林秋彬 (北京師范大學(xué)臺(tái)州附屬高級(jí)中學(xué) 318020)

在高中有機(jī)化合物學(xué)習(xí)中,有機(jī)化合物的命名是基礎(chǔ)知識(shí),也是學(xué)生必須掌握的基本技能,有助于學(xué)生從分類的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和組成。通過使用簡明的模型,學(xué)生可以將事物的本質(zhì)特征和變化規(guī)律與其獨(dú)有的證據(jù)聯(lián)系起來,便于在解決問題的過程中靈活運(yùn)用。

一、設(shè)計(jì)思路

1.借助化學(xué)史料,助推模型建構(gòu)

基于有機(jī)化合物命名發(fā)展的不同階段史料,引導(dǎo)學(xué)生體驗(yàn)、比較、評(píng)價(jià)不同命名方法之間的優(yōu)劣,使學(xué)生在過程中感受有機(jī)化合物命名發(fā)展的歷程,理解有機(jī)化合物命名的規(guī)則,學(xué)習(xí)習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。

2.創(chuàng)設(shè)認(rèn)知沖突,確立目標(biāo)模型

掌握習(xí)慣命名法后,教師可以設(shè)計(jì)進(jìn)行命名簡單烷烴的活動(dòng)。當(dāng)出現(xiàn)難以命名的問題時(shí),師生共同評(píng)價(jià)習(xí)慣命名法的局限性。教師引導(dǎo)學(xué)生尋找更科學(xué)且兼容結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的命名法?；谛旅?結(jié)合教材閱讀,組織小組討論,讓學(xué)生在交換所得規(guī)律的過程中將碎片化的知識(shí)進(jìn)行加工整合,完善認(rèn)知結(jié)構(gòu),推演出系統(tǒng)命名法的一般原則并進(jìn)行應(yīng)用。

3.活化模型應(yīng)用,促進(jìn)能力發(fā)展

基于烷烴的系統(tǒng)命名法模型,將烷烴的命名與其他類別的簡單有機(jī)化合物的命名進(jìn)行異同點(diǎn)的分析研討。通過這個(gè)過程,得出其他類別的簡單有機(jī)化合物的一般命名方法,實(shí)現(xiàn)知識(shí)的活化、遷移、應(yīng)用。培養(yǎng)學(xué)生在收集證據(jù)的基礎(chǔ)上進(jìn)行分析處理并建構(gòu)新模型的能力,幫助學(xué)生建立解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維框架,促進(jìn)學(xué)生的學(xué)習(xí)力發(fā)展。

二、教學(xué)過程

1.命名的必要性——了解早期有機(jī)化合物命名方法

[資料情境]資料(1):瑞典化學(xué)家貝采里烏斯是現(xiàn)代化學(xué)命名體系的建立者,還是開創(chuàng)有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域的杰出化學(xué)家。資料(2):數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)顯示,世界上每年合成近百萬種新化合物,約70%以上是有機(jī)化合物。

[引發(fā)問題]有機(jī)化合物種類繁多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜,為準(zhǔn)確反映其組成和結(jié)構(gòu),建立一套科學(xué)完整的有機(jī)化合物命名體系勢(shì)在必行。有機(jī)化合物名詞最初從國外引入,比如從水楊柳樹上提取的,我們?cè)撊绾蚊?

[查閱辭典]按照英文名稱“Salisylic Acid”如何發(fā)音。

[史料研讀]英國翻譯家傅蘭雅和中國化學(xué)家徐壽在《化學(xué)鑒原續(xù)編》中想到“音譯”的方法,把它翻譯成“薩里向里克安西特”。

[學(xué)生評(píng)價(jià)]“讀之難,記之艱”;“不夠簡約,不便記憶”。

[史料研讀]化學(xué)家虞和欽在《有機(jī)化學(xué)命名草案》中采用“意譯”的方法翻譯成水楊酸。同樣采用“意譯”的方法,有人把它翻譯成柳酸、沙利西酸、撒酸等名字。

