周旻 何秀芬 董存柱 葛會(huì)林

摘? 要：為分析苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺在香蕉上的殘留消解行為和膳食攝入風(fēng)險(xiǎn)，于2016年在云南進(jìn)行了規(guī)范殘留試驗(yàn)，研究了全蕉、蕉肉和土壤中的消解過(guò)程并進(jìn)行了長(zhǎng)期膳食暴露風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估。結(jié)果表明：苯醚甲環(huán)唑標(biāo)準(zhǔn)曲線線性方程為y=1.45107x+4.14104，R2=0.9962;噻呋酰胺標(biāo)準(zhǔn)曲線線性方程為y=2.99106x+1.43104，R2=0.9954。在0.04～ 1 mg/kg添加水平下，苯醚甲環(huán)唑的平均回收率為75%～110%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）為0.9%～6.2%;噻呋酰胺的平均回收率為76%～114%，RSD為3.0%～9.5%。苯醚甲環(huán)唑與噻呋酰胺在土壤、全蕉、蕉肉中的最低檢測(cè)濃度（LOQ）均為0.04 mg/kg，最小檢出量（LOD）均為5 pg。苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺的消解基本符合一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程，苯醚甲環(huán)唑在全蕉和土壤中的半衰期分別為16、20 d，噻呋酰胺在全蕉和土壤中的半衰期分別為20、27 d。風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估研究表明，香蕉中殘留苯醚甲環(huán)唑長(zhǎng)期膳食攝入風(fēng)險(xiǎn)可以接受，而噻呋酰胺長(zhǎng)期膳食攝入則具有一定的風(fēng)險(xiǎn)。

關(guān)鍵詞：香蕉;苯醚甲環(huán)唑;噻呋酰胺;超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜（UPLC-MS/MS）;殘留消解;風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估

中圖分類(lèi)號(hào)：X839.2? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

Dissipation， Residues and Dietary Risk Assessment of Difenoconazole and Thifluzamide in Banana

ZHOU Min1，2， HE Xiufen2， DONG Cunzhu1， GE Huilin2*

1. College of Plant Protection， Hainan University， Haikou， Hainan 570228， China; 2. Analysis and Testing Center， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Hainan Provincial Key Laboratory of Quality and Safety for Tropical Fruits and Vegetables， Haikou， Hainan 571101， China

Abstract： A supervised residue trial was carried out in Yunnan in 2016 to study the digestion process of difenoconazole and thifluzamide in banana fruit， banana flesh and soil to analyze the residual digestion behavior and dietary intake risk in banana. The risk of long-term dietary exposure in China was assessed. The results showed that the linear equation of the standard curve of difenoconazole was y=1.45107x+4.14104， R2=0.9962， and that of thifluzamide was y=2.99 106x+1.43104， R2=0.9954. At the level of 0.04–1 mg/kg， the average recovery of difenoconazole was 75%–110%， and the relative standard deviation （RSD） was 0.9%–6.2%， while the average recovery of thifluzamide was 76%–114%， and RSD was 3.0%–9.5%. The limit of quantification （LOQ） of difenoconazole and thifluzamide in soil， banana fruit and banana flesh was 0.04 mg/kg， and the limit of detection （LOD） was 5 pg. The digestion of difenoconazole and thifluzamide was basically in accordance with the first-order kinetic equation. The half-life of difenoconazole in banana fruit and soil was 16 and 20 days， and the half-life of thifluzamide in banana fruit and soil was 20 and 27 days. Risk assessments indicated that the long-term dietary intake risk of difenoconazole in banana was acceptable， while thifluzamide had a certain long-term dietary risk.

