徐 朝

（張家港市教師進(jìn)修學(xué)校，江蘇 張家港 215600）

一、教材分析

1.在整個(gè)高中化學(xué)體系中的定位

蘇教版《化學(xué)2（必修）》專題3“有機(jī)化合物的獲取與應(yīng)用”是以典型有機(jī)物的學(xué)習(xí)為切入點(diǎn)，讓學(xué)生在初中有機(jī)物知識粗淺了解的基礎(chǔ)上，能進(jìn)一步從結(jié)構(gòu)的角度，加深對有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)的整體認(rèn)識。所選取的代表物都與生活、生產(chǎn)有直接廣泛的聯(lián)系，使學(xué)生感到有機(jī)化學(xué)的“有趣、有用”，可以增加學(xué)習(xí)的興趣與熱情。

2.與選修模塊的銜接

本節(jié)課是第一單元《化石燃料和有機(jī)化合物》的第三部分“煤的綜合利用苯”第2課時(shí)《苯》，它是在學(xué)習(xí)了“天然氣的利用 甲烷”、“石油的煉制 乙烯”和“煤的綜合利用”的三種重要方法“煤的干餾、氣化、液化”之后，由于苯是從煤經(jīng)過干餾后的產(chǎn)物煤焦油中提取出來的成分，接下來很自然地介紹苯的相關(guān)內(nèi)容。通過本節(jié)的探究學(xué)習(xí)，既能鞏固前面所學(xué)習(xí)的烷烴、烯烴知識，又為芳香烴及后續(xù)選修模塊有機(jī)物的學(xué)習(xí)打基礎(chǔ)。

3.教材內(nèi)容呈現(xiàn)的特點(diǎn)

本節(jié)材料以豐富的化學(xué)史素材為載體，突出苯結(jié)構(gòu)中特殊的化學(xué)鍵，決定了苯的化學(xué)性質(zhì)是教學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容。教材先直接給出苯的分子式和結(jié)構(gòu)式，通過“觀察與思考”欄目引入驗(yàn)證苯物理性質(zhì)和苯結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)；再給出苯的物理性質(zhì)和苯的結(jié)構(gòu)特征：苯分子中的 6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，并在此基礎(chǔ)上推測并驗(yàn)證苯的化學(xué)性質(zhì)。

二、學(xué)生情況分析

在學(xué)習(xí)苯的知識之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)過甲烷和烷烴、乙烯，初步掌握了碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特征和特征反應(yīng)。這些知識就是學(xué)生學(xué)習(xí)新知識之前已經(jīng)具備的“先行組織者”，苯有關(guān)知識的學(xué)習(xí)要以此為基礎(chǔ)，學(xué)生運(yùn)用“先行組織者”對苯分子的結(jié)構(gòu)假說和實(shí)證進(jìn)行辯證分析，繼而引出苯的分子結(jié)構(gòu)，并總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：苯能易取代，難加成、難氧化事實(shí)，以便強(qiáng)化學(xué)生對苯的環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性深刻理解。

三、教學(xué)目標(biāo)

（一）知識與技能

1.能說出苯的主要物理性質(zhì)；

2.了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及證明方法；理解苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的辯證關(guān)系；

3.知道苯的燃燒現(xiàn)象及在一定條件下能與溴和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

（二）過程與方法

1.通過對苯分子組成及結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的探究，加強(qiáng)觀察、歸納、推理等方法及技能的訓(xùn)練；

2.進(jìn)一步認(rèn)識研究有機(jī)物的一般過程和方法。

（三）情感態(tài)度價(jià)值觀

1.培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)解釋必須與實(shí)驗(yàn)證據(jù)、自然觀察相一致的實(shí)證精神；

