顧曄

摘要：在分析當(dāng)前使用的三種版本高中化學(xué)教科書(shū)對(duì)“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”的編寫(xiě)特征的基礎(chǔ)上，以人教版第二冊(cè)“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”的第一課時(shí)為例嘗試了突出證據(jù)推理和模型認(rèn)知的教學(xué)設(shè)計(jì)，借助科學(xué)史素材幫助學(xué)生感知?dú)v史上的科學(xué)家如何獲知甲烷的結(jié)構(gòu)，借助球棍模型搭建探究結(jié)構(gòu)紛繁多樣的有機(jī)化合物，以期學(xué)生通過(guò)本節(jié)導(dǎo)論課的學(xué)習(xí)能夠獲知有機(jī)化學(xué)的學(xué)科特征和學(xué)習(xí)方法，并在此基礎(chǔ)上促進(jìn)學(xué)生對(duì)科學(xué)本質(zhì)的理解。

關(guān)鍵詞：證據(jù);模型;科學(xué)史;甲烷

文章編號(hào)：1008-0546（2022）04-0020-04

中圖分類號(hào)：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04.004

一、教科書(shū)編寫(xiě)意圖的分析

“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”位于人教版（2019版）普通高中教科書(shū)必修第二冊(cè)的第七章第一節(jié)，是必修模塊有機(jī)化合物的起始章節(jié)，有著高中學(xué)生接觸有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的導(dǎo)讀作用，相比于元素組成豐富的無(wú)機(jī)化合物，有機(jī)化合物組成元素簡(jiǎn)單但結(jié)構(gòu)多樣，故學(xué)習(xí)有機(jī)化合物更加需要強(qiáng)調(diào)方法的介紹，因此“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”的設(shè)置顯得非常必要。相比于人教版教科書(shū)，另外兩種版本（蘇教版、魯科版）也有類似的編寫(xiě)設(shè)計(jì)，但呈現(xiàn)方式略顯不同（表1）。

二、課程標(biāo)準(zhǔn)的研讀

1.內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)和學(xué)業(yè)要求

本節(jié)課是必修模塊有機(jī)化學(xué)的引入課，在課程標(biāo)準(zhǔn)中位于必修課程的主題4“簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”，內(nèi)容要求為“知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)”;對(duì)應(yīng)的學(xué)業(yè)要求為“能概括常見(jiàn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型?！痹诮虒W(xué)策略上建議教師“通過(guò)模型拼插等活動(dòng)引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)、價(jià)鍵類型及簡(jiǎn)單分子的空間結(jié)構(gòu)。”[4]可見(jiàn)，就面對(duì)有機(jī)化學(xué)幾乎零基礎(chǔ)的學(xué)生來(lái)說(shuō)，不同的教科書(shū)編寫(xiě)方式并不影響“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”的教學(xué)內(nèi)容的選擇，而且就教學(xué)方法而言三種版本教科書(shū)還是有共性的，例如都重視模型搭建在認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物成鍵特點(diǎn)教學(xué)中的作用。

2.學(xué)科核心素養(yǎng)的解讀

“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”是必修模塊學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的入門(mén)課，本節(jié)課有著緒言的功能，是培育學(xué)生“證據(jù)推理和模型認(rèn)知”學(xué)科核心素養(yǎng)的良好契機(jī)。除了認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的模型搭建體現(xiàn)了“模型認(rèn)知”的素養(yǎng)（知道可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律）外，“證據(jù)推理”的素養(yǎng)在甲烷的發(fā)現(xiàn)到確認(rèn)中也可以達(dá)成。

甲烷是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物，不同的教科書(shū)均以該有機(jī)物作為引入素材，可就是這樣一種簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，人類從認(rèn)識(shí)到確定它的結(jié)構(gòu)也花費(fèi)了數(shù)百年時(shí)間。如何確定甲烷的分子組成及其空間結(jié)構(gòu)？這是絕佳的培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)意識(shí)的教學(xué)素材。證據(jù)推理的學(xué)科核心素養(yǎng)是指具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過(guò)分析推理加以證實(shí)或證偽;建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系。那么科學(xué)家在探求甲烷的結(jié)構(gòu)過(guò)程中提出了哪些假設(shè)，這些假設(shè)如何被證實(shí)或證偽？或許這要比記住甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)更加重要。