Keywords： banana; difenoconazole; thifluzamide; ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UPLC-MS/MS）; residue and dissipation; risk assessment

DOI： 10.3969/j.issn.1000-2561.2020.03.024

香蕉是重要的經(jīng)濟(jì)作物，是全球銷(xiāo)量最大的水果。我國(guó)是香蕉第2大生產(chǎn)國(guó)、第1大消費(fèi)國(guó)[1]。苯醚甲環(huán)唑與噻呋酰胺混用可用于防治香蕉葉斑病。苯醚甲環(huán)唑?qū)偃蝾?lèi)殺菌劑，是甾醇脫甲基化抑制劑，具有高效、廣譜、低毒、用量低的特點(diǎn)，其內(nèi)吸性極強(qiáng)，通過(guò)抑制麥角甾醇（構(gòu)成細(xì)胞膜的重要成分，對(duì)細(xì)胞膜的滲透性起重要作用）的生物合成，破壞細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)功能，從而達(dá)到殺菌目的[2]。噻呋酰胺是由美國(guó)孟山都公司開(kāi)發(fā)的噻唑酰胺類(lèi)殺菌劑，具有用量少、毒性低、藥效高、內(nèi)吸傳導(dǎo)性強(qiáng)和持效性長(zhǎng)等特性，對(duì)致病真菌有良好活性[3]。噻呋酰胺與苯醚甲環(huán)唑混用具有強(qiáng)力抑制致病菌呼吸作用和破壞致病菌細(xì)胞膜的雙重殺菌機(jī)制，抗性風(fēng)險(xiǎn)低。兩者作為內(nèi)吸傳導(dǎo)性殺菌劑，可被植株葉片迅速吸收，上下傳導(dǎo)性能強(qiáng)，能迅速傳導(dǎo)至植物全株，對(duì)植株進(jìn)行全面的保護(hù)[4]。

噻呋酰胺與苯醚甲環(huán)唑的分析一般采用氣相色譜或液相色譜或連用質(zhì)譜來(lái)進(jìn)行檢測(cè)。周松等[5]用氣相色譜電子捕獲檢測(cè)器（GC-ECD）方法檢測(cè)草莓中苯醚甲環(huán)唑殘留。劉然等[6]用氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜（GC-MS）方法檢測(cè)番茄中苯醚甲環(huán)唑殘留。王天玉等[7]用超高效液相色譜（UP LC）方法檢測(cè)楊梅果實(shí)中苯醚甲環(huán)唑的殘留。王曉琳等[8]用超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜（UPLC-MS/ MS）方法檢測(cè)了金銀花中苯醚甲環(huán)唑的含量。劉冰等[9]建立苯醚甲環(huán)唑的直接酶聯(lián)免疫分析方法，并檢測(cè)10種果蔬中苯醚甲環(huán)唑的殘留，但靈敏度較低。熊俊飛等[10]采用表面增強(qiáng)拉曼光譜技術(shù)結(jié)合快速溶劑前處理方法，測(cè)定芹菜中苯醚甲環(huán)唑殘留。秦旭等[11]運(yùn)用GC-ECD方法對(duì)馬鈴薯中噻呋酰胺殘留進(jìn)行檢測(cè)。曹俊麗等[12]運(yùn)用氣相色譜離子阱質(zhì)譜（GC-ITMS）檢測(cè)稻田水、土壤、糙米、稻殼和植株中噻呋酰胺殘留。段婷婷等[13]運(yùn)用UPLC-MS/MS建立了快速檢測(cè)精米、玉米和土豆中噻呋酰胺殘留的分析方法。李瀟瀟等[14]建立了酶聯(lián)免疫吸附分析檢測(cè)噻呋酰胺的方法。趙小云等[15]建立UPLC-MS/MS對(duì)香蕉中苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺同時(shí)檢測(cè)的方法，其方法具有操作簡(jiǎn)便、靈敏度高、快速有效的特點(diǎn)，適合大批量樣品的快速檢驗(yàn)。本研究主要參考趙小云等[15]方法對(duì)2016年云南的香蕉與土壤樣品進(jìn)行檢測(cè)，分析其中的苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺的殘留與消解過(guò)程，同時(shí)對(duì)兩者殘留的膳食風(fēng)險(xiǎn)進(jìn)行評(píng)估，以期對(duì)兩者在香蕉上的混配安全使用提供依據(jù)。

