李雪 楊明華 匡海鷗

摘要：對2種香料植物蜂蜜即香葉天竺葵（Pelargonium graveolens L. Herit）蜂蜜和美國薄荷（Monarda didyma L.）蜂蜜的理化性質(zhì)進(jìn)行初步檢測，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）法分析其揮發(fā)性成分，并將其理化性質(zhì)和揮發(fā)性成分與常見的苕子（Vicia cracca L.）蜜進(jìn)行比較分析。結(jié)果表明，3種蜂蜜理化指標(biāo)均符合國家標(biāo)準(zhǔn)，均未檢出麥芽糖、BFF酶、SMR、SMB、BS、SMX及抗生素殘留，苕子蜜的果糖、葡萄糖、還原糖含量高于香葉天竺葵蜂蜜和美國薄荷蜂蜜。通過對其揮發(fā)性成分進(jìn)行分析發(fā)現(xiàn)，香葉天竺葵蜂蜜中共有11類37種揮發(fā)性成分，其中烷類含量最高，占香葉天竺葵蜂蜜揮發(fā)性成分總量的17.470 5%，桉樹腦、丙氧基-8-柏木烷、反式-二甲基-四氫-5，6-2H-吡喃-2-酮、正丙基、草酸、單酰胺、戊酯、2，3-二氫-4-甲基-呋喃、1，6-二甲基-4-（1-甲基乙基）-萘、6-異丙基-1，4-二甲基萘等7種物質(zhì)為其特有的揮發(fā)性成分;美國薄荷蜂蜜共有9類35種揮發(fā)性成分，其中酯類含量最高，占美國薄荷蜂蜜揮發(fā)性成分總量的0.351 7%，六甲基-環(huán)三硅氧烷、順-氯拉倫堿、順式-α-三甲基-2-呋喃甲醇、5-乙烯基四氫呋喃、α-甲基-α-[4-甲基-3-戊烯基]縮水甘油、反式芳樟醇氧化物、順式-芳樟醇、2，6，6-三甲基-2-環(huán)己烯-1，4-二酮、6-乙烯基四氫-2，2，6-三甲基-2H-吡喃-3-醇、三醋酸甘油酯等9種物質(zhì)為其特有的揮發(fā)性成分。

關(guān)鍵詞：香葉天竺葵蜂蜜;美國薄荷蜂蜜;苕子蜜;揮發(fā)性成分;GC-MS;理化性質(zhì)

中圖分類號(hào)： TS207.3 ?文獻(xiàn)標(biāo)志碼： A ?文章編號(hào)：1002-1302（2019）12-0233-05

蜂蜜是由蜜蜂采集植物的花蜜、分泌物或蜜露，經(jīng)充分釀造而貯藏在巢脾內(nèi)的天然甜物質(zhì)[1-2]。蜂蜜的釀造過程和化學(xué)成分復(fù)雜，主要由蜜源植物所決定[3-4]，糖類是蜂蜜的主要成分[5]，因蜂蜜是由蜜蜂釀造的天然物質(zhì)，除糖類物質(zhì)外，還含有蛋白質(zhì)、氨基酸、有機(jī)酸、維生素、礦物質(zhì)、酶類、色素和芳香物質(zhì)等多種生物活性物質(zhì)，它們賦予蜂蜜多種保健功能。然而，市面上的蜂蜜質(zhì)量參差不齊，有不少不法商販利用了蜂蜜主要成分是糖類這一特點(diǎn)，用糖水、糖漿、香精香料等人工合成物質(zhì)勾兌蜂蜜，這種蜂蜜起不到任何保健作用;還有一些商販利用價(jià)格低廉的雜花蜜冒充價(jià)格較高的單花蜜，這些制假的手段讓人無從分辨市面上的蜂蜜品質(zhì)。蜂蜜的揮發(fā)性成分決定了蜂蜜的風(fēng)味，由于蜜源植物的不同，不同蜂蜜的揮發(fā)性物質(zhì)有所差異，因此，揮發(fā)性成分是區(qū)分蜂蜜種類和鑒別蜂蜜品質(zhì)的重要標(biāo)準(zhǔn)之一[6]。

