楊曉東

（江蘇省張家港市塘橋高級(jí)中學(xué) 江蘇 張家港 215611）

一、設(shè)計(jì)思想分析

乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴，是烯烴的代表物，是一種重要的化工原料。乙烯以及乙烯的產(chǎn)品已滲透到人類生活的若干領(lǐng)域，它與人類的現(xiàn)代生活的關(guān)系越來(lái)越密切。

本課以生活中的乙烯產(chǎn)品為載體，以乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的探索為主線，以化學(xué)知識(shí)解釋生活中的化學(xué)現(xiàn)象為目的，將自主、合作、探究的學(xué)習(xí)方式融入課堂教學(xué)，幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)乙烯產(chǎn)品的用途，體會(huì)有機(jī)物從結(jié)構(gòu)到性質(zhì)的學(xué)習(xí)方法，感受學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的有用與有趣，形成用辯證的思想認(rèn)識(shí)化學(xué)品的意識(shí)。

二、教材分析

本課題選自蘇教版化學(xué)必修2專題三——化石燃料與有機(jī)化合物中的乙烯部分。乙烯在教材中有舉足輕重的地位。

從教學(xué)內(nèi)容看，教材刪去了乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備和乙烯的燃燒及加聚反應(yīng)等內(nèi)容，僅保留了乙烯的結(jié)構(gòu)和乙烯的性質(zhì)（使酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液褪色）兩部分內(nèi)容；教材中乙烯的最后部分以“問(wèn)題解決”的形式出現(xiàn)了乙炔的性質(zhì)（原教材乙炔是以整個(gè)章節(jié)的形式出現(xiàn)），其目的是利用加成反應(yīng)的原理分析乙炔的性質(zhì)，進(jìn)一步鞏固加成反應(yīng)的原理。從中可以看出乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及加成反應(yīng)的原理是教學(xué)的重點(diǎn)。

從學(xué)習(xí)的思維方式看，學(xué)生第一次運(yùn)用從結(jié)構(gòu)到性質(zhì)，又從性質(zhì)印證結(jié)構(gòu)的方法學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)。因此乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的教學(xué)，應(yīng)該為學(xué)生應(yīng)用正確的思維方法學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)奠定基礎(chǔ)。

三、學(xué)情分析

在本節(jié)課之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了以甲烷為代表的簡(jiǎn)單烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（重點(diǎn)是取代反應(yīng)）以及用結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)等基礎(chǔ)知識(shí)，學(xué)生也掌握了碳的四價(jià)理論，這為本節(jié)課的學(xué)習(xí)鋪墊基礎(chǔ)。但學(xué)生缺乏相關(guān)的數(shù)理知識(shí)，故對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的理解有一定難度。

四、教學(xué)過(guò)程

1.情景導(dǎo)入，化學(xué)源于生活

教師：以圖片、新聞資料形式展示生活中的乙烯產(chǎn)品：

情景一、海南香蕉的新聞報(bào)道

5月，是香蕉熱銷的季節(jié)，但 2011年海南蕉農(nóng)卻在這個(gè)季節(jié)里叫苦不迭，因?yàn)槟抢锏南憬妒召?gòu)價(jià)格，在不到兩個(gè)月時(shí)間經(jīng)歷了過(guò)山車似的波動(dòng)，跌幅一度超過(guò)70%。海南省香蕉協(xié)會(huì)認(rèn)為，這種價(jià)格的異常波動(dòng)，源于“乙烯利催熟香蕉有毒”的報(bào)道。

情景二、塑料制品和白色污染

塑料的使用給我們的生活帶來(lái)無(wú)窮的方便。生活中用來(lái)包裝食品的塑料袋、保鮮膜、栽培蔬菜用的塑料大棚是聚乙烯制品（簡(jiǎn)稱PE），而雨衣、桌布、用來(lái)制作皮箱、皮包、書的封面的人造革，是聚氯乙烯制品（簡(jiǎn)稱PVC）。

但塑料的大量使用也給我們的環(huán)境帶來(lái)了災(zāi)難。廢舊塑料包裝物散落在市區(qū)、風(fēng)景旅游區(qū)、水體、道路兩側(cè)，不僅影響景觀，造成“視覺污染”，而且因其難以降解對(duì)生態(tài)環(huán)境造成潛在危害。國(guó)務(wù)院辦公廳2007年12月31日下發(fā)了 《關(guān)于限制生產(chǎn)銷售使用塑料購(gòu)物袋的通知》，從2008年6月1日起，在全國(guó)范圍內(nèi)限制生產(chǎn)銷售使用塑料購(gòu)物袋，并將實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度，以抑制過(guò)多使用不可降解的塑料袋造成嚴(yán)重的“白色污染”的狀況。

