沈 艷

(安徽省寧國(guó)中學(xué))

1 乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的學(xué)科價(jià)值

乙酸乙酯是有機(jī)化學(xué)中重要的有機(jī)物.查閱文獻(xiàn),有關(guān)乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)制備的研究,多數(shù)都只關(guān)注實(shí)驗(yàn)改進(jìn),而忽略實(shí)驗(yàn)在建構(gòu)有機(jī)物制備模型中的重要作用.《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)2017年版(2020年修訂)》中關(guān)于有機(jī)物的制備涉及乙酸乙酯的制備、固體酒精的制備及皂化反應(yīng),只有乙酸乙酯的制備是唯一在必修、選擇性必修和選修三類課程中都有教學(xué)要求或教學(xué)建議(見表1)的制備實(shí)驗(yàn).以上教學(xué)要求和建議均體現(xiàn)在人教版三本教材中(見表2).可見,乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)在發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)中的作用不容小覷,它充分體現(xiàn)了有機(jī)物制備的基本原理與方法,是學(xué)生建構(gòu)有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ秃桶l(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)的重要載體,教師有必要在教學(xué)中對(duì)其制備實(shí)驗(yàn)進(jìn)行更有效的開發(fā).

表1

表2

人民教育出版社周業(yè)虹指出:“學(xué)科核心素養(yǎng)的實(shí)驗(yàn)必須以知識(shí)教學(xué)為載體.教材是學(xué)生學(xué)習(xí)的重要文本,化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)內(nèi)隱在教材內(nèi)容中,教師要結(jié)合教學(xué)內(nèi)容,根據(jù)學(xué)生的實(shí)際情況,為實(shí)現(xiàn)發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)的目的創(chuàng)造性地開發(fā)和使用教材.”本文嘗試在三階課程中創(chuàng)造性地使用教材,在不同層級(jí)上落實(shí)核心素養(yǎng)的培養(yǎng),既有進(jìn)階性又有連續(xù)性,突破有機(jī)物制備難點(diǎn)的教學(xué).

2 乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)三階課程的教學(xué)設(shè)計(jì)

學(xué)科核心素養(yǎng)的培養(yǎng),需要具體落實(shí)到教學(xué)過程中,筆者圍繞每節(jié)課的核心任務(wù),運(yùn)用任務(wù)驅(qū)動(dòng)式的教學(xué)方法,進(jìn)行了教學(xué)設(shè)計(jì)和教學(xué)實(shí)踐.讓學(xué)生運(yùn)用已有的知識(shí)和技能,在解決學(xué)習(xí)任務(wù)的活動(dòng)中,達(dá)到知識(shí)內(nèi)容的掌握和解決實(shí)際問題技能的提升.

2.1 必修課程教學(xué)設(shè)計(jì)——乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的模型認(rèn)知

該階段課程的重點(diǎn)在于運(yùn)用化學(xué)反應(yīng)速率的理論對(duì)乙酸乙酯反應(yīng)條件的選擇進(jìn)行分析;根據(jù)教材提供的反應(yīng)裝置、拆解裝置各部分的作用;對(duì)制備和分離液態(tài)有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)流程和實(shí)驗(yàn)裝置形成模型認(rèn)知;分析實(shí)驗(yàn)操作并通過演示讓學(xué)生熟悉;通過對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察,發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的不完善之處,為選擇性必修階段學(xué)生學(xué)習(xí)做鋪墊;最后通過教師提供的簡(jiǎn)化實(shí)驗(yàn)裝置,讓學(xué)生更安全地制備乙酸乙酯,體驗(yàn)創(chuàng)造的樂趣.

【課前任務(wù)】酒為何越存越香? 查閱資料,了解釀酒工藝中的窖藏原理,對(duì)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行歸納.

【知識(shí)技能】酯化反應(yīng)的特點(diǎn):反應(yīng)慢、可逆、產(chǎn)物需提純.

