鄭成功在鎮(zhèn)江一戰(zhàn)大敗清軍，江南大震，南京城內(nèi)的守軍兵力薄弱，士氣低落，周邊各府縣投靠鄭成功的絡(luò)繹不絕。消息傳到北京后，順治帝一度驚慌失措打算避避風(fēng)頭，遭到母親一頓大罵，順治帝一氣之下拔劍將自己的御座砍成幾塊，誓要將鄭成功斬落馬下。冷靜下來(lái)后，順治帝命令安南將軍達(dá)素、固山額真索洪等人率領(lǐng)一萬(wàn)多八旗兵從北京南下支援，但遠(yuǎn)水解不了近渴，南京的守軍還得靠自己。

對(duì)鄭軍而言形勢(shì)是一片大好，鄭成功手下的得力干將甘輝建議趁清軍新敗，士氣低落之際，從陸路日夜兼程直取南京，正所謂兵貴神速。

然而，鄭成功并沒(méi)有采納他的意見(jiàn)，而是決定走水路，一直到7月7日才來(lái)到南京觀音門(mén)外，讓眼巴巴等著他來(lái)會(huì)師的蒼水先生——張煌言大為失望，氣得他就差指著鄭成功鼻子罵了。

不過(guò)，選擇陸路還是水路其實(shí)不是最重要的原因，因?yàn)猷嵻姷R了好幾天在戰(zhàn)后安置和攻打南京的謀劃上，直到7月4日才從鎮(zhèn)江出發(fā)，如果立刻動(dòng)身，無(wú)論走陸路還是走水路，四五天內(nèi)必能到達(dá)南京城下。然而磨磨蹭蹭的鄭軍卻足足用了十多天，清軍抓住了這幾天寶貴的時(shí)間將城外靠近城墻的房屋燒毀，掃清了視野和射界，儲(chǔ)備糧食物資，做好了守城的準(zhǔn)備，攻取南京城的第一個(gè)戰(zhàn)機(jī)就這樣錯(cuò)過(guò)了。

7月10日，鄭軍自儀鳳門(mén)登岸，在獅子山扎下83座營(yíng)盤(pán)，展開(kāi)對(duì)南京的圍攻。第二天，鄭軍截獲到清廷提督管效忠的塘報(bào)，鐵人軍在他筆下簡(jiǎn)直就是人形高大，“海師二十余萬(wàn)，戰(zhàn)船千余艘，俱渾身是鐵，箭射不透，刀斬不入”，看罷塘報(bào)鄭成功大喜，看來(lái)清軍已經(jīng)喪膽，攻下南京指日可待。

城內(nèi)清軍的情況確實(shí)十分危急，雖然南京城墻高大厚實(shí)，城防十分堅(jiān)固，但是守軍的兵力實(shí)在是太少了。從順治二年開(kāi)始，清廷額定的駐防八旗兵只有2000人，加上綠營(yíng)兵也不過(guò)只有10000—15000人而已，要防守如此廣闊的城墻是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的。鄭軍只需通過(guò)幾次試探性攻擊，找出清軍防守的薄弱環(huán)節(jié)，就可集中力量一舉突破。

為了爭(zhēng)取時(shí)間，清軍將領(lǐng)們給鄭成功修書(shū)一封，說(shuō)清朝軍法實(shí)在嚴(yán)酷，守不到30天的話要滿門(mén)抄斬，希望多寬限幾天，30天期滿我們就撤出。不過(guò)鄭成功可是久經(jīng)沙場(chǎng)的老將，這封信到底能起多大作用，清軍一點(diǎn)都沒(méi)譜。接下來(lái)的幾天里清軍緊張地盯著鄭軍的一舉一動(dòng)，不過(guò)左等右等就是不見(jiàn)鄭軍來(lái)攻城，莫非鄭成功真的上當(dāng)了？

其實(shí)，真正的原因是鄭軍的兵力不足，攻堅(jiān)能力不強(qiáng)。鄭軍雖有三四萬(wàn)的兵力，但并不足以完全包圍寬廣的南京城，鄭軍集中在南京城的西北面和北面，南面及秦淮河一帶并未駐軍，一旦攻城時(shí)清軍從其他城門(mén)殺出，對(duì)鄭軍是極其危險(xiǎn)的，當(dāng)年鄭成功在攻打福州城時(shí)就吃過(guò)這樣的虧，被清軍伏兵殺了個(gè)措手不及。

