羅漢松內(nèi)生真菌Pestalotiopsis heterocornis的代謝產(chǎn)物研究

鮑真真 吳潔 王奎武 吳斌 鐘嫄

摘?要：從羅漢松內(nèi)生真菌Pestalotiopsis heterocornis 的發(fā)酵培養(yǎng)液中分離得到10個(gè)代謝產(chǎn)物，應(yīng)用質(zhì)譜、核磁共振等現(xiàn)代波譜學(xué)方法鑒定為 jesterone（1），hydroxy-jesterone（2），ambuic acid（3），6β-羥基-豆甾-4-烯-3-酮（4），（24S）-麥角甾-5-烯-3β， 7α-二醇（5），7， 22-二烯-3β， 5α， 7β-三羥基-麥角甾醇（6），麥角甾-7， 22-二烯-3-酮（7），（4E， 8E， 2S， 3R， 2′R）-N-2′-羥基棕櫚酰-9-甲基-4， 8-sphingadienin（8），鯊肝醇（9），棕櫚酸（10）。以上化合物均為首次從內(nèi)生真菌P. heterocornis 的代謝產(chǎn)物中分離得到，化合物 4，6，7 為首次從擬盤多毛孢屬真菌代謝產(chǎn)物中分離得到。

關(guān)鍵詞：內(nèi)生真菌， Pestalotiopsis heterocornis， 代謝產(chǎn)物

中圖分類號(hào)：Q946

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1000-3142（2019）11-1568-05

Abstract：Ten compounds were isolated and identified from endophytic fungi Pestalotiopsis heterocornis， isolated from Podocarpus macrophyllus， which collected in Hangzhou， China. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data as jesterone（1）， hydroxy-jesterone（2）， ambuic acid（3）， 6β-Hydroxystigmast-4-en-3-one（4），（24S）-ergosta-5-en-3β， 7α-diol（5）， ergosta-7， 22-?dien-3β， 5α， 7β-triol（6），ergosta-7， 22-dien-3-one（7），（4E， 8E， 2S， 3R， 2′R）-N-2′-hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4， 8-sphingadienin（8）， batyl alcohol（9）， palmitic acid（10）. All compounds were isolated from P. heterocornis for the first time， and compounds 4， 6， 7 were obtained for the first time from Pestalotiopsis spp.

Key words：endophytic fungi， Pestalotiopsis heterocornis， metabolites

內(nèi)生真菌普遍存在于健康植物組織中，種類繁多，分布廣泛。植物內(nèi)生真菌的代謝產(chǎn)物十分豐富而且具有許多活性，如調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)、殺蟲、抑菌、抗腫瘤等（Gunatilaka， 2006; Tan & Zou 2001;孫劍秋等， 2006;馬養(yǎng)民和馮成亮， 2008）。近年來，內(nèi)生真菌成為了發(fā)現(xiàn)新的活性化合物和先導(dǎo)化合物的重要來源，對(duì)其代謝產(chǎn)物中活性物質(zhì)的研究受到越來越多的關(guān)注。植物內(nèi)生擬盤多毛孢（Pestalotiopsis） 是植物內(nèi)生真菌的重要類群，擬盤多毛孢能產(chǎn)生多種代謝產(chǎn)物，包括抗癌物質(zhì)、抗菌物質(zhì)等，其中微孢擬盤多毛孢（P. microspora） 菌株的紫杉醇產(chǎn)量已初步顯示其商業(yè)潛力，因而引起了人們對(duì)內(nèi)生擬盤多毛孢研究的興趣（Liu et al.， 2008， 2009; Li et al.， 2008; Li et al.， 2011; Ding et al.， 2009）。

本文報(bào)道羅漢松內(nèi)生真菌（Pestalotiopsis heterocornis）的代謝產(chǎn)物的研究。從中分離得到 10 個(gè)化合物， 分別鑒定其結(jié)構(gòu)為 jesterone（1），hydroxy-jesterone（2），ambuic acid（3），6β-羥基-豆甾-4-烯-3-酮（4），（24S）-麥角甾-5-烯-3β， 7α-二醇（5），7， 22-二烯-3β， 5α， 7β-三羥基-麥角甾醇（6），麥角甾-7， 22-二烯-3-酮（7），（4E， 8E， 2S， 3R， 2′R）-N-2′-羥基棕櫚酰-9-甲基-4， 8-sphingadienin（8），鯊肝醇（9），棕櫚酸（10）。