【設(shè)計(jì)意圖】從學(xué)科視角對(duì)生活事實(shí)進(jìn)行審視,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī),培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨識(shí)的科學(xué)素養(yǎng).

【任務(wù)1】我們需要在短時(shí)間內(nèi)制備出乙酸乙酯,運(yùn)用理論指導(dǎo)如何選擇實(shí)驗(yàn)條件.

【知識(shí)技能】運(yùn)用反應(yīng)速率理論解決如何提高乙酸乙酯制備反應(yīng)的反應(yīng)速率和轉(zhuǎn)化率:①用無水乙醇、無水乙酸提高濃度;②加熱;③使用催化劑.

【設(shè)計(jì)意圖】乙酸乙酯的反應(yīng)特點(diǎn)導(dǎo)致在制備時(shí)必須通過外界條件的改變影響其反應(yīng)速率,以在短時(shí)間內(nèi)制備出乙酸乙酯,旨在培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究的核心素養(yǎng).

【任務(wù)2】觀察[實(shí)驗(yàn)7-6]的實(shí)驗(yàn)裝置,由哪些儀器構(gòu)成,裝置的各部分起什么作用.

【知識(shí)技能】制備裝置的構(gòu)成;加熱液體時(shí)試管口的朝向;加熱混合液體時(shí)的防暴沸處理;導(dǎo)管的導(dǎo)氣和冷凝作用;產(chǎn)物收集的防倒吸處理等.

【設(shè)計(jì)意圖】在觀察、討論和引導(dǎo)中抽象歸納制備裝置的模型,培養(yǎng)模型認(rèn)知的能力.

【任務(wù)3】試劑分析:①試劑的添加順序有一定要求嗎? ②乙酸和乙醇的用量目的;③乙酸乙酯的收集為什么要用碳酸鈉? 通過實(shí)驗(yàn)說明.

【知識(shí)技能】試劑添加順序、乙醇過量的原因、碳酸鈉收集的作用.

【設(shè)計(jì)意圖】通過實(shí)驗(yàn)及教師提供的資料(乙酸乙酯的溶解度信息;乙醇、乙酸、乙酸乙酯的熔沸點(diǎn)及共沸物信息)進(jìn)行實(shí)證研究,掌握實(shí)驗(yàn)技能,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究的核心素養(yǎng).

【任務(wù)4】觀察演示實(shí)驗(yàn)并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及收集到的乙酸乙酯的體積.

【知識(shí)技能】碎瓷片的作用、導(dǎo)氣管的回流作用、飽和碳酸鈉的除雜作用.

【設(shè)計(jì)意圖】通過觀察實(shí)驗(yàn)形成更直觀、更準(zhǔn)確的認(rèn)識(shí),培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨識(shí)的核心素養(yǎng).錄制實(shí)驗(yàn)視頻,為選擇性必修課程做鋪墊.

【任務(wù)5】總結(jié)歸納液態(tài)有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)的模型.根據(jù)模型利用教師提供的真空采血管等儀器設(shè)計(jì)微型減壓蒸餾系統(tǒng)裝置.

【知識(shí)技能】液態(tài)有機(jī)物制備操作模型:反應(yīng)→分離收集產(chǎn)物→產(chǎn)物除雜.

液態(tài)有機(jī)物制備裝置模型:反應(yīng)裝置→冷凝回流裝置→收集裝置.

【設(shè)計(jì)意圖】在分析實(shí)驗(yàn)裝置、實(shí)驗(yàn)操作、觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后,對(duì)液態(tài)有機(jī)物制備的模型進(jìn)行歸納,培養(yǎng)學(xué)生模型認(rèn)知的能力.

【任務(wù)6】學(xué)生實(shí)驗(yàn):利用真空采血管設(shè)計(jì)的微型減壓蒸餾系統(tǒng)裝置,水浴加熱制備收集乙酸乙酯.

【知識(shí)技能】乙酸乙酯制備的實(shí)驗(yàn)操作.