2.從歷史的角度理解科學(xué)家們提出的理論在當(dāng)時(shí)具有的意義，從而理解科學(xué)理論發(fā)展的本質(zhì)；

3.體會想象力和創(chuàng)造力在科學(xué)研究中的重要意義。

四、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

“苯”內(nèi)容重要而經(jīng)典。本節(jié)課教學(xué)過程把苯在日常生活、生產(chǎn)中的重要作用和重大事件的相關(guān)材料、演示實(shí)驗(yàn)、苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出和實(shí)證串聯(lián)起來，通過運(yùn)用實(shí)驗(yàn)教學(xué)、化學(xué)史教育和現(xiàn)代信息教育手段，從創(chuàng)設(shè)具體情境入手，突出以下主線：始終以問題為出發(fā)點(diǎn)，分析實(shí)證與假說的產(chǎn)生的認(rèn)知沖突，適時(shí)引入凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)史及凱庫勒式；根據(jù)實(shí)證對凱庫勒式進(jìn)行修正，最終展示現(xiàn)代科學(xué)家對苯結(jié)構(gòu)的研究，使學(xué)生對苯的分子結(jié)構(gòu)形成正確的意義建構(gòu)，從而落實(shí)苯分子結(jié)構(gòu)教學(xué)難點(diǎn)，同時(shí)實(shí)現(xiàn)苯的化學(xué)性質(zhì)的預(yù)設(shè)目標(biāo)。

五、教學(xué)過程

1.導(dǎo)入新課過程：了解學(xué)習(xí)價(jià)值，激發(fā)學(xué)習(xí)動機(jī)

學(xué)習(xí)任務(wù)（1）通過閱讀教師提供的材料，了解苯在生產(chǎn)、生活中的重要作用和存在，苯對人體的危害、苯的發(fā)現(xiàn)過程。

學(xué)習(xí)活動：閱讀下列材料。

閱讀材料：（學(xué)案）

材料1：苯是一種重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑，我們國內(nèi)年需求量就達(dá)200萬噸以上，且年均5%的增長率。

材料2：居室中的苯污染主要來源之一是油漆，油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等。由油漆揮發(fā)出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后影響人的造血系統(tǒng)，引起白細(xì)胞降低。因此，裝飾居室時(shí)，最好選用環(huán)保型的裝飾材料和家具，同時(shí)注意保持居室通風(fēng)。

材料3：2005年11月13日，中石油吉化公司雙苯車間苯罐發(fā)生爆炸，松花江水受到嚴(yán)重污染，超標(biāo)的污染物主要是苯。2009年3月13日，邯鄲市某化工廠內(nèi)一盛有近20噸液苯的罐體突然起火，一時(shí)間，伴著大量明火，濃煙滾滾沖天。

材料4：苯的發(fā)現(xiàn)者—法拉弟 19世紀(jì)初，歐洲城市的照明已普遍使用煤氣，制備煤氣后剩余的油狀液體被當(dāng)作廢物扔掉，造成嚴(yán)重污染，要想變廢為寶，必須對其進(jìn)行分離提純。1825年，英國科學(xué)家法拉第將制備煤氣后剩余的油狀液體蒸餾，在 80℃左右時(shí)分離得到了一種新的液體物質(zhì)——“氫的重碳化合物”，這項(xiàng)工作持續(xù)了五年。

材料 5：1834年，德國科學(xué)家米希爾里希（ E.F.Mitscherlich，1816——1856） 在實(shí)驗(yàn)室用苯甲酸和石灰的混合物制得了該液體物質(zhì)，并命名為苯。

2.知識的意義建構(gòu)過程：引發(fā)矛盾，探究苯的分子結(jié)構(gòu)

學(xué)習(xí)任務(wù)（2）根據(jù)教師提供的信息，確定苯分子的組成

學(xué)習(xí)活動：閱讀材料，推斷、確定苯的組成。

閱讀材料：（學(xué)案）

材料6：發(fā)現(xiàn)苯后，法國化學(xué)家日拉爾（ C.F.Gerha-rdt）等人確定了該液體物質(zhì)的相對分子質(zhì)量和分子式?！氨絻H有碳、氫兩種元素組成，其密度是同溫同壓下氫氣密度的 39倍，苯可以在空氣中燃燒，1mol苯燃燒產(chǎn)生 3mol的水和6mol的二氧化碳?！鼻笤摕N的相對分子質(zhì)量和分子式?

