胡粉青 趙家福 馬麗娟

【摘 要】

目的：研究紅霧水葛根莖的化學成分。方法：采用硅膠柱色譜法等，從霧水葛屬植物紅霧水葛根莖的無水乙醇提取物中的乙酸乙酯萃取物中，分離化學成分，并應用核磁共振等技術鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從紅霧水葛根莖中分離得到11個化學成分，分別鑒定為：木栓酮（Friedelan-3-one）（1）、（24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮（（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one）（2）、豆甾醇（stigmasterol）（3）、表木栓醇（epifriedelanol））（4）、海棠果醛（canophyllal）（5）、（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）（6）、7-羥基香豆素（7-Hydroxycoumarin）（7）、槲皮素（quercetin）（8）、十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）（9）和γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）（10）、β-谷甾醇（β-stigmasterol）（11）。 結(jié)論：其中化合物（1）～（11）為首次從該植物中分離得到?；衔铮?）、（5）、（6）、（7）、（8）、（9） 為首次從該屬植物中得到。

【關鍵詞】 紅霧水葛根莖；分離鑒定；研究

【中圖分類號】R284.1?? 【文獻標志碼】 A??? 【文章編號】1007-8517（2023）04-0022-05

Study on the Chemical Constituents of Rhizomes of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.

HU Fenqing1 ZHAO Jiafu1* MA Lijuan2 WU Hao1 PAN Longmai1 MA Yuexin3 SHAO Yuefeng1*

1.Dehong Vocational College， Mangshi 678400，China;

2. Dehong Food and Drug Inspection Institute， Mangshi 678400，China;

3. Kunming Food and Drug Inspection Institute，Kunming 650032，China

Abstract：

Objective To study the chemical constituents in the the rhizomes of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr. Methods The column chromatography and other methods were used to separate and purify the chemical components from the ethyl acetate extract of the ethanol extract， and the chemical method，nuclear magnetic resonance and other techniques were used to identify the structure of the compound. Results Eleven chemical constituents were isolated from the rhizomes of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr of Pouzolzia plant， and identified as： Friedelan-3-one （1）， （24R）-24-stigma-4，22-diene-3- Ketone （（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one） （2）， stigmasterol （3），epicortanol （epifriedelanol） （4）， canophyllal （5）， （24R）-24-stigma-4-en-3-one （3-oxo-4-en-sitoserone） （6）， 7 - 7-Hydroxycoumarin （7）， quercetin （8）， 2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate （9）， γ-Spinasterol （10） andβ-stigmasterol （11）. Conclusion From compounds （1） to （11） were isolated from Hemp plants for the first time. Compounds （2）， （5）， （6）， （7）， （8）， （9）were obtained from this genus for the first time.

Keywords：Rhizome of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.; Isolation and Identification; Research

紅霧水葛［Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.］為蕁麻科（Urticaceae）霧水葛屬（Pouzolzia）植物，別名水麻、紅水麻等，在我國該植物主要分布于廣東、廣西、云南等地，生長在低山山谷或山坡林邊或林中、灌叢中、溝邊，其干燥根和葉稱為大粘藥，收載于《中藥大辭典》等著作中，為民間常用中草藥［1］，該藥具有祛風除濕、舒筋活絡、清熱解毒的功效，在民間主要用于治療風濕痹痛、跌打損傷、乳癰、瘡癤、膿腫、熱淋、濕熱泄瀉［2］?，F(xiàn)代藥理及化學成分研究［3］表明，該屬植物具有抗炎、鎮(zhèn)痛、抗菌等活性，含有甾體、木質(zhì)素、黃酮等化學成分，研究主要集中在同屬植物霧水葛、多枝霧水葛，對紅霧水葛藥理及化學成分研究未見報到，為了闡明其治療作用的基礎，本研究利用無水乙醇冷浸漬提取紅霧水葛根莖，反復應用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜等方法分離純化其乙酸乙酯萃取物，利用紫外燈等理化檢識，最終從該種植物中分離鑒定了11個化合物，這11個化合物分別為：木栓酮（Friedelan-3-one）（1）、（24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮（（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one）（2）、豆甾醇（stigmasterol）（3）、表木栓醇（epifriedelanol））（4）、海棠果醛（canophyllal）（5）、（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）（6）、7-羥基香豆素（7-Hydroxycoumarin）（7）、槲皮素（quercetin）（8）、十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）（9）和γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）（10）、β-谷甾醇（β-stigmasterol）（11）。均為首次從紅霧水葛植物中分離得到，其中化合物（2）、（5）、（6）、（7）、（8）、（9）為首次從該屬植物中得到。

