張 麗 鄭土才* 牟忠岳 潘勁松

（1.衢州學(xué)院化學(xué)與材料工程學(xué)院，浙江 衢州 324000；2.浙江山峪染料化工有限公司，浙江 椒江 318000）

1,1′-聯(lián)-2,2′-萘酚，簡(jiǎn)稱聯(lián)萘酚，英文縮寫 BINOL，為白色結(jié)晶固體，溶于多種有機(jī)溶劑，結(jié)構(gòu)式

由于BINOL的2個(gè)對(duì)映異構(gòu)體是含有2個(gè)相同聯(lián)萘環(huán)的C2對(duì)稱體，

因此其剛性結(jié)構(gòu)和C2對(duì)稱性在手性誘導(dǎo)中起到重要的作用，是一種優(yōu)異的手性配體和手性輔助試劑，是目前手性合成特別是手性催化中出現(xiàn)最多的結(jié)構(gòu)之一[1-3]。人們已經(jīng)使用聯(lián)萘酚合成出許多手性催化劑或金屬催化劑的配體，并用于Diels-Alder反應(yīng)、Aldol縮合、羰基化合物的烷基化、潛手性酮的還原、Michael加成和不對(duì)稱環(huán)氧化等反應(yīng)，展示了良好的催化活性和對(duì)映選擇性，顯示了廣闊的應(yīng)用前景[2-3]。

黃科林等曾對(duì)聯(lián)萘酚的性質(zhì)、聯(lián)萘酚及其衍生物在不對(duì)稱催化中的應(yīng)用，及合成研究進(jìn)展進(jìn)行過(guò)綜述[4-5]。劉煥梅等、陳麗等也對(duì)聯(lián)萘酚類化合物的基本性能、應(yīng)用以及國(guó)內(nèi)外的合成方法進(jìn)行了詳細(xì)的綜述[6-7]。

沙耀武等對(duì)聯(lián)萘酚的合成方法，包括外消旋體的合成以及手性合成進(jìn)行了詳細(xì)的綜述[8]。本文就近年來(lái)國(guó)內(nèi)外在消旋聯(lián)萘酚和手性聯(lián)萘酚合成方面（但不包括消旋體的拆分[9]），以及在合成衍生物方面的研究作一綜述。

1 消旋聯(lián)萘酚的合成

金美紅等研究了球磨機(jī)機(jī)械力化學(xué)作用下，2-萘酚經(jīng)CuCl2·2H2O氧化偶聯(lián)，無(wú)溶劑固態(tài)直接合成2,2′-聯(lián)萘酚：

收率91%。優(yōu)化反應(yīng)條件為：球磨機(jī)轉(zhuǎn)速350 r/min，CuCl2·2H2O與2-萘酚摩爾比2:1，碾磨時(shí)間2 h。還考察了其他Cu(II)/Fe(III)金屬鹽氧化劑作用下2-萘酚的氧化偶聯(lián)[10]。

杜娟等研究了FeCl3催化和微波輻射下2-萘酚的氧化偶聯(lián)反應(yīng)，制得外消旋BINOL，反應(yīng)時(shí)間為3 min，收率 39.8%[11]。

呂早生等研究了三氯化鐵催化氧化偶聯(lián)合成聯(lián)萘酚，并分別采用了常規(guī)加熱方法和微波誘導(dǎo)的方法，結(jié)果表明微波輻射法的反應(yīng)時(shí)間縮短了一半，而收率卻提高了10%[12]。

林敏等研究了以FeCl3·6H2O為氧化劑，水為溶劑，微波輻射合成BINOL，優(yōu)化反應(yīng)條件為：微波功率 495 W，輻射時(shí)間 40 s，n(β-萘酚):n(FeCl3)=1:2，收率91%。與常規(guī)加熱方法相比，微波輻射法具有產(chǎn)率高、反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)物易分離和反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn)[13]。

