劉為基 楊明生(正高級(jí)教師)

（1.廣東省深圳大學(xué)附屬中學(xué) 2.安徽省霍邱縣第一中學(xué)）

所謂拓展，即在原有知識(shí)的基礎(chǔ)上，增加新的內(nèi)容，拓展所體現(xiàn)的應(yīng)是“質(zhì)量”的變化，而不是“數(shù)量”的增多.有意義的學(xué)習(xí)，并不是簡單地停留在對(duì)知識(shí)點(diǎn)或概念的理解與記憶上，而是要體現(xiàn)在我們學(xué)習(xí)知識(shí)的過程中，讓我們?cè)械闹R(shí)體系不斷豐滿，讓書越讀越“厚”.眾所周知，烴的通式，看似非常簡單，表面上看只是作為表達(dá)有機(jī)化合物組成的化學(xué)用語，但如果我們以此拓展開來，會(huì)衍生出一些更有意義的知識(shí)，讓我們的學(xué)習(xí)更加有價(jià)值.按照烴的結(jié)構(gòu)分類，最新版本的高中化學(xué)必修教科書所涉及的烴主要有：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等，其中芳香烴僅以苯及其同系物為例.這些烴中的每一類烴，其組成都可以用專門的通式來表示.顯然，只是簡單記住這些通式，沒有任何價(jià)值與意義，只有以此拓展開來，才能讓我們已經(jīng)建立或正在建立的知識(shí)體系更加豐滿，也讓我們學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思路與方法更加優(yōu)化.

1 在拓展中總結(jié)規(guī)律

常見的烴的同系物通式可以分別表示如下：

1)烷烴CnH2n＋2.

2)單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n.

3)炔烴、二烯烴CnH2n－2.

4)苯及其同系物CnH2n－6(n≥6).

如果這樣一個(gè)又一個(gè)孤立地去記住這些通式，并不是高效的.我們?cè)诜治鲞@些通式的表達(dá)特點(diǎn)之后不難發(fā)現(xiàn)，無論是烷烴、烯烴、炔烴，還是苯及其同系物，其組成都可以用以下通式來表示：CnH2n＋x，x∈{2，0，－2，－6}，分別表示烷烴、單烯烴、炔烴和苯及其同系物.這樣不僅讓我們意外地發(fā)現(xiàn)了烴類的通式，“一式在手，各烴皆有”，而且我們還可以根據(jù)常見烴的組成通式：CnH2n＋x，x∈{2，0，－2，－6}，表達(dá)出常見烴的相對(duì)分子質(zhì)量，即M＝14n＋x，因此，以下關(guān)系式也是成立的

2 在拓展中把握概念

在理解或運(yùn)用烴的通式過程中，我們還需要根據(jù)烴分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和組成的多樣性，拓寬視野，準(zhǔn)確把握各種烴的通式表達(dá)范圍，辨析一些通式在理解或運(yùn)用中的不同情況.

1)凡滿足通式CnH2n＋2的有機(jī)物一定是烷烴

辨析：正確.由于CnH2n＋2對(duì)應(yīng)的有機(jī)物氫原子數(shù)達(dá)到了最大化，所表示的烴只能為飽和鏈烴.因此，在所有的有機(jī)物中，通式與烴類形成一一對(duì)應(yīng)關(guān)系的只有烷烴，但需注意的是這并不代表一種分子式下的烷烴只有一種結(jié)構(gòu).

2)CnH2n－6是芳香烴的通式

辨析：錯(cuò)誤，這是一個(gè)極為普遍的錯(cuò)誤認(rèn)識(shí).芳香烴是指結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔?，由于芳香烴中可以存在一個(gè)苯環(huán)，也可以存在多個(gè)苯環(huán)，而CnH2n－6表示的有機(jī)物必須滿足兩個(gè)條件：一是只含有1個(gè)苯環(huán)，二是苯環(huán)上的側(cè)鏈必須是烷烴的烴基，即側(cè)鏈飽和.因此，CnH2n－6是苯及其同系物的通式，而不是芳香烴的通式，當(dāng)然，滿足通式CnH2n－6的烴也不一定就是苯及其同系物，如果某鏈烴的結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)C＝C或2個(gè)C＝C和1個(gè)C C≡ 鍵，其組成也可以用此通式來表示.

3)烴分子中氫原子都為偶數(shù)

辨析：正確.根據(jù)烴的通式CnH2n＋x，可以看出，x的值決定烴分子中氫原子數(shù)的奇偶.由于飽和鏈烴的通式為CnH2n＋2，烴分子結(jié)構(gòu)中每存在1個(gè)C＝C或C C≡，分子中的氫原子數(shù)就需要從相應(yīng)碳原子數(shù)的通式CnH2n＋2中減去2個(gè)或4個(gè).因此，無論從常見烴的組成中的x值來看，還是從烴分子的結(jié)構(gòu)來分析，烴分子中氫原子數(shù)都只能為偶數(shù).

