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      乙醇催化氧化時是否有氫氣產(chǎn)生

      2014-11-04 00:18段昌平姚利茲
      化學(xué)教學(xué) 2014年9期
      關(guān)鍵詞:氫氣催化劑

      段昌平+姚利茲

      摘要:實驗證明了紅熱CuO插入乙醇中其表面產(chǎn)生的氣泡不是氫氣,而是乙醇受熱氣化的氣泡。紅熱銅絲在無氧氣存在時不能催化乙醇氧化,也不會使乙醇脫氫產(chǎn)生氫氣。

      關(guān)鍵詞:乙醇氧化;銅;催化劑;脫氫;氫氣

      文章編號:1005–6629(2014)9–0091–02 中圖分類號:G633.8 文獻標(biāo)識碼:B

      1 由乙醇催化氧化實驗而引出的問題

      中學(xué)講乙醇催化氧化的性質(zhì)時,一般會做銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱后立即插入乙醇中,并反復(fù)多次這種操作的演示實驗。實驗時銅絲受熱變黑(①2Cu+O2=2CuO),插入乙醇中銅絲表面產(chǎn)生氣泡,隨即銅絲變光亮(②CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+ H2O),反復(fù)多次后可從溶液中嗅到產(chǎn)生乙醛的特殊氣味。為了闡述反應(yīng)機理,往往將后一反應(yīng)又分解為兩步:先是乙醇分子在灼熱CuO作用下脫出一個氫分子(羥基上氫原子和與羥基相連碳原子上的一個氫原子結(jié)合成氫分子),使乙醇氧化為乙醛;隨后脫出的氫分子將銅絲表面CuO還原為銅[1]。該過程可用以下兩個反應(yīng)表示:

      ③CH3CH2OH CH3CHO+H2↑

      ④CuO+H2 Cu+H2O

      綜合上述反應(yīng)得乙醇催化氧化的總反應(yīng)為:

      2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

      中學(xué)之所以講乙醇催化氧化機理,目的有二:一是說明催化劑參與了反應(yīng)過程,在反應(yīng)前后其性質(zhì)和質(zhì)量不變。二是了解哪些醇(指結(jié)構(gòu))不能催化氧化(叔醇不能氧化),哪些醇可催化氧化,可催化氧化醇的結(jié)構(gòu)與其氧化產(chǎn)物的關(guān)系(伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮)。

      對該演示實驗產(chǎn)生的現(xiàn)象及教參對反應(yīng)機理的分析,不少人對其產(chǎn)生誤解,認為該反應(yīng)過程中有氫氣產(chǎn)生。這種錯誤認識不僅出現(xiàn)在應(yīng)用廣泛的權(quán)威資料中,甚至還出現(xiàn)在區(qū)域性的省重點高中的聯(lián)考中。前不久我們就接觸到了這樣一道聯(lián)考題:

      題目大意是:某?;瘜W(xué)興趣小組的同學(xué)為探究乙醇有關(guān)性質(zhì)設(shè)計了如下裝置(夾持裝置未畫出),請回答以下問題:

      3 實驗及結(jié)論

      按圖2裝置和上述操作順序做實驗。當(dāng)紅熱銅絲迅速插入乙醇中并立即塞緊橡膠塞時,銅絲表面確實有大量氣泡產(chǎn)生,但仔細觀察發(fā)現(xiàn)氣泡在向上運動過程中不斷減少甚至消失,此現(xiàn)象持續(xù)2~3秒后停止了。此時試管b中約收集到2 mL氣體,等試管a冷卻至室溫時,試管b中的氣體只剩下約0.5 mL,大量氣體回流至試管a中。

      上述實驗現(xiàn)象說明:①紅熱銅絲圈插入乙醇中其周圍產(chǎn)生較多氣泡是乙醇受熱氣化的結(jié)果,并非是乙醇脫下的H結(jié)合成H2逸出而產(chǎn)生的氣泡。②乙醇脫氫時原子態(tài)的H就將CuO還原了,當(dāng)CuO還原后,乙醇也就不能再脫氫氧化了。這就是事實上無氫氣產(chǎn)生的本質(zhì)原因。③b試管里的極少量氣體是向a試管口塞橡膠塞時壓入的少量空氣。為什么收集的大部分氣體(約2 mL)又通過導(dǎo)氣管回流到左側(cè)試管中呢?這是因為a試管在紅熱銅絲與乙醇反應(yīng)時受熱(觸摸試管感覺明顯發(fā)熱),空氣膨脹導(dǎo)致試管中空氣進入b試管中,當(dāng)a試管冷卻至室溫時,b試管中的空氣沿著長導(dǎo)氣管回流,使兩試管里氣體壓強相同。