1? 材料與方法

1.1? 材料

Acquity UPLC超高壓液相色譜串聯(lián)AB SCIEX API4000+質(zhì)譜，美國(guó)Waters公司;AL204電子天平，瑞士梅特勒托利多公司;CR22N型落地式高速冷凍離心機(jī)，日本日立公司;UMV-2型多管渦旋混合器，北京優(yōu)晟聯(lián)合科技有限公司;0.22 μm有機(jī)濾膜，上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司;ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（1.7 μm，2.1 mm×50 mm），美國(guó)Waters公司;15 mL QuEChERS管，美國(guó)安捷倫科技有限公司。

噻呋酰胺標(biāo)準(zhǔn)品（純度99.0%）與苯醚甲環(huán)唑標(biāo)準(zhǔn)品（純度98.8%）由沈陽(yáng)化工研究院農(nóng)藥質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)中心提供;色譜純的乙腈與甲醇，美國(guó)Fisher;分析純的氯化鈉，廣州化學(xué)試劑廠;甲酸（純度99.5%），阿拉丁生化科技股份有限公司;Millipore超純水。

1.2? 方法

1.2.1? 田間試驗(yàn)? （1）消解動(dòng)態(tài)試驗(yàn)。用27.8%噻呋酰胺·苯醚甲環(huán)唑懸浮劑（農(nóng)藥組分含量各為13.9%）對(duì)結(jié)果期的香蕉進(jìn)行施藥，按1次施藥多次取樣的方法進(jìn)行，施藥劑量為有效成分417 mg/kg，另設(shè)清水空白對(duì)照，每處理重復(fù)3次，每小區(qū)面積為30 m2。施藥后于0、1、3、5、7、14、21、28、35、42 d時(shí)，取香蕉樣本2 kg，土壤樣本1～ 2 kg，香蕉樣本混合后取250 g作為待測(cè)香蕉樣品（全蕉樣品），土壤樣本混合后取200～300 g作為待測(cè)土壤樣品，密封包裝置于?20 ℃冰柜中保存待測(cè)。

（2）最終殘留試驗(yàn)。施藥劑量分別為有效成分278、417 mg/kg，各設(shè)2次施藥和3次施藥2個(gè)處理，每個(gè)處理設(shè)3次重復(fù)，施藥間隔期10 d，采樣時(shí)間距離最后1次施藥的間隔時(shí)間為35、42、49 d。同消解動(dòng)態(tài)試驗(yàn)，獲得全蕉、蕉肉、土壤樣本保存待測(cè)。

1.2.2? 樣品分析? （1）提取與凈化。土壤、全蕉、蕉肉稱(chēng)?。?0.0±0.1）g樣品，置于50 mL塑料離心管，加入4 g NaCl，加入20 mL乙腈，在多管渦旋振蕩器2500 r/min振蕩提取10 min，8000 r/min離心5 min，取上清液加入QuEChERS管（含900 mg MgSO4與150 mg PSA）中，2500 r/min 渦旋1 min，8000 r/min離心5 min，取上清液過(guò)0.22 ?m濾膜，待測(cè)。

（2）檢測(cè)。色譜條件：流動(dòng)相為甲醇（A） 0.1%甲酸水（B）;流速：0.25 mL/min;進(jìn)樣量：10 μL;柱溫：26 ℃;洗脫梯度為0～0.1 min為10% A90%B，1.0～3.0 min為80%A20%B，3.1～ 3.5 min為10%A90%B，總分析時(shí)間3.5 min。質(zhì)譜條件：電噴霧正/負(fù)離子掃描（ESI+/?）;檢測(cè)方式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（MRM）;碰撞氣（CAD）：11;氣簾氣（CUR）：20;霧化氣（GS1）/輔助加熱氣（GS2）：50;離子源溫度：600 ℃;離子化電壓（IS）：苯醚甲環(huán)唑5500 V/噻呋酰胺?4500 V。