1 儀器與材料

1.1 儀器 EYELA N-1300自動旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、EYELA NVP-1000隔膜真空泵和EYELA OSB-2200油浴鍋（上海愛朗儀器有限公司）；SK7210HP超聲清洗儀（上海科導超聲儀器有限公司）；DRX-600型核磁共振儀（Bruker，瑞士）；FA2004N型精密電子分析天平（上海舜宇橫平科學儀器公司）；減壓真空泵（鞏義市予華儀器有限公司）；ZF7-C三用紫外分析儀（上?？等A生化儀器制造有限公司）。

1.2 材料 石油醚、乙酸乙酯等化學試劑均為分析純（科儀化玻有限公司）；薄層硅膠板和柱色譜用硅膠（80～100目，200～300目）（青島海洋化工廠）；Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（青島海洋化工有限公司）。紅霧水葛根莖樣品采集于云南芒市，樣品經(jīng)中科院昆明植物研究所方偉副研究員鑒定為紅霧水葛Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.）的地下部分。

2 提取與分離

取干燥紅霧水葛根莖1.5kg粉碎后，用無水乙醇冷浸提取3次，每次72 h，過濾合并提取液，經(jīng)減壓濃縮后得浸膏150g。將浸膏混懸于水溶液中，依次用石油醚、乙酸乙酯各萃取3次，各提取液合并濃縮，得石油醚萃取物組分1（Fr.1）5g，乙酸乙酯萃取物組分2（Fr.2）4g，其余成分回收得組分3（Fr.3）45g。組分2（Fr.2）乙酸乙酯部分采用硅膠（80～100目）、（200～300目）柱色譜法多次分離，薄層色譜法跟蹤鑒別。用石油醚：乙酸乙酯（30∶1～1∶2）梯度洗脫，得到組分2a（Fr.2a）150mg、組分2b（Fr.2b）100mg、組分2c（Fr.2c）120mg和組分2d～2g（Fr.2d～2g）200mg。

組分2a（Fr.2a）繼續(xù)用硅膠柱（200～300目）分離，石油醚：乙酸乙酯（20∶1～ 1∶1）梯度洗脫，用薄層色譜跟蹤，得化合物（1）12mg、化合物（4）5mg和混合物組分2h（Fr.2h）50mg，組分2h經(jīng)Sephadex LH-20甲醇純化洗脫，薄層色譜檢識，得化合物（10）6mg、組分2h（a）和2h（b），2h（a）和2h（b）分別經(jīng)硅膠柱（200～300目）分離，再經(jīng)石油醚：乙酸乙酯（10∶1～1∶1）再梯度洗脫，得到化合物（7）3mg和化合物（11）2mg;組分2b（Fr.2b）經(jīng)Sephadex LH-20甲醇純化得到化合物（2）2mg和2b（a），2b（a）經(jīng)硅膠柱色譜（80～100目）分離，石油醚：二氯甲烷（10∶1～1∶3）梯度洗脫，得化合物（3）1mg；組分2c（Fr.2c）經(jīng)硅膠柱色譜（80～100目、200～300目）分離，石油醚：乙酸乙酯（1∶1～1∶3）洗脫，得到化合物（6）2mg，組分2d～2g（Fr.2d～2g）分別經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜甲醇洗脫，得化合物（9）2mg、化合物（8）4mg和混合物22mg，將混合物繼續(xù)用硅膠柱（200～300目）分離，石油醚：乙酸乙酯（2∶1～1∶4）梯度洗脫，得化合物（2）2mg和化合物（6）1mg。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物（1）：分子式為C30H50O，白色結(jié)晶。mp：231～233 ℃，易溶于氯仿，說明化合物極性比較小，Liebermann-Burchard 反應陽性，薄層色譜硫酸乙醇溶液顯黃色。置紫外燈下觀察無熒光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ： 0.72（3H，s，H-24）， 0.87（3H，s，H-25），0.88（3H，s，J=6.8Hz，H-23），0.93（3H，s，H-30），0.99（3H，s，H-29），1.00（3H，s，H-26），1.05（3H，s，H-27），1.18（3H，s，H-28），2.39（1H，ddd，J=3.0，7.8，21.0Hz，H-2a），2.29（1H，m，H-2b），2.24（1H，m，H-4）。13C-NMR（CDCl3）：δ22.27（C-1）， 41.52（C-2）， 213.27（C-3）， 58.21（C-4），42.14（C-5）， 41.27（C-6），18.22（C-7）， 53.09（C-8），37.43（C-9）， 59.45（C-10）， 35.61（C-11）， 30.49（C-12），39.72（C-13），38.34（C-14），32.40（C-15），35.99（C-16）， 30.03（C-17）， 42.76（C-18）， 35.33（C-19），28.14（C-20），32.75（C-21），39.24（C-22）， 6.82（C-23），14.65（C-24），17.94（C-25），20.25（C-26），18.66（C-27）， 32.08（C-28）， 35.02（C-29）， 31.77（C-30）。根據(jù)波普數(shù)據(jù)和理化檢識，與文獻［4-7］對照，化合物（1）與木栓酮（Friedelan-3-one）為同一化合物。

