趙浩余，馮 芮，周勤梅, 3，彭 成，劉昭華，朱 歡*，熊 亮*

山莨菪中1個(gè)新的降碳香根螺烷型倍半萜

趙浩余1, 2，馮 芮1, 2，周勤梅1, 2, 3，彭 成1，劉昭華4，朱 歡1, 2*，熊 亮1, 2*

1. 成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院 西南特色中藥資源國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，四川 成都 611137 2. 成都中醫(yī)藥大學(xué) 西南特色藥材創(chuàng)新藥物成分研究所，四川 成都 611137 3. 成都中醫(yī)藥大學(xué) 中醫(yī)藥創(chuàng)新研究院，四川 成都 611137 4. 成都第一制藥有限公司，四川 成都 610031

研究山莨菪的化學(xué)成分及其生物活性。采用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜、制備薄層色譜和半制備高效液相色譜等方法進(jìn)行分離純化，運(yùn)用多種現(xiàn)代波譜學(xué)手段對化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，進(jìn)一步通過X-ray單晶衍射分析和計(jì)算電子圓二色光譜（electronic circular dichroism，ECD）確定其絕對構(gòu)型；采用CCK-8法測定化合物對人宮頸癌HeLa細(xì)胞、人胃癌HGC-27細(xì)胞和人肝癌HepG2細(xì)胞的細(xì)胞毒活性，采用Griess法測定化合物對脂多糖（lipopolysaccharides，LPS）誘導(dǎo)小鼠單核巨噬細(xì)胞RAW 264.7釋放NO的影響。從山莨菪中分離得到1個(gè)新的降碳香根螺烷型倍半萜，鑒定為(2,5,6,7,8)-15-降-香根螺烷-9(10),11(12)-二烯-7,8,13-三醇（1）；活性評價(jià)顯示化合物1無細(xì)胞毒和抗炎活性。化合物1為從山莨菪中發(fā)現(xiàn)的新化合物，命名為山莨菪醇E，其在香根螺烷型骨架的基礎(chǔ)上，經(jīng)氧化脫羧失去C-15而成為降碳倍半萜。

山莨菪；倍半萜；降碳香根螺烷型；山莨菪醇E；絕對構(gòu)型

山莨菪(Maxim.) Pascher，又名藏茄、樟柳檉、唐傳那保，為茄科（Solanaceae）山莨菪屬多年生宿根草本。主要分布在我國青海、甘肅、西藏和四川西南部，生于海拔2800～4200 m的山坡、草坡向陽處[1-2]。其根可供藥用，具有鎮(zhèn)痛解痙、活血祛瘀、止血生肌的功效，可用于治療跌打損傷、骨折、外傷出血、潰瘍病、胃腸炎及膽石癥等[3-4]。目前國內(nèi)外學(xué)者對山莨菪化學(xué)成分的研究多集中于生物堿類，包括18個(gè)酰胺、14個(gè)托品烷、2個(gè)吡咯烷和1個(gè)亞精胺生物堿，并報(bào)道了此類成分具有拮抗乙酰膽堿受體、激動(dòng)μ-阿片受體、抑制丁酰膽堿酯酶、抗氧化和鎮(zhèn)痛等藥理活性[5-12]，其中山莨菪堿、樟柳堿和紅古豆堿等生物堿的相應(yīng)制劑已作為上市藥物廣泛應(yīng)用于臨床。通過文獻(xiàn)調(diào)研發(fā)現(xiàn)，山莨菪非生物堿類成分鮮有報(bào)道。課題組前期分離鑒定了4個(gè)具有新穎骨架的倍半萜類化合物[13]，為進(jìn)一步豐富山莨菪化學(xué)成分的多樣性，本研究利用多種色譜方法和波譜技術(shù)對山莨菪倍半萜類成分展開研究，得到1個(gè)新的降碳香根螺烷型倍半萜，命名為山莨菪醇E（anisotanol E，1），并對分離所得化合物進(jìn)行細(xì)胞毒活性和抗炎活性評價(jià)。