激疑：這兩條信息都與乙烯有關(guān)，乙烯是一種什么物質(zhì)？其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如何？乙烯和我們的生活有什么樣的關(guān)系？塑料制品是如何制得的？塑料制品為什么會(huì)形成“白色污染”？乙烯利催熟香蕉的原理是什么？乙烯利催熟的香蕉真的有毒嗎？

設(shè)計(jì)意圖：以生活中的化學(xué)情景引入課題，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)，提高探究?jī)r(jià)值，有利于學(xué)生養(yǎng)成從生活現(xiàn)象中提出問(wèn)題、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題的意識(shí)。

2.活動(dòng)探究，從本質(zhì)理解化學(xué)

（1）乙烯結(jié)構(gòu)的探究

教師：乙烯的分子式是C2H4，參照乙烷分子結(jié)構(gòu)模型以及碳的四價(jià)理論，搭出乙烯的球棍模型，并寫出乙烯的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

學(xué)生：小組交流合作，利用乙烷的球棍模型，拿掉兩個(gè)“氫原子”，重新成鍵，搭出乙烯的球棍模型。

歸納總結(jié)：乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)的比較

有機(jī)物名稱 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烷 C2H6CH3—CH3乙烯 C2H4 CH2＝CH2

學(xué)生：根據(jù)自己搭建的球棍模型和教師提供的比例模型，從共面、鍵角角度進(jìn)一步理解乙烯的結(jié)構(gòu)。

電腦模擬：演示乙烯的結(jié)構(gòu)

歸納總結(jié)：乙烯分子中兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子處于同一平面，為平面型分子，鍵角約為120°。

設(shè)計(jì)意圖：學(xué)生親身體驗(yàn)乙烷的立體模型轉(zhuǎn)變?yōu)橐蚁┑钠矫婺Ｐ偷倪^(guò)程，化抽象為感性，加深碳四價(jià)理論的理解，從電子式和結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫和電腦模擬進(jìn)一步鞏固乙烯的結(jié)構(gòu)，為乙烯性質(zhì)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。

（2）乙烯化學(xué)性質(zhì)的探究

教師：乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)不同，如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明其結(jié)構(gòu)上的不同之處？

學(xué)生：完成乙烯與酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。

實(shí)驗(yàn)裝置如圖，下方為醫(yī)用小玻璃瓶（內(nèi)用排水法收集乙烯，并用橡皮塞塞好），上端為針筒，實(shí)驗(yàn)時(shí)抽取溶液注射到瓶中。

問(wèn)題探究：

（1）從氧化還原反應(yīng)的角度分析：乙烯使高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生了什么反應(yīng)？這說(shuō)明了乙烯的什么性質(zhì)？在反應(yīng)中乙烯中哪根化學(xué)鍵可能會(huì)斷裂？

（2）信息提示：已知要拆開乙烷中碳碳單鍵需要348kJ/mol的能量，而斷開乙烯中碳碳雙鍵需要615kJ/mol的能量，由此可見若斷開乙烯中的一根鍵需要的能量大約是多少？由此可以說(shuō)明什么問(wèn)題？你能否就此解釋乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的原因？并寫出有關(guān)化學(xué)方程式，用球棍模型演示反應(yīng)原理。

（3）乙烯與氫氣、溴化氫的反應(yīng)與乙烯與溴反應(yīng)相似，請(qǐng)用球棍模型演示反應(yīng)原理，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。

歸納總結(jié)：（1）乙烯的氧化反應(yīng)：使酸性高錳酸鉀溶液褪色

（2）加成反應(yīng)的概念及反應(yīng)規(guī)律：

加成反應(yīng)——有機(jī)物分中雙鍵（或叁鍵）的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。

反應(yīng)規(guī)律：

（3）乙烯與乙烷性質(zhì)差異的原因：乙烯中有一個(gè)鍵較易斷裂，化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。

電腦模擬：演示加成反應(yīng)的原理。

設(shè)計(jì)意圖：化學(xué)實(shí)驗(yàn)和信息提示為學(xué)生提供探究的素材，利用球棍模型模擬加成反應(yīng)斷鍵和成鍵過(guò)程，加深學(xué)生對(duì)乙烯中碳碳雙鍵中有一根鍵容易斷裂和加成反應(yīng)的原理及其規(guī)律的理解，并通過(guò)電腦模擬進(jìn)一步將理性知識(shí)感性化。