國外對于單花蜂蜜的揮發(fā)性成分研究較早，主要研究不同蜜源蜂蜜的特征香氣成分，相對來說，國內(nèi)對于單花蜂蜜揮發(fā)性成分的研究較少，國內(nèi)外對蜂蜜揮發(fā)性成分的研究主要集中在特征成分的確定上[7]。已有至少400種物質(zhì)從不同蜂蜜的揮發(fā)性組分中檢測出來，然而蜂蜜的種類繁多，不斷有新的揮發(fā)性成分被發(fā)現(xiàn)和報(bào)道[8]。有些物質(zhì)反復(fù)在某些特定蜜源中被檢測出來，可作為特征標(biāo)記物質(zhì)用于鑒定特定蜜源蜂蜜[9]。蜂蜜的香氣是由蜂蜜中極微量的物質(zhì)所共同形成的[10]，并不是所有揮發(fā)性成分都對蜂蜜香氣有影響，而是由其嗅覺的閾值決定，所以即使某些成分的含量很低，也可能對蜂蜜的香氣影響重大[11]。蜂蜜的致香成分主要來源于植物成分、被蜜蜂轉(zhuǎn)換的植物成分和蜜蜂直接產(chǎn)生的成分[10]，其中蜜源植物對蜂蜜的香味影響最大[12]。

香葉天竺葵（Pelargonium graveolens L. Herit）屬牻牛兒苗科天竺葵屬[13-14]，植株基部木質(zhì)化，密被光澤的柔毛，有香味，莖葉可以提取精油[15-16]。香葉天竺葵為一種重要的香料植物[17-18]，關(guān)于香葉天竺葵的產(chǎn)品報(bào)道多集中在香料和精油方面[18-19]。美國薄荷（Monarda didyma L.）別稱馬薄荷，屬多年生草本植物，原產(chǎn)美洲，我國各地園圃有栽培[20]，可用于泡茶、煎煮、燒烤、生食、腌漬、醬料，也可用于殺菌、沐浴、薰香[21]，制成藥膏治療皮膚疹，吸入蒸氣可緩解感冒癥狀，常被添加于護(hù)發(fā)用品中。迄今為止，以香葉天竺葵和美國薄荷為蜜源植物生產(chǎn)蜂蜜的報(bào)道僅見于筆者所在實(shí)驗(yàn)室[22]，但關(guān)于香葉天竺葵蜂蜜和美國薄荷蜂蜜理化性質(zhì)及揮發(fā)性成分的研究尚未見報(bào)道，本研究對其作檢測分析并與常見的苕子蜜進(jìn)行比較，以期能找到香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜特有的揮發(fā)性成分，為后續(xù)這2種蜂蜜的開發(fā)和利用奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料和儀器

香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜取自云南省石林印象煙莊，苕子蜜和野壩子（Elsholtzia rugulosa Hems L.）蜜分別取自云南省尋甸回族彝族自治縣和云南省祥云縣。

香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜的理化性質(zhì)和揮發(fā)性成分于2017年5—8月分別在浙江杭州、云南昆明進(jìn)行分析。

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（HP7890A/5975C），購自美國Agilent公司;磁力加熱攪拌器（Corning PC-420D），購自美國康寧公司;分析天平（AB-204），購自Mettler Toledo公司;固相微萃取頭（75 μm Carboxen-PDMS，黑色），購自美國Supelco公司。

1.2 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用條件

毛細(xì)管柱：DB-5MS（30.00 m×0.25 mm×0.25 μm）;進(jìn)樣口溫度：280 ℃;載氣：He;流速：1.0 mL/min;分流比為 10 ∶ 1;氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）接口溫度：280 ℃;升溫梯度：初始溫度50 ℃，保持 2 min，以10 ℃/min升溫至 140 ℃，保存1 min，再以10 ℃/min升溫至280 ℃，保存 1 min;離子源：電子轟擊電離（EI）源;電子能量：70 eV;離子源溫度：230 ℃;掃描范圍：29～350 amu;標(biāo)準(zhǔn)圖譜庫：NIST05a、Wiley275標(biāo)準(zhǔn)譜庫。