三、教學(xué)過(guò)程及設(shè)計(jì)

1.引入

[教師]近200年來(lái)，有機(jī)化學(xué)蓬勃發(fā)展，人工合成的有機(jī)物應(yīng)用廣泛。人類的衣、食、住、行一刻都離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)。有機(jī)化合物是生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)，也是能源開(kāi)發(fā)和新型合成材料研制的基礎(chǔ)物質(zhì)。

[圖片展示]生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物（圖1）。

[板書(shū)]第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

[教師]與無(wú)機(jī)化合物相比，有機(jī)化合物的組成元素并不復(fù)雜，但化合物數(shù)量眾多，性質(zhì)各異。甲烷是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物，結(jié)合素材1，談?wù)勀銓?duì)甲烷的發(fā)現(xiàn)有哪些新的認(rèn)識(shí)？

[科學(xué)史素材1]甲烷的發(fā)現(xiàn)我國(guó)西周年代寫(xiě)成的算卦占卜的書(shū)《周易》中，在談到一些自然界發(fā)生的現(xiàn)象時(shí)說(shuō)：“象曰：‘澤中有火?！边@里的“澤”就是沼澤。“火井”是我國(guó)古代人們給天然氣井的形象命名。意大利物理學(xué)家伏打（A.Volta）在1776年寫(xiě)給他的友人的信中，敘述了發(fā)現(xiàn)甲烷的經(jīng)過(guò)：他在意大利北部科摩（Como）湖的淤泥中收集到一種氣體，他點(diǎn)燃了這一氣體火焰呈青藍(lán)色，燃燒較慢，需要10-12倍體積的空氣才會(huì)燃燒爆炸，不同于可燃性空氣（氫氣）的燃燒。

提出原子論的英國(guó)化學(xué)家道爾頓也和伏打一樣收集了沼氣，并進(jìn)行了研究。

1790年英國(guó)醫(yī)生奧斯汀發(fā)表燃燒甲烷和氫氣的報(bào)告。他測(cè)定了甲烷比氫氣重，而且氫氣燃燒生成水，甲烷燃燒生成水和二氧化碳。他確定甲烷是碳和氫的化合物。

[教師]甲烷是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，很早就被人類發(fā)現(xiàn)，然而化學(xué)家為了搞清楚甲烷的結(jié)構(gòu)卻用了上百年的時(shí)間。

2.研究一個(gè)碳原子的有機(jī)化合物

[思考]結(jié)合道爾頓的甲烷示意圖（圖2）和下列數(shù)據(jù)，說(shuō)說(shuō)你對(duì)甲烷分子組成的認(rèn)識(shí)。已知在標(biāo)準(zhǔn)狀況下甲烷的密度是0.717g·L-1，含碳75%，含氫25%。利用這些數(shù)據(jù)怎樣確定甲烷中碳、氫原子個(gè)數(shù)比和分子式？

設(shè)計(jì)意圖：學(xué)生在初中就知道甲烷的分子式是CH4，此處仍引用蘇教版教科書(shū)中的“交流討論”讓學(xué)生通過(guò)計(jì)算得出其實(shí)驗(yàn)式和分子式，一方面滲透了研究有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的一般方法，另一方面還借此培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)意識(shí)，推翻圖2中當(dāng)時(shí)的權(quán)威道爾頓提出的甲烷組成。

[過(guò)渡]知道了甲烷的元素組成，其分子中的碳?xì)湓邮侨绾谓Y(jié)合的？圖3是幾位科學(xué)家提出的甲烷模型。

[科學(xué)史素材2]甲烷結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)的發(fā)展德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了碳原子是四價(jià)的概念和碳原子本身可以互相連接的概念。gzslib202204022107