1 儀器與材料

1.1 儀器

Rudolph Autopol I自動(dòng)旋光儀（美國Rudolph公司）；Applied Photophysics Chirascan圓二色光譜儀（英國Applied Photophysics公司）；Agilent Cary 600 FT-IR microscope光譜儀（美國Agilent公司）；Bruker D8 Quest單晶衍射儀（美國Bruker公司）；Bruker Avance NEO-600核磁共振波譜儀；Waters Synapt G2高分辨質(zhì)譜儀（美國Waters公司）；BüCHI M-565熔點(diǎn)測定儀（瑞士BüCHI公司）；Agilent 1220高效液相色譜儀；Welch Ultimate XB-C18色譜柱（Welch公司，250 mm×10 mm，5 μm）；Sartorius分析天平（德國Sartorius公司）；SW-CJ-2F雙人雙面凈化工作臺（蘇州凈化設(shè)備有限公司）；MCO-15AC CO2細(xì)胞培養(yǎng)箱（日本SANYO公司）；Varioskan多功能酶標(biāo)儀（美國Thermo Fisher Scientific公司）。

1.2 材料

Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（40～70 μm，瑞典Amershan Pharmaci公司）；柱色譜硅膠（200～300目，煙臺江友硅膠開發(fā)有限公司）；高效薄層色譜硅膠板（GF254硅膠，安徽良臣硅源材料有限公司）；制備薄層色譜硅膠板（GF254硅膠，安徽良臣硅源材料有限公司）；色譜純甲醇（美國Sigma公司）；其余試劑均為分析純（成都科隆化學(xué)品有限公司）；Gibco DMEM培養(yǎng)基（美國Thermo Fisher Scientific公司）；Gibco胰蛋白酶；Biosharp PBS緩沖液（北京蘭杰柯科技有限公司）；胎牛血清（杭州四季青生物工程材料有限公司）；CCK-8試劑盒（上海陶術(shù)生物科技有限公司，批號C0005）；脂多糖（lipopolysaccharides，LPS，美國Sigma公司，批號039M4004V）；一氧化氮檢測試劑盒（上海碧云天生物技術(shù)有限公司，批號022421210712）。人宮頸癌HeLa細(xì)胞、人胃癌HGC-27細(xì)胞、人肝癌HepG2細(xì)胞和小鼠單核巨噬細(xì)胞RAW 264.7均購自美國模式培養(yǎng)物集存庫。

1.3 藥材來源

山莨菪藥材采于四川省阿壩藏族羌族自治州，經(jīng)成都中醫(yī)藥大學(xué)高繼海副教授鑒定為山莨菪(Maxim.) Pascher的干燥根，植物標(biāo)本（AT-20171010）保存于成都第一制藥有限公司。

2 方法與結(jié)果

2.1 提取與分離

山莨菪藥材（500 kg）粉碎后加入8%氨水（250 L）潤濕，用甲醛酯（3×103L）常溫逆流提取2 h，浸提液加入20%硫酸調(diào)節(jié)pH至4.0，靜置分層。酸水層用于純化制備樟柳堿、山莨菪堿和紅古豆堿等生物堿供藥品生產(chǎn)；甲醛酯層減壓濃縮后得到非生物堿浸膏（3 kg）。將部分浸膏（1 kg）分散于水中，依次用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶劑得到石油醚浸膏（800 g）、醋酸乙酯浸膏（60 g）和正丁醇浸膏（60 g）。將醋酸乙酯萃取物（60 g）用硅膠柱色譜分離，以石油醚-醋酸乙酯（50∶1～1∶1）和醋酸乙酯-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脫得到9個(gè)洗脫部分（Fr. 1～9）。其中，F(xiàn)r. 7（17.9 g）經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱色譜，以石油醚-二氯甲烷-甲醇（5∶5∶1）洗脫，得到12個(gè)流分（Fr. 7-1～7-12）。隨后，將Fr. 7-12（500 mg）用硅膠柱色譜分離，以二氯甲烷-甲醇（100∶1～10∶1）梯度洗脫得到5個(gè)洗脫部分（Fr. 7-12-1～7-12-5）。Fr. 7-12-4（30 mg）依次經(jīng)制備薄層色譜［二氯甲烷-丙酮（3∶1）］和反相高效液相色譜（40%甲醇水溶液）分離得到化合物1（5 mg，R＝68.5 min，1.5 mL/min）。

