林嫻慧 龐勇滔 盧鳳來 丁朝暉

摘 要：雜草給水稻（Oryza sativa）生產(chǎn)帶來嚴(yán)重?fù)p失，利用水稻自身化感作用被認(rèn)為是對環(huán)境友好的雜草控制方法。稻殼酮A和B是水稻抑制雜草的主要化感物質(zhì)，其中稻殼酮B是至今發(fā)現(xiàn)最高效的天然除草劑之一，具有很好的應(yīng)用潛力。稻殼酮B可以從水稻根系釋放到土壤中抑制周圍稗草等植物的種子萌芽和生長。稻殼酮B的濃度大于3 nmol·mL-1時就能抑制水芹和萵苣的根和胚軸生長，同時稻殼酮A和B是水稻重要的植保素，可有效抑制水稻病原菌比如稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）等。此外，稻瘟病菌感染可誘導(dǎo)水稻合成更多的稻殼酮。該文主要對國內(nèi)外有關(guān)水稻化感物質(zhì)稻殼酮的性質(zhì)、分布狀況、化感作用、生物合成途徑、檢測方法、人工合成方法和影響因素等方面的研究進(jìn)行了綜述。在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步探討稻殼酮研究過程中簡捷檢測方法、誘導(dǎo)因子和人工合成等問題。

關(guān)鍵詞：水稻， 化感物質(zhì)， 稻殼酮， 植保素

中圖分類號：Q946.8， S451

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A

文章編號：1000-3142（2019）04-0548-09

Abstract：Weeds in paddy field cause severedamage to rice （Oryza sativa） production. Use of rice allelopathy is considered the most environmentally friendly approach for weed control. Momilactones A and B are key allelochemicals produced by rice plants， and momilactone B is the most effective natural phytotoxin with great potential to be used as natural herbicides. Momilactone B can be released into rice rhizosphere to inhibit the germination and growth of barnyardgrass and other plants. It inhibits the root and hypocotyl growth of seedlings of cress and lettuce at concentrations ≥3 nmol·mL-1. Moreover， momilactones A and B are phytoalexins showing antifungal activity against blast pathogen Magnaporthe grisea. This paper reviewed important aspects in various fields of momilactones research， including its characteristics， allelopathy， biosynthesis pathway，detection， synthesis method and influencing factors. Some important issues in momilactone research including rapid and sensitivedetection， induced factors and chemical synthesis are alsodiscussed.

Key words：rice， allelochemical， momilactones， phytoalexin

水稻是世界上最為重要的糧食作物之一，也是近一半世界人口的主要營養(yǎng)來源。隨著世界人口的不斷增長，水稻生產(chǎn)的可持續(xù)發(fā)展成為當(dāng)今世界農(nóng)業(yè)研究的重要課題。水稻田雜草滋生，危害嚴(yán)重，尤其是近年來隨著氣候和栽培等方式的變化，稻田雜草群落發(fā)生演替，惡性雜草種群危害加劇，成為水稻高產(chǎn)、優(yōu)質(zhì)、高效生產(chǎn)的主要障礙之一（王強(qiáng)等，2000;林文雄等，2006;黃佑崗等，2017;朱文達(dá)等，2018）。對比運(yùn)用嚴(yán)重破壞生態(tài)環(huán)境的除草劑控制雜草，利用作物化感作用控制雜草是一個前景廣泛的新途徑。這種方法既沒有向生態(tài)系統(tǒng)中輸入難降解的化學(xué)物質(zhì)，又沒有帶來諸如勞力成本增加和食品安全等問題。因此，利用作物的化感作用控制農(nóng)田雜草被視為21 世紀(jì)發(fā)展可持續(xù)農(nóng)業(yè)的重要技術(shù)之一（林文雄等，2006;Dayan &duke，2014）。

近年來，科學(xué)家們一直努力尋找具有化感作用的水稻品種，已從種質(zhì)資源庫中篩選出了數(shù)千個具有化感作用的水稻品種（王大力，1998;Chou，1992，1998;Dilday et al.，1998）。同時，科學(xué)家們也一直在探討水稻化感作用中的關(guān)鍵化感物質(zhì)（Kato-Noguchi et al.，2002;Seal et al.，2004;Xu et al.，2012;Kato-Noguchi & Peters，2013;Niu et al.，2017）。水稻化感物質(zhì)有酚酸類、萜類、長鏈脂肪酸、甾類、糖甙和黃酮類等化合物（鄧國富和李楊瑞，2006）。近年有部分研究包括近代遺傳學(xué)證據(jù)，均表明萜類植保素稻殼酮（momilactones）是活性最強(qiáng)的化感物質(zhì)，在水稻化感作用和誘導(dǎo)抗病中起著關(guān)鍵的作用。稻殼酮包括稻殼酮A、B、D和E，其中稻殼酮B的作用更為顯著，一些水稻品種每天每株能產(chǎn)生2～3 mg稻殼酮B，這足以抑制稻田周邊雜草的發(fā)芽和生長（Kato-Noguchi & Peters，2013）。因此，稻殼酮被認(rèn)為有希望開發(fā)成為新的天然除草劑（Xu et al.，2012;Dayan &duke，2014）。

