單世乾，魏崇啟

（1.豐縣教育局教研室，江蘇 豐縣 221700；2.豐縣中學，江蘇 豐縣 221700）

高考結(jié)束后，高考試題再次成為廣大一線教師研究的熱點?？傮w感覺近年有機合成與推斷題的難度略有下降，解題思路具有相似性，信息較為新穎，能力立意明顯，強化考查學生思維的廣度和靈活性。以醛類化合物性質(zhì)為信息背景成為高考有機試題新的熱點，現(xiàn)統(tǒng)計分析如下表：

表1 近年高考化學有機試題與醛有關(guān)的背景信息統(tǒng)計

結(jié)合上表不難看出醛類化合物成為考查的新熱點，且有的信息在高考中的重現(xiàn)率較高，如羥醛縮合反應[1]等。下面僅以2013年江蘇高考化學試題17題為例分析其命題來源，揭示其對教學的啟示。

一、試題解析

例（2013江蘇17）化合物A（分子式為C6H6O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應如下（部分反應條件略去）：

已知：①

②

（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

（2）G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱：__________和__________。

（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：__________（任寫一種）。

（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應E→F的化學方程式：__________。

即其合成路線流程圖為

評析：本題是一道常規(guī)的有機合成與推斷綜合題，著力考查學生閱讀有機合成路線的設計、提煉題設信息并用于解決實際問題的能力，考查學生思維的整體性以及獲取信息的敏銳程度和處理信息的靈活程度。本題涉及到有機化合物性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、常見官能團、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設計與表達，重點考查學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求。

二、命題來源研究

表2 命題來源分析

該題摒棄了往年的某醫(yī)藥中間體合成路線，刪繁就簡，盡量使學生消除畏難情緒。其中信息①是著名的格氏反應，來自教材《有機化學基礎》[2]的拓展視野欄目。在陌生的流程中，熟悉的信息給學生親切感，可以增強學生解決問題的自信心。鹵代烴（RX）與鎂于室溫下在干燥乙醚中反應，生成鹵化烴基鎂（RMgX）即格氏試劑：

格氏試劑很活潑，能與許多物質(zhì)發(fā)生反應。與具有活性氫的化合物（HY）作用，生成相應的烴：

它還能與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生加成反應，產(chǎn)物水解成醇：

如圖1所示，格氏試劑（烴基鹵化鎂）在有機合成中有十分廣泛的應用，可用于合成烷烴、醇、醛、羧酸等多種有機化合物，極大地推動了有機化學的發(fā)展。

圖1 格氏試劑在有機合成中的應用

信息②稱為魏悌希反應[3]即魏悌希試劑（又稱磷葉立德）作為親核試劑與醛、酮反應直接生成烯烴的反應，通?？梢员硎救缦拢?/p>

魏悌希反應具有操作簡單、條件溫和、產(chǎn)率高等優(yōu)點，因此在有機合成中引入雙鍵有廣泛應用。該信息曾經(jīng)在2012年四川高考題中出現(xiàn)過。

這2個信息均與諾貝爾化學獎有關(guān)，是很好的STSE教育素材。上述信息也是有機合成中常見的增長碳鏈的方法，有助于學生對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解，啟迪學生思維，培養(yǎng)學生分析和解決實際問題的能力。另A→G的轉(zhuǎn)化來自《酚酞合成方法的改進》一文，以實用的改進工藝為背景命題意在引導中學化學教化學，關(guān)注有機化學在前沿科技與生產(chǎn)、生活中的實際應用和貢獻，激發(fā)學生熱愛化學的積極情感。

三、對教學的幾點啟示

（一）日常教學中注重基礎，適度拓展

通過對高考試題和各大市模擬試題的認真研究不難發(fā)現(xiàn)，很多題目總有似曾相識的感覺，可以在教材的某些欄目或課后習題中找到原型。因此，在日常教學中我們應注重基礎知識的落實和基本方法的培養(yǎng)，認真研究教材整合教學資源，充分挖掘教材各部分內(nèi)容和各欄目的教育功能。創(chuàng)造性地利用習題課或復習課，適度拓展教學內(nèi)容，培養(yǎng)學生分析和解決實際問題的能力。

（二）復習備考時完善體系，激活思維

注重培養(yǎng)學生建構(gòu)科學、完善的知識體系，突出主干知識的落實。教學實踐中，引導學生主動建構(gòu)條理化、系統(tǒng)化的知識體系，通過探究活動促進學生對反應原理的深入理解并能靈活遷移解決實際問題。通過多樣化的問題情境激活學生思維，引導學生反思命題意圖，培養(yǎng)學生信息素養(yǎng)，提高學生分析和解決問題的能力。近年高考試題有回歸課本的傾向，這也為我們的教學和學生的復習備考提供了方便與借鑒。所以，認真鉆研考試說明和近年高考試題以及大市模擬試題可以從中總結(jié)發(fā)現(xiàn)命題規(guī)律，找準復習的方向?？记凹皶r回顧課本查缺補漏，有利于培養(yǎng)學生科學嚴謹?shù)乃季S習慣。

（三）試題的命制聯(lián)系實際，科學規(guī)范

今年江蘇高考化學試題進一步體現(xiàn)了“寬基礎、厚實踐、重能力”的命題特色，注意理論聯(lián)系工業(yè)生產(chǎn)實際，增強了試題的科學性和導向性。教師平時命制和選擇練習題時需要加強試題的科學性和規(guī)范性，及時更新教學觀念，轉(zhuǎn)變學生的學習方式。以真實的生產(chǎn)工藝流程為載體，將基本知識和技能融合到問題解決的過程中，增強試題對知識與技能的考查意義和價值，切實培養(yǎng)學生規(guī)范答題的良好習慣。

[1]王永森，魏建業(yè).高考有機熱點背景信息分析——羥醛縮合反應[J].中學化學教學參考，2012（3）.

[2]王祖浩.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎[M].南京：江蘇教育出版社，2013.