2.2 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：無色片狀結(jié)晶（甲醇），mp 104～109 ℃。HR-ESI-MS給出準(zhǔn)分子離子峰/261.146 7 [M＋Na]+（計(jì)算值C14H22O3Na, 261.146 7），推測其分子式為C14H22O3，不飽和度為4。?5.0° (0.04, MeOH)；ECD (MeCN) 193 (Δ?31.13) nm；(cm?1): 3434, 2924, 2854, 1647, 1466, 1384, 1261, 1027, 897, 801。13C-NMR (150 MHz, acetone-6) 和DEPT譜顯示該化合物共有14個(gè)碳信號（表1），可歸屬為1×CH3、5×CH2[包含1個(gè)連氧亞甲基(C65.3) 和1個(gè)烯碳(C106.5)]、6×CH [包含2個(gè)連氧次甲基(C76.8, 74.8) 和2個(gè)烯碳(C140.5, 125.9)] 和2個(gè)季碳[包含1個(gè)烯碳(C153.7)] 信號。1H-NMR (600 MHz, acetone-6) 和HSQC譜顯示了與上述CH3、CH2和CH對應(yīng)的質(zhì)子信號，此外還顯示出3個(gè)活潑氫信號[H3.83 (1H, brs), 3.77 (1H, t,= 5.4 Hz), 3.71 (1H, brs)]（表1）。在1H-1H COSY譜中可觀察到2組自旋偶合體系：-CH2CHCH2CH2-和-CH(CH3)CHCHCH=CH?（圖1），結(jié)合HMBC譜中H2-1和H2-4同時(shí)與C-5、C-6、C-10相關(guān)，H-6和H-10同時(shí)與C-5相關(guān)，H2-1和H2-3與C-11相關(guān)，H2-12與C-2、C-11、C-13相關(guān)（圖1），推測化合物1為1個(gè)降碳的香根螺烷型倍半萜。通過1H-1H COSY相關(guān)信號H-7/OH-7、H-8/OH-8和H2-13/OH-13，以及HMBC譜中OH-13與C-11和C-13相關(guān)信號，確定3個(gè)羥基分別取代于C-7、C-8和C-13位。

化合物1的相對構(gòu)型通過NOESY譜和偶合常數(shù)確定。NOESY譜中H-2與H3-14相關(guān)，H-6與H-8相關(guān)以及H-7與H2-4和H3-14相關(guān)，表明H-2，H2-4，H-7和H3-14位于同側(cè)，而與H-6和H-8位于異側(cè)（圖1）。較大的偶合常數(shù)(6, 7= 10.2 Hz和7, 8= 8.4 Hz) 也說明了H-6和H-7，H-7和H-8位于相反的一側(cè)。同時(shí)該化合物的單晶測定結(jié)果驗(yàn)證了上述相對構(gòu)型（圖2）。進(jìn)一步通過對比實(shí)驗(yàn)ECD和計(jì)算ECD確定化合物1的絕對構(gòu)型。如圖2所示，在190～260 nm內(nèi)，理論計(jì)算的(2,5,6,7,8)- 1 ECD譜與實(shí)測的ECD譜吻合。因此，化合物1的絕對構(gòu)型確定為2,5,6,7,8，化合物1的結(jié)構(gòu)鑒定為(2,5,6,7,8)-15-降-香根螺烷-9(10), 11(12)-二烯-7,8,13-三醇。

表1 化合物1的1H-NMR及13C-NMR數(shù)據(jù)(600/150 MHz, acetone-d6)

Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data for compound 1 (600/150 MHz, acetone-d6)