鑒于水稻在農(nóng)業(yè)發(fā)展中的重要性，其化感活性一直受到廣泛研究，而稻殼酮作為化感活性最強(qiáng)的化感物質(zhì)，其生物活性已取得較多研究成果，但由于含量過低、檢測響應(yīng)能力較弱，阻礙了其化感作用的深入研究。為此，本文在對稻殼酮的性質(zhì)、合成、分布和生物活性及影響因素等綜合分析的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步總結(jié)了稻殼酮檢測及人工合成的方法，以探討稻殼酮研究過程中簡捷的檢測方法、誘導(dǎo)因子和人工合成等問題，旨在為該領(lǐng)域今后的研究方向提供參考。

1 稻殼酮的來源及其分布

1.1 稻殼酮的發(fā)現(xiàn)及其性質(zhì)

1973年，稻殼酮A和B最先從水稻殼里面分離出來，并作為植物生長抑制劑（Kato et al.，1973;Takahashi et al.，1976）。1981年，稻殼酮A和B在水稻的葉片及秸稈中被分離獲得，并定義為植保素（Cartwright et al.，1981）。Nozaki et al.（2007）首次在水稻以外的苔蘚植物大灰蘚（Hypnum plumaeforme）中分離出稻殼酮A和B（momilactones A and B）。在最新研究中，Cho et al.（2015）在水稻的根部分離得到稻殼酮D和稻殼酮E。目前關(guān)于稻殼酮D和E的研究不多，下面著重對稻殼酮A和B的有關(guān)研究進(jìn)行綜述。

在自然條件下，稻殼酮的存在性質(zhì)主要包括物理和化學(xué)性質(zhì)。（1）物理性質(zhì)：稻殼酮A 和B均為無色針狀固體，易溶于乙醛、氯仿，可溶于甲醇，難溶于水，紫外照射下無熒光。稻殼酮A熔點(diǎn)238～239 ℃，稻殼酮B熔點(diǎn)243～245 ℃。而稻殼酮D則為白色粉末，稻殼酮E為黃色無定形粉末（Cho et al.，2015）。（2）化學(xué)性質(zhì)：稻殼酮A 和B常溫狀態(tài)下穩(wěn)定。薄層色譜層析TLC檢測過程中，可發(fā)生硫酸顯色反應(yīng)，炭化后254 nm紫外照射下，稻殼酮A呈淡黃色，稻殼酮B呈亮黃色;同時，兩者可發(fā)生香草醛硫酸顯色反應(yīng)，即使化合物中羧基脫水，增加雙鍵結(jié)構(gòu)，再經(jīng)雙鍵位移，雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙鍵系統(tǒng)，在酸作用下形成陽碳離子鹽而顯色，反應(yīng)后稻殼酮A呈藍(lán)黑色，稻殼酮B呈粉藍(lán)色。254 nm紫外照射下，稻殼酮A呈橙黃色，稻殼酮B呈黃色。圖1為稻殼酮A、B、D和E的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

1.2 稻殼酮的生物合成

水稻基因組中存在著兩類萜烯類植保素合成基因，這在植物界中十分罕見（Osbourn & Field，2009）。從圖2可見，稻殼酮是以焦磷酸香葉基香葉酯（GGPP）作為前體衍生而來的（Toyomasu et al.，2014），GGPP由OsCPS4（OsCYC1）基因調(diào)控的syn-CDP酶催化生成順式-柯巴基二磷酸（syn-CDP）。syn-CDP由OsKSL4基因（稻殼酮合成的關(guān)鍵基因，位于第4號染色體上）編碼的9β-海松-7，15-二烯合酶催化形成9β-海松-7，15-二烯（9β-pimara-7，15-diene）（Otomo et al.，2004;Wilderman et al.，2004），隨后由CYP99A2、CYP99A3等細(xì)胞色素P450氧化酶誘導(dǎo)合成稻殼酮（Shimura et al.， 2007;Wang et al.， 2011）?？梢哉f稻殼酮合成途徑一直是科學(xué)家的研究熱點(diǎn)。

1.3 稻殼酮的分布狀況

1.3.1 稻殼 Chung et al.（2005）在10 kg的水稻谷殼能夠分離得到150 mg稻殼酮A、100 mg稻殼酮B，而且研究發(fā)現(xiàn)成熟期的水稻穎殼是水稻植株中稻殼酮含量最高的組織部位。

1.3.2 水稻葉子和秸稈 稻殼酮A和B從水稻葉片及秸稈中分離獲得后（Cartwright et al.，1981），后續(xù)更多研究集中在水稻葉子中稻殼酮的合成與誘導(dǎo)。

1.3.3 水稻根分泌物 最近有研究表明，水稻通過根分泌向外界釋放稻殼酮，進(jìn)而抑制稗草的生長。水稻品種Koshihikari 根分泌物稻殼酮含量較高，稻殼酮A含量為1.45? μmol·L-1，稻殼酮B含量達(dá)到3.84? μmol·L-1（Kato-Noguchi et al.，2010）。