【設(shè)計(jì)意圖】熟悉實(shí)驗(yàn)操作,通過制備乙酸乙酯觸發(fā)學(xué)生的情感體驗(yàn),當(dāng)看到不互溶的酯層,聞到乙酸乙酯的香味時(shí),學(xué)生會(huì)產(chǎn)生成就感,體驗(yàn)到科學(xué)創(chuàng)造的樂趣,從而培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)態(tài)度.

2.2 選擇性必修課程教學(xué)設(shè)計(jì)——乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)裝置的改進(jìn)和反應(yīng)條件的優(yōu)化

學(xué)生在必修課程中已經(jīng)建立了乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)制備的模型,在選擇性必修階段已經(jīng)學(xué)習(xí)了化學(xué)平衡移動(dòng)原理,所以該階段課程的重點(diǎn)是從速率和平衡理論深入理解并依據(jù)理論改進(jìn)實(shí)驗(yàn).教學(xué)中首先根據(jù)平衡常數(shù)和必修課程中的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行計(jì)算,并和工業(yè)制備的產(chǎn)率對(duì)比引出主題;再分析討論實(shí)驗(yàn)中提高反應(yīng)速率和轉(zhuǎn)化率的措施;通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析影響轉(zhuǎn)化率的因素,討論如何改進(jìn);根據(jù)學(xué)生的討論,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置并選擇反應(yīng)條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn),計(jì)算對(duì)比兩次實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率;最后閱讀資料,了解工業(yè)制備乙酸乙酯的進(jìn)展.

(1)寫出該反應(yīng)的平衡常數(shù)表達(dá)式.

(2)以等物質(zhì)的量的無水乙醇和冰醋酸為反應(yīng)物,計(jì)算乙酸乙酯的平衡產(chǎn)率.

(3)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯用2 mL 無水乙醇(約0.052mol)、3 mL 冰醋酸(約0.035 mol)混合的方法,若完全轉(zhuǎn)化,可生成乙酸乙酯_________mL(保留2位有效數(shù)字).

(4)工業(yè)上酯化反應(yīng)的產(chǎn)率最高可達(dá)98%,對(duì)此你有何想法?

【知識(shí)技能】化學(xué)平衡理論的應(yīng)用.

【設(shè)計(jì)意圖】應(yīng)用化學(xué)平衡理論解決產(chǎn)率計(jì)算問題,引入本節(jié)課的主題,觸發(fā)學(xué)生的好奇心,產(chǎn)生探究的動(dòng)力.

【任務(wù)1】回顧總結(jié)、分析討論[實(shí)驗(yàn)7-6]中有哪些措施可以提高反應(yīng)速率和產(chǎn)量、產(chǎn)率.

【知識(shí)技能】加快反應(yīng)速率的措施:加熱、催化劑.提高產(chǎn)量、產(chǎn)率的措施:乙醇過量;過量濃硫酸吸水;空氣冷凝回流;飽和碳酸鈉收集減少酯的溶解損失.

【設(shè)計(jì)意圖】運(yùn)用化學(xué)反應(yīng)速率理論和化學(xué)平衡理論解決實(shí)際問題,培養(yǎng)學(xué)生的變化觀念與平衡思想以及證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng).

【任務(wù)2】觀看[實(shí)驗(yàn)7-6]的實(shí)驗(yàn)視頻,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析影響產(chǎn)率的因素.

【歸納總結(jié)】加熱過程中的炭化現(xiàn)象——副反應(yīng)影響轉(zhuǎn)化率;碳酸鈉液面上的導(dǎo)氣管口出現(xiàn)大量白霧——冷凝不充分,有乙酸乙酯揮發(fā).

【設(shè)計(jì)意圖】引導(dǎo)學(xué)生細(xì)致觀察,發(fā)現(xiàn)問題、分析問題,產(chǎn)生解決問題的動(dòng)力,培養(yǎng)學(xué)生利用證據(jù)推理的科學(xué)態(tài)度和嚴(yán)謹(jǐn)務(wù)實(shí)的科學(xué)素養(yǎng).