化合物（2）：分子式為C29H46O， 醋酐-濃硫酸反應陽性。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.72（1H，s，H-3），5.21（1H，dd，J=18.0，9.0Hz，H-22），5.14（1H，dd，J=18.0，9.0Hz，H-23），1.18（3H，s，H-19），1.02（3H，d，J=6.6Hz，H-21），0.85（3H，d，J=7.8Hz，H-27）， 0.81（3H，d，J=7.8Hz，H-29），0.80（3H，d，J=7.8Hz，H-26），0.73（3H，s，H-18）。13C-NMR（600 MHz，CDCl3） δ：35.68（C-1），33.98（C-2），199.74（C-3），123.73（C-4），171.73（C-5）， 32.95（C-6），32.04（C-7），38.64（C-8）， 53.80（C-9），39.51（C-10），21.23（C-11），40.53（C-12），42.28（C-13），55.86（C-14），25.42（C-15），28.90（C-16），56.0.1（C-17），17.37（C-18），12.13（C-19），35.61（C-20），19.00（C-21），138.13（C-22），129.42（C-23），51.22（C-24），31.92（C25），21.11（C26），21.01（C-27），24.18（C-28），12.20（C-29）。與文獻［8］對照，化合物（2）碳、氫譜數(shù)據(jù)與（24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮一致。

化合物（3）：分子式為C29H48O，10%H2SO4溶液顯紫紅色。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ5.35（1H，m，H-6），5.18（1H，dd，J=10.1，18Hz，H-22），5.01（1H，dd，J=10.1，18Hz，H-23），1.02（3H，s，H-18），0.84（3H，s，H-19）， 0.86（3H，s，H-21）， 0.95（3H，s，H-26）， 0.89（3H，s，H-28），0.88（3H，s，H-28）;13C-NMR（600 MHz，CDCl3） ：δ31.62（C-1），31.90（C-2）， 71.80（C-3）， 39.72（C-4），140.74（C-5）， 121.72（C-6）， 31.90（C-7），31.90（C-8）， 50.11（C-9）， 36.53（C-10）， 21.07（C-11），39.62（C-12），42.28（C-13），56.08（C-14），24.29（C-15），28.24（C-16），56.93（C-17），12.06（C-18），19.39 （C-19），40.52（C-20），21.08（C-21），138.32（C-22），129.25（C-23），51.23（C-24），31.90（C-25），18.92（C-26），25.13（C-27），25.42（C-28），12.31（C-29）。與文獻［9-11］對照，化合物（3）核磁波普數(shù)據(jù)與豆甾醇（stigmasterol）一致。