[學(xué)生評(píng)價(jià)]通過史料能看出物質(zhì)類別,但“茍不早立標(biāo)準(zhǔn),則紛雜之弊將不知胡底”。

設(shè)計(jì)意圖:化學(xué)史是自然科學(xué)及人類文明發(fā)展史的重要組成,蘊(yùn)含大量的科學(xué)探究過程及人文歷史背景,具有豐富的教育價(jià)值。通過史料研讀,評(píng)述早期有機(jī)化合物命名方法的不足,既能讓學(xué)生體會(huì)命名的必要性,又能激發(fā)學(xué)生的求知欲,為本課時(shí)目標(biāo)的達(dá)成奠定了基礎(chǔ)。

2.發(fā)展的必然性——習(xí)慣命名法演變成系統(tǒng)命名法

[史料研讀]“科學(xué)名詞審查會(huì)”、國立編譯館、“有機(jī)化學(xué)名詞小組”等相關(guān)組織提出:先將有機(jī)化合物分類,新造烷、烯、炔、醛等形聲字,再以含碳數(shù)規(guī)定:10個(gè)以內(nèi)的碳原子數(shù)用天干表示,依次是甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,如含2個(gè)碳的烷烴稱為乙烷。超過10個(gè)碳的用中文數(shù)字表示,如含12個(gè)碳的烷烴稱為十二烷。

[學(xué)生評(píng)價(jià)]以上方法實(shí)現(xiàn)了命名的初步簡化,能體現(xiàn)物質(zhì)類別及組成。

[活動(dòng)任務(wù)]寫出含5個(gè)碳的烷的分子式及其可能的結(jié)構(gòu)簡式。

[認(rèn)知沖突]CH3CH2CH2CH2CH3、、,三者之間是什么關(guān)系? 如何命名?

[學(xué)生歸納]互為同分異構(gòu)體,不能均用戊烷命名。

[知識(shí)支持]名稱前加詞頭進(jìn)行區(qū)分:“正”表示無支鏈,“異”表示具有結(jié)構(gòu),“新”表示具有結(jié)構(gòu)。該命名方法稱為習(xí)慣命名法。請(qǐng)重新命名上述三種有機(jī)化合物。[學(xué)生匯報(bào)]正戊烷、異戊烷、新戊烷。

[活動(dòng)任務(wù)]寫出己烷的同分異構(gòu)體,用習(xí)慣命名法進(jìn)行命名。

[認(rèn)知沖突]只能命名正己烷、異己烷和新己烷。無法對(duì)、進(jìn)行命名。

[學(xué)生評(píng)價(jià)]該命名方法具有局限性。

[小組討論]展示新的命名方法:閱讀教材信息提示并總結(jié)上述命名規(guī)律。

[小組匯報(bào)](1)不同的阿拉伯?dāng)?shù)字代表取代基的不同位置。出現(xiàn)幾個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字,就有幾個(gè)取代基。相同取代基進(jìn)行合并,并在取代基名稱前用中文數(shù)字表示其個(gè)數(shù);

(2)“,”介于阿拉伯?dāng)?shù)字之間;

(3)“-”介于阿拉伯?dāng)?shù)字與中文字之間;

(4)選擇最長的碳鏈稱為某烷,放在最后;

(5)命名順序?yàn)榘⒗當(dāng)?shù)字+取代基名稱+某烷。

[師生歸納]該命名方法稱為系統(tǒng)命名法。

第一步:找主鏈。遵循“最長原則”;

第二步:編序號(hào)。遵循“最近原則”;

第三步:寫名稱。遵循“先簡后繁”“相同取代基合并”等原則,用到“,”“-”。

[活動(dòng)任務(wù)]用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物:

[學(xué)生匯報(bào)]2-甲基-3-乙基戊烷、2,2-3-三甲基丁烷。

[提出問題]用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名時(shí)應(yīng)注意什么?