1.2.3? 標(biāo)準(zhǔn)溶液配制、標(biāo)準(zhǔn)曲線繪制及添加回收試驗(yàn)? 稱(chēng)取苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺標(biāo)準(zhǔn)品各0.01 g（精確至±0.0001 g），用甲醇溶解，配成100 mg/L標(biāo)準(zhǔn)品母液，置于100 mL 棕色容量瓶中，備用。使用時(shí)將2種母液等比例混合后分別用乙腈提取的全蕉、蕉肉、土壤空白基質(zhì)液稀釋?zhuān)謩e得到0.2、0.1、0.05、0.02、0.01、0.005 mg/L的基質(zhì)匹配標(biāo)準(zhǔn)溶液，于?18 ℃避光保存。按照1.2.2的條件檢測(cè)，以峰面積為應(yīng)變量，以質(zhì)量濃度為自變量繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。在全蕉、蕉肉、土壤空白樣品中分別添加3個(gè)水平（見(jiàn)表1）的農(nóng)藥，每個(gè)水平重復(fù)5 次，按1.2.2節(jié)的方法處理，計(jì)算平均回收率及相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）。消解動(dòng)態(tài)曲線使用一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程（1）進(jìn)行擬合，半衰期按公式（2）計(jì)算。

C=C0×exp（?K×t） （1）

DT50=ln2/K （2）

式中：C為施藥后的殘留量，C0為施藥后的原始沉積量，單位均為mg/kg;K為消解系數(shù);t為時(shí)間，DT50為半衰期，單位均為d。

1.2.4? 膳食風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估? 采用理論每日最大攝入量（theoretical maximum daily intake， TMDI）進(jìn)行膳食攝入風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估。TMDI按公式（3）計(jì)算，對(duì)應(yīng)的風(fēng)險(xiǎn)商（risk quotient， RQ）按公式（4）計(jì)算[13]。

TMDI=∑（MRLi×Fi） （3）

RQ=TMDI/（ADI×bw） （4）

式中：TMDI的單位為μg/d;MRLi （maximum residue limit）指第i級(jí)農(nóng)產(chǎn)品中最大殘留限量，單位為mg/kg;Fi （food intake）為不同人群對(duì)第i級(jí)農(nóng)產(chǎn)品的膳食消費(fèi)量，單位為g/d;bw為人群平均體重，單位為kg。ADI（acceptable daily intake）為每千克體重的每日允許攝入量，單位為mg/（kg·d）。

2? 結(jié)果與分析

2.1? 標(biāo)準(zhǔn)曲線與線性關(guān)系

苯醚甲環(huán)唑保留時(shí)間為2.47 min左右，噻呋酰胺保留時(shí)間為2.08 min左右。苯醚甲環(huán)唑標(biāo)準(zhǔn)曲線線性方程為y=1.45107x+4.14104，R2= 0.9962;噻呋酰胺標(biāo)準(zhǔn)曲線線性方程為y=2.99 106x+1.43104，R2=0.9954，兩者濃度與峰面積具有良好的線性關(guān)系，其中y為分析物峰面積，x為分析物濃度。

2.2? 方法的準(zhǔn)確度、精密度及靈敏度

添加回收試驗(yàn)的濃度和結(jié)果見(jiàn)表1，苯醚甲環(huán)唑的平均回收率為75%～110%，RSD為0.9%～ 6.2%;噻呋酰胺的平均回收率為76%～114%，RSD為3.0%～9.5%，均在農(nóng)藥殘留試驗(yàn)準(zhǔn)則允許范圍內(nèi)[16]。

方法的靈敏度采用最小檢出量（limit of dete ction， LOD）和最低檢測(cè)濃度（limit of quantification， LOQ）來(lái)表示。LOD指使系統(tǒng)產(chǎn)生3倍噪音信號(hào)所需待測(cè)物的質(zhì)量[16]。以一定量的苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)樣，按3倍噪音所需待測(cè)物的濃度計(jì)算，在進(jìn)樣量10 μL情況下，標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度為0.0005 μg/mL，可得苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺的LOD為5 pg。LOQ指用添加方法能檢測(cè)出待測(cè)物在樣品中的最低含量[16]。在上述樣品前處理方法及液質(zhì)操作條件下，根據(jù)添加回收實(shí)驗(yàn)，苯醚甲環(huán)唑與噻呋酰胺在土壤、全蕉、蕉肉中的LOQ均為0.04 mg/kg。