碳位δHδC 11.91 (1H, dd, J = 13.2, 9.0 Hz)1.49 (1H, dd, J = 13.2, 10.2 Hz)45.2 22.58 (1H, m)44.5 31.83 (1H, overlapped), 1.63 (1H, m)32.3 41.87 (1H, overlapped) 1.41 (1H, ddd, J = 12.6, 7.2, 1.2 Hz)34.5 5—48.7 61.72 (1H, dq, J = 10.2, 6.6 Hz)43.9 73.21 (1H, dd, J = 10.2, 8.4 Hz)76.8 83.90 (1H, brd, J = 8.4 Hz)74.8 95.32 (1H, dd, J = 10.2, 1.8 Hz)125.9 105.63 (1H, dd, J = 10.2, 1.8 Hz)140.5 11—153.7 125.02 (1H, s), 4.85 (1H, s)106.5 134.05 (2H, d, J = 5.4 Hz)65.3 141.03 (3H, d, J = 6.6 Hz)12.0 7-OH3.71 (1H, brs) 8-OH3.83 (1H, brs) 13-OH3.77 (1H, t, J = 5.4 Hz)

化合物1的X-ray單晶衍射數(shù)據(jù)：C14H22O3，＝238，單斜晶系（monoclinic），＝0.980 06(9) nm，＝0.654 91(5) nm，＝1.101 51(8) nm，＝90°，＝109.890(5)°，＝90°，＝0.664 83(9) nm3，space group21，＝293(2) K，＝2，(Cu K)＝0.657 mm-1。收集6097次單晶反射數(shù)據(jù)（reflections collected），其中2297個(gè)可用數(shù)據(jù)（independent reflections），int＝0.080 2，1＝0.055 0 [＞2()]，2＝0.123 4 [＞2()]，1＝0.098 9 (all data)，2＝0.148 6 (all data)，2＝1.002，F(xiàn)lack parameter＝?0.3(4)。CCDC：2 113 414。

2.3 藥理活性研究

2.3.1 細(xì)胞毒活性篩選 采用CCK-8法測定化合物1體外抑制HeLa細(xì)胞、HGC-27細(xì)胞和HepG2細(xì)胞增殖活性[14]。取對數(shù)生長期的HeLa/HGC-27/ HepG2細(xì)胞，以4000個(gè)/孔接種于96孔板上并孵育24 h，空白組加入不含藥物的培養(yǎng)基，藥物組加入濃度為3.13、6.25、12.5、25和50 μmol/L的受試化合物，每個(gè)濃度設(shè)4個(gè)復(fù)孔。培養(yǎng)48 h后，每孔加入10 μL CCK-8，在37 ℃下孵育1 h后，使用酶標(biāo)儀在450 nm處測定吸光度并計(jì)算細(xì)胞存活率。結(jié)果表明，化合物1對3種人類腫瘤細(xì)胞系HeLa、HGC-27和HepG2細(xì)胞未表現(xiàn)出細(xì)胞毒活性。

圖1 化合物1的結(jié)構(gòu)及主要HMBC、1H-1H COSY和NOESY信號

圖2 化合物1的X-ray單晶衍射結(jié)構(gòu)(左)和ECD譜(右)

2.3.2 NO抑制活性測定 采用Griess法評價(jià)化合物1抑制RAW 264.7細(xì)胞釋放NO的作用[15]。取對數(shù)生長期的RAW 264.7細(xì)胞，以5×104個(gè)/孔接種于96孔板上并孵育24 h，空白組加入不含藥物的培養(yǎng)基，模型組加入1 μg/mL LPS，藥物組加入濃度為3.13、6.25、12.5、25和50 μmol/L的受試化合物，每個(gè)濃度設(shè)立4個(gè)復(fù)孔。培養(yǎng)48 h后，按照試劑盒說明檢測細(xì)胞上清液中NO水平。結(jié)果表明，化合物1對LPS誘導(dǎo)RAW 264.7細(xì)胞釋放NO無抑制作用。