學(xué)習(xí)任務(wù)（3）通過以上教師提供的閱讀材料、對苯試劑的實(shí)物觀察和演示實(shí)驗(yàn)，歸納總結(jié)苯的主要物理性質(zhì)

學(xué)習(xí)活動1：通過回顧上述材料中對苯的描述以及觀察苯試劑，總結(jié)苯的顏色、狀態(tài)、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)。

學(xué)習(xí)活動2：演示實(shí)驗(yàn)、觀察——將苯與水、乙醇混合，總結(jié)出苯的熔沸點(diǎn)、密度和溶解性、毒性。

學(xué)習(xí)活動3：學(xué)生歸納、總結(jié)苯的物理性質(zhì)并進(jìn)行小組交流。

學(xué)習(xí)任務(wù)（4）根據(jù)有機(jī)化學(xué)中碳是四價(jià)的基本理論和不飽和程度，由分子式探究苯分子的可能結(jié)構(gòu)，書寫苯可能的結(jié)構(gòu)簡式，并通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)初步篩選出合適的分子結(jié)構(gòu)。

學(xué)習(xí)活動1：回答下列問題：

1.苯的分子式為C6H6，與飽和鏈烴C6H14相比，屬于 （飽和烴、不飽和烴）?苯分子缺失 個(gè)氫原子，從分子結(jié)構(gòu)上分析，如何解決氫原子缺失問題？

2.如只含有C = C，應(yīng)該有多少個(gè)雙鍵？如果只含有C ≡C，應(yīng)該有多少個(gè)三鍵？

3.請你寫出苯分子可能的鏈狀結(jié)構(gòu)簡式

A.CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

B.CH3－C≡C－C≡C－CH3

C.CH≡CH－CH（CH3）－C≡C

D.CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH

E.CH2＝C＝C＝CH－C＝CH2 ……

學(xué)習(xí)活動2：請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)并驗(yàn)證，以上分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵、碳碳三鍵不飽和鍵的存在？

所加試劑名稱 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液 紫紅色溶液不褪色 苯不被氧化溴 水 分層 上層橙色下層無色萃取，苯未發(fā)生加成反應(yīng)

學(xué)習(xí)活動 3：閱讀材料（學(xué)案），否定苯分子的鏈狀結(jié)構(gòu)

材料8：苯在一定條件下與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：

學(xué)習(xí)任務(wù)（5）對凱庫勒式的正確認(rèn)識

學(xué)習(xí)活動1：根據(jù)凱庫勒的觀點(diǎn)畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖?

學(xué)習(xí)活動2：從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系角度來分析，苯分子的凱庫勒結(jié)構(gòu)是否合理？

學(xué)習(xí)活動3：閱讀材料（學(xué)案），科學(xué)認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)

材料9：

（1）苯的一溴代物只有一種，即苯分子中6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同

（2）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；不能因化學(xué)變化使溴水褪色

（3）苯鄰二取代物只有一種

（4）苯和H2完全加成的熱效應(yīng)△H= -208.4 kJ·mol-1，與碳碳雙鍵與 H2完全加成的熱效應(yīng)的（△H =-119.6kJ·mol-1）的三倍（△H=-625.2 kJ·mol-1）比相差較大

（5）1935年詹斯用X射線衍射證實(shí)苯分子結(jié)構(gòu)是平面正六角形，且所有原子共平面

（6）苯分子中所有的碳碳鍵的鍵長、鍵能相同

共價(jià)鍵 碳碳單鍵 苯分子中碳碳鍵 碳碳雙鍵鍵長/pm 154 140 133

學(xué)習(xí)任務(wù)（6）對苯分子結(jié)構(gòu)的正確認(rèn)識

學(xué)習(xí)活動1：PPT：現(xiàn)代理論中苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)學(xué)說

（1）苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子均在同一平面上

（2）鍵角都是120°

（3）苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間一種特殊的鍵

學(xué)習(xí)活動2：PPT展示苯的球棍模型和比擬模型，增強(qiáng)直觀體驗(yàn)。

[設(shè)計(jì)意圖]現(xiàn)代苯分子結(jié)構(gòu)的解釋過程涉及學(xué)生現(xiàn)階段無法掌握的理論，用雜化軌道理論及價(jià)鍵理論中的大∏鍵來解釋苯分子的結(jié)構(gòu)是選修3中的內(nèi)容，此時(shí)只要引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用探究的學(xué)習(xí)方法，結(jié)合有關(guān)苯結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)及第一章化學(xué)鍵的知識，把苯中的化學(xué)鍵理解為是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵即可。