丁盈紅等研究了FeCl3催化和微波輻射下，在水溶液中由2-萘酚制得外消旋BINOL，反應(yīng)優(yōu)化條件為：微波功率330 W，時(shí)間2 min，產(chǎn)率90%[14]。

翁文等使用CuCl-四甲基乙二胺絡(luò)合物催化2-萘酚的氧化偶聯(lián)，聯(lián)萘酚收率達(dá)80%以上，并考察了金屬鹽種類、配體用量等對(duì)聯(lián)萘酚產(chǎn)率的影響[15]。

王連增等以3-羥基-2-萘甲酸為原料，經(jīng)微波（MW） 輻射和 FeCl3·6H2O 的氧化偶聯(lián)制得 3,3′-二羧基-1,1′-聯(lián)萘酚（收率 74.0%）[16]：

楊會(huì)來(lái)等以2-萘酚、2-萘胺為原料，CuCl2為催化劑，在芐胺（BzNH2）存在下偶聯(lián)生成聯(lián)萘酚胺（收率 65%）[17]。

2 手性聯(lián)萘酚的合成

周超等制備了5種手性氨基酸與β-萘酚醛或水楊醛的氨基酸席夫堿及其手性席夫堿-Cu2+配合物，及D-氨基葡萄糖與β-萘酚醛或水楊醛的氨基葡萄糖手性席夫堿-VO2+配合物，并探索了這些配合物對(duì)聯(lián)萘酚不對(duì)稱合成反應(yīng)的催化作用[18]。結(jié)果表明，L-氨基酸萘酚醛

（R=CHMe2、CH2CHMe2、CHMeC2H5、CH2Ph、CH2-3-吲哚，Me為甲基，Ph為苯基）的Cu(Ⅱ)配合物作催化劑，可得到最高收率81.7%，對(duì)映體過(guò)量 （ee）為28.4%。氨基葡萄糖-β-萘酚醛席夫堿-釩氧(Ⅱ)配合物

作催化劑時(shí)，得到的聯(lián)萘酚的收率為87.5%，ee為60.3%。配合物中心離子（原子）的配位結(jié)構(gòu)對(duì)產(chǎn)物的ee有較大影響。

秦川等報(bào)道以3個(gè)手性膦酰胺（Et為乙基）

和CuCl組成的手性絡(luò)合物為催化劑，通過(guò)2-萘酚直接氧化偶聯(lián)得到(S)-BINOL：

收率最高達(dá)59.0%，ee中等[19]。

翁文等研究了以D-葡萄糖縮二丙酮、D-甘露醇縮二丙酮和膽固醇3種含羥基的手性化合物構(gòu)筑不對(duì)稱環(huán)境，F(xiàn)eCl3作氧化劑，固相不對(duì)稱合成聯(lián)萘酚，產(chǎn)率最高91.5%，ee最高14.6%[20]。

王秀珍等以(+)-苯丙胺和CuCl2·2H2O形成的配合物為手性催化劑，3-羥基-2-萘甲酸甲酯和2,7-萘二酚進(jìn)行偶聯(lián)得到對(duì)映體過(guò)量的聯(lián)萘酚衍生物2,2′,7′-三羥基-1,1′-聯(lián)萘-3-甲酸甲酯：

收率21.6%，ee77.8%[21]。

3 由聯(lián)萘酚制備聯(lián)萘酚衍生物

安眾福等詳細(xì)綜述了聯(lián)萘酚衍生物的光電功能及其應(yīng)用[22]。

3.1 聯(lián)萘酚衍生的磷酸、磷酰胺、亞磷酸酯等類配體

Terada綜述了手性聯(lián)萘酚衍生的手性單磷酸

（R=H、C6H5、4-PhC6H4、4-MeC6H4、4-CF3C6H4、4-t-BuC6H4、4-(2-萘)C6H4、9-蒽、2-萘、3,5-雙(2,4,6-三甲基苯基)苯基、3,5-二苯、苯基、2,4,6-i-Pr3C6H2、3,5-t-Bu2C6H3、2,4,6-Me3C6H2，t-Bu 為叔丁 基 ，i-Pr為異丙基）作為手性布朗斯特酸催化劑在有機(jī)反應(yīng)，特別是對(duì)映選擇性C—C鍵形成反應(yīng)中的應(yīng)用[23]。

