大膽預(yù)測(cè) 小心求證
——中學(xué)化學(xué)苯酚的實(shí)驗(yàn)探究

姚 斌 （北京市育才學(xué)校 100050）

實(shí)驗(yàn)探究教學(xué)在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中處于主導(dǎo)地位，它不僅可以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，而且可以鍛煉學(xué)生的邏輯思維能力。本文以苯酚這節(jié)課為例，教學(xué)中貫徹結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的主導(dǎo)思想，激勵(lì)學(xué)生大膽預(yù)測(cè)，并最終通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究去驗(yàn)證。

化學(xué)教學(xué) 實(shí)驗(yàn)探究 苯酚

化學(xué)的基本思想方法之一是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，這在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中體現(xiàn)得尤為顯著。學(xué)習(xí)苯酚之前，學(xué)生已經(jīng)了解了苯、甲苯、乙醇的性質(zhì)，為大膽預(yù)測(cè)苯酚的某些性質(zhì)做了鋪墊。當(dāng)然任何預(yù)測(cè)都要經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)的求證，實(shí)驗(yàn)探究是化學(xué)教學(xué)的靈魂。以下是教學(xué)的部分環(huán)節(jié)。

環(huán)節(jié)一：苯酚部分物理性質(zhì)的探究

教師給出苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，苯酚可以看作乙醇的乙基被苯基所替代，苯中的氫被羥基所替代。根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，可以讓學(xué)生預(yù)測(cè)苯酚的水溶性如何，根據(jù)乙醇的水溶性，可能預(yù)測(cè)苯酚易溶于水，因?yàn)楸椒佑杏H水性基團(tuán)。根據(jù)苯的水溶性，可能預(yù)測(cè)苯酚不溶于水，因?yàn)楸椒佑性魉曰鶊F(tuán)。有的考慮到以上兩點(diǎn)，可能預(yù)測(cè)苯酚微溶于水，因?yàn)樗扔屑扔辛u基，又有苯基。學(xué)生可以進(jìn)行分組實(shí)驗(yàn)，取少量苯酚晶體于試管中，觀察顏色，同時(shí)聞其氣味，加入約2ml蒸餾水，振蕩；給試管加熱。實(shí)驗(yàn)結(jié)果苯酚常溫下微溶于水，溫度高的時(shí)候可以與水互溶。教師可以進(jìn)一步提出，苯酚熔點(diǎn)43℃，65℃以上為什么可以與水互溶。教師加以提示：乙醇與水互溶的原因是因?yàn)闅滏I的作用，那么苯酚在65℃以上，苯酚變?yōu)橐后w，容易和水充分接觸，形成氫鍵，與水互溶。

環(huán)節(jié)二：苯酚的還原性

教師展示苯酚白色的苯酚固體和放置一段時(shí)間后的暗紅色的固體，讓學(xué)生推測(cè)可能的原因。學(xué)生很容易想到，它可能被空氣中的氧氣所氧化，所以苯酚具有還原性。讓學(xué)生從結(jié)構(gòu)上分析，為什么苯酚具有具有還原性。苯酚的結(jié)構(gòu)中含有羥基，它很容易被氧氣催化氧化。那么如何用實(shí)驗(yàn)證明它確實(shí)是被空氣中的氧氣所氧化？由于緩慢氧化時(shí)間較長(zhǎng)，很難觀察到，如何加快這個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)速率呢？考慮到影響化學(xué)反應(yīng)的因素，可以升高溫度加快反應(yīng)速率，同時(shí)加熱的過(guò)程中，苯酚由固體變成液體，也增大了反應(yīng)的接觸面積，可以增大反應(yīng)物的濃度，比如通入純氧。討論的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，苯酚加熱融化，通入氧氣，很快變成紅色。這個(gè)環(huán)節(jié)，可以設(shè)計(jì)一系列的實(shí)驗(yàn)去驗(yàn)證苯酚的還原性，讓學(xué)生選出常見的一些無(wú)機(jī)氧化劑，例如高錳酸鉀等。在學(xué)生設(shè)計(jì)氧化劑的環(huán)節(jié)，可能有的學(xué)生會(huì)想到三價(jià)鐵離子作為氧化劑，可能會(huì)出現(xiàn)反常的現(xiàn)象，正好可以引出苯酚的顯色反應(yīng)。

環(huán)節(jié)三：苯酚的弱酸性

根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)，學(xué)生肯定容易想到苯酚能夠和金屬鈉作用產(chǎn)生氫氣。這時(shí)候可以讓學(xué)生設(shè)計(jì)這個(gè)實(shí)驗(yàn)。這個(gè)實(shí)驗(yàn)的難點(diǎn)在于苯酚是固體，金屬鈉也是固體，固體之間很難發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。有的學(xué)生很容易聯(lián)想到加熱使苯酚融化變成液體，可是加熱的情況下苯酚就很容易被氧化，同時(shí)溫度高，反應(yīng)更劇烈，有一定的危險(xiǎn)性。苯酚肯定要配置成苯酚溶液，在于溶劑的選擇上，可以讓學(xué)生們展開討論。苯酚易溶于有機(jī)試劑，同時(shí)有機(jī)試劑又不能和金屬鈉反應(yīng)，乙醇肯定不合適，只有選擇四氯化碳或者苯。

