吳玉芹，吳俊方，于涼云，李立冬

(鹽城工學(xué)院實(shí)驗(yàn)教學(xué)部，江蘇鹽城 224051)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)課程的重要組成部分，是一門(mén)將基本操作與物質(zhì)的性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)技術(shù)融為一體的理論聯(lián)系實(shí)際的綜合性課程。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為化工、應(yīng)化、制藥等專(zhuān)業(yè)的一門(mén)技術(shù)基礎(chǔ)課，多年來(lái)其教學(xué)基本沿用理科模式，這種模式更注重有機(jī)化學(xué)的研究方法、性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系以及對(duì)某一化合物新的合成方法，使得工科專(zhuān)業(yè)的應(yīng)用性、實(shí)踐性、綜合性沒(méi)有得到凸顯。工科專(zhuān)業(yè)的教學(xué)應(yīng)更多關(guān)注實(shí)現(xiàn)某一合成反應(yīng)的最佳工藝條件以及產(chǎn)品合成可能涉及的諸多影響因素［1］，如成本、節(jié)能、環(huán)保等問(wèn)題。因此工科類(lèi)專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程中，應(yīng)充分體現(xiàn)工科專(zhuān)業(yè)的特色，迎合教育部于2010年6月啟動(dòng)的“卓越工程師教育培養(yǎng)計(jì)劃”，著力提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、?yīng)用能力和創(chuàng)新能力。近幾年來(lái)，我們?cè)诠た朴袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方面進(jìn)行了一些改革和實(shí)踐，取得了較好的教學(xué)效果。

1 教材建設(shè)

教材的選擇對(duì)教學(xué)目的的實(shí)施起著相當(dāng)重要的作用。我們使用的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材主要有兩種，一種是蘭州大學(xué)和復(fù)旦大學(xué)合編的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》［2］，另一種為我們的自編教材。蘭州大學(xué)版教材在國(guó)內(nèi)高校被普遍采用，是很多有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材的典范。教材實(shí)驗(yàn)內(nèi)容廣泛，基本實(shí)驗(yàn)操作，有機(jī)化合物的合成、性質(zhì)或鑒定，有機(jī)溶劑的純化，危險(xiǎn)品使用和保存，原料的選擇與催化劑的利用，產(chǎn)物的分離提純等均有涉及。但選用的實(shí)驗(yàn)中，藥品用量較大，不符合現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)微型化的潮流，且有些實(shí)驗(yàn)需用毒性較大的藥品，存在實(shí)驗(yàn)安全隱患。為彰顯我校工科特色，根據(jù)多年的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)和大綱要求，我們借鑒其他院?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的經(jīng)驗(yàn)并汲取了同類(lèi)教材的優(yōu)點(diǎn)，精心編撰了適應(yīng)培養(yǎng)工程技術(shù)人才的實(shí)驗(yàn)教材［3-4］。自編教材以培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力和綜合素質(zhì)為目的，將實(shí)驗(yàn)內(nèi)容進(jìn)行分層次教學(xué);同時(shí)明確每次實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)內(nèi)容，以培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力。為使教材能適應(yīng)我校多個(gè)專(zhuān)業(yè)的需要，我們豐富了實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，以供多層次多專(zhuān)業(yè)選用。在教材內(nèi)容的設(shè)計(jì)上滲透綠色化學(xué)理念，采用一些微型實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生量的意識(shí)和樹(shù)立綠色化學(xué)研究理念。實(shí)驗(yàn)教材的建設(shè)，為培養(yǎng)學(xué)生的工程能力和創(chuàng)新能力提供了有力的保障。

2 合理編排教學(xué)內(nèi)容

為了建立以培養(yǎng)學(xué)生實(shí)踐能力、創(chuàng)新能力為核心的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系，在保證完成教學(xué)大綱規(guī)定的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的前提下，我們精心選擇和編排了教學(xué)內(nèi)容，加強(qiáng)了與能源安全、環(huán)境保護(hù)等新時(shí)代課題的聯(lián)系，使教學(xué)更好地適應(yīng)時(shí)代要求。我們的做法主要有:

2.1 調(diào)整基本操作內(nèi)容

傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容往往是系列獨(dú)立的內(nèi)容，尤其是基本操作部分，就是對(duì)教材內(nèi)容已知結(jié)果的驗(yàn)證，這很難調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。為此，我們?nèi)∠瞬糠趾?jiǎn)單、枯燥的單元操作實(shí)驗(yàn)，代之以重新設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目將這些單元操作有機(jī)地串聯(lián)起來(lái)。如熔點(diǎn)的測(cè)定安排在乙酰苯胺合成后完成，學(xué)生通過(guò)測(cè)定自己合成產(chǎn)品的熔點(diǎn)，從而掌握固體有機(jī)化合物熔點(diǎn)的測(cè)定方法，并通過(guò)熔點(diǎn)對(duì)合成產(chǎn)品的純度評(píng)價(jià)，進(jìn)一步對(duì)影響產(chǎn)品純度的操作進(jìn)行總結(jié)。萃取的基本操作是在合成正溴丁烷中結(jié)合粗產(chǎn)品提純來(lái)學(xué)習(xí)，為了提高產(chǎn)率，學(xué)生操作更為規(guī)范，同時(shí)要思考比較水、正溴丁烷及硫酸的密度，從而確定產(chǎn)物在分液漏斗中的位置，認(rèn)真仔細(xì)地分離，避免將產(chǎn)品棄掉。減壓蒸餾操作結(jié)合乙酰乙酸乙酯的提純來(lái)學(xué)習(xí)?；静僮鲀?nèi)容的調(diào)整，一方面提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣以及學(xué)生獨(dú)立設(shè)計(jì)完成實(shí)驗(yàn)的能力，使學(xué)生所學(xué)知識(shí)得以靈活運(yùn)用;另一方面提高了教學(xué)學(xué)時(shí)的利用效率，減少了實(shí)驗(yàn)經(jīng)費(fèi)的開(kāi)支。

2.2 精選有機(jī)化合物制備內(nèi)容

有機(jī)化合物制備內(nèi)容的選擇按照由簡(jiǎn)單合成向正交設(shè)計(jì)多步合成過(guò)渡，以化合物的合成、分離提純、結(jié)構(gòu)表征和性質(zhì)測(cè)定為主線，加大設(shè)計(jì)性和探究性項(xiàng)目為主的實(shí)驗(yàn)。如乙酸乙酯的制備，我們改變以往同一條件下的實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｊ?，指?dǎo)不同分組學(xué)生設(shè)計(jì)出反應(yīng)物的物料比、溫度和催化劑的正交實(shí)驗(yàn)方案，對(duì)比分析各組實(shí)驗(yàn)結(jié)果尋求最佳反應(yīng)工藝條件。通過(guò)此類(lèi)實(shí)驗(yàn)的開(kāi)設(shè)，提高了學(xué)生整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程的主動(dòng)性和積極性，達(dá)到工科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)探究性學(xué)習(xí)的目的。

2.3 選擇聯(lián)系學(xué)生專(zhuān)業(yè)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

在教學(xué)實(shí)踐中，我們?cè)诮虒W(xué)內(nèi)容上根據(jù)專(zhuān)業(yè)的不同，選擇了一些與專(zhuān)業(yè)聯(lián)系密切的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，如:在水蒸氣蒸餾實(shí)驗(yàn)中，對(duì)食品工程專(zhuān)業(yè)采用八角茴香作為實(shí)驗(yàn)材料，提純出來(lái)的是八角茴香油，八角茴香是我國(guó)傳統(tǒng)的調(diào)味香料，其精油可用于糖果、飲料和酒類(lèi)香精，亦可與其他香料同用于蜜餞型香精，學(xué)生做過(guò)很有成就感。在實(shí)驗(yàn)課中講解實(shí)際工業(yè)中的天然產(chǎn)物中揮發(fā)油的提取方法及提取物在食品工業(yè)中的作用，學(xué)生能切身感受到專(zhuān)業(yè)的聯(lián)系性，課程的應(yīng)用性。再如對(duì)制藥專(zhuān)業(yè)，開(kāi)設(shè)了藥物阿司匹林的合成實(shí)驗(yàn)。由于實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與專(zhuān)業(yè)生產(chǎn)聯(lián)系密切，增強(qiáng)了學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的興趣，從而激發(fā)他們的探索興趣。

2.4 開(kāi)設(shè)應(yīng)用性、綜合性和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)應(yīng)同工科專(zhuān)業(yè)的應(yīng)用性、綜合性特色相聯(lián)系。目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)重在基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)，應(yīng)用性實(shí)驗(yàn)則所設(shè)課時(shí)不多，這對(duì)于工科學(xué)生今后從事產(chǎn)品開(kāi)發(fā)的研究不利。而應(yīng)用性實(shí)驗(yàn)的開(kāi)設(shè)，既可說(shuō)明化學(xué)與人們的日常生活密切相關(guān)，又能激發(fā)學(xué)生對(duì)做有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的興趣。為了加強(qiáng)應(yīng)用學(xué)科知識(shí)和技能訓(xùn)練，可在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)中相應(yīng)增加精細(xì)有機(jī)合成的內(nèi)容，如藥物、洗滌劑、香料合成等，從大蒜中提取大蒜素等應(yīng)用性實(shí)驗(yàn)。