楊磊等以手性聯(lián)萘酚為原料，合成了一系列手性磷酸催化劑

（Ar=C6H5、2,4,6-i-Pr3C6H2、3,5-(CF3)2C6H3、SiPh3、4-(2-萘)C6H4、9-蒽、9-菲基、1-萘、2-萘）并將其應(yīng)用于催化芳香胺和硝基烯烴的不對(duì)稱氮雜Michael加成反應(yīng)中，產(chǎn)物β-硝基胺的產(chǎn)率和對(duì)映選擇性分別達(dá) 65%～95%和 16%～70%[24]。

Momiyama等報(bào)道了由3,3′-二(2-羥基-3-芳基苯基)聯(lián)萘酚衍生的手性雙磷酸催化劑

（R=C6H5、4-MeC6H4、2,4,6-i-Pr3C6H2、3,5-Me2C6H3、2,6-Me2C6H3）， 及其在 α,β-不飽和醛與酰胺基丁二烯對(duì)映選擇性Diels-Alder反應(yīng)中的應(yīng)用。通過(guò)優(yōu)化催化劑的取代基，及丁二烯的酰胺取代基，獲得了優(yōu)異的對(duì)映選擇性（ee=95%～99%）和廣泛的底物適用性，效果明顯優(yōu)于單磷酸[25]。

He等報(bào)道了基于聯(lián)萘酚的另一種結(jié)構(gòu)的手性雙磷酸催化劑

（R=H、X=O、S、SO2、CH2、NAc、R=Ph），并研究了其在甲亞胺葉立德與缺電子烯烴的對(duì)映選擇性1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)中的應(yīng)用。結(jié)果顯示了廣泛的底物適用性，甲亞胺可由各種醛與α-氨基酯組成[26]。

茍紹華等在α-紫羅蘭酮的催化合成中，以消旋聯(lián)萘酚為原料，經(jīng)與三氯氧磷、三乙胺（N3Et）、二氯甲烷等反應(yīng)制得聯(lián)萘酚磷酸催化劑（消旋，收率94%）[27]：

Lee等報(bào)道了基于聯(lián)萘酚的手性N-三氟甲磺?；柞０?/p>

（R=4-PhC6H4、SiPh3、9-蒽,、2-萘 、2,4,6-i-Pr3C6H2、3,5-(CF3)2C6H3），并研究了在自由基與亞胺的對(duì)映選擇性加成中的應(yīng)用。產(chǎn)物具有較好的對(duì)映選擇性（ee=73%～84%），而且不受亞胺苯基或自由基前體電子性質(zhì)的影響[28]。

Pignataro等報(bào)道聯(lián)萘酚衍生的亞磷酸酯

（R′=H，R=C6H5、CHMe2、C6H11；R′=Me，R=CHMe2）與C1對(duì)稱亞膦胺組合產(chǎn)生混合配體Rh和Pd催化劑，并試用于Rh催化的加氫和Pd催化的烯丙位取代反應(yīng)[29]。

萬(wàn)博等以聯(lián)萘酚和大位阻的金剛烷酰氯為原料，經(jīng)2步反應(yīng)合成了系列新型手性單齒亞磷酸酯配體（DMAP為4-二甲氨基吡啶）：