1.3.4 其它植物 除水稻外，大灰蘚是首先被發(fā)現(xiàn)能產(chǎn)生稻殼酮A和B的生物。苔蘚干重中稻殼酮A和B的含量分別為58.7? μg·g-1 和24.3? μg·g-1（Kato-Noguchi & Kobayashi，2009）。對水稻伴生雜草稗草（Echinochloa crus-galli）的全基因組測序研究發(fā)現(xiàn)，稗草中存在能夠合成稻殼酮A的相關(guān)基因（Guo et al.，2017），暗示稗草能和水稻一樣向周圍環(huán)境中釋放稻殼酮，并利用稻殼酮的抑菌活性防御病原微生物入侵。

1.4 稻殼酮含量的影響因素

目前研究證實(shí)影響稻殼酮A和B含量的因素包括以下幾種。

1.4.1 品種 研究發(fā)現(xiàn)，韓國普通水稻品種稻殼的稻殼酮總含量（包括稻殼酮A和B的含量）僅僅只有4.5? μg·g-1， 而水稻品種Baekna的稻殼中稻殼酮A含量高達(dá)34.7? μg·g-1，品種Baekgwangok的稻殼中稻殼酮 B含量為37.8? μg·g-1 （Chung et al.，2002）。

1.4.2 器官 對水稻的根、嫩芽、葉子等器官進(jìn)行稻殼酮含量檢測，發(fā)現(xiàn)含量最多的器官為嫩芽，每株水稻嫩芽中稻殼酮A含量高達(dá)1.7 nmol，而其根部含量僅為0.53 nmol （Kato-Noguchi et al.，2008a）。

1.4.3 生物因子誘導(dǎo) Zhao et al.（2005）報道稗草能夠誘導(dǎo)水稻稻殼酮含量提高。Kato-Noguchi（2011）發(fā)現(xiàn)稗草根系浸出物也能夠誘導(dǎo)稻殼酮含量增加，增強(qiáng)水稻化感作用。Kanno et al.（2012）報道白背飛虱（Sogatella furcifera）能夠誘導(dǎo)水稻茉莉酸、水楊酸和稻殼酮的積累。Mahmood et al.（2014）報道草食昆蟲和昆蟲唾液均可增加水稻葉片上的酚酸類化合物和稻殼酮的生物合成。此外，稻瘟病接種水稻葉片后，可增加稻殼酮的積累，而且稻瘟病非親和性水稻品種的稻殼酮積累要比親和性水稻品種要迅速得多（Umemura et al.，2003;Hasegawa et al.，2010）。

1.4.4 非生物因子誘導(dǎo) 在紫外照射處理下，無論是水稻的嫩芽還是根部產(chǎn)生的稻殼酮B都顯著增加，而且隨著處理時間的增長，釋放量也顯著增加，特別是對嫩芽進(jìn)行90 min紫外照射處理后，稻殼酮B釋放量增加31.8倍（Kato-Noguchi et al.，2007）。使用CuCl2、FeCl2兩種化合物對苔蘚處理，重金屬離子顯著促進(jìn)苔蘚中稻殼酮的生物合成，銅離子的誘導(dǎo)效果更強(qiáng)（Kato-Noguchi & Kobayashi ，2009）。另外，非金屬元素硅同樣能夠增加水稻葉片稻殼酮的含量，同時表現(xiàn)出對稻瘟病的抗性（Rodrigues et al.，2004）。

茉莉酸作為一種植物防御信號激素（MacKintosh et al.，1994;Rakwal et al.，2001;Glazebrook，2005;Halim et al.，2006;王云鋒等，2018，2019）可增加水稻化感作用的活性（Bi et al.，2007）。茉莉酸和斑蝥素，是一種蛋白質(zhì)絲氨酸/蘇氨酸磷酸酶抑制劑，在植物中能模擬誘導(dǎo)以及激活防御反應(yīng)（MacKintosh et al.，1994;Rakwal et al.，2001），增加稻殼酮A和B的分泌率（Kato-Noguchi et al.，2007）。外源水楊酸對水稻根部處理可有效地促進(jìn)稻殼酮和其他水稻植保素（oryzalexins）的積累（Daw et al.，2008）。冠菌素（coronatine）同樣可以誘導(dǎo)稻殼酮在水稻葉部的積累（Tamogami & Kodama，2000）。