1?材料

Bruker 500 AVANCE Ⅲ 型核磁共振儀，內(nèi)標(biāo)為TMS（實(shí)驗(yàn)所測(cè) 1H-和13C-NMR 分別為500，125MHz）;X-4 數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀（溫度計(jì)未校正）;Nicolet NEXUS-470 型紅外光譜儀（溴化鉀壓片）;Thermo LCQ FLEET 型電噴霧質(zhì)譜儀（ESI-MS，APCI-MS）;Waters 600 Pre-HPLC（美國(guó)Waters 公司）;色譜柱用硅膠（青島海洋化工廠）;Sephadex LH-20（美國(guó) Pharmaeia 公司）;GF254高效薄層板（煙臺(tái)匯友硅膠開發(fā)有限公司）;實(shí)驗(yàn)所用試劑均為分析純。菌種篩自江蘇南京羅漢松（Podocarpus macrophyllus），由南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院談獻(xiàn)和教授鑒定為Pestalotiopsis heterocornis，標(biāo)本保存于實(shí)驗(yàn)室。

PDA發(fā)酵培養(yǎng)基配制：稱取200 g馬鈴薯，洗凈去皮后切成小塊，加水1 000 mL 煮沸30 min，紗布過濾，在濾液中加入20 g葡萄糖，充分溶解后，分裝。

2?提取分離

羅漢松內(nèi)生真菌Pestalotiopsis heterocornis發(fā)酵液（20 L，1 L錐形瓶裝500 mL左右培養(yǎng)基，室溫靜止發(fā)酵20 d，每次發(fā)酵40瓶）用乙酸乙酯萃取 3 次，合并減壓蒸干得 3.5 g 粗提物，經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿-甲醇梯度洗脫得 6 個(gè)餾份（Fr. A -?Fr. F）。Fr. B（氯仿∶甲醇 95∶5 洗脫部分） 經(jīng) Sephadex LH-20 柱色譜分離，以氯仿∶甲醇（1∶1） 洗脫得 2 個(gè)亞組份Fr. B1和 Fr. B2，F(xiàn)r. B1 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚∶乙酸乙酯（10∶1） 洗脫得到化合物 4（15.3 mg），F(xiàn)r. B2 經(jīng)過重結(jié)晶得到化合物 7（11.2 mg）;Fr.C（氯仿∶甲醇 90∶10 洗脫部分）經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚∶丙酮（8∶1）洗脫得 2 個(gè)亞組份，其中 Fr. Cl 再經(jīng)硅膠柱色譜分離，以純氯仿洗脫得到化合物 1 和化合物2 的混合物（32.2 mg）， 該混合物經(jīng) Pre-HPLC（流動(dòng)相甲醇-水 80∶20） 制備得到化合物 1（8.0 mg） 和化合物2（12.1 mg），F(xiàn)r.C2 經(jīng)重結(jié)晶得到化合物 5（6.9 mg）;Fr.D（氯仿∶甲醇 85∶15 洗脫部分） 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿∶丙酮（15∶1） 洗脫得 3 個(gè)亞組份，F(xiàn)r. D1 再經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚∶丙酮（5∶1） 洗脫得到化合物 8（7.2 mg），F(xiàn)r.D2 經(jīng) Sephadex LH-20 柱色譜分離，以氯仿∶甲醇（1∶1） 洗脫得化合物 6（16.2 mg），F(xiàn)r. D3經(jīng)Pre-HPLC（流動(dòng)相甲醇∶水∶乙酸 7∶3∶0.1） 制備得到化合物 3（8.2 mg）;Fr. E 再經(jīng)硅膠柱色譜分離得到化合物 9（10.1 mg） 和化合物10（6.5 mg）。