[學(xué)生歸納]甲基不能在1號(hào)位,否則主鏈會(huì)發(fā)生改變。

[生生互動(dòng)]同桌相互給出任意烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,讓對(duì)方進(jìn)行系統(tǒng)命名。

設(shè)計(jì)意圖:結(jié)合實(shí)例分析,創(chuàng)設(shè)認(rèn)知沖突。學(xué)生通過觀察、比較、分析有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名,提取、加工、整合信息,驅(qū)動(dòng)了知識(shí)的自主建構(gòu),培養(yǎng)了信息獲取、轉(zhuǎn)化、應(yīng)用的能力。

3.模型的應(yīng)用性——在活化遷移中完善知識(shí)結(jié)構(gòu)

[對(duì)比研討]烯與烷的系統(tǒng)命名的異同。

[學(xué)生匯報(bào)](1)碳骨架不變;

(2)碳碳雙鍵使有機(jī)化合物種類改變,選擇包含官能團(tuán)最多的碳鏈作為主鏈,稱為某烯;

(3)命名上體現(xiàn)出官能團(tuán)的位置及數(shù)目,用阿拉伯?dāng)?shù)字表示官能團(tuán)的位置,用中文數(shù)字表示官能團(tuán)的數(shù)目,在命名順序上將官能團(tuán)的位置及數(shù)目置后。

[活動(dòng)任務(wù)]命名如下醇類物質(zhì)。

[學(xué)生匯報(bào)]2-丙醇、1,3-丙二醇。

[活動(dòng)任務(wù)]用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)化合物:

[知識(shí)支持]命名二甲苯可根據(jù)甲基的相對(duì)位置,通過鄰、間、對(duì)來進(jìn)行表示及區(qū)分。

[回歸問題]如何用系統(tǒng)命名法命名?

[確定名稱]2-羥基苯甲酸。

[學(xué)生評(píng)價(jià)]系統(tǒng)命名法更加規(guī)范和系統(tǒng)地對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行了表述,通過命名還能體會(huì)其組成及結(jié)構(gòu)。

設(shè)計(jì)意圖:通過烷烴到其他類別的簡單有機(jī)化合物命名的演繹、比較、歸納,學(xué)生在同類事物的共同本質(zhì)特征的聯(lián)結(jié)中活化收集到的證據(jù),遷移、應(yīng)用、建構(gòu)新模型,建立起解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維框架。

4.模型的發(fā)展性——感悟科學(xué)的發(fā)展與認(rèn)知的進(jìn)步

[課堂感悟]本節(jié)課收獲了什么?

[學(xué)生匯報(bào)](1)有機(jī)化合物命名經(jīng)歷諸多階段,每個(gè)階段都在原有基礎(chǔ)上進(jìn)行了簡化和優(yōu)化;

(2)系統(tǒng)命名法的一般原則和命名思路;

(3)命名是認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一種重要手段。

[教師歸納]從音譯到意譯,從分類命名到系統(tǒng)命名,有機(jī)化合物命名方法的演變就是人類認(rèn)知層次與表達(dá)水平進(jìn)化的具體體現(xiàn),這充分體現(xiàn)了科學(xué)發(fā)展的過程性。

[資料情境]資 料3:2017 年12 月20 日,第十屆全國有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議在深圳舉辦,中國化學(xué)會(huì)前后歷時(shí)近10年,修訂的《有機(jī)化合物命名原則2017》終于與廣大化學(xué)工作者見面。

[展望未來]在廣大化學(xué)工作者的努力下,有機(jī)化合物的命名方法會(huì)更加系統(tǒng)、規(guī)范、科學(xué)、嚴(yán)謹(jǐn)。作為中學(xué)生,我們應(yīng)該在當(dāng)下打好化學(xué)基礎(chǔ),在以后為化學(xué)學(xué)科創(chuàng)造更多價(jià)值。

