油提取物加入模擬體系中，發(fā)現(xiàn)Acr的生成量明顯增多。主要原因是棕櫚油的主要成分是裂環(huán)烯醚萜，裂環(huán)烯醚萜結(jié)構(gòu)中含有醛基，可與氨基酸發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)了Acr的形成。

在食品工業(yè)生產(chǎn)中，用于油炸食品的油類(lèi)一般是棕櫚油，因其性質(zhì)穩(wěn)定，且在油炸烹飪過(guò)程中不易發(fā)生分解，所以廣泛地應(yīng)用于油炸食品當(dāng)中；但棕櫚油經(jīng)高溫產(chǎn)生的Acr生成量相對(duì)較多，因此在日常烹飪中，應(yīng)盡量避免棕櫚油的使用，盡可能選擇Acr生成量較少的花生油、大豆油和玉米油等。

2.3 麻花配料對(duì)麻花中Acr生成的影響

2.3.1 酚類(lèi)抗氧化劑對(duì)麻花中Acr生成量的影響

圖7 酚類(lèi)抗氧化劑對(duì)麻花中Acr生成量的影響Fig. 7 Effect of phenolic antioxidants on Acr formation in fried dough twist

由圖7可知，未添加任何食品添加劑時(shí)Acr的產(chǎn)生量為56.2 μg/kg，添加VC和阿魏酸均有抑制效果，且當(dāng)添加量在0.1%～0.3%范圍內(nèi)，抑制作用不很明顯；繼續(xù)增大添加量至0.4%，VC和阿魏酸產(chǎn)生明顯的抑制效果，抑制率可達(dá)23.85%和19.92%；當(dāng)添加量為0.5%時(shí)抑制率最大，分別為40.93%和45.02%。VC雖然起初對(duì)Acr的生成有促進(jìn)作用，但最終會(huì)大量減少Acr的生成；阿魏酸可使Acr的生成量減少近50%，這可能是由于阿魏酸會(huì)與Acr前體及中間產(chǎn)物反應(yīng)；而TBHQ在添加量0.1%～0.5%范圍內(nèi)，添加量與Acr生成量呈正相關(guān)趨勢(shì)。

Acr的形成不是單純的氧化過(guò)程，抗氧化劑的作用主要是通過(guò)抑制油脂氧化而阻止羰基類(lèi)化合物形成Acr。一些酚類(lèi)抗氧化劑的醌型結(jié)構(gòu)會(huì)通過(guò)與氨基類(lèi)物質(zhì)反應(yīng)破壞Acr，從而降低Acr生成量，而酚型結(jié)構(gòu)則可能促進(jìn)Acr形成。綜合本實(shí)驗(yàn)結(jié)果及前人研究推斷，抗氧化劑可能通過(guò)以下兩種方式抑制Acr的形成：其一是抗氧化產(chǎn)物破壞生成的Acr；其二是形成的醌或羰基化合物與Acr的主要前體天冬酰胺和3-氨基丙酰胺反應(yīng)，從而抑制Acr的形成[22-23]?？傊?，抗氧化劑對(duì)Acr形成的影響因抗氧化劑種類(lèi)和植物來(lái)源而異，有的抑制Acr生成，有的促進(jìn)Acr生成，因此對(duì)其作用機(jī)理還需做深入研究。

2.3.2 非還原性糖對(duì)麻花中Acr生成量的抑制作用

表1 非還原糖對(duì)麻花中Acr生成量的抑制作用Table 1 Inhibitory effect of non-reducing saccharides on Acr formation in fried dough twist

非還原性糖對(duì)Acr生成量的抑制作用見(jiàn)表1，甘露醇、山梨醇、赤蘚糖醇、β-葡聚糖和β-環(huán)糊精均對(duì)Acr生成量有抑制作用，效果由大到小依次是β-環(huán)糊精、甘露醇、山梨醇、赤蘚糖醇、β-葡聚糖。蔗糖的加入沒(méi)有抑制Acr生成，反而增加了Acr的生成量，增加率為25.3%，表明雖然油炸食物中物質(zhì)種類(lèi)較豐富，存在比較復(fù)雜的體系，但是非還原糖對(duì)于Acr的作用規(guī)律受其他因素影響較小。因此可以考慮在實(shí)際油炸食品制作過(guò)程中添加一定比例的非還原糖，可起到改善口感和抑制Acr生成的作用。