3?結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1?淡黃色液體， C15H20O4; ESI-MS m/z： 263[M-H]-; 1H NMR（CDCl3） δ：1.80（1H， d， J=6.6 Hz， Me-1）， 5.82（1H， dt， J=6.6 Hz， 17.3 Hz， H-2）， 6.01（1H， d， J=17.3 Hz， H-3）， 4.83（1H， d， J=1.3 Hz， H-6）， 3.64（1H， d， J=1.3 Hz， H-7）， 2.75（1H， dd， J=8.0 Hz， 16.2 Hz， H-9a）， 2.56（1H， dd， J=7.0 Hz， 16.2 Hz， H-9b）， 5.00（1H， m， H-10）， 4.68（1H， d， J=15.4 Hz， H-12a）， 4.40（1H， d， J=15.4 Hz， H-12b）， 1.60（3H， s， Me-14）， 1.67（3H， s， Me-15）; 13C NMR（CDCl3） δ：19.3（C-1）， 135.2（C-2）， 122.1（C-3）， 131.7（C-4）， 145.4（C-5）， 65.5（C-6）， 59.4（C-7）， 60.2（C-8）， 26.7（C-9）， 116.7（C-10）， 136.2（C-11）， 63.1（C-12）， 195.0（C-13）， 18.2（C-14）， 25.8（C-15）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Li & Strobel， 2001b） 報(bào)道基本一致，故鑒定為jesterone。

化合物2?淡黃色液體， C15H20O5; ESI-MS m/z： 279[M-H]-; 1H NMR（CDCl3） δ：1.81（1H， d， J=6.4?Hz， Me-1）， 5.80（1H， dd， J=6.4 Hz， 15.3Hz， H-2）， 6.00（1H， d， J=15.3 Hz， H-3）， 4.80（1H， s， H-6）， 3.82（1H， s， H-7）， 4.92（1H， d， J=8.1 Hz， H-9）， 5.08（1H， d， J=8.1 Hz， H-10）， 4.64（1H， d， J=15.0 Hz， H-12a）， 4.40（1H， d， J=15.0 Hz， H-12b）， 1.68（3H， s， Me-14）， 1.70（3H， s， Me-15）; 13C NMR（CDCl3） δ：19.2（C-1）， 135.0（C-2）， 122.1（C-3）， 131.5（C-4）， 145.6（C-5）， 64.4（C-6）， 58.2（C-7）， 60.4（C-8）， 65.5（C-9）， 120.5（C-10）， 139.2（C-11）， 61.1（C-12）， 195.1（C-13）， 18.5（C-14）， 25.8（C-15）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Li & Strobel， 2001b） 報(bào)道基本一致，故鑒定為hydroxy-jesterone。

化合物3?針狀結(jié)晶（CH3OH/CHCl3）; C19H26O6; ESI-MS m/z：349[M-H]-; 1H NMR（CDCl3） δ：6.58（1H， t， J=7.3 Hz， H-3）， 2.80（1H， dd， J=15.8Hz， 7.3 Hz， H-4）， 3.78（1H， d， J=3.2 Hz， H-6）， 4.82（1H， d， J=3.2 Hz， H-7）， 6.17（1H， d， J=16.4 Hz， H-11）， 5.82（1H， m， H-12）， 2.12（1H， m， H-13）， 1.43（2H， m， H-14）， 1.33（2H， m， H-15）， 1.32（2H， m， H-16）， 0.95（3H， t， J=8.0 Hz， Me-17）， 1.83（3H， s， Me-18）， 4.40（1H， d， J=13.4 Hz， H-19a）， 4.52（1H， d， J=13.4 Hz， H-19b）; 13C NMR（CDCl3） δ：171.7（C-1）， 132.2（C-2）， 136.4（C-3）， 28.5（C-4）， 61.4（C-5）， 61.1（C-6）， 66.4（C-7）， 150.3（C-8）， 132.5（C-9）， 196.5（C-10）， 122.2（C-11）， 140.1（C-12）， 34.2（C-13）， 30.3（C-14）， 32.8（C-15）， 23.8（C-16）， 14.4（C-17）， 13.2（C-18）， 60.8（C-19）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Li et al.， 2001a） 報(bào)道基本一致，故鑒定為ambuic acid。

