車月芬 吳文中

摘要：模型認(rèn)知是化學(xué)核心素養(yǎng)的重要組成部分，是指通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。作者通過(guò)分析浙江省歷年選考的有機(jī)推斷題，明確有機(jī)推斷題的考查內(nèi)容及考點(diǎn)，并以2018年4月浙江選考有機(jī)推斷為例，討論了高三有機(jī)推斷復(fù)習(xí)中合成模型、切割模型、推斷模型等認(rèn)知模型的建構(gòu)策略，并指導(dǎo)學(xué)生如何匹配應(yīng)用上述模型以及修正完善模型。

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷;合成模型;切割模型;推斷模型;模型匹配與修正

文章編號(hào)：1008-0546（2019）02-0045-03 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

2018年1月16日，教育部頒發(fā)了《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》提出化學(xué)課程“以發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為主旨，設(shè)置滿足學(xué)生多元發(fā)展需求的高中化學(xué)課程，重視開展素養(yǎng)為本的教學(xué)，倡導(dǎo)基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的評(píng)價(jià)”[1]。它將高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)分為5個(gè)維度，其中“模型認(rèn)知”是化學(xué)核心素養(yǎng)的重要組成部分，它是指通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。模型認(rèn)知中的“模型”有廣義模型和狹義模型之分。廣義模型指的是為了反映宏觀物質(zhì)、微觀粒子或解決問(wèn)題所用的一切方法，包括符號(hào)、公式、圖像等。狹義模型指的是對(duì)實(shí)物按一定比例放大或縮小的模擬實(shí)物或圖像[2]。

有機(jī)推斷是有機(jī)化學(xué)考查的重要內(nèi)容，是浙江省選考考查的重點(diǎn)，也是難點(diǎn)，為此，筆者先對(duì)浙江省歷次選考的有機(jī)推斷題進(jìn)行分析，明確有機(jī)推斷題的考查內(nèi)容、涉及的官能團(tuán)及考點(diǎn)，并以2018年4月浙江選考有機(jī)推斷為例，討論高三有機(jī)推斷復(fù)習(xí)中如何構(gòu)建“合成模型”、“切割模型”、“推斷模型”等認(rèn)知模型，闡述指導(dǎo)學(xué)生匹配上述認(rèn)知模型解決問(wèn)題的教學(xué)行為。

一、解讀浙江選考有機(jī)推斷題

縱觀近幾年浙江省選考化學(xué)試卷的有機(jī)推斷題，都以合成一種新物質(zhì)為目標(biāo)，將有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行整合，考查學(xué)生的知識(shí)水平、邏輯推斷能力、利用新信息的能力和分析、解決問(wèn)題的能力，從多角度考查學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。試題的設(shè)置主要涉及反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及合成路線的設(shè)計(jì)。試題保持有機(jī)框圖推斷加信息的呈現(xiàn)形式不變，突出對(duì)學(xué)科思維方法和學(xué)科能力的考查。

有機(jī)推斷試題的整體難度中等偏難，只有基礎(chǔ)知識(shí)扎實(shí)、化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)高的學(xué)生才能取得高分。有部分同學(xué)不能把握有機(jī)推斷題的整體邏輯結(jié)構(gòu)，缺乏有機(jī)推斷的整體模型認(rèn)知，遇到綜合度高、信息量大的有機(jī)推斷時(shí)感到束手無(wú)策，在遇到困境時(shí)，不能及時(shí)轉(zhuǎn)換思路，導(dǎo)致失分。

二、建構(gòu)有機(jī)推斷題復(fù)習(xí)中認(rèn)知模型

基于浙江省選考有機(jī)推斷題的特點(diǎn)及學(xué)生的現(xiàn)狀，教師可引導(dǎo)學(xué)生從合成模型、推斷模型、切割模型三方面建立思維模型，通過(guò)模型認(rèn)知解決具體問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)生深度的思維能力。

現(xiàn)以浙江省選考2018年4月有機(jī)推斷題為例來(lái)展開認(rèn)知模型的建構(gòu)策略。

例：某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：已知：

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是_________。

A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體

C.化合物D具有堿性

D.嗎氯貝胺的化學(xué)式是C₁₃H₁₃ClN₂O₂

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（3）寫出C+D→E的化學(xué)方程式_________。

（4）為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X（G₆H₁₄N₂O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷（■）為原料合成X的合成路線_________（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。

（5）寫出化合物X（C₆H₁₄N₂O）可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

須同時(shí)符合：①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個(gè)非碳原子。（2）₁H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子;IR譜表明分子中有N-N鍵，無(wú)O-H鍵。

1.構(gòu)建合成模型

建立合成模型的過(guò)程是“原料→反應(yīng)→產(chǎn)物”，從原料到目標(biāo)產(chǎn)物，往往題中會(huì)設(shè)置很多有機(jī)反應(yīng)，對(duì)未學(xué)過(guò)的有些反應(yīng)則設(shè)置一些新的信息。浙江選考有機(jī)推斷題都以合成一種新物質(zhì)為目標(biāo)，本題的合成模型線路如下圖1，構(gòu)建合成模型，學(xué)生就能做到心中有目標(biāo)。