Wilting等報(bào)道了基于聯(lián)萘酚的手性雙亞磷酸酯配體

3.2 聯(lián)萘酚衍生的醚及其OH被取代的化合物

Saad等將手性聯(lián)萘酚引入到四硫富瓦烯（TCNQF4）中，制備了具有軸手性的四硫富瓦烯衍生物

并制備了與TCNQF4形成的電荷轉(zhuǎn)移鹽[32]。

Liu等將手性聯(lián)萘酚經(jīng)醚化連接到氨基糖上（DEAD為二硫代氨基甲酸二乙胺，TMSOTf為三氟甲磺酸三甲基硅酯，DMF為N,N-二甲基甲酰胺，PPh3為三苯基膦，F(xiàn)moc為9-芴甲氧羰基，Ac為乙?；翰l(fā)現(xiàn)它們具有DNA凸出（bulge）部分結(jié)構(gòu)成鍵選擇性及中等的親合力[33]。

焦書燕等以(R)-聯(lián)萘酚（或(S)-聯(lián)萘酚）、2,2′-聯(lián)苯酚、間苯二酚、三聚氯氰為原料合成了6個(gè)手性冠醚[34]：

(R)-原料所得產(chǎn)物收率分別為33%、28%和27%，(S)-原料分別為38%、25%和24%。

劉國(guó)慶等通過(guò)硅烷偶聯(lián)劑將手性聯(lián)萘酚鍵合到球形硅膠上制得手性固定相[35]：

填裝后考察其在7個(gè)聯(lián)萘化合物手性拆分中的應(yīng)用，表明對(duì)聯(lián)萘酚和溴代聯(lián)萘酚具有較好的手性識(shí)別能力。

尹麗華等報(bào)道手性聯(lián)萘酚通過(guò)3步反應(yīng)合成了手性聯(lián)萘二甲酸（Tf2O為三氟甲磺酸酐，DPPP為1,3-二(二苯基膦基)丙烷）：

總收率62%，產(chǎn)品ee大于99%[36]。

封科軍等以外消旋聯(lián)萘酚為原料，通過(guò)酚羥基的酯化、磺酸酐與格氏試劑的偶聯(lián)、甲基的溴化、二溴甲基的水解和Wittig反應(yīng)等步驟合成了2,2′-二乙炔基-1,1′-聯(lián)萘 （Py為吡啶，NBS為N-溴代丁二酰亞胺，BPO為過(guò)氧化苯甲酰）：

收率分別為99%、96%、83%、98%和69%[37]。

魏青等以手性聯(lián)萘酚為原料，合成了手性加氫催化劑 BINAP的 Ru(Ⅱ)配合物（Merck路線：Ph2PH，質(zhì)量分?jǐn)?shù) 10%的 NiCl2-dppe，DMF，DABCO；2：Monsanto 路 線 ，Ph2PCl，NiCl2-dppe，Zn，DMF。 dppe 為1,2-二(二苯基膦基)乙烷，DABCO為三亞乙基二胺）：

并比較了2條路線[38]。

3.3 聯(lián)萘酚3-甲?；?,3′-雙甲酰化產(chǎn)物及其衍生物

Xiong等以手性聯(lián)萘酚為原料，經(jīng)單醚化、甲氧甲基（MOM）保護(hù)、正丁基鋰/DMF甲酰化、脫MOM保護(hù)、與環(huán)己二胺縮合、還原得到salan配體（R為甲基或芐基），或按文獻(xiàn)方法得到salalen配體（R為甲基）：

并將其與Ti(IV)的配合物用于烯烴與質(zhì)量分?jǐn)?shù)50%過(guò)氧化氫的不對(duì)稱環(huán)氧化[39]。

Jiang等以3-甲?；?lián)萘酚為原料，經(jīng)還原胺化制得仲胺配體

收率分別為 96%（X為 O）和 92%（X為 CH2），或與鹽酸羥胺或2-氨基吡啶縮合制得肟或席夫堿配體

收率分別為85%（肟）和70%（席夫堿），并用于催化二乙基鋅與醛的不對(duì)稱加成[40]。

Tang等以3-甲?；?lián)萘酚為原料，經(jīng)還原、保護(hù)、醚化、脫保護(hù)、氧化制得手性配體（p-TsOH為對(duì)甲苯磺酸，PCC為氯鉻酸吡啶鎓鹽）：