1875年，范特霍夫提出四價(jià)碳原子的正四面體模型，并用此模型解釋對(duì)映異構(gòu)體。

[板書(shū)]一、甲烷的結(jié)構(gòu)

[討論]結(jié)合圖3和素材2的文字材料，說(shuō)說(shuō)你如何看待科學(xué)家逐步認(rèn)識(shí)甲烷立體結(jié)構(gòu)的過(guò)程？

[學(xué)生活動(dòng)1]通過(guò)球棍模型的搭建，你能發(fā)現(xiàn)甲烷的幾氯代物（n=1～4）只有一種結(jié)構(gòu)能夠支持范特霍夫提出的四面體模型？

[教師]展示二氯代物的結(jié)構(gòu)式和立體構(gòu)型（圖4）。

設(shè)計(jì)意圖：甲烷的分子式是CH4確定之后，科學(xué)家確定其空間結(jié)構(gòu)又花費(fèi)了很長(zhǎng)時(shí)間，范特霍夫在平面形分子大行其道的時(shí)代如何確定自己的結(jié)論？這讓學(xué)生知道科學(xué)的發(fā)展不是一蹴而就的，不同時(shí)代科學(xué)家需要根據(jù)事實(shí)不斷去完善相關(guān)理論或模型，相比于直接告知其空間構(gòu)型這樣的設(shè)計(jì)更加有助于學(xué)生理解科學(xué)的本質(zhì)。

3.研究?jī)蓚€(gè)碳原子的有機(jī)化合物

[學(xué)生活動(dòng)2]搭建兩個(gè)碳原子的碳?xì)浠衔锏哪Ｐ汀?/p>

（1）用手邊的模型材料搭建2個(gè)碳原子可能形成的碳?xì)浠衔锬Ｐ汀?/p>

（2）小結(jié)你們搭出模型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

設(shè)計(jì)意圖：由于碳最外層四個(gè)電子，給學(xué)生提供的模型包括黑色的四孔球和白色的一孔球，短棍若干。在搭建過(guò)程中，學(xué)生會(huì)發(fā)現(xiàn)碳原子和碳原子之間除了可以形成碳碳單鍵（即一根短棍相連接），還可以形成雙鍵或者三鍵。

[板書(shū)]二、有機(jī)物種類繁多的原因有機(jī)化合物中碳原子不僅可以與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價(jià)鍵，可以形成單鍵、雙鍵或者三鍵。

4.研究四個(gè)碳原子的有機(jī)化合物

[學(xué)生活動(dòng)2]搭建四個(gè)碳原子的碳?xì)浠衔锏哪Ｐ停▓D5）。

（1）用手邊的模型材料搭建4個(gè)碳原子可能形成的碳?xì)浠衔锏哪Ｐ汀?/p>

（2）嘗試對(duì)小組搭出的不同模型分類，指出分類依據(jù)。

設(shè)計(jì)意圖：有機(jī)化合物種類繁多的原因除了成鍵方式的多樣性還有碳骨架是鏈狀還是環(huán)狀還是二者均包含，這在三個(gè)及以上碳?xì)浠衔镏锌梢园l(fā)現(xiàn)，選擇四個(gè)碳原子一方面是人教版教科書(shū)的安排（經(jīng)典再現(xiàn)），另一方面考慮到學(xué)生搭建時(shí)成環(huán)的便捷，學(xué)生在搭建時(shí)能夠明顯感受到三元環(huán)較大的“環(huán)張力”。

[課堂總結(jié)]通過(guò)模型的搭建，我們發(fā)現(xiàn)對(duì)有機(jī)化合物的研究，需要在了解碳原子成鍵規(guī)律的基礎(chǔ)上，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，在此基礎(chǔ)上，面對(duì)更多的有機(jī)化合物我們還要對(duì)它們進(jìn)行分類，并認(rèn)識(shí)決定它們性質(zhì)的特征基團(tuán)。