1.3 試驗(yàn)方法

稱取樣品1.0 g于20 mL頂空瓶中，加入0.1 g NaCl，再加入1 mL去離子水。將頂空瓶放置于60 ℃水浴鍋中，將固相微萃取頭置于頂空瓶中進(jìn)行萃取，萃取時(shí)間為30 min。之后將固相微萃取頭插入氣相色譜進(jìn)樣口進(jìn)樣，時(shí)間為2 min，經(jīng)氣相色譜分離后用質(zhì)譜鑒定，并經(jīng)NIST05a、Wiley275標(biāo)準(zhǔn)譜庫進(jìn)行檢索，揮發(fā)性物質(zhì)的含量為峰面積歸一化百分含量，若不特別說明，匹配度均大于60。

2 結(jié)果與分析

2.1 理化性質(zhì)

如表1所示，香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜和苕子蜜中均未檢出麥芽糖、呋喃果糖酶檢測（BFF）酶、大米糖漿標(biāo)志物（SMR）、甜菜糖漿標(biāo)志物（SMB）、甜菜糖漿（BS）、糖漿標(biāo)志物檢測（SMX）、四環(huán)素族、大環(huán)內(nèi)酯類、雙氫鏈霉素。美國薄荷蜂蜜淀粉酶值明顯高于香葉天竺葵蜂蜜及苕子蜜。苕子蜜的果糖、葡萄糖、還原糖含量均高于香葉天竺葵蜂蜜和美國薄荷蜂蜜。

香葉天竺葵蜂蜜果糖、葡萄糖含量分別為31.91%、27.31%，口感香甜，磺胺類、硝基咪唑類、四環(huán)素族、氯霉素、鏈霉素、雙氫鏈霉素和氟喹諾酮類物質(zhì)均未檢出，美國薄荷蜂蜜果糖、葡萄糖含量分別為34.42%、30.30%，口感香甜，硝基咪唑類、四環(huán)素族、鏈霉素、雙氫鏈霉素和氟喹諾酮類物質(zhì)均未檢出。苕子蜜果糖、葡萄糖含量分別為39.60%、35.42%，口感香甜，雙氫鏈霉素、磺胺類、四環(huán)素族物質(zhì)未檢出。

2.2 揮發(fā)性成分

蜂蜜揮發(fā)性成分種類和含量是衡量蜂蜜品質(zhì)的重要指標(biāo)之一[6]，本研究通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法對香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜和苕子蜜揮發(fā)性成分進(jìn)行分析。由圖1、圖2、圖3及表2、表3可知，香葉天竺葵蜂蜜揮發(fā)性成分共有11類37種，包含醇類6種、醛類6種、烷類5種、酯類4種、苯類3種、苯酚類3種、烯類3種、萘類2種、酸類2種、酮類1種及其他類別2種，其中含量最高的是烷類，占香葉天竺葵蜂蜜揮發(fā)成分總含量的17.470 5%。美國薄荷蜂蜜揮發(fā)性成分共有9類35種，包括醇類8種、醛類5種、烷類6種、酯類6種、苯酚類1種、酸類2種、呋喃類1種、酮類2種及其他類別4種，其中含量最高的是酯類，占美國薄荷蜂蜜揮發(fā)性成分總含量的0351 7%。苕子蜜揮發(fā)性成分共有10類35種，包含烷類7種，醛類5種、酯類6種、醇類4種、酮類4種、苯酚類2種、烯類2種、酸類2種、苯類1種和其他類別2種，其中含量最高的是烷類，占苕子蜜揮發(fā)性成分總含量的 0.404 5%（3種蜂蜜每類成分具體含量見表3）。香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜和苕子蜜揮發(fā)性成分種類差別較大，其中3種蜂蜜共同含有的物質(zhì)是乙醇、二氯甲烷、己烷等。

3 討論

香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜和苕子蜜中均未檢出麥芽糖、BFF酶、SMR、SMB、BS、SMX、四環(huán)素族、大環(huán)內(nèi)酯類、雙氫鏈霉素以及其他致癌物質(zhì)。美國薄荷蜂蜜淀粉酶值明顯高于香葉天竺葵蜂蜜及苕子蜜。苕子蜜的果糖、葡萄糖、還原糖含量均高于香葉天竺葵蜂蜜和美國薄荷蜂蜜。香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜和苕子蜜中均含有豐富的果糖和葡萄糖，口感香甜。