2 稻殼酮的化感及抗菌作用

稻殼酮A和B都具有很強(qiáng)的化感作用活性，但稻殼酮B的化感活性比稻殼酮A更強(qiáng)（Kato et al.，1973;Takahashi et al.，1976）。濃度為10? μmol·L-1的稻殼酮A可有效抑制水芹胚軸和根的成長（Kato-Noguchi，2008a）。相比之下，稻殼酮B的濃度僅需≥3 nmol·mL-1即能抑制水芹和萵苣的根和胚軸生長，其抑制能力可達(dá)到脫落酸（ABA）的抑制效果，且隨稻殼酮B濃度的增大而增強(qiáng)（Kato-Noguchi，2004）。當(dāng)?shù)練ね狟濃度低至1 mg·L-1時能抑制浮萍生長，而當(dāng)其濃度為20 mg·L-1時可徹底抑制千金子（Leptochloa chinensis）、反枝莧（Amaranthus retroflexus）和異型莎草（Cyperusdifformis）三種雜草生長（Chung et al.，2005）。在水稻整個生命周期中平均每一株水稻向周圍環(huán)境釋放100? μg稻殼酮B（Kato-Noguchi & Takeshi，2005）。此外，從遺傳證據(jù)上，Xu et al.（2012）則應(yīng)用反向遺傳學(xué)，通過敲除雙萜合成酶OsCPS4和OsKSL4，證明水稻稻殼酮參與了化感作用，可抑制廣泛存在的大田雜草稗草的生長，為稻殼酮的化感作用提供了有力的遺傳學(xué)證據(jù)。

然而，除了化感活性，稻殼酮還被認(rèn)為是水稻中抑菌活性較強(qiáng)且含量高的二萜類植保素（Diterpenoid phytoalexins），與植物微生物防御相關(guān)。稻殼酮A和B對水稻稻瘟病菌和水稻紋枯病菌兩種真菌的最低抑制濃度（MIC）值均為12.5? μg·mL-1，稻殼酮B對小麥赤霉病菌（Blumeria graminearum）和青瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum sp.cucumebrium）的MIC值低至6.25? μg·mL-1（夏小美，2013）。已有研究表明，稻殼酮合成缺陷突變體Oscps4-ko對水稻白葉枯病的敏感性顯著低于野生型（Lu et al.，2018）。

實(shí)際上，稻殼酮也是水稻誘導(dǎo)型抗菌物質(zhì)（王巧蘭和郭剛，2005），當(dāng)水稻受到稻瘟病菌感染時，同時也會誘導(dǎo)稻殼酮的產(chǎn)生，而且稻殼酮A的積累量較稻殼酮B更多（Hasegawa et al.， 2010）。除了病原菌感染，紫外光輻射也會誘導(dǎo)水稻中稻殼酮A和B的產(chǎn)生及內(nèi)源性濃度的增加（Cartwright et al.，1981）。此外，稻殼酮B還被視作一種潛在的人類結(jié)腸腫瘤化療藥物（Kim et al.，2007）。

3 稻殼酮的檢測與人工合成

3.1 內(nèi)源稻殼酮含量檢測

由于稻殼酮A和B在水稻中含量較低，而且對化學(xué)檢測儀器的檢測響應(yīng)能力弱。此外，樣品取樣量大，樣品前處理復(fù)雜，耗時多，化學(xué)檢測儀器要求高，所以目前研究中有關(guān)樣品處理和檢測的方法較少。

目前常用的前處理主要依據(jù)Kato-Noguchi & Takeshi（2005）的方法，具體操作步驟如下：取10 g鮮重水稻幼苗，加入100 mL的80%（V/V）甲醇溶液浸泡，雙層濾紙抽濾得濾液，濾渣再以100 mL的甲醇浸泡，抽濾，合并濾液，35 ℃旋蒸，得到含水混合物。隨后把含水混合物加入內(nèi)徑2 cm、高15 cm的HP20大孔吸附樹脂柱中，分別用200 mL蒸餾水洗脫、200 mL 20%（V/V）甲醇溶液、200 mL 80%（V/V）甲醇溶液和300 mL甲醇洗脫，旋蒸甲醇洗脫液。所得的甲醇餾分用2 mL 50%（V/V）甲醇溶液溶解，加入C18反相硅膠固相萃取小柱中，加入15 mL 50%（V/V）甲醇溶液洗脫除雜，然后用20 mL甲醇洗脫，旋蒸，得到的餾分用70%甲醇溶液溶解，儀器測定待用。

目前研究中采用的檢測儀器有LC-MS/MS（Tamogami & Kodama，2000）、HPLC-APCI-MS/MS（Lee et al.，2002）、 HPLC（Kato-Noguchi et al.，2002）、GC/MS（Chung et al.，2002）等。

3.2 根系分泌物稻殼酮含量檢測

水稻根系在其整個生長周期都分泌稻殼酮A和B，隨著生長發(fā)育的推進(jìn)，分泌水平逐漸增加，直到生殖發(fā)育期水稻開花后分泌水平逐漸下降。但不盡人意的是，水稻分泌至根際的稻殼酮含量極低，直至水稻生長80d（約開始開花）時稻殼酮A和B的分泌率才達(dá)到最高值，分別為1.1? μg·plant-1·d-1和2.3? μg·plant-1·d-1（Kato-Noguchi et al.，2008b）?？梢?，對水稻分泌液中稻殼酮含量檢測具有一定難度性，需保證所收集水稻分泌液中稻殼酮的富集濃度較高，化學(xué)檢測儀器檢測靈敏度高。目前的水稻根系分泌物和根際土壤中稻殼酮含量檢測方法不是很靈敏。