化合物（4）：分子式C30H52O，白色粉末，紫外燈，無熒光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ：0.88（3H，s，H-25），0.95（3H，s，J=8Hz，H-23），0.96（3H，s，H-24），0.99（3H，s，H-30），1.00（3H，s，H-26），1.07（3H，s， H-27），1.20（3H，s，H-28），3.73（1H，m，3α-H）。13C-NMR（CDCl3）： δ15.77（C-1），29.70（C-2），72.75（C-3），49.14（C-4），37.94（C-5），41.69（C-6），17.53（C-7），53.17（C-8），37.23（C-9），61.32（C-10），35.53（C-11），30.62（C-12），39.73（C-13），38.42（C-14），32.31（C-15），36.06（C-16），30.02（C-17），42.79（C-18），35.32（C-19），28.14（C-20），32.78（C-21），39.26（C-22），11.62（C-23），16.38（C-24），18.23（C-25），18.65（C-26），2011（C-27），32.07（C-28），35.02（C-29），31.78（C-30）。對照文獻［9-11］數(shù)據(jù)，化合物（4）波普數(shù)據(jù)與表木栓醇相一致，確定為表木栓醇（epifriedelanol）。

化合物（5）：分子式為C30H48O2，白色針晶，（CH3O）2CO-H2SO4反應陽性，波長254或365 nm照射紫外燈，無熒光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ0.67（3H，s，H-24），0.72（3H，s，H-25），0.84（3H，s，H-26），0.87（3H，d，J=6.7Hz，H-23），0.95（3H，s，J=8Hz，H-27），0.98（3H，s，H-29），1.07（3H，s，H-30），9.48（1H，s，28-CHO）。13C-NMR（CDCl3）： δ22.24（C-1），41.56（C-2），213.05（C-3），58.22（C-4），42.07（C-5），41.10（C-6），18.06（C-7），52.76（C-8），37.16（C-9），59.24 （C-10），35.44（C-11），30.01（C-12），37.63（C-13），38.68（C-14），28.05（C-15），36.04（C-16），47.67（C-17），36.41（C-18），34.78（C-19），28.34（C-20），33.43（C-21），32.36（C-22），6.8（C-23），14.62（C-24），17.23（C-25），18.81（C-26），20.04（C-27），209.14（C-28），34.52（C-29），29.27（C-30）。對照文獻［9-11］數(shù)據(jù)，化合物（5）碳譜、氫譜數(shù)據(jù)與海棠果醛相一致，鑒定為海棠果醛（canophyllal）。

化合物（6）： 分子式為C29H48O，白色粉末。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.72（1H，s，H-4），1.18（3H，s，H-19），1.25（3H，t，J=8.4Hz，H-21）， 0.84（3H，d，J=7.8Hz，H-26）， 0.81（3H，d，J=7.8Hz，H-27），0.92（3H，t，J=7.8Hz，H-29），0.71（3H，s，H-18）。13C-NMR（75.4 MHz，CDCl3） δ：35.61（C-1），33.98（C-2），199.74（C-3），123.73（C-4），171.73（C-5）， 32.94（C-6），32.04（C-7），35.68（C-8），53.80（C-9），39.60（C-10），21.01（C-11），38.60（C-12），42.28（C-13），55.86（C-14），24.29（C-15），28.08（C-16），55.98（C-17），11.86（C-18），17.37 （C-19），36.11（C-20），18.69（C-21），33.86（C-22），26.03（C-23），45.80（C-24），29.06（C-25），19.81（C-26），19.01（C-27），23.04（C-28），11.86（C-29）。與文獻［8，12］對照，化合物（6）碳譜和氫譜數(shù)據(jù)與（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮一致，鑒定為（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）。

化合物（7）：分子式為C9H6O3，無色針晶，紫外燈（365 nm）下顯藍色熒光，異羥肟酸鐵顯紅色。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6） δ：7.96（1H，d，J=19Hz，H-4），6.22（1H，d，J=19Hz，H-3），7.54（1H，d，J=17Hz，H-5），6.81（1H，dd，J=17Hz，H-6），6.72（1H，d，J=4.0Hz，H-8），與文獻［13］對照，結(jié)合氫譜數(shù)據(jù)和理化檢識，化合物（7）確定為：7-羥基香豆素（7-Hydroxycoumarin）。