此外，鄭軍以往攻克的大多是防務(wù)空虛的小城，在攻打漳州城時(shí)就曾久攻不下，等來(lái)了清軍援兵，讓煮熟的鴨子飛了，似南京這般地勢(shì)險(xiǎn)要、城防堅(jiān)固的雄城，強(qiáng)攻的風(fēng)險(xiǎn)實(shí)在是太高了。況且私下里和鄭成功交好的松江提督馬進(jìn)寶雖然聲稱要來(lái)歸附，但并沒(méi)有給他準(zhǔn)信，看樣子在靜觀其變。

思來(lái)想去，鄭成功認(rèn)為只有圍困逼降是最保險(xiǎn)的，他斷定清軍支撐不了多久，南京陷落只是時(shí)間問(wèn)題，無(wú)論甘輝怎么好說(shuō)歹說(shuō)勸他盡快開(kāi)始攻城，他都置若罔聞。

就在鄭軍等待的同時(shí)，清軍可沒(méi)有閑著，一邊抓緊儲(chǔ)備糧草，置辦武器，搜集整修船只。一邊加緊調(diào)遣周邊州縣的守軍來(lái)援，從貴州返回北京的八旗兵接到南京告急的消息，立刻由荊州乘船40艘趕到南京，至7月15日已有近五千人的援兵進(jìn)入城內(nèi)，至此城內(nèi)守軍已有近兩萬(wàn)人的兵力，實(shí)力得到很大加強(qiáng)，形勢(shì)對(duì)鄭成功而言是愈發(fā)不利了，沒(méi)有盡快開(kāi)始攻城是鄭成功第二個(gè)嚴(yán)重失誤。

遲遲沒(méi)得到攻城命令的鄭軍，軍紀(jì)開(kāi)始渙散，駐扎在儀鳳門(mén)外的鄭軍前鋒鎮(zhèn)士兵猶如野外郊游一般，甚至跑到河邊撒網(wǎng)捕魚(yú)。7月16日，清軍眼見(jiàn)機(jī)不可失，從儀鳳門(mén)殺出對(duì)鄭軍前鋒鎮(zhèn)發(fā)起攻擊，鄭軍經(jīng)過(guò)奮戰(zhàn)后將清軍擊退。雖然打退了清軍，但聽(tīng)說(shuō)前鋒鎮(zhèn)官兵在撒網(wǎng)捕魚(yú)的鄭成功很是擔(dān)心，便派人去詢問(wèn)前鋒鎮(zhèn)指揮官余新是怎么回事，這余新是個(gè)天不怕地不怕的人，大話張口就來(lái)。聽(tīng)了余新的回話鄭成功還是不放心，警告他別畫(huà)虎不成反類犬，不然就砍了他腦袋祭旗。

狠話都說(shuō)到這個(gè)份兒上了，余新還是不當(dāng)回事，鄭成功本來(lái)準(zhǔn)備調(diào)遣左提督翁天祐加強(qiáng)儀鳳門(mén)的防守，但余新?lián)乃麃?lái)?yè)尮?，向鄭成功拍胸打肚地保證自己的營(yíng)盤(pán)嚴(yán)密如鐵桶，清軍絕不敢來(lái)犯。該放手一搏的時(shí)候卻小心謹(jǐn)慎，該小心謹(jǐn)慎的時(shí)候卻聽(tīng)之任之，本打算加強(qiáng)儀鳳門(mén)防守的鄭成功輕信了余新打消了主意，犯下了南京之戰(zhàn)不可挽回的錯(cuò)誤。