現(xiàn)有較新的根系分泌物收集方法主要參照Lu et al.（2018）在近期研究中所提出的水稻根系分泌物收集方案，具體操作如下：首先，將5株水稻幼苗共同培養(yǎng)于玻璃管中，管內(nèi)盛有IRRI國際水稻所水稻營養(yǎng)液，水培緩解7d后通過0.5 mmol·L-1 CuCl2進(jìn)行72 h誘導(dǎo)，收集分泌液。其次，將收集到的分泌液利用0.1 g C18固相萃取柱過濾雜質(zhì)，通過100%甲醇洗脫后用氮?dú)獯蹈桑詈罄?0%甲醇重懸富集物，采用LC-MS/MS進(jìn)一步檢測。

3.3 稻殼酮的人工合成

稻殼酮A和B在稻殼中提取分離步驟復(fù)雜，原材料需求量大，耗時多，而且含量太低。因此，探討人工合成稻殼酮A和B新方法很有必要。目前研究中，可運(yùn)用化合物1和化合物2通過3套模塊、19個反應(yīng)步驟合成稻殼酮A（Germain &deslongchamps，2002）（圖3-5）。圖3的合成條件：（a） 二異丙基胺基鋰，四氫呋喃，-78 ℃，化合物2，-78 ℃;（b） 氯甲醚， N，N-二異丙基乙胺，CH2Cl2;（c） 離子交換樹酯dowex 50WX8，MeOH;（d） HCA，三苯基磷，四氫呋喃，-40 ℃;（e） Cs2CO3，CH3CN，回流。圖4的合成條件：（a） KOH，MeOH，四氫呋喃;（b）（i） 氯化甲酸甲酯，三乙胺，0 ℃，四氫呋喃，（ii） NaBH4，四氫呋喃，0 ℃;（c） 乙烯基乙基醚，吡啶對甲苯磺酸，CH2Cl2;（d） LiAlH4，四氫呋喃，0 ℃;（e） 對甲苯磺酰氯，三乙胺，4-二甲氨基吡啶，CH2Cl2，回流;（f） 0.5 mol·L-1 HCl，四氫呋喃;（g） NaBH4，二甲基亞砜，80 ℃。圖5的合成條件：（a） HCl，MeOH，60 ℃;（b） N-溴代乙酰胺，醋酸銀，醋酸;（c） 戴斯-馬丁試劑，CH2Cl2，0 ℃;（d） 三苯基溴甲苯，六甲基二硅基胺基鉀，四氫呋喃;（e） （i） 醋酸-水，90 ℃，（ii） K2CO3，MeOH;（f） Cs2CO3，CH3I，CH3CN;（g） 伯吉斯試劑，甲苯，回流。

4 稻殼酮研究存在的問題與展望

稻殼酮是我國主要農(nóng)作物水稻的主要化感物質(zhì)，在水稻化感作用和誘導(dǎo)抗病中具有重要作用，其生態(tài)學(xué)功能和生物合成調(diào)控廣受關(guān)注。但由于稻殼酮在水稻中含量低，故探討靈敏簡便的檢測方法非常重要。目前研究中沿用的稻殼酮檢測方法樣品取樣量大，樣品前處理復(fù)雜，耗時多，對化學(xué)檢測儀器要求高，這在一定程度上限制了對稻殼酮的深入研究。所以結(jié)合國內(nèi)外研究進(jìn)展和現(xiàn)狀，對我國的稻殼酮研究提出以下幾方面的建議。

4.1 建立一套簡捷的稻殼酮檢測方法

建立一套具有簡單批量操作、快速處理以及檢測結(jié)果準(zhǔn)確等特點(diǎn)的方法十分重要，同時可以結(jié)合其他萜類化感物質(zhì)的檢測，如水稻素（oryzalexins）或植物卡森（phytocassanes），可以更系統(tǒng)地了解稻殼酮在水稻化感作用和誘導(dǎo)抗病中的功能，進(jìn)而推動稻殼酮等萜類化感物質(zhì)的研究。

4.2 稻殼酮誘導(dǎo)因子的研究

稻殼酮在生物和非生物因子脅迫激發(fā)下，在植物的誘導(dǎo)防御中起了重要作用。所以進(jìn)一步探究更多誘導(dǎo)水稻合成稻殼酮的生物或非生物因子，采用適當(dāng)?shù)恼T導(dǎo)處理激發(fā)水稻自身產(chǎn)生更多的稻殼酮，提高水稻自身的防御機(jī)制成為現(xiàn)今研究熱點(diǎn)。但對稻殼酮介導(dǎo)的水稻自身防御機(jī)制的研究還很少，為了更好地了解稻殼酮與水稻抗性防御間的關(guān)系，應(yīng)研究茉莉酸和水楊酸等防御信號途徑對水稻合成稻殼酮的調(diào)控機(jī)理。