收率分別為97%、83%、95%、91%和91%，產(chǎn)物能夠熒光識(shí)別L-色氨酸[41]。

Jung等報(bào)道了八氫化聯(lián)萘酚衍生的配體（Boc為叔丁氧羰基）：

及其對(duì)鄰氨基醇的對(duì)映選擇性識(shí)別和L-氨基酸向D-氨基酸的手性轉(zhuǎn)化[42]。

王世高等從手性聯(lián)萘酚出發(fā)，經(jīng)MOM保護(hù)、甲酰化、脫保護(hù)及選擇性酯化4步反應(yīng)合成了水楊醛類結(jié)構(gòu)的中間體，再與(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇反應(yīng)合成了1種新型手性席夫堿，最后經(jīng)NaBH4還原制得其類似物：

收率分別為 91.5%、40%、41%、43%、80%和 82%[43]。

劉冰等合成了化合物rac-3-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1,1′-聯(lián)萘酚三唑：

還原、甲磺?；腿蚧磻?yīng)的總收率57%，脫保護(hù)收率90%[44]。

王曉梅等報(bào)道(S)-2,2′-二甲氧基甲氧基-1,1′-聯(lián)萘經(jīng)3位和3,3′位的甲酰化、硼氫化鈉還原以及與氯丙基三乙氧基硅烷發(fā)生Williamson成醚反應(yīng)，得到 3位、3,3′位的單取代（R=R1=R2=H）和雙取代（R=CHO，R1=CH2OH，R2=CH2O(CH2)3Si(OEt)3）硅氧烷衍生物[45]：

Tang等以MOM保護(hù)的3,3′-二甲?；?lián)萘酚為原料，與氨基硫脲縮合得到相應(yīng)的縮氨硫脲配體：

收率80%。產(chǎn)物能通過(guò)吸收光譜和熒光變化識(shí)別氟離子[46]。

陳景超等以R-聯(lián)萘酚為原料，經(jīng)手性鹵代烴中間體合成了手性咪唑鎓鹽：

在堿性條件下這種鹽可轉(zhuǎn)化為咪唑卡賓配體[47]。

焦書燕等以N1-氨基丁基-N1,N4-二叔丁氧羰基-1,4-丁二胺和手性甲?；?lián)萘酚為原料，經(jīng)NaBH4還原胺化、脫保護(hù)制得手性聯(lián)萘酚的多胺綴合物[48]：

其中手性聯(lián)萘酚經(jīng)MOM保護(hù)、甲?；⒚摫Ｗo(hù)3步反應(yīng)制備3,3′-雙甲酰聯(lián)萘酚的收率分別為98%、75%和60.4%。

3.4 聯(lián)萘酚烴基化及羧化產(chǎn)物

Zou等以手性聯(lián)萘酚等為原料，分別經(jīng)多步反應(yīng)合成了3種手性單體，二溴代物、二硼酸物和二端基炔，最后合成了2種含聯(lián)萘酚和聯(lián)萘基的可溶性聚合物[49]：

Belokon等以手性聯(lián)萘酚為原料，按文獻(xiàn)方法合成了3,3′-雙(二苯基羥基甲基)聯(lián)萘酚：

并研究了其鋰鹽作為多功能配體在不對(duì)稱Michael加成中的應(yīng)用[50]。

蔣勝前等以手性聯(lián)萘酚為原料，經(jīng)MOM保護(hù)、丁基鋰（BuLi）處理后羧化、脫保護(hù)3步反應(yīng)合成了(R)-3,3′-二羧酸聯(lián)萘酚（i-PrOH為異丙醇）：

保護(hù)收率90%，后2步總收率75.7%[51]。

3.5 聯(lián)萘酚鹵代等產(chǎn)物及其衍生物

王俊等報(bào)道聯(lián)萘酚經(jīng)溴化、醚化合成了6,6′-二溴-2,2′-二己氧基聯(lián)萘（收率 94.7%）[52]：

成義祥等以(R)-6,6′-二溴-2,2′-二甲氧甲氧基聯(lián)萘與乙烯基三乙氧基硅烷經(jīng)鈀催化的Heck偶聯(lián)反應(yīng)制得前體分子：