3.強(qiáng)化并落實(shí)教學(xué)目標(biāo)的過程：苯的化學(xué)性質(zhì)特殊性

學(xué)習(xí)任務(wù)（7）預(yù)測苯可能具有的性質(zhì)，并通過實(shí)驗(yàn)事實(shí)加深對苯的結(jié)構(gòu)認(rèn)識，掌握苯的化學(xué)性質(zhì)的特殊性

學(xué)習(xí)活動1：根據(jù)苯結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性，預(yù)測苯可能具有的性質(zhì)？

學(xué)習(xí)活動2：觀察苯燃燒時(shí)有明亮而帶有濃煙的火焰，分析原因

［設(shè)計(jì)意圖］聯(lián)系甲烷、乙烯燃燒的現(xiàn)象分析（滲透聯(lián)系、比較的學(xué)習(xí)方法）

學(xué)習(xí)活3：觀看多媒體動畫給出苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)；多媒體課件模擬：苯的溴代反應(yīng)和苯的硝化反應(yīng)

學(xué)習(xí)活動4：書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。

學(xué)習(xí)活動5：歸納總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：

苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定；苯發(fā)生取代反應(yīng)相對比較容易；發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)被破壞，則相對困難

[設(shè)計(jì)意圖]用多媒體動畫模擬苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，降低學(xué)生認(rèn)識的難度。引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識苯化學(xué)性質(zhì)的特殊性。

學(xué)習(xí)任務(wù)（8）閱讀教材，了解苯的廣泛用途

[設(shè)計(jì)意圖]體現(xiàn)必修模塊的有機(jī)化學(xué)重要功能之一：滿足公民基本科學(xué)素養(yǎng)的要求，激發(fā)他們深入學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的欲望。。

六、教學(xué)反思

1.“努力使學(xué)生自己去發(fā)現(xiàn)興趣的源泉，讓他們在這個(gè)發(fā)現(xiàn)過程中體驗(yàn)到自己的勞動和成就”是本節(jié)課教學(xué)設(shè)計(jì)的立足點(diǎn)。

2.本節(jié)課的三個(gè)環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)按照“創(chuàng)設(shè)情境、提出問題→分析問題、提出科學(xué)假說→設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，實(shí)施探究→修正假說、解決問題→歸納總結(jié)”的主線進(jìn)行實(shí)際教學(xué)，分層次揭示矛盾，不斷激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動機(jī)，使其有效地參與教學(xué)的各個(gè)環(huán)節(jié)，始終處于思維活躍的狀態(tài)，在此過程中學(xué)生形成一種在學(xué)習(xí)中善于質(zhì)疑、樂于探索、努力求知的心理傾向。

3.充分利用學(xué)生已經(jīng)具備的“先行組織者”：碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特征和特征反應(yīng)，改驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)為自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究結(jié)構(gòu)，有利于學(xué)生的創(chuàng)造性思維品質(zhì)的培養(yǎng)。

4.本節(jié)課所提供的關(guān)于凱庫勒式發(fā)現(xiàn)過程的英文短篇介紹，為學(xué)生創(chuàng)設(shè)較為真實(shí)的情緒體驗(yàn)情境，較好調(diào)動了學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。

5.本節(jié)課教學(xué)借助一些有關(guān)苯的性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)來探究、驗(yàn)證苯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能，但實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)要考慮到苯的毒性，因此全部實(shí)驗(yàn)采用演示實(shí)驗(yàn)。

6.本節(jié)課的教學(xué)內(nèi)容覆蓋苯的結(jié)構(gòu)性質(zhì)的探究、實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)討論、苯的用途和危害介紹，教學(xué)容量較大，因此缺少課堂練習(xí)以鞏固消化所學(xué)知識，后續(xù)教學(xué)應(yīng)將此點(diǎn)作為教學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容。

[1]魏文德.有機(jī)化工原料大全·第三卷[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1994.

[2]尹冬冬.有機(jī)化學(xué)[M].北京：高等教育出版社，2003.