從試驗(yàn)結(jié)果可知，香葉天竺葵蜂蜜物質(zhì)種類較美國薄荷蜂蜜和苕子蜜更為豐富，同一保留時(shí)間下，美國薄荷蜂蜜相對于香葉天竺葵蜂蜜和苕子蜜出峰更少。香葉天竺葵蜂蜜中含有37種11類揮發(fā)性成分，其中烷類含量最高，占總量的 17.470 5%，醇類次之，占總量的11.207 0%。美國薄荷蜂蜜中含35種9類揮發(fā)性成分，其中酯類含量最高，占總量的0351 7%，醇類次之，占總量的0.342 3%。苕子蜜中有35種10類揮發(fā)性成分，烷類和醇類是含量較高的2種物質(zhì)，分別占總量的 0.404 5% 和0.376 2%，相比香葉天竺葵蜂蜜，美國薄荷蜂蜜和苕子蜜整體揮發(fā)性成分種類較少。

Alissandarkis等認(rèn)為，當(dāng)某種物質(zhì)僅在一種單花蜜中出現(xiàn)或在其他單花蜜中含量較少時(shí)，可以認(rèn)為該化合物是這種蜂蜜的獨(dú)有揮發(fā)性物質(zhì)[23]。香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜分別與苕子蜜、野壩子蜜（數(shù)據(jù)未列出）揮發(fā)性成分比較，同時(shí)分別與油菜（Brassica napus L.）蜜、洋槐（Robinia pseudoacacia L.）蜜、椴樹（Tilia tuan Szyszyl.）蜜[7]、沙棗（Elaeagnus angustifolia L.）蜜、葵花（Helianthus annuus L.）蜜、棉花（Gossypium spp.）蜜[24]、野桂花（Osmanthus yunnanensis P. S. Green）蜜[25]、雪脂蓮[Vicia tetrasperma （L.） Schreber]蜜、檸檬（Citrus limon L.）蜜、菊花（Dendranthema morifolium Ramat.）蜜、枇杷（Eriobotrya japonica Lindl.）蜜、益母草（Leonurus japonicas Houtt）蜜[26]、桉樹（Eucalyptus robusta Smith）蜜和荔枝（Litchi chinensis Sonn.）蜜[27]進(jìn)行比較，發(fā)現(xiàn)桉樹腦、丙氧基-8-柏木烷、反式-二甲基-四氫-5，6-2H-吡喃-2-酮、正丙基、草酸、單酰胺、戊酯、2，3-二氫-4-甲基-呋喃、1，6-二甲基-4-（1-甲基乙基）-萘、6-異丙基-1，4-二甲基萘為香葉天竺葵蜂蜜特有的揮發(fā)性成分;六甲基-環(huán)三硅氧烷、順式-α-三甲基-2-呋喃甲醇、5-乙烯基四氫呋喃、α-甲基-α-[4-甲基-3-戊烯基]縮水甘油、反式芳樟醇氧化物、順式-芳樟醇、2，6，6-三甲 基-2-環(huán)己烯-1，4-二酮、6-乙烯基四氫-2，2，6-三甲基-2H-吡喃-3-醇、三醋酸甘油酯為美國薄荷蜂蜜特有的揮發(fā)性成分。通過對比發(fā)現(xiàn)，野壩子蜜、油菜蜜、洋槐蜜、椴樹蜜、檸檬蜜、荔枝蜜、沙棗蜜、葵花蜜、棉花蜜等常見蜂蜜含有的共同揮發(fā)性成分為乙醇、苯甲醇、辛酸、壬醛、苯乙醛，其中乙醇和苯乙醛為香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜、野壩子蜜、油菜蜜、洋槐蜜、椴樹蜜、檸檬蜜、荔枝蜜、沙棗蜜、葵花蜜、棉花蜜共有的揮發(fā)性成分。香葉天竺葵蜂蜜有較好的口感和特有的區(qū)別于苕子蜜、油菜蜜、洋槐蜜、椴樹蜜、沙棗蜜、葵花蜜、棉花蜜、雪脂蓮蜜、檸檬蜜、菊花蜜、枇杷蜜、益母草蜜、桉樹蜜、荔枝蜜和野桂花蜜的揮發(fā)性成分7種;美國薄荷蜂蜜有區(qū)別于苕子蜜、油菜蜜、洋槐蜜、椴樹蜜、沙棗蜜、葵花蜜、棉花蜜、雪脂蓮蜜、檸檬蜜、菊花蜜、枇杷蜜、益母草蜜、桉樹蜜、荔枝蜜、野壩子蜜和野桂花蜜的揮發(fā)性成分9種。