3 討論

山莨菪含有大量生物堿類成分，而非生物堿類成分鮮有研究，除課題組前期分離得到的4個(gè)山莨菪烷型倍半萜外[13]，僅2個(gè)香豆素苷被報(bào)道[16]。本研究采用多種色譜分離方法從山莨菪中獲得1個(gè)新的降碳香根螺烷型倍半萜（1），并通過X-ray單晶衍射法和ECD計(jì)算確定其絕對構(gòu)型。香根螺烷型倍半萜多報(bào)道于茄科和菊科植物，目前共分離鑒定60余個(gè)，其中降碳倍半萜較為少見[17-19]。本論文首次從茄科植物山莨菪中發(fā)現(xiàn)香根螺烷型倍半萜，其在香根螺烷型骨架的基礎(chǔ)上，經(jīng)氧化脫羧失去C-15而成為降碳倍半萜。藥理研究表明此類倍半萜具有顯著的抗腫瘤、抗炎、抗真菌和保肝活性[19-21]。本論文研究發(fā)現(xiàn)化合物1對3種人類腫瘤細(xì)胞系HeLa、HGC-27和HepG2細(xì)胞未表現(xiàn)出細(xì)胞毒活性，對LPS誘導(dǎo)RAW 264.7細(xì)胞釋放NO無抑制作用。結(jié)合文獻(xiàn)研究，推測8-酮羰基可能是決定香根螺烷型倍半萜發(fā)揮細(xì)胞毒和抗炎活性的重要結(jié)構(gòu)[19,22-23]。此外，六元環(huán)上羥基的引入可能會(huì)顯著降低這種細(xì)胞毒和抗炎作用[24]。綜上所述，本研究豐富了山莨菪的化學(xué)成分類型，為山莨菪倍半萜類成分的后續(xù)研究提供參考。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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A novel-vetispirane sesquiterpenoid from

ZHAO Hao-yu1, 2, FENG Rui1, 2, ZHOU Qin-mei1, 2, 3, PENG Cheng1, LIU Zhao-hua4, ZHU Huan1, 2, XIONG Liang1, 2

1. State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China 2. Institute of Innovative Medicine Ingredients of Southwest Specialty Medicinal Materials, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China 3. Innovative Institute of Chinese Medicine and Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China 4. Chengdu No.1 Pharmaceutical Co., Ltd., Chengdu 610031, China

To study the chemical constituents and bioactivities of.The compounds were separated and purified by silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography, preparative TLC, and semi-preparative HPLC. The structures were determined by comprehensive spectroscopic techniques, and the absolute configuration was confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis and electronic circular dichroism (ECD) calculation. Furthermore, CCK-8 assay and Griess assay were used to evaluate the cytotoxic of the compounds against HeLa cells, HGC-27 cells, and HepG2 cells, and the effect of the compound on lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production in RAW 264.7 cells, respectively.A novel-vetispirane sesquiterpenoid was isolated from, which was determined to be (2,5,6,7,8)-15-- vetispirane-9(10),11(12)-dien-7,8,13-triol (1). It showed no cytotoxic and anti-inflammatory activities.Compound 1 was a new sesquiterpenoid obtained from, named anisotanol E. It lost C-15 after oxidation and decarboxylation on the vetispirane skeleton.

(Maxim.) Pascher;sesquiterpenoid;-vetispirane; anisotanol E; absolute configuration

R284.1

A

0253 - 2670(2022)04 - 0973 - 05

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.04.002

2021-11-06

國家自然科學(xué)基金優(yōu)秀青年科學(xué)基金（82022072）；霍英東基金（171037）；四川省科技計(jì)劃重點(diǎn)研發(fā)項(xiàng)目（2018JZ0081）；成都中醫(yī)藥大學(xué)“杏林學(xué)者”學(xué)科人才科研提升計(jì)劃（YXRC2018005）；成都中醫(yī)藥大學(xué)西南特色中藥資源重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放研究基金資助項(xiàng)目（2020XSGG015）

趙浩余，碩士研究生，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)研究。Tel: 18408288129 E-mail: zhaohaoyucn@163.com

熊 亮，博士，博士生導(dǎo)師，研究員，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)及開發(fā)應(yīng)用研究。Tel: (028)61800231 E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

朱 歡，碩士，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)研究。Tel: 18482134471 E-mail: 18482134471@163.com

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