【任務(wù)3】改進(jìn)實(shí)驗(yàn),設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置確定反應(yīng)條件,并進(jìn)行分組實(shí)驗(yàn),對(duì)比實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率.

【知識(shí)技能】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力、分水器的作用和用法、介紹分水器.

【設(shè)計(jì)意圖】通過討論得出,改變催化劑用量,改進(jìn)回流裝置、加熱方式等可提高轉(zhuǎn)化率.使學(xué)生認(rèn)識(shí)到可以通過分離出產(chǎn)物水,進(jìn)一步提高轉(zhuǎn)化率,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的學(xué)科核心素養(yǎng).

【任務(wù)4】閱讀資料,了解工業(yè)上乙酸乙酯制備的研究進(jìn)展,分析工業(yè)制備提高轉(zhuǎn)化率的措施.

【知識(shí)技能】運(yùn)用實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ秃头磻?yīng)原理分析、解決實(shí)際問題的能力.

【設(shè)計(jì)意圖】了解乙酸乙酯制備的研究進(jìn)展,培養(yǎng)模型認(rèn)知的科學(xué)素養(yǎng).在拓展閱讀中升華本節(jié)課的主題,培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)和社會(huì)責(zé)任素養(yǎng).

2.3 選修課程教學(xué)設(shè)計(jì)——乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)反應(yīng)條件的探究

選修課程是學(xué)生自主選擇修習(xí)的課程,面向?qū)瘜W(xué)學(xué)科有不同興趣和不同需要的學(xué)生.因此,選修課程以學(xué)習(xí)興趣小組為單位開展研究性學(xué)習(xí).主要環(huán)節(jié):教師提供課題方向→小組討論確定研究課題→查閱資料→確定實(shí)驗(yàn)方案→教師審定方案→實(shí)驗(yàn)探究→撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告.下面以某研究小組的活動(dòng)簡(jiǎn)要說明.

【參考課題】乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中催化劑的研究.

【研究課題】濃硫酸的濃度對(duì)酯化反應(yīng)產(chǎn)率的影響.

【實(shí)驗(yàn)用品】無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、大小試管、燒杯、導(dǎo)氣管、量筒、酒精燈、鐵架臺(tái)等.

【實(shí)驗(yàn)過程】向4支試管中均加入3 mL 乙醇和2mL冰醋酸,再分別加入2 mL98%的濃硫酸、體積比(V濃H2SO4∶VH2O,余同)為3∶1的硫酸溶液、體積比為1∶1的硫酸溶液和體積比為1∶3 的硫酸溶液,加入碎瓷片,連接導(dǎo)氣管,導(dǎo)氣管末端通到裝有3mL飽和碳酸鈉溶液的量筒液面上方,用酒精燈小心加熱試管至導(dǎo)氣管末端無液滴落下,結(jié)束反應(yīng).將收集有酯層的量筒振蕩、靜置,讀取酯層體積記錄數(shù)據(jù)(如表3).

【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】采用體積比為1∶1的硫酸溶液反應(yīng)的副反應(yīng)少,收集到的粗酯較多,時(shí)間較長(zhǎng);采用96%的濃硫酸溶液的反應(yīng)耗時(shí)最短,收集到的粗酯最多,但副反應(yīng)多;采用體積比為3∶1的硫酸溶液的反應(yīng)收集到的粗酯與1∶1的相同,但耗時(shí)較少.綜合來看,采用體積比為3∶1的硫酸溶液作催化劑,能夠較好地滿足課堂演示實(shí)驗(yàn)的要求.