      后來我們又將上述試題里的裝置進行改裝(圖3),把吸收乙醛的試管換成冷凝乙醇蒸氣的安全裝置(圖3中試管C)和排水集氣裝置(圖3中試管D),關(guān)閉活塞甲,檢查氣密性合格后,向M燒杯中加入80℃左右的熱水使試管A中乙醇氣化(用溫度計監(jiān)測并通過間斷加熱保持此溫度)以便將空氣(氧氣)排出(試管D中液面下降),然后加熱試管B直至銅絲紅熱。此時,試管D里的液面又再明顯下降,持續(xù)3分鐘后試管D里的液面不再明顯下降,此時停止對試管B加熱,等其冷卻后再停止對試管A加熱(移走M燒杯),全套裝置恢復(fù)至室溫時,看到的現(xiàn)象是:①試管B中銅絲仍然光亮;②試管A中乙醇量減少,試管C中冷凝了約4 mL液體;③試管D中液面又上升至試管底部(冷卻至室溫時裝置里空氣體積不變);④恢復(fù)至室溫拆除裝置時,試管C中嗅不到乙醛的刺激性氣味(是乙醇的氣味),將該液體與新制Cu(OH)2共熱時,無紅色沉淀生成。

      以上實驗證明:①紅熱銅絲(表面有CuO)催化氧化乙醇時沒有氫氣產(chǎn)生;②受熱的銅絲在沒有氧氣存在時不能將乙醇氧化為乙醛,更不會使乙醇脫氫而產(chǎn)生氫氣。

      參考文獻:

      [1]人民教育出版社,課程教材研究所,化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心編著,普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)·教師教學(xué)用書(第2版)[M].北京:人民教育出版社,2007:75.

      摘要:實驗證明了紅熱CuO插入乙醇中其表面產(chǎn)生的氣泡不是氫氣,而是乙醇受熱氣化的氣泡。紅熱銅絲在無氧氣存在時不能催化乙醇氧化,也不會使乙醇脫氫產(chǎn)生氫氣。

      關(guān)鍵詞:乙醇氧化;銅;催化劑;脫氫;氫氣

      文章編號:1005–6629(2014)9–0091–02 中圖分類號:G633.8 文獻標(biāo)識碼:B

      1 由乙醇催化氧化實驗而引出的問題

      中學(xué)講乙醇催化氧化的性質(zhì)時,一般會做銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱后立即插入乙醇中,并反復(fù)多次這種操作的演示實驗。實驗時銅絲受熱變黑(①2Cu+O2=2CuO),插入乙醇中銅絲表面產(chǎn)生氣泡,隨即銅絲變光亮(②CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+ H2O),反復(fù)多次后可從溶液中嗅到產(chǎn)生乙醛的特殊氣味。為了闡述反應(yīng)機理,往往將后一反應(yīng)又分解為兩步:先是乙醇分子在灼熱CuO作用下脫出一個氫分子(羥基上氫原子和與羥基相連碳原子上的一個氫原子結(jié)合成氫分子),使乙醇氧化為乙醛;隨后脫出的氫分子將銅絲表面CuO還原為銅[1]。該過程可用以下兩個反應(yīng)表示:

      ③CH3CH2OH CH3CHO+H2↑

      ④CuO+H2 Cu+H2O

      綜合上述反應(yīng)得乙醇催化氧化的總反應(yīng)為:

      2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

      中學(xué)之所以講乙醇催化氧化機理,目的有二:一是說明催化劑參與了反應(yīng)過程,在反應(yīng)前后其性質(zhì)和質(zhì)量不變。二是了解哪些醇(指結(jié)構(gòu))不能催化氧化(叔醇不能氧化),哪些醇可催化氧化,可催化氧化醇的結(jié)構(gòu)與其氧化產(chǎn)物的關(guān)系(伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮)。

      對該演示實驗產(chǎn)生的現(xiàn)象及教參對反應(yīng)機理的分析,不少人對其產(chǎn)生誤解,認為該反應(yīng)過程中有氫氣產(chǎn)生。這種錯誤認識不僅出現(xiàn)在應(yīng)用廣泛的權(quán)威資料中,甚至還出現(xiàn)在區(qū)域性的省重點高中的聯(lián)考中。前不久我們就接觸到了這樣一道聯(lián)考題:

      題目大意是:某校化學(xué)興趣小組的同學(xué)為探究乙醇有關(guān)性質(zhì)設(shè)計了如下裝置(夾持裝置未畫出),請回答以下問題:

      3 實驗及結(jié)論

      按圖2裝置和上述操作順序做實驗。當(dāng)紅熱銅絲迅速插入乙醇中并立即塞緊橡膠塞時,銅絲表面確實有大量氣泡產(chǎn)生,但仔細觀察發(fā)現(xiàn)氣泡在向上運動過程中不斷減少甚至消失,此現(xiàn)象持續(xù)2~3秒后停止了。此時試管b中約收集到2 mL氣體,等試管a冷卻至室溫時,試管b中的氣體只剩下約0.5 mL,大量氣體回流至試管a中。

      上述實驗現(xiàn)象說明:①紅熱銅絲圈插入乙醇中其周圍產(chǎn)生較多氣泡是乙醇受熱氣化的結(jié)果,并非是乙醇脫下的H結(jié)合成H2逸出而產(chǎn)生的氣泡。②乙醇脫氫時原子態(tài)的H就將CuO還原了,當(dāng)CuO還原后,乙醇也就不能再脫氫氧化了。這就是事實上無氫氣產(chǎn)生的本質(zhì)原因。③b試管里的極少量氣體是向a試管口塞橡膠塞時壓入的少量空氣。為什么收集的大部分氣體(約2 mL)又通過導(dǎo)氣管回流到左側(cè)試管中呢?這是因為a試管在紅熱銅絲與乙醇反應(yīng)時受熱(觸摸試管感覺明顯發(fā)熱),空氣膨脹導(dǎo)致試管中空氣進入b試管中,當(dāng)a試管冷卻至室溫時,b試管中的空氣沿著長導(dǎo)氣管回流,使兩試管里氣體壓強相同。

      后來我們又將上述試題里的裝置進行改裝(圖3),把吸收乙醛的試管換成冷凝乙醇蒸氣的安全裝置(圖3中試管C)和排水集氣裝置(圖3中試管D),關(guān)閉活塞甲,檢查氣密性合格后,向M燒杯中加入80℃左右的熱水使試管A中乙醇氣化(用溫度計監(jiān)測并通過間斷加熱保持此溫度)以便將空氣(氧氣)排出(試管D中液面下降),然后加熱試管B直至銅絲紅熱。此時,試管D里的液面又再明顯下降,持續(xù)3分鐘后試管D里的液面不再明顯下降,此時停止對試管B加熱,等其冷卻后再停止對試管A加熱(移走M燒杯),全套裝置恢復(fù)至室溫時,看到的現(xiàn)象是:①試管B中銅絲仍然光亮;②試管A中乙醇量減少,試管C中冷凝了約4 mL液體;③試管D中液面又上升至試管底部(冷卻至室溫時裝置里空氣體積不變);④恢復(fù)至室溫拆除裝置時,試管C中嗅不到乙醛的刺激性氣味(是乙醇的氣味),將該液體與新制Cu(OH)2共熱時,無紅色沉淀生成。

      以上實驗證明:①紅熱銅絲(表面有CuO)催化氧化乙醇時沒有氫氣產(chǎn)生;②受熱的銅絲在沒有氧氣存在時不能將乙醇氧化為乙醛,更不會使乙醇脫氫而產(chǎn)生氫氣。

      參考文獻:

      [1]人民教育出版社,課程教材研究所,化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心編著,普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)·教師教學(xué)用書(第2版)[M].北京:人民教育出版社,2007:75.

      摘要:實驗證明了紅熱CuO插入乙醇中其表面產(chǎn)生的氣泡不是氫氣,而是乙醇受熱氣化的氣泡。紅熱銅絲在無氧氣存在時不能催化乙醇氧化,也不會使乙醇脫氫產(chǎn)生氫氣。

      關(guān)鍵詞:乙醇氧化;銅;催化劑;脫氫;氫氣

      文章編號:1005–6629(2014)9–0091–02 中圖分類號:G633.8 文獻標(biāo)識碼:B

      1 由乙醇催化氧化實驗而引出的問題

      中學(xué)講乙醇催化氧化的性質(zhì)時,一般會做銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱后立即插入乙醇中,并反復(fù)多次這種操作的演示實驗。實驗時銅絲受熱變黑(①2Cu+O2=2CuO),插入乙醇中銅絲表面產(chǎn)生氣泡,隨即銅絲變光亮(②CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+ H2O),反復(fù)多次后可從溶液中嗅到產(chǎn)生乙醛的特殊氣味。為了闡述反應(yīng)機理,往往將后一反應(yīng)又分解為兩步:先是乙醇分子在灼熱CuO作用下脫出一個氫分子(羥基上氫原子和與羥基相連碳原子上的一個氫原子結(jié)合成氫分子),使乙醇氧化為乙醛;隨后脫出的氫分子將銅絲表面CuO還原為銅[1]。該過程可用以下兩個反應(yīng)表示:

      ③CH3CH2OH CH3CHO+H2↑

      ④CuO+H2 Cu+H2O

      綜合上述反應(yīng)得乙醇催化氧化的總反應(yīng)為:

      2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

      中學(xué)之所以講乙醇催化氧化機理,目的有二:一是說明催化劑參與了反應(yīng)過程,在反應(yīng)前后其性質(zhì)和質(zhì)量不變。二是了解哪些醇(指結(jié)構(gòu))不能催化氧化(叔醇不能氧化),哪些醇可催化氧化,可催化氧化醇的結(jié)構(gòu)與其氧化產(chǎn)物的關(guān)系(伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮)。

      對該演示實驗產(chǎn)生的現(xiàn)象及教參對反應(yīng)機理的分析,不少人對其產(chǎn)生誤解,認為該反應(yīng)過程中有氫氣產(chǎn)生。這種錯誤認識不僅出現(xiàn)在應(yīng)用廣泛的權(quán)威資料中,甚至還出現(xiàn)在區(qū)域性的省重點高中的聯(lián)考中。前不久我們就接觸到了這樣一道聯(lián)考題:

      題目大意是:某校化學(xué)興趣小組的同學(xué)為探究乙醇有關(guān)性質(zhì)設(shè)計了如下裝置(夾持裝置未畫出),請回答以下問題:

      3 實驗及結(jié)論

      按圖2裝置和上述操作順序做實驗。當(dāng)紅熱銅絲迅速插入乙醇中并立即塞緊橡膠塞時,銅絲表面確實有大量氣泡產(chǎn)生,但仔細觀察發(fā)現(xiàn)氣泡在向上運動過程中不斷減少甚至消失,此現(xiàn)象持續(xù)2~3秒后停止了。此時試管b中約收集到2 mL氣體,等試管a冷卻至室溫時,試管b中的氣體只剩下約0.5 mL,大量氣體回流至試管a中。

      上述實驗現(xiàn)象說明:①紅熱銅絲圈插入乙醇中其周圍產(chǎn)生較多氣泡是乙醇受熱氣化的結(jié)果,并非是乙醇脫下的H結(jié)合成H2逸出而產(chǎn)生的氣泡。②乙醇脫氫時原子態(tài)的H就將CuO還原了,當(dāng)CuO還原后,乙醇也就不能再脫氫氧化了。這就是事實上無氫氣產(chǎn)生的本質(zhì)原因。③b試管里的極少量氣體是向a試管口塞橡膠塞時壓入的少量空氣。為什么收集的大部分氣體(約2 mL)又通過導(dǎo)氣管回流到左側(cè)試管中呢?這是因為a試管在紅熱銅絲與乙醇反應(yīng)時受熱(觸摸試管感覺明顯發(fā)熱),空氣膨脹導(dǎo)致試管中空氣進入b試管中,當(dāng)a試管冷卻至室溫時,b試管中的空氣沿著長導(dǎo)氣管回流,使兩試管里氣體壓強相同。

      后來我們又將上述試題里的裝置進行改裝(圖3),把吸收乙醛的試管換成冷凝乙醇蒸氣的安全裝置(圖3中試管C)和排水集氣裝置(圖3中試管D),關(guān)閉活塞甲,檢查氣密性合格后,向M燒杯中加入80℃左右的熱水使試管A中乙醇氣化(用溫度計監(jiān)測并通過間斷加熱保持此溫度)以便將空氣(氧氣)排出(試管D中液面下降),然后加熱試管B直至銅絲紅熱。此時,試管D里的液面又再明顯下降,持續(xù)3分鐘后試管D里的液面不再明顯下降,此時停止對試管B加熱,等其冷卻后再停止對試管A加熱(移走M燒杯),全套裝置恢復(fù)至室溫時,看到的現(xiàn)象是:①試管B中銅絲仍然光亮;②試管A中乙醇量減少,試管C中冷凝了約4 mL液體;③試管D中液面又上升至試管底部(冷卻至室溫時裝置里空氣體積不變);④恢復(fù)至室溫拆除裝置時,試管C中嗅不到乙醛的刺激性氣味(是乙醇的氣味),將該液體與新制Cu(OH)2共熱時,無紅色沉淀生成。

      以上實驗證明:①紅熱銅絲(表面有CuO)催化氧化乙醇時沒有氫氣產(chǎn)生;②受熱的銅絲在沒有氧氣存在時不能將乙醇氧化為乙醛,更不會使乙醇脫氫而產(chǎn)生氫氣。

      參考文獻:

      [1]人民教育出版社,課程教材研究所,化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心編著,普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)·教師教學(xué)用書(第2版)[M].北京:人民教育出版社,2007:75.

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