再通過(guò)溶膠-凝膠法制得雜化硅干凝膠[53]。

蔡萬(wàn)玲等報(bào)道(R)-3,3′-二乙炔基-6,6′-二正丁基聯(lián)萘酚與對(duì)苯二疊氮通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)制得能有效識(shí)別Hg2+的熒光化學(xué)傳感器的手性聯(lián)萘酚高分子[54]：

其中，手性聯(lián)萘酚經(jīng)溴素溴化、MOM保護(hù)和正丁基鋰作用下的丁基化制得(R)-6,6′-二正丁基聯(lián)萘酚二甲氧基甲醚，3步收率分別為97%、95%和76%；再經(jīng)正丁基鋰/THF處理后碘化、水解得到3,3′-二碘衍生物，收率51%；在鈀催化劑和碘化亞銅作用下與三甲基硅基乙炔偶聯(lián)得到3,3′-二乙炔基衍生物，收率80%。最后與對(duì)苯二疊氮的聚合在抗壞血酸鈉和硫酸銅存在下進(jìn)行，收率82%。

王曉梅等以雙MOM保護(hù)的手性聯(lián)萘酚為原料，經(jīng)6位和6,6'位的單溴代和雙溴代反應(yīng)，再經(jīng)正丁基鋰/DMF的甲酰化、硼氫化鈉還原以及與3-氯丙基三乙氧基硅烷的醚化反應(yīng)，得到6位單取代和6,6′位雙取代硅氧烷衍生物[45]。其中雙醚化產(chǎn)物的合成如下：

余虹等報(bào)道聯(lián)萘酚經(jīng)6,6′位溴化、酚的甲基化、正丁基鋰作用下的6,6′位硼酸化、氯化亞銅催化下的咪唑化得到咪唑化衍生物。其中單咪唑化產(chǎn)物再與對(duì)二溴芐反應(yīng)形成聯(lián)二萘酚咪唑鎓鹽二聚體（X=Br-、I-、BF4-）：

其中，碳酸鉀、碘甲烷、丙酮中甲基化收率92%；正丁基鋰/THF中與硼酸三甲酯作用，然后鹽酸水解制得單和雙硼酸，咪唑化3步總收率43%；與對(duì)二溴芐反應(yīng)及離子交換收率20%[55]。

4 結(jié)束語(yǔ)

聯(lián)萘酚具有良好的剛性結(jié)構(gòu)和C2對(duì)稱性，其合成較為容易，還可通過(guò)醚化、羥基取代、酯化、甲?；?、羧化、烴化、鹵化、硝化等反應(yīng)合成多種衍生物。這些化合物可能作為手性催化劑、手性配體、手性輔助試劑、手性分子識(shí)別受體、手性高分子材料單體、手性固定相等，具有廣闊的應(yīng)用前景。

聯(lián)萘酚及其衍生物是目前研究報(bào)道最多的手性結(jié)構(gòu)之一，作為催化劑、配體、輔助劑等已應(yīng)用于多種不對(duì)稱有機(jī)反應(yīng)中，并取得了良好的催化活性和對(duì)映選擇性。國(guó)內(nèi)研究尚較多集中在消旋聯(lián)萘酚的合成中，對(duì)聯(lián)萘酚及其衍生物的應(yīng)用也有所報(bào)道，但與國(guó)外研究相比，有關(guān)手性聯(lián)萘酚及其衍生物的合成，以及在手性催化劑、手性配體、手性分子識(shí)別、手性固定相等方面的應(yīng)用研究明顯欠缺。希望通過(guò)對(duì)手性聯(lián)萘酚及其豐富衍生化學(xué)的了解，推動(dòng)國(guó)內(nèi)相關(guān)研究，推進(jìn)聯(lián)萘酚及其衍生物的工業(yè)化。

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