環(huán)糊精的分子具有特殊中空的略呈錐形的圓筒立體環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其“內(nèi)腔疏水，外壁親水”[24-26]，具有較好的包埋作用，可以阻隔天冬酰胺與葡萄糖、果糖等還原糖的接觸從而降低二者之間的反應(yīng)，抑制Acr的形成。

2.3.3 氨基酸種類(lèi)對(duì)麻花中Acr生成量的影響

圖8 不同種類(lèi)氨基酸對(duì)麻花中Acr生成量的影響Fig. 8 Effect of amino acid type on Acr formation in fried dough twist

研究了4 種氨基酸分別與Acr反應(yīng)，結(jié)果顯示它們對(duì)Acr的生成均有一定的抑制作用，且隨著添加量的增大，Acr生成量不斷減少，但減小的程度不同（圖8）。當(dāng)氨基酸添加量小于0.2%時(shí)，甘氨酸的抑制作用最為顯著，半胱氨酸、谷氨酸次之，賴(lài)氨酸無(wú)明顯抑制效果；當(dāng)氨基酸添加量在0.3%～0.5%范圍內(nèi)，谷氨酸對(duì)應(yīng)的Acr生成量迅速下降，最終抑制效果優(yōu)于其他3 種氨基酸；當(dāng)添加量為0.5%，半胱氨酸、谷氨酸、賴(lài)氨酸、甘氨酸抑制率達(dá)到最大，分別為53.20%、60.85%、18.14%、48.40%，賴(lài)氨酸僅18.14%，原因可能是賴(lài)氨酸在水溶液的溶解度較小。

氨基酸抑制Acr的形成可能有以下機(jī)制，一是氨基酸能競(jìng)爭(zhēng)性地消耗Acr的前體或者通過(guò)氨基酸的親核反應(yīng)來(lái)增加消除Acr的能力；二是某些氨基酸可以和天冬酰胺競(jìng)爭(zhēng)還原糖，Acr主要是由氨基酸與還原糖發(fā)生美拉德反應(yīng)生成，其中天冬氨酸與還原糖反應(yīng)生成的Acr最多，其他氨基酸只生成少量的Acr，因此通過(guò)加入除天冬氨酸以外的氨基酸，可以和天冬氨酸競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)進(jìn)而減少Acr的含量；三是某些氨基酸的活性氨基或巰基與Acr發(fā)生麥克爾加成反應(yīng)[27-29]，如半胱氨酸的巰基會(huì)與Acr反應(yīng)生成半胱-S-丙氨酸，從而降低Acr生成量，某些谷氨酸、甘氨酸、L-半胱氨酸對(duì)Acr的抑制率分別達(dá)到95%、91%和87%；因此一些氨基酸如谷氨酸、甘氨酸、L-半胱氨酸等可以成為食品中的Acr抑制劑，應(yīng)用于油炸食品。

3 結(jié) 論

油炸溫度、油炸時(shí)間、油炸用油對(duì)油炸麻花中Acr的形成均有顯著影響，Acr的形成隨著油炸溫度升高和油炸時(shí)間的延長(zhǎng)而增加，油炸溫度高于160 ℃后Acr的生成量快速增加，綜合考慮確定最佳的油炸溫度和油炸時(shí)間分別為160 ℃和180 s；使用花生油、玉米油、大豆油油炸麻花的Acr生成量均顯著低于棕櫚油；抗氧化劑VC和阿魏酸均能抑制Acr的生成，當(dāng)添加量大于0.5%時(shí)，對(duì)Acr的抑制效果明顯增加，而TBHQ反而促進(jìn)Acr的產(chǎn)生；非還原糖中β-環(huán)糊精對(duì)Acr的抑制效果最明顯，而蔗糖則起到促進(jìn)作用；由于競(jìng)爭(zhēng)機(jī)制和麥克爾加成反應(yīng)的存在，半胱氨酸、谷氨酸、賴(lài)氨酸、甘氨酸均能抑制Acr的生成，添加量低于0.2%時(shí)，甘氨酸對(duì)Acr形成的抑制效果最佳，添加量在0.3%～0.5%時(shí)，谷氨酸抑制效果最佳。綜上所述，通過(guò)控制油炸麻花的油炸溫度、時(shí)間、植物油類(lèi)型以及添加合適的食品抗氧化劑、氨基酸以及非還原糖或糖醇等可以顯著抑制Acr的形成，提高油炸麻花的食用安全水平。

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