通過(guò)觀察原料與產(chǎn)物之間結(jié)構(gòu)、組成的差異，同時(shí)參考本題給予的信息，找到原料合成最終產(chǎn)物的主線，做到心中有目標(biāo)。

在有機(jī)推斷的復(fù)習(xí)中，教師要逐漸引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建起合成模型，從原料到最終的目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)明確了，推斷思路也能理順。尤其是浙江選考有機(jī)大題中每年試題都涉及到合成線路的設(shè)計(jì)，這也是對(duì)學(xué)生邏輯思維的考查，對(duì)學(xué)生的要求也非常高，像本題中要設(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷為原料合成X的合成路線，先要推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，產(chǎn)物明確了，目標(biāo)確定了，再一步步分析得出合成線路。

2.構(gòu)建切割模型

有機(jī)推斷題中構(gòu)建切割模型需要對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行合理分析，利用反應(yīng)前后分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等信息，如果是未知信息，則有效利用新信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行合理大膽切割。下面就例題中兩個(gè)有機(jī)物進(jìn)行切割。

（1）由E【C₉H₉BrClNO】+F【C₄H₉NO】→嗎氯貝胺，由E和F的分子式與嗎氯貝胺的分子式相比較，立即能得出生成物還有溴化氫，結(jié)合題中的信息亞氨基與鹵代烴的取代反應(yīng)，馬上可對(duì)嗎氯貝胺進(jìn)行切割，如下圖2所示：

故可推出E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C和D的分子式與E分子式的比較，可得出生成物中還有氯化氫生成，再次對(duì)E進(jìn)行切割，如下圖3所示：因此就可得出C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

3.構(gòu)建推斷模型

有機(jī)推斷的核心是推斷出框圖中各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。由于目標(biāo)產(chǎn)物由原料合成得到，原料的碳骨架結(jié)構(gòu)必然會(huì)在目標(biāo)產(chǎn)物中呈現(xiàn)，比較原料和產(chǎn)物的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的變化，充分利用上述第2點(diǎn)闡述的切割模型和有機(jī)化合物中各種官能團(tuán)的性質(zhì)，推斷出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，這種推斷模型稱之為整體結(jié)構(gòu)-信息分析法[3]。

有機(jī)推斷中充分利用題中所給的反應(yīng)條件，并結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)去推斷，這要求學(xué)生一定要熟練掌握每一類官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，并能根據(jù)性質(zhì)熟練推斷，有機(jī)推斷可以正向推斷，也可以逆向推斷，多數(shù)時(shí)候是正向推斷與逆向推斷同時(shí)進(jìn)行。

（1）本題中第一步甲苯與氯氣在鐵催化下反應(yīng)，教師可引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)反應(yīng)條件分析出這是苯環(huán)上的取代，而不是甲基上的取代，取代的氯原子個(gè)數(shù)與位置尚未確定，需從已推出的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中獲取，即氯原子應(yīng)該取代在甲基的對(duì)位，這樣就得出了A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）A-B的轉(zhuǎn)化是在酸性高錳酸鉀的作用下，根據(jù)苯的同系物的性質(zhì)，必然是苯環(huán)上的甲基被氧化為梭基，即對(duì)氯甲苯被氧化為對(duì)氯苯甲酸，同時(shí)B→C的轉(zhuǎn)化也迎刃而解了，雖沒(méi)有新信息的提供，學(xué)生也能推斷出是梭基上的羥基被氯原子取代了。

三、結(jié)語(yǔ)

模型認(rèn)知是化學(xué)核心素養(yǎng)的重要內(nèi)容，它并不是一種孤立的思維方法，它需要與觀察思維、邏輯分析思維、實(shí)驗(yàn)思維相結(jié)合。浙江省選考有機(jī)推斷題總是以新穎物質(zhì)的合成為目標(biāo)，其實(shí)質(zhì)是對(duì)化學(xué)學(xué)科本質(zhì)內(nèi)涵的充分體現(xiàn)，認(rèn)知模型的構(gòu)建能夠非常有效地幫助學(xué)生快速而準(zhǔn)確地推斷出框圖中的各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，當(dāng)然模型的準(zhǔn)確構(gòu)建依賴于學(xué)生有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，即有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，其實(shí)這也是化學(xué)核心素養(yǎng)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的具體體現(xiàn)。

浙江省選考的有機(jī)推斷題的復(fù)習(xí)，除了夯實(shí)學(xué)生的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)，還應(yīng)該在平時(shí)的教學(xué)中逐漸提升學(xué)生的思維品質(zhì)，并落實(shí)到具體答題中規(guī)范的表達(dá)。教師應(yīng)努力追尋有意義的化學(xué)教學(xué)，讓化學(xué)核心素養(yǎng)真正落實(shí)在我們的課堂教學(xué)中，教給學(xué)生方法，教會(huì)學(xué)生方法，讓學(xué)生有自己的思想。

參考文獻(xiàn)

[1]中華人民共和國(guó)教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[M].北京：人民教育出版社，2018

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[3]汪紀(jì)苗，周千紅.模型認(rèn)知在有機(jī)推斷問(wèn)題解決中的應(yīng)用[J].化學(xué)教學(xué)，2017（8）：76-79