化合物（8）：分子式為C15H10O7，淡黃色粉末，F(xiàn)eCl3顯紫褐色;1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6），δ：7.66（1H，s，H-2），6.86（1H，d，J=13.2Hz，H-5），7.52（1H，d，J=13.2Hz，H-6），6.39（1H，s，H-8），6.17（1H，s，H-6），12.47（1H，s，5-OH），10.76（1H，s，7-OH），9.57，9.35，9.29（3，3，4-OH）。經(jīng)薄層色譜（TLC）與對照品混合點樣，以（甲醇液）以甲苯：乙酸乙酯：甲酸（10∶8∶1）上行展開，碘顯色， 對照品和樣品重合，Rf相等。對照文獻［14］，結(jié)合氫譜數(shù)據(jù)和Rf值，化合物（8）鑒定為槲皮素（quercetin）。

化合物（9）：分子式為C20H40O4，白色粉末。1H-NMR（600 MHz，CDCl3） δ：4.22（1H，dd，J=13.8，7.3Hz，H-1a）、4.15（1H，dd，J=13.8，7.3Hz，H1b）、3.93（1H，m，H-2）、3.70（1H，dd，J=13.8，7.2Hz，3b）及在2.48和2.35處出現(xiàn)多重峰，分別標識為2-OH和3-OH，1.30處出現(xiàn)多重峰，示多個-CH2-單元，0.90處有三重峰，3個氫，提示有1個-CH3取代。根據(jù)氫譜數(shù)據(jù)，對照文獻［15］，化合物（9）鑒定為：十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）。

化合物（10）：分子式為C30H52O，無色針晶mp：136～140 ℃。波長254或365 nm處紫外燈，無熒光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ5.35（1H，d，J=6Hz，H-6），3.52（1H，m，H-3） 1.00（3H，s，H-18）， 0.67（3H，s，H-19）; 13C-NMR（600 MHz，CDCl3） ：δ37.24（C-1），31.62（C-2）， 71.80（C-3）， 42.26（C-4），140.74（C-5），121.72（C-6），31.90（C-7），31.89（C-8），50.11（C-9），36.53（C-10），21.07（C-11），39.76（C-12），42.28（C-13），56.75（C-14），24.29（C-15），28.26（C-16），56.86（C-17），11.85（C-18），19.36（C-19），36.14（C-20），18.77（C-21），33.92（C-22），26.04（C-23），45.81（C-24），29.12（C-25），19.81（C-26），19.02（C-27），23.05（C-28），12.16（C-29），12.01（C-30）。與文獻［16］對照，化合物（10）碳譜和氫譜數(shù)據(jù)與β-谷甾醇一致，鑒定為β-谷甾醇（β-sitosterol）。

化合物（11）：分子式為C29H48O，白色結(jié)晶，10%硫酸乙醇溶液顯紅色。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.13（1H，dd，J=12，22.5Hz，H-22），5.34（1H，d，J=7.5Hz，H-7），5.00（1H，dd，J=12，17.5Hz，H-23），3.52（1H，m，H-3），0.68（3H，s，H-19），0.92（3H，s，J=10.5Hz，H-26），1.01（3H，s，H-18），0.80～0.86（9H，m，H21，28，29）。根據(jù)理化性質(zhì)和波普數(shù)據(jù)，與文獻［16］對照，化和物（11）鑒定為γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）。

4 討論

本研究從民間紅霧水葛中首次分離得到11個化學成分，其中木栓酮（Friedelan-3-one）（1）、表木栓醇（epifriedelanol）（4）、海棠果醛（canophyllal）（5）3個成分屬于木栓烷型五環(huán)三萜， （24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮（（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one）（2）、豆甾醇（stigmasterol）（3）、（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）（6）、γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）（10）、β-谷甾醇（β-stigmasterol）（11）5個成分屬于甾體類，其他3個成分7-羥基香豆素（7-Hydroxycoumarin）（7）、槲皮素（quercetin）（8）和十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）（9）分別屬于香豆素、黃酮和脂肪酸酯，豐富了其根莖化學成分。現(xiàn)代藥理體外研究表明木栓酮、槲皮素、β-谷甾醇具有抗炎、鎮(zhèn)痛、抗氧化作用［16-18］，槲皮素、β-谷甾醇還具有抗腫瘤作用［18-19］，木栓酮、豆甾醇、7-羥基香豆素、β-谷甾醇具有抗菌、抗病毒等作用［17-21］，這些都為紅霧水葛治療風濕痹痛、瘡癤、膿腫和乳癰提供了一定的理論基礎。

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（收稿日期：2022-06-12 編輯：劉 斌）