4.3 稻殼酮的人工合成

稻殼酮除草活性強(qiáng)，但在水稻中含量低，分離困難，人工合成稻殼酮或稻殼酮類似物將可更好地發(fā)揮稻殼酮這類天然產(chǎn)物在植物化感作用除草和殺菌等方面的應(yīng)用潛力。

綜上所述，通過對水稻關(guān)鍵化感物質(zhì)稻殼酮的研究，可為后期較系統(tǒng)研究稻殼酮和水稻抗性關(guān)系，尤其深入研究稻殼酮在調(diào)節(jié)水稻與病蟲害相互作用關(guān)系等方面提供理論依據(jù)。

參考文獻(xiàn)：

BI HH， ZENG RZ， SU LM， et al.， 2007. Rice allelopathy induced by methyl jasmonate and methyl sali-cylate? [J]. J Chem Ecol， 33（5）：1089-1103.

CARTWRIGHTdW， LANGCAKE P， PRYCE RJ， et al.， 1981. Isolation and characterization of two phytoalexins from rice as momilactones A and B? [J]. Phytochemistry， 20（3）：535-537.

CHO JG， CHA BJ， MIN LS， et al.， 2015.diterpenes from the roots of Oryza sativa L. and their inhibition activity on NO production in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages? [J]. Chem Biodivers， 12（9）：1356-1364.

CHOU CH， 1992. Allelopathy：Allelopathy in relation to agricultural productivity in Taiwan：problems and prospects? [M].dordrecht：Springer.

CHOU CH， 1998. Allelopathy in Rice：Adaptive autointoxication mechanisms in rice? [M]. Manila：International Rice Research Institute.

CHUNG IM， KIM KH， AHN JK， et al.， 2002. Screening of allelochemicals on barnyardgrass （Echinochloa crus-galli） and identification of potential compounds from rice （Oryza sativa） variety hull extracts? [J]. Crop Prot， 21（10）：913-920.

CHUNG IM， HAHN SJ， ATEEQUE A， 2005. Confirmation of potential herbicidal agents in hulls of rice， Oryza sativa [J]. J Chem Ecol， 31（6）：1339-1352.

DAW BD， ZHANG LH， WANG ZZ， 2008. Salicylic acid enhances antifungal resistance to Magnaporthe grisea in rice plants? [J]. Australas Plant Pathol， 37（6）：637-644.

DAYAN FE，dUKE SO， 2014. Natural compounds as next-generation herbicides? [J]. Plant Physiol， 166（3）：1090-1105.

DENG GF， LI YR， 2006. Progress and application of rice allelopathy? [J]. SW Chin J Agric Sci， 19（5）：962-968.? [鄧國富，李楊瑞，2006. 水稻化感作用研究進(jìn)展及展望 [J]. 西南農(nóng)業(yè)學(xué)報，19（5）：962-968.]

DILDAY RH， YAN WG， KAK M， et al.， 1998. Allelopathy in rice：Allelopathic activity in rice for controlling major aquatic weeds? [M]. Manila：International Rice Research Institute.

GERMAIN J，dESLONGCHAMPS P， 2002. Total synthesis of （+/-）-momilactone A? [J]. J Org Chem， 67（15）：5269-5278.

GLAZEBROOK J， 2005. Contrasting mechanisms ofdefense against biotrophic and necrotrophic pathogens? [J]. Ann Rev Phytopathol， 43（1）：205-227.

GUO L， QIU J， YE C， et al.， 2017. Echinochloa crus-galli genome analysis provides insight into its adaptation and invasiveness as a weed? [J]. Nat Commun， 8（1）：1031-1038.

HALIM VA， VESS A， SCHEELd， et al.， 2006. The role of salicylic acid and jasmonic acid in pathogendefence? [J]. Plant Biol， 8（3）：307-313.

HASEGAWA M， MITSUHARA I， SEA S， et al.， 2010. Phytoalexin accumulation in the interaction between rice and the blast fungus? [J].Mol Plant Microbe Interaction， 23（8）：1000-1011.

HUANG YG， FENG YH， XU GL， et al.， 2017. Effects ofdifferent winter planting patterns ondry matter accumulation anddistribution，and yield composition of succeeding hybrid rice [J]. J Southern Agric， 48（8）：1402-1408. [黃佑崗， 馮躍華， 許桂玲， 等. 2017. 不同冬種模式對后茬雜交水稻干物質(zhì)積累、分配及產(chǎn)量形成的影響 [J]. 南方農(nóng)業(yè)學(xué)報， 48（8）：1402-1408.]

KANNO H， HASEGAWA M， KODAMA O， 2012. Accumulation of salicylic acid， jasmonic acid and phytoalexins in rice，Oryza sativa， infested by the white-backed planthopper， Sogatella furcifera （Hemiptera：Delphacidae）? [J]. Appl Entomol Zool， 47（1）：277-298.

KATO T， KABUTO C， SASAKI N， et al.， 1973. Momilactones， growth inhibitors from rice，Oryza sativa L.? [J]. Tetrahedron Lett， 14（39）：3861-3864.