不是所有的揮發(fā)性成分都是致香成分，通過比較指紋圖譜數(shù)據(jù)庫中已收錄GC-MS譜圖的香原料數(shù)據(jù)后發(fā)現(xiàn)，在香葉天竺葵37種揮發(fā)性成分中屬于致香物質(zhì)的為癸醛、糠醛、壬醛;在美國薄荷蜂蜜35種揮發(fā)性成分中屬于致香物質(zhì)的為反式芳樟醇氧化物、順式-芳樟醇、糠醛。

通過對比香葉天竺葵精油揮發(fā)性成分[28]與香葉天竺葵蜂蜜中揮發(fā)性成分發(fā)現(xiàn)，檸檬烯在精油中含量為0.44%，在蜂蜜中含量為0.001 75%，為香葉天竺葵精油與香葉天竺葵蜂蜜共有揮發(fā)性成分。通過對比美國薄荷精油揮發(fā)性成分[29]與美國薄荷蜂蜜中揮發(fā)性成分發(fā)現(xiàn)，順式-芳樟醇在精油中含量為 0.54%，在蜂蜜中含量為0.003 8%，為美國薄荷精油與美國薄荷蜂蜜共有揮發(fā)性成分，同時(shí)也為致香成分。

4 結(jié)論

通過測定香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜的理化性質(zhì)發(fā)現(xiàn)，2種蜂蜜均未檢出麥芽糖、BFF酶、SMR、SMB、BS、SMX、四環(huán)素族、大環(huán)內(nèi)酯類、雙氫鏈霉素。利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）法測定香葉天竺葵蜂蜜、美國薄荷蜂蜜的揮發(fā)性成分，并與苕子蜜、野壩子蜜及其他已有報(bào)道測定揮發(fā)性成分的常見蜂蜜進(jìn)行對比，發(fā)現(xiàn)桉樹腦、丙氧基-8-柏木烷、反式-二甲基-四氫-5，6-2H-吡喃-2-酮、正丙基、草酸、單酰胺、戊酯、2，3-二氫-4-甲基-呋喃、1，6-二甲基-4-（1- 甲基乙基）-萘、6-異丙基-1，4-二甲基萘為香葉天竺葵蜂蜜37種揮發(fā)性成分中特有的揮發(fā)性成分;六甲基-環(huán)三硅氧烷、順式-α-三甲基-2-呋喃甲醇、5-乙烯基四氫呋喃、α-甲基-α-[4-甲基-3-戊烯基]縮水甘油、反式芳樟醇氧化物、順式-芳樟醇、2，6，6-三甲基-2-環(huán)己烯-1，4-二酮、6-乙烯基四氫-2，2，6-三甲基-2H-吡喃-3-醇、三醋酸甘油酯為美國薄荷蜂蜜35種揮發(fā)性成分中特有的揮發(fā)性成分。癸醛、糠醛、壬醛為香葉天竺葵蜂蜜揮發(fā)性成分中的致香成分;反式芳樟醇氧化物、順式-芳樟醇、糠醛為美國薄荷蜂蜜揮發(fā)性成分中的致香成分。

綜合前人已有研究，香葉天竺葵為廣泛使用的香料植物[18-19]，美國薄荷在前人已有報(bào)道中也多為香料植物[21]，筆者所在實(shí)驗(yàn)室之前的研究表明，香葉天竺葵也可作為蜜源植物[23]，香葉天竺葵和美國薄荷在開發(fā)利用及產(chǎn)品加工上仍有很大空間。

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