四、對(duì)本節(jié)課的兩點(diǎn)思考

1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的教學(xué)內(nèi)容選擇

在介紹具體有機(jī)化合物（如甲烷、乙烯等）之前是不是需要安排一節(jié)類似緒言一樣的課程，這一點(diǎn)從三個(gè)版本教科書(shū)的編寫(xiě)來(lái)說(shuō)是仁者見(jiàn)仁智者見(jiàn)智的，教科書(shū)的編寫(xiě)有自身的邏輯體系，而教學(xué)除了要考慮知識(shí)的邏輯起點(diǎn)還有兼顧到學(xué)生的學(xué)情現(xiàn)狀。近年的教學(xué)發(fā)現(xiàn)，部分學(xué)生（還要考慮學(xué)生的生源情況）反映有機(jī)化學(xué)不太好學(xué)，筆者認(rèn)為很大程度上這部分學(xué)生沒(méi)有掌握有機(jī)化學(xué)較為獨(dú)特的學(xué)習(xí)方法（研究方法），而在大量涌現(xiàn)的有機(jī)化合物出現(xiàn)之前，講一講研究有機(jī)化合物的一般方法是非常必要的，不僅要介紹，還要從不同版本教科書(shū)和網(wǎng)絡(luò)資源中尋找資源，幫助學(xué)生邁好學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的第一步。

2.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的教學(xué)期望

學(xué)科核心素養(yǎng)的落實(shí)是教學(xué)的落腳點(diǎn)，對(duì)于“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物”這一新授課，課程標(biāo)準(zhǔn)中“素養(yǎng)4證據(jù)推理和模型認(rèn)知”尤其值得在教學(xué)過(guò)程中好好落實(shí)。本節(jié)課是我應(yīng)邀給南京曉莊學(xué)院師范生上的一節(jié)觀摩課，上課過(guò)程中，他們扮演高中學(xué)生的角色參與聽(tīng)課、模型搭建、課堂互動(dòng)。在課后的互動(dòng)交流中，他們紛紛感受到“證據(jù)推理和模型認(rèn)知”在這節(jié)課中的落實(shí)，甚至還有學(xué)生提出“為了與道爾頓的化學(xué)史素材對(duì)應(yīng)，計(jì)算題的情境設(shè)置能否具有歷史感？”可見(jiàn)，證據(jù)推理不是依靠簡(jiǎn)單的講授就能實(shí)現(xiàn)的，需要?jiǎng)?chuàng)造真實(shí)的情境，學(xué)生認(rèn)為當(dāng)時(shí)的研究條件還不足以得出“甲烷的密度是0.717g·L-1，含碳75%，含氫25%”這樣的數(shù)據(jù)，那么在素材的加工上還有必要繼續(xù)查閱資料，找出同時(shí)代有機(jī)物元素組成的測(cè)定方法。再如，在“模型認(rèn)知”素養(yǎng)的達(dá)成過(guò)程中，師范生們的模型搭建并沒(méi)有“照方抓藥”，甚至搭建出一些意想不到的的模型，表面看會(huì)影響教學(xué)進(jìn)程，其實(shí)好好引導(dǎo)可以更大程度實(shí)現(xiàn)模型的教學(xué)功能，例如有學(xué)生在活動(dòng)3中搭出教科書(shū)中沒(méi)有的C4H4，教師是否可以就此提問(wèn)：

（1）這樣的有機(jī)物存在嗎？（2）結(jié)合搭建模型的感受，預(yù)測(cè)該有機(jī)物是否穩(wěn)定，為什么？......畢竟，有機(jī)化合物的合成日新月異，誰(shuí)也不敢保證明天又有怎樣的新物質(zhì)被合成出來(lái)，沒(méi)有過(guò)多限制的模型搭建除了可以幫助學(xué)生理解有機(jī)物的成鍵方式，還能促進(jìn)他們的科學(xué)創(chuàng)新意識(shí)，何樂(lè)而不為呢？

參考文獻(xiàn)

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