KATO-NOGUCHI H， 2004. Alle-lopathic substance in rice root exudates：Rediscovery of momilactone B as an allelochemical? [J]. J Plant Physiol， 161（3）：271-276.

KATO-NOGUCHI H， 2011. Barnyard grass-induced rice alle-lopathy and momilactone B? [J]. J Plant Physiol， 168（10）：1016-1020.

KATO-NOGUCHI H， INO T， NORIKO S， et al.， 2002. Isolation and identification of a potent allelopathic substance in rice root exudates? [J]. Physiol Plant， 115（3）：401-405.

KATO-NOGUCHI H， INO T， OTA K， 2008a. Secretion of momilactone A from rice roots to the rhizosphere? [J]. J Plant Physiol， 165（7）：691-696.

KATO-NOGUCHI H， INO T， OTA K， 2008b. Release of momilactone A and B from rice plants into the rhizosphere and its bioactivities? [J]. Allelopathy J， 22（3）：321-328

KATO-NOGUCHI H， KOBAYASHI K， 2009. Jasmonic acid， protein phosphatase inhibitor， metals and UV-irradiation increased momilactone A and B concentrations in the moss Hypnum plumaeforme [J]. J Plant Physiol， 166（10）：1118-1122.

KATO-NOGUCHI H， KUJIME H， INO T， 2007. UV-induced momilactone B accumulation in rice rhizo-sphere? [J]. J Plant Physiol， 164（11）：1548-1551.

KATO-NOGUCHI H， MORIFUMI H， TAKESHI I， et al.， 2010. Contribution of momilactone A and B to rice allelopathy? [J]. J Plant Physiol， 167（10）：787-791.

KATO-NOGUCHI H， PETERS RJ， 2013. The role of momilactones in rice allelopathy? [J]. J Chem Ecol， 39（2）：175-185.

KATO-NOGUCHI H， TAKESHI I， 2005. Concentration and release level of momilactone B in the seedlings of eight rice cultivars? [J]. J Plant Physiol， 162（9）：965-969.

KIM SJ， PARK HR， PARK E， et al.， 2007. Cytotomix and antitumor activity of momilactone B from rice hulls? [J]. J Agric Food Chem， 55（5）：1702-1706.

LEE CW， YONEYAMA K， TAKEUCHI Y， et al.， 2002. Quantification of momilactones A and B in rice straw? [J]. Korean J Crop Sci， 47（4）：283-285.

LIN WX， HE HB， XIONG J， et al.， 2006. Advances in the investigation of rice allelopathy and its molecular ecology? [J]. Acta Ecol Sin， 26（8）：2687-2694.? [林文雄，何海斌，熊君，等，2006. 水稻化感作用及其分子生態(tài)學(xué)研究進(jìn)展 [J]. 生態(tài)學(xué)報，26（8）：2687-2694.]

LU X， ZHANG J， BROWN B， et al.， 2018. Inferring roles indefense from metabolic allocation of ricediterpenoids? [J]. Plant Cell， 30（5）：1119-1131.

MACKINTOSH C，LYON GD， MACKINTOSH RW， 1994. Protein phosphatase inhibitors activate anti-fungaldefense responses of soybean cotyledons and cell cultures? [J]. Plant J，5（1）：137-147.

MAHMOOD K，KHAN MB， IJAZ M， et al.， 2014. Molecular， biochemical and bioassay based evidence of lower allelopathic potential in genetically modified rice? [J]. J Plant Growth Regul， 74（1）：73-82.

NIU JB， WANG RL， CHEN CY， et al.， 2017. Over-expression of OsCPS2 and OsCPS4 enhanced allelopathic potential in rice （Oryza sativa）? [J]. Allelopathy J， 41（2）：259-268.

NOZAKI H， HAYASHI K， NISHIMURA N， et al.， 2007. Momilactone A and B as allelochemicals from moss Hypnum plumaeforme：First occurrence in bryophytes? [J]. Biosci Biotechnol Biochem， 71（12）：3127-3130.

OSBOURN AE， FIELD B， 2009. Operons? [J]. Cell Mol Life Sci， 66（23）：3755-3775.

OTOMO K， KANNO Y， MOTEGI A， et al.， 2004.diterpene cyclases responsible for the biosynthesis of phytoalexins， momilactones A， B， and oryzalexins A-F in rice? [J]. Biosci Biotechnol Biochem， 68（9）：2001-2006.

RAKWAL R， SHII K， AGRAWAL GK， et al.， 2001. Protein phosphatase inhibitors activatedefense responses in rice （Oryza sativa） leaves? [J]. Physiol Plant， 111（2）：151-157.

RODRIGUES FA， MCNALLYdJ，dATNOFF LE， et al.， 2004. Silicon enhances the accumulation ofditerpenoid phytoalexins in rice：A potential mechanism for blast resistance? [J]. Phytopathology， 94（2）：177-183.

SEAL AN， TERRY H， PRATLEY JE， 2004. Evaluation of putative allelochemicals in rice root exudates for their role in the suppression of arrowhead root growth [J]. J Chem Ecol， 30（8）：1663-1678.