做好出擊準(zhǔn)備的清軍可不會(huì)再跟鄭成功客套了。清軍統(tǒng)帥郎廷佐、喀喀木心底雪亮，要集中兵力擊破鄭軍主力，必須先殲滅儀鳳門(mén)、鐘阜門(mén)外勢(shì)單力孤的鄭軍前鋒鎮(zhèn)、中沖鎮(zhèn)，以免和鄭軍主力交戰(zhàn)時(shí)分散清軍為數(shù)不多的兵力。7月23日，清軍派出滿洲八旗兵阻擋鄭軍來(lái)援，總兵梁化鳳率領(lǐng)綠營(yíng)兵從儀鳳門(mén)、鐘阜門(mén)、小東門(mén)殺出，清軍擺開(kāi)火炮轟擊鄭軍的營(yíng)地，掩護(hù)大隊(duì)人馬直沖鄭軍營(yíng)盤(pán)，鄭軍從木柵內(nèi)開(kāi)炮，投擲火罐拼命阻擊清軍的進(jìn)攻，但在清軍一浪高過(guò)一浪的猛攻下鄭軍救援不及，兵力單薄的前鋒鎮(zhèn)、中沖鎮(zhèn)全軍覆沒(méi)，余新也被抓去做了階下囚。這一天對(duì)清軍來(lái)說(shuō)可謂雙喜臨門(mén)，不僅殲滅了鄭軍兩個(gè)鎮(zhèn)大挫了鄭軍的銳氣，而且又有五百八旗兵來(lái)援，軍心更加振奮。

奪取了城外陣地后，清軍出城駐扎，準(zhǔn)備傾巢出動(dòng)和鄭軍決一死戰(zhàn)。鄭成功意識(shí)到了戰(zhàn)況的兇險(xiǎn)，果斷放棄攻城將全軍收縮于觀音山一帶，在山四周扎下?tīng)I(yíng)盤(pán)。在山下的是戰(zhàn)斗力最強(qiáng)的左武衛(wèi)和左虎衛(wèi)鎮(zhèn)，中提督甘輝和五軍戎政張英率部埋伏在山谷中，左先鋒鎮(zhèn)、援剿右鎮(zhèn)等部隊(duì)屯駐在山上，山后大路由后提督萬(wàn)禮和宣毅左鎮(zhèn)負(fù)責(zé)，右提督、宣毅后鎮(zhèn)、正兵鎮(zhèn)準(zhǔn)備由水路包抄清軍后路。

鄭成功的計(jì)劃是依托居高臨下的有利地形，背靠江邊的龐大艦隊(duì)將城外的清軍一舉殲滅。然而鄭成功又錯(cuò)了，南京是清軍的主場(chǎng)，自1645年以來(lái)清軍在此駐扎十余年之久，非常熟悉當(dāng)?shù)氐牡匦危嵆晒σ郎讲渴鸱吹菇o了清軍千載難逢的勝機(jī)。

總督郎廷佐只留下全軍十分之一的兵力守城，其余人馬由昂邦章京喀喀木和梅勒章京噶褚哈率領(lǐng)，傾巢出動(dòng)與鄭軍決戰(zhàn)。八旗護(hù)軍、滿洲兵、蒙古兵、八旗漢軍、綠營(yíng)兵共同編隊(duì)，陸上分為三路，水上另有一路，在黑夜的掩護(hù)下迂回到觀音山戰(zhàn)線的后側(cè)。

7月24日一早，清軍全線發(fā)起猛攻，正白旗、鑲紅旗、鑲白旗披甲兵攻打觀音山東北、正東、東南、正南、西南、西北六面，正白旗護(hù)軍、正藍(lán)旗蒙古兵、鑲藍(lán)旗漢軍攻打觀音山西面，另從每旗抽一名章京，每牛錄抽一名披甲兵攻打觀音山北面，水路由管效忠率領(lǐng)滿洲八旗兵和綠營(yíng)兵出擊，攻打鄭軍水師。

山上、山中、山下的鄭軍被清軍分割包圍，情況十分危急。更為嚴(yán)重的是在這緊要關(guān)頭鄭軍沒(méi)有鄭成功的號(hào)令誰(shuí)也動(dòng)不了，山上和山下相距過(guò)遠(yuǎn)又無(wú)法聯(lián)系，只能被動(dòng)挨打。清軍抓住戰(zhàn)機(jī)首先猛攻山上的左先鋒鎮(zhèn)，在火炮的掩護(hù)下清軍騎兵下馬步戰(zhàn)向山上猛攻，三次強(qiáng)攻都被鄭軍打退，眼見(jiàn)戰(zhàn)況不妙，鄭成功急忙派出右沖鎮(zhèn)、右虎衛(wèi)鎮(zhèn)趕往支援，但兩鎮(zhèn)還在山路上掙扎的當(dāng)口，山上守軍就已全軍覆沒(méi)了。