設(shè)計(jì)意圖:最新修訂的《有機(jī)化合物命名原則2017》與開篇的史料介紹形成呼應(yīng)和承接,拓寬了學(xué)生的學(xué)科視野與人文知識(shí),讓學(xué)生真實(shí)感受到了科學(xué)的發(fā)展與人類文明的進(jìn)步。

三、教學(xué)反思

1.引入化學(xué)史教學(xué),領(lǐng)悟科學(xué)探究的歷程

本次教學(xué)實(shí)踐以“有機(jī)化合物命名方法”的發(fā)展歷程:音譯→意譯→習(xí)慣命名法→系統(tǒng)命名法為設(shè)計(jì)線索,以學(xué)生認(rèn)識(shí)、評(píng)價(jià)、實(shí)踐一種命名方法到再認(rèn)識(shí)、再評(píng)價(jià)、再實(shí)踐新的命名方法為教學(xué)手段,不斷激發(fā)學(xué)生的求知欲,驅(qū)動(dòng)了系統(tǒng)命名法模型的建構(gòu),讓學(xué)生體會(huì)到“看似每一個(gè)簡單改變的背后,都承載了一代科學(xué)人的努力和智慧”的科學(xué)探究與創(chuàng)新精神。

2.轉(zhuǎn)變教與學(xué)方式,發(fā)展模型認(rèn)知的素養(yǎng)

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》指出,“教師要緊緊圍繞化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展的關(guān)鍵環(huán)節(jié),引導(dǎo)學(xué)生積極開展建構(gòu)學(xué)習(xí)、探究學(xué)習(xí)和問題解決學(xué)習(xí),促進(jìn)學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。”因此,教學(xué)應(yīng)在關(guān)注知識(shí)理解的同時(shí)關(guān)注知識(shí)承載的認(rèn)知方式。在“系統(tǒng)命名法”教學(xué)中,避免了傳統(tǒng)的單向講解,通過展示常見烷烴的新命名,引導(dǎo)學(xué)生經(jīng)歷觀察、分析、提煉、交流、糾正、總結(jié)、反思等環(huán)節(jié)。從易到難、由表及里的方式,讓學(xué)生自主發(fā)現(xiàn)系統(tǒng)命名法的一般規(guī)則和注意事項(xiàng)。教師在這個(gè)過程中提供學(xué)習(xí)的情境素材,使學(xué)習(xí)行為從學(xué)生本體出發(fā),發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性,讓學(xué)生親歷探索客觀事物的一般歷程,最終達(dá)到形成認(rèn)知模型、實(shí)現(xiàn)核心素養(yǎng)的目的。

本次教學(xué)實(shí)踐基于模型認(rèn)知的教學(xué)理念,始終貫穿命名方法的演變:音譯→意譯→習(xí)慣命名法→系統(tǒng)命名法→《有機(jī)化合物命名原則2017》,落實(shí)了模型建構(gòu)的教學(xué)策略;特別是模型應(yīng)用環(huán)節(jié):基于已建構(gòu)的模型——常見烷烴的系統(tǒng)命名方法,學(xué)生將收集到的證據(jù)重新加工并建構(gòu)新的模型——其他類別的簡單有機(jī)化合物的命名法,最終凝練出解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維模型。

這次教學(xué)設(shè)計(jì)圍繞教學(xué)重點(diǎn),改變了傳統(tǒng)“告知系統(tǒng)命名法,習(xí)題訓(xùn)練強(qiáng)化”的教學(xué)方式,以巧妙的方法突破了教學(xué)難點(diǎn),促進(jìn)了學(xué)生模型建構(gòu)能力的發(fā)展,成功達(dá)成了預(yù)設(shè)的課時(shí)目標(biāo):(1)建立與修正——命名方法的演變模型;(2)建構(gòu)與遷移——命名方法的應(yīng)用模型;(3)提煉與升華——命名方法的思維模型。