SHIMURA K， OKADAA， OKADA K， et al.， 2007. Identification of a biosynthetic gene cluster in rice for momilactones? [J]. J Biol Chem， 282（47）：34013-34018.

TAKAHASHI N， KATO T， TSUNAGAWA M， et al.， 1976. Mechanisms ofdormancy in rice seeds， 2：New growth inhibitors， momilactone A and B isolated from the hulls of rice seeds? [J]. Jpn J Breed， 26（2）：91-98.

TAMOGAMI S， KODAMA O， 2000. Coronatine elicits phytoalexin production in rice leaves （Oryza sativa L.） in the same manner as jasmonic acid? [J]. Phytochemistry， 54（7）：689-694.

TOYOMASU T， USUI M， SUGAWARA C， et al.， 2014. Transcripts of two ent-copalyldiphosphate synthase genesdifferentially localize in rice plants according to theirdistinct biological roles? [J]. J Exp Bot， 66（1）：369-76.

UMEMURA K， OGAWA N， SHIMURA M， et al.， 2003. Possible role of phytocassane， rice phytoalexin， indisease resistance of rice against the blast fungus Magnaporthe grisea [J]. Biosci Biotechnol Biochem， 67（4）：899-902.

WANGdL， 1998. The review of rice allelopathy? [J]. Acta Ecol Sin， 18（3）：326-334.? [王大力，1998. 水稻化感作用研究綜述 [J]. 生態(tài)學(xué)報，18（3）：326-334.]

WANG Q， HE JH， LI MS， et al.， 2000. Weed species and theirdamage in rice fields in Zhejiang? [J]. Acta Agric Zhejiang， 12（6）：317-324.? [王強(qiáng)，何錦豪，李妙壽，等，2000. 浙江省水稻田雜草發(fā)生種類及危害 [J]. 浙江農(nóng)業(yè)學(xué)報，12（6）：317-324.]

WANG Q， HILLWIG ML， PETERS RJ， 2011. CYP99A3：functional identification of aditerpene oxidase from the momilactone biosynthetic gene cluster in rice? [J]. Plant J， 65（1）：87-95.

WANG QL， GUO G， 2005. Progress on biological control of blast fungus? [J]. J Henan Agric Sci， 34（10）：10-13.? [王巧蘭，郭剛，2005. 水稻稻瘟病生物防治研究進(jìn)展 [J]. 河南農(nóng)業(yè)科學(xué)，34（10）：10-13.]

WANG YF， WANG CM， LI CQ， et al.， 2018. Response of ricedefense system to exogenous jamonisic acidsduring rice blast strain infecting rice [J]. J Southern Agric， 49（7）：1324-1331. [王云鋒， 王長秘， 李春琴， 等， 2018. 稻瘟病菌侵染時水稻防御體系對外源茉莉酸的響應(yīng)分析 [J]. 南方農(nóng)業(yè)學(xué)報， 49（7）：1324-1331.]

WANG YF， LI CQ， HAN GY， et al.， 2019. Effect ofdifferent treatments of jasmonic acid on rice blastdisease control and its effect on ricedefense system [J]. J Southern Agric，dOI：10.3969/j.issn.2095-1191.2019.03.17. [王云鋒， 李春琴， 韓光煜， 等， 2019. 茉莉酸不同方式處理水稻對稻瘟病的防控效果及對水稻防御體系的影響 [J]. 南方農(nóng)業(yè)學(xué)報， 50（3）：562-569.]

WILDERMAN PR， XU MM， JIN YH， et al.， 2004. Identification of syn-pimara-7， 15-diene synthase reveals functional clustering of terpene synthases involved in rice phytoalexin/allelochemical biosynthesis? [J]. Plant Physiol， 135（4）：2098-2105.

XIA XM， 2013. Isolation， identification and biological activities of allelochemicals from rice hulls? [D].Guangzhou：South China Agricultural University：34-35.? [夏小美， 2013. 水稻稻殼中化感物質(zhì)的分離鑒定及生物活性 [D]. 廣州：華南農(nóng)業(yè)大學(xué)：34-35.]

XU MM， GALHANO R， WIEMANN P， et al.， 2012. Genetic evidence for natural product mediated plant-plant allelopathy in rice? [J]. New Phytol， 193（3）：570-575.

ZHAO H， LI HB， KONG CH， et al.， 2005. Chemical response of allelopathic rice seedlings under varying environmental conditions? [J]. Allelopathy J， 15（1）：105-110.

ZHU WD， ZHOU PG， HE YH， et al.， 2018. Influence of Leptochloa chinensis（L.）Nees. on growth and yield properties of rice and its economic threshold of control [J]. J Southern Agric， 49（5）：863-869. [朱文達(dá)， 周普國， 何燕紅， 等， 2018.千金子對水稻生長和產(chǎn)量性狀的影響及其防治經(jīng)濟(jì)閾值 [J]. 南方農(nóng)業(yè)學(xué)報， 49（5）：863-869.]