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      雜環(huán)單酰胺類化合物及其殺菌活性的研究進(jìn)展

      2014-09-09 08:25:48劉浩
      科技經(jīng)濟(jì)市場 2014年5期
      關(guān)鍵詞:抑菌劑雜環(huán)酰胺

      劉浩

      摘 要:綜述了含有各類雜環(huán)的單酰胺類化合物,及其殺菌活性,并且展望了酰胺類化合物的研究趨勢。

      關(guān)鍵詞:酰胺;雜環(huán);抑菌劑

      0 前言

      含雜環(huán)的單酰胺類化合物,在抑菌方面表現(xiàn)出了很好的活性,引入的雜環(huán)類型有吡啶、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、吡嗪、嘧啶以及吲哚等,并且有部分雜環(huán)酰胺類化合物已經(jīng)商品化,本文就此類化合物及其殺菌活性進(jìn)行綜述,為新農(nóng)藥的創(chuàng)制提供參考。

      1 雜環(huán)單酰胺類化合物及其殺菌活性

      Dennis, P. P.等[1]報(bào)道的化合物1的結(jié)構(gòu)中有吡啶,在20?滋g/mL的濃度下,對(duì)致病疫霉和葡萄霜霉病菌有較好的控制。

      化合物2-4為含噻吩骨架的酰胺類化合物,其中化合物2[1]在10?滋g/mL的濃度下對(duì)小麥的禾頂囊殼菌的抑制率為100%?;衔?[2]在100?滋g/mL的濃度下對(duì)稻瘟病菌和枯絲核菌的抑制率為24%~74%。

      化合物4[3]在330?g/mL的濃度下對(duì)小麥白粉病的抑制率為58.4%。

      化合物5[4]為含呋喃環(huán)的酰胺類化合物,其在200?滋g/mL的濃度下對(duì)稻瘟病菌的抑制率91%。

      化合物6[5]為含咪唑的酰胺類化合物,對(duì)大麥白粉病、番茄早疫病和小麥眼斑病有較好的抑制率。

      化合物7-12為含吡唑的酰胺化合物,化合物7[6]在200?滋g/mL的濃度下對(duì)小麥銹病的防效達(dá)95%以上;在20?滋g/mL時(shí)對(duì)蘋果、葡萄、番茄灰霉菌防效達(dá)90%。

      化合物8[7]對(duì)水稻紋枯病菌、小麥赤霉病菌和蘋果輪紋病菌都具有較好的抑制效果。

      化合物9[8]在50?滋g/mL的濃度下,小麥赤霉病、水稻紋枯病的防治效果均在80%以上。

      化合物10[9]在125?滋g/mL下對(duì)小麥葉銹病菌防效達(dá)100%。

      化合物11[10]對(duì)小麥葉銹病菌、蘋果白粉病菌、蘋果黑腥病菌和大麥白粉病菌有很好的防效。

      化合物12[11]具有較好的抑菌活性,在濃度為100?滋g/mL時(shí),對(duì)番茄灰霉病和蘋果炭疽病的防治效果大于90%。

      化合物13[12]為吡嗪酰胺類,在50?滋g/mL的濃度下,對(duì)蘋果黑腥病菌、黃瓜灰霉病菌和大麥白粉病菌的抑制效果為100%。

      化合物14[13]為嘧啶酰胺類,在濃度為25?滋g/mL時(shí),對(duì)小麥赤霉病的抑制率達(dá)92.9%。

      化合物15[14]含苯并噻唑片段,在25?滋g/mL時(shí)對(duì)哈茨木霉菌、終極腐霉菌、黃瓜霜霉病菌和小麥白粉病菌的抑制效果分別為:100%、100%、80%和95%。

      化合物16[15]引入了吲哚,對(duì)馬鈴薯晚疫病菌和葡萄霜霉菌有很好的抑制效果。

      2 展望

      綜上所述,含雜環(huán)的單酰胺類化合物的主體結(jié)構(gòu)中不但含有酰胺基團(tuán),而且含五元或六元雜環(huán)和苯并稠雜環(huán)等,如吡啶、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、吡嗪、嘧啶、吲哚以及苯并噻唑。對(duì)各類病菌的抑制活性較高。因此對(duì)雜環(huán)單酰胺類化合物的研究將有著很大的前景。

      參考文獻(xiàn):

      [1]Dennis, P. P.; Diane, S. B.; Matthew, J. G.; et al. Fungicides foe the control of take-all disease of plants [P]. US 0046975, 2001.

      [2]Michael, J. R.; William, H. D.; Richard, B. R.; et al. Fungicidal heterocyclic aromatic methods of use and preparation [P]. US 0177578, 2002.

      [3]Coqueron, P. Y.; Philippe, D.; Darren, J. M.; et al. 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides [P]. US 0117845, 2007.

      [4]Ciba-Geigy. A G. Fungicidal agents [P]. GB 1498199, 1997.

      [5]Pettman, R. B. Imidazole compounds useful as fungicides [P]. GB 2187733, 1987.

      [6]Josef, E.; Hans, T.; Harald, W. O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides [P]. WO 03074491A1, 2003.

      [7]胡利明, 李學(xué)恕, 陳致遠(yuǎn), 等. 含1H-吡唑和噻(二)唑的新型雙雜環(huán)化合物的合成及其生物活性[J]. 有機(jī)化學(xué), 2003, 23(10): 1131-1134.

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      [9]Eiji, T.; Itaru, O.; Kazuhiko, K.; et al. Pyrazolecarboxamides, intermediates thereof and pesticides containing the same as the active ingredient [P]. WO 03062222A1, 2003.

      [10]Clemens, L.; Camilla, C.; Josef, E.; et al. Pyrazole-4-carboxamide derivatives as microbiocides [P]. WO 2007009717A1, 2007.

      [11]張琨, 宋成榮, 廖國輝, 等. 1-甲基-3-二氟甲基吡唑酰胺類化合物的合成及抑菌活性[J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào), 2011, 13(6): 576-580.

      [12]Masatsugu, O.; Yoshihiro, M.; Koji, T.; et al. Preparation of N-2-(hrtero) arylethylcarboxamide derivatives as pest-controlling agents [P]. WO 2007108483, 2007.

      [13]黃明智, 羅曉艷, 任葉果, 等. N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)苯甲酰胺類化合物的合成與殺菌活性[J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào), 2007, 9(1): 76-79.

      [14]Kita, K. T.; Kitasouma, K.; Nishimura, S. Benzothiazole derivates [P]. US 5095025, 1992.

      [15]Curtze, J.; Albert, G. Preparation of fungicidal indole derivatives [P]. US 5399559, 1993.

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