2.3? 消解動(dòng)態(tài)

苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺在全蕉和土壤中的消解曲線見(jiàn)圖1，消解動(dòng)力學(xué)參數(shù)見(jiàn)表2。苯醚甲環(huán)唑在土壤中消解方程為C=3.1×exp（0.035t），R2= 0.909，半衰期（DT50）為20 d;苯醚甲環(huán)唑在全蕉中的消解方程為C=1.3×exp（0.044t），R2=0.961，半衰期為16 d。噻呋酰胺在土壤中的消解方程為C=3.0×exp（0.026t），R2=0.720，半衰期為27 d;噻呋酰胺在全蕉中的消解方程為C=1.8×exp（0.035t），R2=0.964，半衰期為20 d。苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺在全蕉和土壤中屬于消解較慢的農(nóng)藥。

2.4? 最終殘留

苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺的最終殘留測(cè)定結(jié)果如表3，2者在樣品中殘留量的大小順序?yàn)椋和寥?全蕉>果肉。蕉肉中苯醚甲環(huán)唑與噻呋酰胺的規(guī)范殘留試驗(yàn)中值（supervised trials median resi due， STMR）和最高殘留值（highest residue， HR）均小于0.040 mg/kg。取最大值，全蕉中苯醚甲環(huán)唑STMR<0.040 mg/kg，HR為0.092 mg/kg;全蕉中噻呋酰胺STMR<0.040 mg/kg，HR為0.18 mg/kg;土壤中苯醚甲環(huán)唑STMR為0.18 mg/kg，HR為0.29 mg/kg;土壤中噻呋酰胺STMR為0.21 mg/kg，HR為0.45 mg/kg。

2.5? 膳食風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估

苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺都是我國(guó)登記的農(nóng)藥，根據(jù)GB 2763-2016食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)，苯醚甲環(huán)唑的ADI為0.01 mg/kg，苯醚甲環(huán)唑在香蕉上的MRL為1 mg/kg。噻呋酰胺的ADI為0.014 mg/kg，我國(guó)沒(méi)有對(duì)噻呋酰胺在水果中的MRL作出規(guī)定[17]。噻呋酰胺以本研究得出的香蕉中殘留中值計(jì)算，得到膳食風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估結(jié)果如表4。苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺的風(fēng)險(xiǎn)商分別為66.3%和117.8%，苯醚甲環(huán)唑膳食風(fēng)險(xiǎn)可接受，而噻呋酰胺則存在一定風(fēng)險(xiǎn)。

3? 討論

本研究中苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺的LOQ為0.04 mg/kg，高于趙小云等[18]得出0.003 mg/kg的LOQ。關(guān)于苯醚甲環(huán)唑和噻呋酰胺在香蕉上的半衰期研究結(jié)果，本研究在云南試驗(yàn)為16與20 d，趙小云等[18]在海南試驗(yàn)為11和14.7 d，兩地試驗(yàn)結(jié)果有差異，這可能是由于兩地的氣溫、日照等不同氣候與地理?xiàng)l件造成的，相同點(diǎn)是噻呋酰胺的半衰期都長(zhǎng)于苯醚甲環(huán)唑。

苯醚甲環(huán)唑與噻呋酰胺在果肉中的最終殘留量均小于0.04 mg/kg，兩者在全蕉中殘留量通常高于蕉肉中的殘留量，說(shuō)明蕉皮是香蕉中農(nóng)藥主要?dú)埩舻牡胤健＿@可能是因?yàn)閮烧邽橛H脂性農(nóng)藥，易于附著在含蠟質(zhì)的果皮上[19]。

苯醚甲環(huán)唑的膳食風(fēng)險(xiǎn)可接受，證明苯醚甲環(huán)唑MRL設(shè)定的合理性。噻呋酰胺具有一定的膳食風(fēng)險(xiǎn)，主要是由于其在米及其制品中理論每日最大攝入量占每日允許攝入量的比例過(guò)高，達(dá)到81.6%，故需對(duì)噻呋酰胺在米及其制品上的使用進(jìn)行管控。

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