4)碳原子的連接方式?jīng)Q定通式中氫原子數(shù)

辨析：正確.如果烴分子中碳原子與碳原子之間連接方式不同，那么在碳原子數(shù)相同的情況下，氫原子數(shù)不同.烴分子中的碳原子有多種連接方式，可以連接成鏈狀成為鏈烴，也可以連接成環(huán)狀成為環(huán)烴.同時(shí)，碳原子與碳原子之間可以形成多種碳碳鍵，如，碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等，還可以形成諸如苯環(huán)的特殊碳碳鍵.當(dāng)然，也有更加復(fù)雜的情況，鏈環(huán)混雜，各種碳碳鍵并存.碳與碳的連接方式與氫原子數(shù)之間往往存在如下關(guān)系：a)每形成1個(gè)單環(huán)，分子中的氫原子比飽和狀態(tài)下減少2個(gè)；b)每形成1個(gè)碳碳雙鍵，分子中氫原子數(shù)減少2個(gè)；c)每形成1個(gè)三鍵，分子中氫原子數(shù)減少4個(gè).最終通式中的氫原子數(shù)的多少，由分子中所含C＝C、C C≡ 的個(gè)數(shù)以及環(huán)數(shù)共同決定.

3 在拓展中學(xué)會(huì)應(yīng)用

從某種意義上講，通式只是表達(dá)烴組成的一個(gè)化學(xué)用語，并不太可能有實(shí)際應(yīng)用，但如果我們從組成上對(duì)烴的通式加以拓展，會(huì)有一些重要的發(fā)現(xiàn).

應(yīng)用1由CnH2n＋x可知，根據(jù)烴的相對(duì)分子質(zhì)量被14整除以后的余數(shù)(x)，可以確定烴的類型.如，若烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14以后，余數(shù)為2，即為烷烴；若恰好整除，即為單烯烴或環(huán)烷烴，以此類推.

例1若A是相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴，則其分子式可能是________或________，若A是易升華的片狀晶體，則其結(jié)構(gòu)簡式為_________.

解析

應(yīng)用2一定體積的氣態(tài)烴(碳原子數(shù)少于或等于4)完全燃燒，反應(yīng)前后氣體體積(相同條件)變化量只與烴分子中氫原子數(shù)有關(guān).設(shè)某溫度下VL某氣態(tài)烴完全燃燒，前后體積變化量為ΔVL，根據(jù)反應(yīng)則有

推論：當(dāng)n＝2時(shí)，如C2H2，反應(yīng)前后體積減小；當(dāng)n＝4時(shí)，如CH4、C2H4、C3H4等，反應(yīng)前后體積不變.

例210 mL某氣態(tài)烴在45 mL O2中充分燃燒，生成液態(tài)水和體積為30 mL的混合氣體，求烴可能的組成.

解析

應(yīng)用3烴燃燒可以看成是烴組成中C、H原子的燃燒.烴在完全燃燒時(shí)，1 mol(或12g)C原子耗氧量與4mol(或4g)H原子相當(dāng).即從烴的組成上判斷，等物質(zhì)的量烴完全燃燒時(shí)，碳原子數(shù)多的烴耗氧多.例如，等物質(zhì)的量的C4H6與C3H8完全燃燒，C4H6耗氧多.等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，氫原子數(shù)多的烴耗氧多.例如，等質(zhì)量的C4H6與C3H8完全燃燒，C3H8耗氧多.因此，等物質(zhì)的量的烴(CnH2n＋x)完全燃燒時(shí)，n值大小決定耗氧量，而等質(zhì)量的烴(CnH2n＋x)完全燃燒時(shí)，2n＋x值的大小決定耗氧量.簡單表述為：1)等物質(zhì)的量烴完全燃燒，烴分子中n值大耗氧多，若n值相同則2n＋x大耗氧多；2)等質(zhì)量烴完全燃燒，(2n＋x)/n比值高，則耗氧多.

例3(1)完全燃燒等質(zhì)量的下列物質(zhì)：①C2H6；②C3H4；③C4H8，耗氧量從多到少的順序?yàn)開_______；(2)完全燃燒等物質(zhì)的量的：①CH4；②C2H4；③C3H4；④C2H2；⑤C3H8，耗氧量從多到少的順序?yàn)開________.

解析

(2)根據(jù)有關(guān)規(guī)律，可以直接判斷出耗氧量從多到少的順序?yàn)棰茛邰冖堍?