教師進(jìn)一步發(fā)問(wèn)，苯酚能夠和金屬鈉反應(yīng)，能夠說(shuō)明苯酚具有酸性嗎？肯定不可以，和極其活潑的金屬反應(yīng)并不是酸的特性?？梢宰寣W(xué)生設(shè)計(jì)一系列的實(shí)驗(yàn)，證明苯酚具有酸性。學(xué)生們很容易聯(lián)想到酸的通性，但在把紫色石蕊滴入苯酚溶液中，發(fā)現(xiàn)顏色變淺，并不明顯變紅。有人認(rèn)為苯酚使指示劑變色，有人卻認(rèn)為這有可能是溶液稀釋的結(jié)果。我們可以采取對(duì)比性實(shí)驗(yàn)原則，分別取2ml蒸餾水和2ml苯酚溶液于試管中，加入紫色石蕊。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，苯酚的酸性很弱，幾乎不能使指示劑變色。在設(shè)計(jì)苯酚和氫氧化鈉溶液反應(yīng)中，發(fā)現(xiàn)苯酚固體可溶解在氫氧化鈉溶液中，為了實(shí)驗(yàn)更科學(xué)，更便于觀察，有的學(xué)生在反應(yīng)前的氫氧化鈉溶液中加入了酚酞試劑。苯酚和碳酸鈉溶液的反應(yīng)一直是學(xué)生困惑的地方，我們不妨就以實(shí)驗(yàn)為突破口，讓事實(shí)來(lái)說(shuō)話。碳酸鈉溶液加入酚酞，再加入一藥匙的苯酚固體，發(fā)現(xiàn)苯酚固體溶解，紅色變淺，并不產(chǎn)生氣體。學(xué)生們很容易推出反應(yīng)產(chǎn)物是碳酸氫鈉和苯酚鈉。在苯酚的弱酸性的問(wèn)題上，很容易得出，碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，因?yàn)榍懊娴脑囼?yàn)中，苯酚并不能使紫色石蕊變紅，而碳酸可以。我們還是讓學(xué)生利用強(qiáng)酸制取弱酸的原理，來(lái)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，由于前面的鋪墊，學(xué)生是能夠順利完成的。

我們通過(guò)苯酚的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)了其化學(xué)性質(zhì)，利用的是結(jié)構(gòu)上的共性。通過(guò)實(shí)驗(yàn)，小心的進(jìn)行了求證，還要回到結(jié)構(gòu)上來(lái)尋求差異化的原因，利用的是結(jié)構(gòu)上的特性。由于苯基的影響使得苯酚羥基中氫的活性增強(qiáng)，所以電離出氫的能力的順序是苯酚＞水＞乙醇。

環(huán)節(jié)四：苯酚的取代反應(yīng)

苯酚的取代反應(yīng)非常靈敏，可用于苯酚的定性和定量測(cè)定的實(shí)驗(yàn)中，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中一定要強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)藥品的過(guò)量問(wèn)題。苯酚的稀溶液和濃溴水反應(yīng)，溴水應(yīng)該過(guò)量。在滴加濃溴水的過(guò)程中，我們發(fā)現(xiàn)產(chǎn)生白色沉淀，振蕩又溶解，直至溴水過(guò)量，才能最終觀察到白色沉淀，很可能這個(gè)白色沉淀是可以溶解在苯酚中。

可以讓學(xué)生根據(jù)結(jié)構(gòu)推測(cè)反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)。學(xué)生容易預(yù)測(cè)出它的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，因?yàn)楸降男再|(zhì)是易取代難加成。如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明它是個(gè)取代反應(yīng)呢？比較好的設(shè)計(jì)有：①測(cè)定反應(yīng)前后的導(dǎo)電率，如果是取代反應(yīng)，將生成強(qiáng)電解質(zhì)，導(dǎo)電率增加。②測(cè)定反應(yīng)前后溶液的PH值，如果是取代反應(yīng)，生成了強(qiáng)酸。

我們通過(guò)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)了它的反應(yīng)類型（共性），但取代反應(yīng)更徹底和靈敏，反映了結(jié)構(gòu)的差異性，羥基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)。

教學(xué)小結(jié)：大膽預(yù)測(cè)，往往給教學(xué)帶來(lái)了很多不確定性，教師要注意引導(dǎo)，苯酚的教學(xué)中，根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，學(xué)生們猜測(cè)了許多反應(yīng)，比如消去，酯化。消去很容易理解不能反應(yīng)，酯化在一定條件下可能形成。這要求老師及時(shí)將重點(diǎn)引導(dǎo)本節(jié)課要探討的內(nèi)容上來(lái)。實(shí)驗(yàn)探究的環(huán)節(jié)，學(xué)生充分調(diào)動(dòng)了思維，提出了各種方案。其中的亮點(diǎn)是苯酚和鈉的反應(yīng)巧妙實(shí)施以及探討苯酚的取代反應(yīng)使所體現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)的嚴(yán)謹(jǐn)性和探究實(shí)驗(yàn)基本思想。

[1]姜愛(ài)軍.創(chuàng)新中學(xué)化學(xué)教學(xué)模式探析[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2014-01-20.

[2]彭芬.基于《苯酚》的實(shí)驗(yàn)探究教學(xué)探討[J].新課程（中），2014-11-08.

姚斌，男，1974年生，北京人，中學(xué)一級(jí)教師，北京市育才學(xué)校教師，主要從事中學(xué)化學(xué)學(xué)科教學(xué)與課程論研究。

（責(zé)編 齊真）