教學(xué)實(shí)踐中我們開(kāi)設(shè)了綜合性實(shí)驗(yàn)，以期提高學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新能力。如，在為制藥工程專(zhuān)業(yè)開(kāi)設(shè)《從茶葉中提取咖啡堿》實(shí)驗(yàn)時(shí)，讓學(xué)生通過(guò)提取、蒸餾、焙炒、升華、鑒定等一系列的操作中理解并學(xué)會(huì)從天然產(chǎn)物中提取有效成分并鑒定的方法。

設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的開(kāi)設(shè)要求學(xué)生在特定的條件下自行設(shè)計(jì)新的實(shí)驗(yàn)方案，完成實(shí)驗(yàn)的要求，自主設(shè)計(jì)合成實(shí)驗(yàn)，通過(guò)查閱相關(guān)的資料文獻(xiàn)，完全由學(xué)生自己分析、思考、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，最后由老師歸納總結(jié)，提出合理實(shí)驗(yàn)方案。這樣可以發(fā)揮學(xué)生的主體作用，有利于學(xué)生思維能力、創(chuàng)造能力和初步科研能力的培養(yǎng)。如:我們開(kāi)設(shè)的阿司匹林的合成實(shí)驗(yàn)。首先，讓學(xué)生查閱文獻(xiàn)，了解阿司匹林的歷史、用途、合成原理、合成方法等，通過(guò)學(xué)生組內(nèi)討論及教師的指導(dǎo)，設(shè)計(jì)出完整的實(shí)驗(yàn)方案。通過(guò)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生建立有機(jī)合成反應(yīng)研究的基本思想，發(fā)揮有機(jī)反應(yīng)理論知識(shí)的指導(dǎo)作用，使理論與實(shí)踐結(jié)合，靈活地運(yùn)用現(xiàn)有理論為科學(xué)實(shí)驗(yàn)服務(wù)。設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)對(duì)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性思維能力和動(dòng)手能力有明顯的效果，通過(guò)此類(lèi)實(shí)驗(yàn)，提高了學(xué)生工科專(zhuān)業(yè)的素養(yǎng)，是培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)造能力的有效途徑。

3 改進(jìn)教學(xué)方法、手段，提高課堂教學(xué)效率

為提高課堂利用效率，讓學(xué)生掌握更多的信息，同時(shí)調(diào)動(dòng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)積極性，我們對(duì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的過(guò)程進(jìn)行了改革，期望能摸索出有助于提高學(xué)生興趣與創(chuàng)新能力的有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法。

3.1 積極采用互動(dòng)式、研究式教學(xué)模式

知識(shí)和技能可通過(guò)接受學(xué)習(xí)來(lái)獲得，但創(chuàng)造性思維和創(chuàng)新能力卻難以靠教師的講授灌輸來(lái)形成。為克服學(xué)生依賴(lài)教師講實(shí)驗(yàn)，依賴(lài)教材驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)的傳統(tǒng)教學(xué)模式，在每個(gè)實(shí)驗(yàn)的前一周，教師有針對(duì)性地對(duì)下次實(shí)驗(yàn)的某些步驟提出改進(jìn)要求，學(xué)生在一周內(nèi)通過(guò)查閱文獻(xiàn)資料思考實(shí)驗(yàn)方案，并寫(xiě)出具有一定規(guī)格的預(yù)習(xí)報(bào)告。課堂中教師通過(guò)提問(wèn)、啟發(fā)、比較、討論等方式與學(xué)生選擇出最佳方案，并在實(shí)驗(yàn)中實(shí)施可行方案。這種研究性教學(xué)模式，在課堂中與學(xué)生形成互動(dòng)，增強(qiáng)了學(xué)生的參與度，凸顯了學(xué)生的主體地位。如正溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)，由于第一步反應(yīng)生成溴化氫的速率遠(yuǎn)大于第二步反應(yīng)消耗溴化氫的速率，造成該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率低。為此，實(shí)驗(yàn)的前一周，教師要求學(xué)生思考如何控制兩步的反應(yīng)速率以提高產(chǎn)率，有的同學(xué)提出改變加料順序，有的同學(xué)提出采用分步加料法，這樣既調(diào)動(dòng)了學(xué)生的積極性，又培養(yǎng)了學(xué)生科學(xué)的探索精神，同時(shí)通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的實(shí)施，讓學(xué)生品味到成功的愉悅，從而增強(qiáng)了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣。教師的過(guò)程指導(dǎo)、課后總結(jié)點(diǎn)評(píng)，幫助學(xué)生理順?biāo)鶎W(xué)理論與實(shí)驗(yàn)的關(guān)系，領(lǐng)會(huì)每個(gè)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)思想和目的，達(dá)到了融會(huì)貫通、舉一反三的教學(xué)效果。這種教學(xué)模式，將“思考—實(shí)踐—思考”的認(rèn)知規(guī)律貫穿于學(xué)生學(xué)習(xí)活動(dòng)中，不僅培養(yǎng)了學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，也使得工科實(shí)驗(yàn)教學(xué)的實(shí)踐性在課堂上得以彰顯。