拓展學(xué)習(xí)：

（1）寫出乙烯與氯氣、水、溴化氫等反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（2）已知乙炔分子中含有碳碳叁鍵，其分子式為C2H2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH，乙炔也能發(fā)生加成反應(yīng)，請(qǐng)寫出乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯（CH2＝CHCl）的化學(xué)方程式。

設(shè)計(jì)意圖：加成反應(yīng)是本節(jié)課的重點(diǎn)。應(yīng)用所學(xué)原理書寫加成反應(yīng)的化學(xué)方程式，并拓展到叁鍵的加成反應(yīng)，進(jìn)一步鞏固加成反應(yīng)的原理和規(guī)律。

問(wèn)題探究：乙烷光照取代反應(yīng)與乙烯加成反應(yīng)有何區(qū)別？

歸納總結(jié)：取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較

乙烷光照取代反應(yīng) 乙烯加成反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn) 有“進(jìn)”有“出” 只“進(jìn)”不“出”斷鍵情況 C－H斷裂 C＝C中的一個(gè)鍵斷裂產(chǎn)物特征產(chǎn)物有兩種（本反應(yīng)復(fù)雜，常得到多種有機(jī)物）產(chǎn)物為一種有機(jī)物（原子利用率為100%）

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)兩類重要有機(jī)反應(yīng)的比較，進(jìn)一步理解加成反應(yīng)的原理，并為后續(xù)的學(xué)習(xí)作好輔墊。

3.學(xué)以致用，化學(xué)回歸生活

問(wèn)題探究：

（1）在激烈的足球比賽中，運(yùn)動(dòng)員受到輕傷時(shí)，用復(fù)方氯乙烷噴霧劑向傷口噴射，運(yùn)動(dòng)員馬上就可以奔跑了。氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。請(qǐng)選擇正確的途徑制備氯乙烷。

（2）水果采摘后會(huì)有大量的乙烯產(chǎn)生，乙烯量的增加，可加快水果的成熟和腐爛，且僅僅是0.1×10-6體積分?jǐn)?shù)的乙烯就能加快水果的成熟。這說(shuō)明乙烯氣體是促進(jìn)水果成熟、腐爛的決定性因素。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

①設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單易行的方案證明水果會(huì)釋放出乙烯？②水果是鮮活食品，采收后易腐爛，為延長(zhǎng)保存期需要進(jìn)行保鮮。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單易行的水果保鮮方案。

③剛摘下的柿子肉硬味澀，無(wú)法食用，怎樣加速其成熟？

④用乙烯利催熟香蕉可能的原因是什么？

知識(shí)拓展：香蕉雖然好吃，但成熟后難以長(zhǎng)時(shí)期保存，所以蕉農(nóng)常把接近成熟的香蕉摘下來(lái)，運(yùn)送到世界各地，再在香蕉上噴灑催熟劑乙烯利〔學(xué)名2-氯乙基磷酸，結(jié)構(gòu)見右圖〕。乙烯利能被作物迅速吸收并在植物體內(nèi)分解釋放出乙烯。使植物呼吸旺盛、代謝速度加快，促進(jìn)作物的成熟。

用乙烯利催熟香蕉是國(guó)際通用的作法，已經(jīng)有近百年的歷史。市面上一般是用40%的乙烯利溶液稀釋400倍來(lái)催熟香蕉，催熟效果最好，四天時(shí)間就能將香蕉催熟，原本青澀的香蕉便呈現(xiàn)出誘人的黃燦燦的色彩，并且口感香甜，而且催熟后的香蕉保鮮期更長(zhǎng)。

乙烯的催熟過(guò)程是一種復(fù)雜的植物生理生化反應(yīng)過(guò)程，不是化學(xué)作用過(guò)程，不產(chǎn)生任何對(duì)人體有毒害的物質(zhì)。催熟后的的香蕉果皮中乙烯利殘留是0.292毫克，果肉中的殘留量只有0.01毫克，大大低于國(guó)家限量標(biāo)準(zhǔn)（安全的范圍是乙烯利殘留量不超過(guò)2mg/kg）。所以乙烯利催熟的香蕉可安全食用。我們要感謝“乙烯利”，正是它才使我們吃上可口的香蕉。