【實(shí)驗(yàn)反思】本次實(shí)驗(yàn)探究?jī)H對(duì)比了4 種濃度的硫酸對(duì)乙酸乙酯制備反應(yīng)的催化效果.由于采用直接加熱的方式,能直觀看到有機(jī)物是否炭化,但不排除在收集到的粗酯中會(huì)混有其他副產(chǎn)物,鑒于實(shí)驗(yàn)條件的限制未進(jìn)行進(jìn)一步研究.濃硫酸的濃度一般在70%以上,而1∶1的硫酸濃度約為65%,從實(shí)驗(yàn)收集到的粗酯量來看,與3∶1的硫酸相同,說明濃硫酸在反應(yīng)中的吸水作用對(duì)乙酸乙酯的產(chǎn)率影響不大,但對(duì)反應(yīng)速率影響大.可以進(jìn)一步探究催化劑種類對(duì)反應(yīng)的影響.

3 實(shí)踐中的感悟

3.1 任務(wù)驅(qū)動(dòng)教學(xué)的“內(nèi)功”

任務(wù)驅(qū)動(dòng)式的教學(xué)方式,可以有效調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性,面對(duì)問題和任務(wù),學(xué)生會(huì)自主調(diào)動(dòng)其所知、所學(xué)去解決問題.但新的知識(shí)和能力不會(huì)無中生有,只會(huì)在原有的知識(shí)結(jié)構(gòu)上生長(zhǎng)出來,所以任務(wù)設(shè)計(jì)需在學(xué)生的學(xué)習(xí)區(qū)內(nèi),這就要求教師要充分掌握學(xué)情,深入領(lǐng)會(huì)教學(xué)目標(biāo),設(shè)置階梯式問題,任務(wù)推進(jìn)過程中教師要始終關(guān)注學(xué)生的表現(xiàn),及時(shí)引導(dǎo),必要時(shí)給予支撐,讓學(xué)生拾級(jí)而上,達(dá)到最終的教學(xué)目的.

3.2 積極情感體驗(yàn)的作用

在選擇性必修課的教學(xué)中,當(dāng)討論到“蒸餾分離乙酸乙酯可以推動(dòng)反應(yīng)正向進(jìn)行,但同時(shí)導(dǎo)致乙醇、乙酸共沸蒸餾,這又會(huì)降低原料的利用率”時(shí),學(xué)生左右為難,感嘆能不能有辦法既分離產(chǎn)物又不蒸餾原料.借著學(xué)生提出的問題筆者接道:“是呀,要是有個(gè)方法既能分離產(chǎn)物又能保留原料就太好了,那分離什么產(chǎn)物呢?”有學(xué)生猶豫著說:“酯不行,那水呢? 可是怎么分呢?”正在山重水復(fù)疑無路之時(shí),筆者拿出分水器,學(xué)生情不自禁贊嘆如此簡(jiǎn)單卻又精妙的儀器設(shè)計(jì).

在學(xué)生了解工業(yè)乙酸乙酯制備進(jìn)展后,筆者總結(jié)了一段話:“普普通通的乙酸乙酯的來源卻并不簡(jiǎn)單,從遠(yuǎn)古的一片森林,到現(xiàn)代工業(yè)開采,提煉出的一滴原油,從裂解出的乙烯,再一步步轉(zhuǎn)化成乙醇、乙醛、乙酸,最后化為一抹酯香飄送到我們的面前,這其中有自然的饋贈(zèng),也凝聚著無數(shù)人類的勞動(dòng)和智慧.希望我們每個(gè)人在盡享現(xiàn)代物質(zhì)文明的同時(shí),敬畏我們得到和擁有的,讓我們成為人類發(fā)展、進(jìn)步的歷史長(zhǎng)河中的涓涓一滴,用我們的勞動(dòng)和智慧為他人創(chuàng)造幸福.”這時(shí),我們能看到學(xué)生眼中流露出的光芒.相信,這些課堂上積極的情緒體驗(yàn)會(huì)融入學(xué)生的價(jià)值觀,形成積極的價(jià)值體驗(yàn),在今后的學(xué)習(xí)過程中,學(xué)生能夠更愉悅、更主動(dòng)地探索.

(完)