化合物 4?無色針狀結(jié)晶， C29H48O2; m. p. 213～215 ℃; APCI-MS m/z：427[M-H]-， 451[M+Na]+; 1H-NMR（CDCl3） δ：5.80（1H， s， H-4）， 4.34（1H， s， H-6）， 0.75（3H， s， Me-18）， 1.38（3H， s， Me-19）， 0.93（3H， d， J=6.5 Hz， Me-21）， 0.82（3H， d， J=6.1 Hz， Me-26）， 0.84（3H， d， J=6.1 Hz， Me-27）， 0.85（3H， t， J=6.7 Hz， Me-29）; 13C-NMR（CDCl3） δ：37.3（C-1）， 34.5（C-2）， 200.6（C-3）， 126.6（C-4）， 168.7（C-5）， 73.5（C-6）， 38.8（C-7）， 30.0（C-8）， 53.9（C-9）， 38.2（C-10）， 21.2（C-11）， 38.9（C-12）， 42.8（C-13）， 56.3（C-14）， 24.4（C-15）， 28.4（C-16）， 56.1（C-17）， 12.2（C-18）， 19.7（C-19）， 36.3（C-20）， 19.0（C-21）， 34.6（C-22）， 26.4（C-23）， 46.1（C-24）， 29.4（C-25）， 20.0（C-26）， 19.3（C-27）， 23.3（C-28）， 12.2（C-29）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Arai et al.， 1998） 報(bào)道基本一致，故鑒定為6β-羥基-豆甾-4-烯-3-酮。

化合物 5?無色針狀結(jié)晶（丙酮）， C28H48O2; m. p. 216-218 ℃; APCI-MS m/z：415[M-H]-， 439[M+Na]+：1H NMR（CDCl3） δ：3.55（1H， m， H-3）， 5.60（1H， d， J=5.5 Hz， H-6）， 3.83（1H， d， J=5.5 Hz， H-7）， 0.68（3H， s， Me-18）， 0.98（3H， s， Me-19）， 0.91（3H， d， J=6.5 Hz， Me-21）， 0.83（3H， d， J=6.8 Hz， Me-26）， 0.76（3H， d， J=6.8 Hz， Me-27）， 0.74（3H， d， J=6.9 Hz， Me-28）; 13C NMR（CDCl3） δ：37.7（C-1）， 31.5（C-2）， 71.7（C-3）， 42.0（C-4）， 146.5（C-5）， 125.7（C-6）， 65.4（C-7）， 38.4（C-8）， 42.3（C-9）， 37.8（C-10）， 21.5（C-11）， 39.0（C-12）， 42.4（C-13）， 50.0（C-14）， 24.4（C-15）， 28.9（C-16）， 55.8（C-17）， 18.6（C-18）， 11.6（C-19）， 36.4（C-20）， 20.0（C-21）， 33.6（C-22）， 30.5（C-23）， 39.4（C-24）， 31.3（C-25）， 17.6（C-26）， 20.7（C-27）， 15.7（C-28）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（張廣文等， 2003） 報(bào)道基本一致，故鑒定為（24S）-麥角甾-5-烯-3β， 7α-二醇。

化合物 6?無色針狀結(jié)晶（甲醇）， C28H46O3; m. p. 224-226 ℃; ESI-MS m/z：429[M-H]-， 453[M+Na]+; 1H NMR（DMSO-d6） δ：3.75（1H， m， H-3）， 3.40（1H， s， H-6）， 5.10（1H， s， H-7）， 5.15（1H， dd， J=15.5 Hz， 3.0 Hz， H-22）， 5.20（1H， dd， J=15.5 Hz， 3.0 Hz， H-23）， 0.58（3H， s， Me-18）， 0.92（3H， s， Me-19）， 0.97（3H， d， J=6.5 Hz， Me-21）， 0.81（3H， d， J=6.9 Hz， Me-26）， 0.83（3H， d， J=6.7 Hz， Me-27）， 089（3H， d， J=7.1 Hz， Me-28）; 13C NMR（CDCl3） δ：32.7（C-1）， 31.3（C-2）， 65.7（C-3）， 40.0（C-4）， 74.5（C-5）， 72.3（C-6）， 119.4（C-7）， 139.4（C-8）， 42.3（C-9）， 36.8（C-10）， 21.4（C-11）， 39.0（C-12）， 42.8（C-13）， 54.3（C-14）， 22.4（C-15）， 27.7（C-16）， 55.5（C-17）， 12.3（C-18）， 17.6（C-19）， 39.4（C-20）， 20.8（C-21）， 135.6（C-22）， 131.5（C-23）， 42.2（C-24）， 32.3（C-25）， 19.6（C-26）， 19.7（C-27）， 17.5（C-28）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（呂子明等， 2008） 報(bào)道基本一致，故鑒定為麥角甾-7， 22-二烯-3β， 5α， 7β-三醇。