（3）聚乙烯是由乙烯聚合而成 （視頻演示合成原理）。試分析其本質(zhì)是何種反應(yīng)類型？請(qǐng)按此原理寫出聚氯乙烯的制取方程式。從聚乙烯、聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)分析，塑料難以降解而造成“白色污染”的可能原因。

歸納總結(jié)：

（1）乙烯是水果成熟和保鮮的關(guān)鍵因素，只要合理控制好乙烯的量就能達(dá)到保鮮或加速成熟的效果。

（2）乙烯利催熟的香蕉并不構(gòu)成對(duì)人體的危害，媒體的報(bào)道缺乏科學(xué)依據(jù)。

（3）由于碳鏈很長(zhǎng)，且碳碳單鍵較穩(wěn)定，所以塑料難以被降解，我們應(yīng)盡可能減少使用，以減少白色污染的產(chǎn)生。

設(shè)計(jì)意圖：利用所學(xué)知識(shí)，解決課題引入中的生活中的化學(xué)問(wèn)題，鞏固加成反應(yīng)的原理和乙烯的性質(zhì)等教學(xué)重點(diǎn)，同時(shí)使學(xué)生感受學(xué)習(xí)化學(xué)的意義，形成用辯證的思想認(rèn)識(shí)化學(xué)品的意識(shí)，最終達(dá)成“從生活走向化學(xué)，從化學(xué)走向生活”的目標(biāo)。

五、教學(xué)反思

1.結(jié)構(gòu)嚴(yán)謹(jǐn)、前后呼應(yīng)：本課從與乙烯有關(guān)的兩則新聞報(bào)道引入，探究乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，再利用學(xué)到的知識(shí)解決新聞中的化學(xué)問(wèn)題，循序漸進(jìn)、環(huán)環(huán)相扣、前后呼應(yīng)，形成一個(gè)有機(jī)整體。教學(xué)中蘊(yùn)含著“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的化學(xué)思想，乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)互相印證，體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的基本思維方式。

2.關(guān)注熱點(diǎn)、回歸生活：本課課題的引入和問(wèn)題解決都圍繞社會(huì)關(guān)注的熱點(diǎn)問(wèn)題開展教學(xué)，貼近實(shí)際，貼近生活。這樣設(shè)計(jì)的目的是讓學(xué)生認(rèn)識(shí)社會(huì)發(fā)展與化學(xué)應(yīng)用的密切關(guān)系，感受化學(xué)已經(jīng)并且將會(huì)在許多領(lǐng)域改變和豐富我們的生活，引導(dǎo)學(xué)生辯證地看待化學(xué)品的使用對(duì)人類生活、環(huán)境的影響，提高公民的科學(xué)素養(yǎng)，以防止類似“乙烯利催熟香蕉有毒”錯(cuò)誤報(bào)道的再度出現(xiàn)。

3.問(wèn)題引領(lǐng)、合作探究：本課設(shè)計(jì)了一系列探究活動(dòng)，如乙烯結(jié)構(gòu)的探究，加成原理的探究、水果的催熟和保鮮的探究、“白色污染”的探究。這些探究活動(dòng)都是以問(wèn)題為引領(lǐng)，喚醒學(xué)生探究意識(shí)，引導(dǎo)學(xué)生尋根究底，讓學(xué)生在問(wèn)題解決的過(guò)程中體驗(yàn)探究的快樂(lè)。在問(wèn)題引領(lǐng)、合作探究的過(guò)程中，將新課程所倡導(dǎo)的“自主、合作、探究”的學(xué)習(xí)理念融入到課堂教學(xué)中。

4.模型搭建、突破難點(diǎn)：由于分子結(jié)構(gòu)理論抽象、深?yuàn)W，且學(xué)生缺乏相關(guān)的數(shù)理知識(shí)，所以學(xué)生覺得有機(jī)化學(xué)難學(xué)。為了突破乙烯結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng)原理這一難點(diǎn)，教學(xué)中讓學(xué)生親手搭建模型，又用模型模擬加成反應(yīng)的原理，再通過(guò)電腦模擬，將抽象的問(wèn)題模型化，復(fù)雜的問(wèn)題簡(jiǎn)單化，學(xué)生易于理解，教學(xué)效果較好。

［1］ 王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)2（必修）［M］.南京：江蘇教育出版社，2007

［2］ 沙曉紅.“乙烯”教學(xué)案例及分析［J］.化學(xué)教與學(xué)，2010，（3）：58～60

［3］ 馬啟元，趙志明.引領(lǐng)學(xué)生探幽入微——“乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的教學(xué)及反思［J］.中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2008，（5）