3.2 利用現(xiàn)代化教學(xué)手段

以計(jì)算機(jī)為核心的信息技術(shù)，為有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)探究式教學(xué)提供了更易于實(shí)現(xiàn)和操作的物質(zhì)基礎(chǔ)。為了在有限的學(xué)時(shí)內(nèi)較好的完成教學(xué)任務(wù)，以提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能，延伸實(shí)驗(yàn)教學(xué)空間，我們開(kāi)發(fā)了有機(jī)實(shí)驗(yàn)多媒體課件。多媒體課件主要由基本儀器庫(kù)、實(shí)驗(yàn)裝置組裝、驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)、合成實(shí)驗(yàn)等部分組成。在此模塊中，學(xué)生可以在實(shí)驗(yàn)課前借助多媒體課件進(jìn)行預(yù)習(xí)。通過(guò)預(yù)習(xí)，學(xué)生對(duì)整個(gè)實(shí)驗(yàn)有了一定的了解和感性認(rèn)識(shí)，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，能夠做到有的放矢。教師指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)時(shí)，將有更多的時(shí)間和精力放在對(duì)學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能的輔導(dǎo)和具體實(shí)驗(yàn)問(wèn)題的討論中，教師的指導(dǎo)更具體、更有針對(duì)性，使學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能更快的提高。借助多媒體課件，課后學(xué)生可以進(jìn)行重復(fù)練習(xí)，大大提高學(xué)生對(duì)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的興趣，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)主動(dòng)性。驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大幫助，但這類(lèi)實(shí)驗(yàn)對(duì)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作技能要求不高，而且開(kāi)設(shè)實(shí)驗(yàn)使用大量試劑，造成資源浪費(fèi)，反應(yīng)廢棄物還對(duì)環(huán)境造成污染。多媒體教學(xué)改變傳統(tǒng)的教學(xué)方式，促進(jìn)實(shí)驗(yàn)教學(xué)手段現(xiàn)代化，達(dá)到實(shí)驗(yàn)內(nèi)容系統(tǒng)化、操作規(guī)范化，為量大面廣的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放創(chuàng)造了條件。

4 結(jié)束語(yǔ)

通過(guò)教材建設(shè)、整合教學(xué)內(nèi)容、改進(jìn)教學(xué)方法與手段，我們的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)經(jīng)過(guò)幾年的實(shí)踐，取得了較好的效果，學(xué)生普遍反映自己實(shí)驗(yàn)技能有所提高，通過(guò)實(shí)驗(yàn)技能的培養(yǎng)，學(xué)生的思維能力和動(dòng)手能力均有所提高。通過(guò)這些教學(xué)措施的革新，工科專(zhuān)業(yè)學(xué)生對(duì)于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的興趣明顯增強(qiáng)，教學(xué)效果也有較大提高。從畢業(yè)學(xué)生的用人單位反饋的信息來(lái)看，學(xué)生在實(shí)際工作中能夠很快熟悉工作環(huán)境，適應(yīng)工作崗位的要求。但隨著教育和教學(xué)的改革不斷深入，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)還需不斷進(jìn)行探索和完善，激勵(lì)、開(kāi)發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新能力，是一項(xiàng)長(zhǎng)期而艱巨的工作。

［1］陳世清.工程特色的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革［J］.武漢工程大學(xué)學(xué)報(bào)，2010，32(10)，100-103.

［2］蘭州大學(xué)、復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).第2版［M］.北京:高等教育出版社，1994.

［3］吳俊方.工科化學(xué)基本實(shí)驗(yàn)［M］.南京:東南大學(xué)出版社，2006.

［4］吳俊方，吳玉芹.基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(二)［M］.南京:東南大學(xué)出版社，2008.