化合物 7?無色針狀結(jié)晶（氯仿）， C28H44O; m. p.179-181 ℃; APCI-MS m/z：419[M+Na]+; 1H NMR（CDCl3） δ：0.55（3H， s， Me-18）， 0.81（3H， d， J=6.4 Hz， Me-26）， 0.83（3H， d， J=6.4 Hz， Me-27），0.90（3H， d， J=6.6 Hz， Me-28）， 1.03（3H， s， Me-19）， 1.04（3H， d， J=7.4 Hz， Me-21）， 5.21（3H， m， H-7， H-22和H-23）。13C NMR（CDCl3） δ：38.6（C-1）， 38.3（C-2）， 212.1（C-3）， 44.2（C-4）， 42.6（C-5）， 30.4（C-6）， 117.3（C-7）， 139.3 C-8）， 48.6（C-9）， 34.4（C-10）， 21.4（C-11）， 39.3（C-12）， 43.4（C-13）， 55.8（C-14）， 22.7（C-15）， 28.2（C-16）， 55.1（C-17）， 12.1（C-18）， 12.4 C-19）， 40. 5（C-20）， 19.7（C-21）， 135.4（C-22）， 132.1（C-23）， 42.7（C-24）， 33.1（C-25）， 19.8（C-26）， 21.0（C-27）， 17.6（C-28）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（王雪芹等， 2007） 報(bào)道基本一致，故鑒定為麥角甾-7， 22-二烯-3-酮。

化合物 8?白色無定型粉末， C35H67NO4; ESI-MS m/z：564[M-H]-; 1H NNR（CD3COCD3） δ：0.89（6H， t， J=7.2 Hz， Me-18/16′）， 1.18-1.43（40H， m）， 1.59（3H， s， Me-19）， 1.76（1H， m， H-3′）， 1.98（2H， t， J=7.2 Hz， H-10）， 2.02（1H， m， H-3′）， 2.08（4H， m， H-6/7）， 3.65（1H， m）， 3.81（2H， m）， 4.01（2H， m）， 4.15（1H， m）， 4.40（1H， d， J=5.2 Hz）， 4.75（1H， d， J=5.6 Hz）， 5.14（1H， m， H-8）， 5.55（1H， dd， J=15.5 Hz， 6.3 Hz， H-4）， 5.68（1H， m， H-5）， 7.31（1H， d， J=7.4 Hz， NH）; 13C NMR（CD3COCD3） δ：14.4， 16.1， 23.4， 28.4， 28.5， 29.3-29.9， 32.5， 33.3， 35.7， 40.2， 56.3， 62.3， 72.7， 73.6， 124.7， 131.6， 132.4， 136.2， 175.1。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（周忠玉和劉吉開， 2009） 報(bào)道基本一致，故鑒定為（4E， 8E， 2S， 3R， 2′R）-N-2′-羥基棕櫚酰-9-甲基-4， 8-sphingadienin。

化合物 9?無色針狀晶體（CH3OH/CDCl3），C21H44O3; ESI-MS m/z：343[M-H]-; 1H NMR（CDCl3 ） δ：0. 92（3H， t， J=5.9 Hz， Me-18）， 1.12-1.48（32H， br， s）， 2.66（1H， m）， 2.32（1H， m）， 3.3-4.2（7H， m）; 13C NMR（CDCl3） δ：14.2（Me-18）， 22. 7， 22.8， 26.3， 32.0， 29.3-29.9， 64.3， 70.2， 72.2， 72.8。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（藍(lán)文健等， 2003） 報(bào)道基本一致，故鑒定為鯊肝醇。

化合物 10?白色粉末， C16H32O2; ESI-MS m/z： 255[M-H]-; 1H NMR（CDCl3） δ：2.33（2H， t， J=7.4?Hz， H-2）， 1.62（2H， m， H-3）， 1.22-1.30（24H， m， H-4～H-15）， 0.89（3H， t， J=7.4 Hz， Me-16）。13C NMR（CDCl3） δ：179.9（C-1）， 34.3（C-2）， 31.8（C-15）， 29.4-29.9（C-3～C-14）， 14.2（C-16）。結(jié)合質(zhì)譜和核磁數(shù)據(jù)鑒定該化合物為棕櫚酸（十六烷酸）。

致謝?感謝南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院談獻(xiàn)和教授在鑒定工作方面提供的大力幫助。

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