山上的鄭軍被消滅后，在山谷中待命的甘輝、張英兩部人馬成了甕中之鱉，清軍從山上沖下將兩部人馬團(tuán)團(tuán)圍住，雖然鄭軍仍在拼命奮戰(zhàn)，但終究改變不了敗局已定的事實(shí)，血戰(zhàn)中張英中箭身亡，眼看清軍張弓搭箭，自己也要被射成刺猬，甘輝趕緊向清軍士卒大呼我可是甘國(guó)公，把我抓去請(qǐng)功大大的有賞，才暫免一死。

山上、山谷中的鄭軍各部被殲滅，山下的鄭軍自然也無(wú)法幸免，“刀槍不入”的左虎衛(wèi)鎮(zhèn)鐵人軍奮力抵擋清軍怒濤般的攻擊，但獨(dú)木難支終于潰敗，士兵們像沒(méi)頭蒼蠅似的往江邊逃去，但江邊并沒(méi)有可以逃出生天的船只，不少鄭軍勇士投江而死，僥幸沒(méi)死的抓著身邊夠得著的漂浮物浮水而逃。

把守山后大路的后提督萬(wàn)禮和宣毅左鎮(zhèn)情況也好不到哪去，他們同樣遭到清軍的夾攻戰(zhàn)至全軍覆沒(méi)，萬(wàn)禮陣亡。另一邊從水路出擊的清軍也如潮水般殺來(lái)，焚燒鄭軍大小船只五百余只，鄭軍水師遭受了重創(chuàng)。

眼見(jiàn)敗局已定，鄭成功只得無(wú)奈地下令全軍撤退，臨走前鄭成功命令參軍戶官潘庚鐘站在表示統(tǒng)帥所在的皇蓋下代他指揮，自己跑向江邊準(zhǔn)備動(dòng)用水師包抄清軍之后，遏制清軍的攻勢(shì)。但一切都太遲了，殲滅了觀音山四周的鄭軍后，清軍各部向鄭成功的指揮所殺來(lái)，潘庚鐘也力戰(zhàn)陣亡。鄭軍不愧是久經(jīng)沙場(chǎng)的百戰(zhàn)之師，雖敗不亂，面對(duì)乘勝追擊的清軍步騎，正在撤退的鄭軍余部起初還能按照軍鼓的節(jié)拍收兵，在清軍的尾追下終于全軍大潰，剩下的戰(zhàn)斗變成了一邊倒的屠殺。

走投無(wú)路的鄭軍士卒沒(méi)命地向江邊跑去，不少人借助木板等漂浮物才得以浮水而逃，在這危急關(guān)頭左沖鎮(zhèn)上前阻擊，擊沉清軍兩只船遏制了清軍水師的攻勢(shì)，將數(shù)千名鄭軍士兵搭救上船。但不少跑得慢的鄭軍士卒就沒(méi)那么幸運(yùn)了，全都成了清軍的刀下之鬼，滾滾長(zhǎng)江成了他們的埋骨地。

至此，觀音山之戰(zhàn)以清軍大獲全勝而告終，先后殲滅了鄭軍前鋒鎮(zhèn)、中沖鎮(zhèn)、援剿右鎮(zhèn)、后勁鎮(zhèn)、前沖鎮(zhèn)、中提督甘輝部、五軍戎政張英部、左武衛(wèi)鎮(zhèn)、左虎衛(wèi)鎮(zhèn)、后提督萬(wàn)禮部、宣毅左鎮(zhèn)等部隊(duì)，其他各部想必也有相當(dāng)程度的損失，按照鄭軍每鎮(zhèn)的兵力計(jì)算，鄭軍戰(zhàn)死近2萬(wàn)人，還失去了提督、總兵等高級(jí)將領(lǐng)多人，可謂是鄭成功生平之中敗得最慘的一仗。

鄭成功命令水師盡力搭救僥幸逃回的殘兵敗將，接著船隊(duì)向長(zhǎng)江口退去，之前占領(lǐng)的鎮(zhèn)江等地先后被清軍奪回。當(dāng)船隊(duì)駛至崇明島時(shí)，心有不甘的鄭成功決定奪取崇明島作為再次攻打南京的基地。然而慘敗后士氣低落，軍心渙散的鄭軍竟奈何守城的三千綠營(yíng)兵不得，無(wú)可奈何的鄭成功只好命令船隊(duì)離開(kāi)崇明島返回廈門(mén)，轟轟烈烈的北伐之役功虧一簣。