彭宏威，白瑞櫻，張 燕，徐振林，孫遠(yuǎn)明，曾道平，楊金易，*

（1.華南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品貯藏保鮮質(zhì)量安全風(fēng)險(xiǎn)評估實(shí)驗(yàn)室，廣東省食品質(zhì)量安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東廣州510642；2.新鄉(xiāng)醫(yī)學(xué)生理學(xué)與神經(jīng)生物學(xué)教研室，河南新鄉(xiāng)453003；3.廣東產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)研究院，廣東順德528300；4.廣州萬聯(lián)生物科技有限公司，廣東廣州510642）

專題綜述

碳納米管固相萃取在食品安全檢測中的應(yīng)用進(jìn)展

彭宏威1，白瑞櫻2，張 燕3，徐振林1，孫遠(yuǎn)明1，曾道平4，楊金易1，*

（1.華南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品貯藏保鮮質(zhì)量安全風(fēng)險(xiǎn)評估實(shí)驗(yàn)室，廣東省食品質(zhì)量安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東廣州510642；2.新鄉(xiāng)醫(yī)學(xué)生理學(xué)與神經(jīng)生物學(xué)教研室，河南新鄉(xiāng)453003；3.廣東產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)研究院，廣東順德528300；4.廣州萬聯(lián)生物科技有限公司，廣東廣州510642）

跟一般的吸附材料相比，碳納米管具有比表面積大、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、機(jī)械穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性好以及吸附能力強(qiáng)的優(yōu)點(diǎn)，且固相萃取操作簡便、萃取時間短、有機(jī)溶劑使用量少，碳納米管作為吸附劑結(jié)合固相萃取用于食品樣品的前處理顯現(xiàn)出較好的效果。本文介紹了碳納米管的功能化修飾及其吸附特性，主要綜述了碳納米管固相萃取在食品重金屬、農(nóng)藥、獸藥和有機(jī)污染物檢測中的應(yīng)用概況，并對碳納米管固相萃取的應(yīng)用現(xiàn)狀及前景作了展望。

碳納米管，固相萃取，樣品前處理，應(yīng)用進(jìn)展

食品安全問題是關(guān)系國計(jì)民生的重大問題，解決食品安全問題要靠高效靈敏的檢測方法來實(shí)現(xiàn)。由于食品樣品基質(zhì)組成比較復(fù)雜，目標(biāo)分析物含量低，在分析檢測之前需對待測物樣品進(jìn)行有效的分離和富集。固相萃?。⊿PE）技術(shù)應(yīng)用于食品樣品前處理中具有溶劑使用量少、操作簡便快速和選擇性多等顯著優(yōu)勢。固相萃取是利用固體吸附劑將樣品中的目標(biāo)化合物吸附，與樣品的基體和干擾化合物分離，然后再用洗脫液洗脫或加熱解吸附，達(dá)到分離和富集目標(biāo)化合物的目的[1]。然而在固相萃取過程中使用的吸附劑影響著固相萃取技術(shù)的效率高低。新型材料碳納米管與傳統(tǒng)的吸附材料相比，不僅具有比表面積大、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、熱穩(wěn)定性好以及吸附能力強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，還可以通過功能化修飾來改變其對有害物吸附的選擇性。因此，在食品樣品前處理中，將碳納米管作為吸附劑材料結(jié)合固相萃取用于富集重金屬離子[2]、農(nóng)藥殘留[3]、藥物殘留[4]和有機(jī)污染物[5]等存在于食品中的有害物質(zhì)，顯現(xiàn)出較大的優(yōu)勢。本文主要綜述了碳納米管的功能化修飾和碳納米管固相萃取在食品安全檢測中的應(yīng)用研究現(xiàn)狀，展望了這種樣品前處理技術(shù)在食品安全檢測分析中的發(fā)展前景。

1 碳納米管及其功能化修飾

1.1 碳納米管簡介

碳納米管是日本物理學(xué)家Iijima[6]于1991年在電子顯微鏡下檢驗(yàn)石墨電弧設(shè)備中產(chǎn)生的球狀碳分子時，意外發(fā)現(xiàn)的碳的同素異形體分子。它呈中空管狀結(jié)構(gòu)，如圖1所示。根據(jù)石墨平面卷曲層數(shù)可分為單壁碳納米管和多壁碳納米管兩種類型。碳納米管具有較大的比表面積和較多的吸附位點(diǎn)，這極好地增強(qiáng)了它的吸附性能。在碳納米管束中，不同污染物可能有不同的吸附位點(diǎn)。一般情況下，吸附首先發(fā)生在管束周邊和最大可達(dá)到的間隙上相鄰的兩管之間的凹槽中，內(nèi)部位置的吸附一般先從兩端開始，再逐步擴(kuò)散到內(nèi)部其他位置[7]。

圖1 中空管狀的碳納米管結(jié)構(gòu)Fig.1 The structure of hollow and tubular carbon nanotube

1.2 碳納米管的功能化修飾

碳納米管是疏水性較強(qiáng)的材料，幾乎不溶于任何溶劑。將其應(yīng)用于樣品前處理中對待測物吸附前，根據(jù)目標(biāo)物的特征，有時需要先對它進(jìn)行功能化的修飾和改性，來增強(qiáng)它吸附目標(biāo)物的性能[8]。目前碳納米管的功能化修飾方法主要有三大類：一類主要是以多種化學(xué)反應(yīng)為基礎(chǔ)的共價(jià)功能化修飾；另一類主要是基于π-π鍵相互作用和物理吸附的非共價(jià)功能化修飾；還可以用磁性材料填充碳納米管以及使用碳納米管作為分子印跡化合物的基材來對碳納米管進(jìn)行改性。

1.2.1 共價(jià)功能化修飾 這類修飾一般是在碳納米管表面引入官能團(tuán)，如羥基、羧基等[9]。Li等[10]采用二乙烯三胺來實(shí)現(xiàn)多壁碳納米管的功能化修飾，其修飾流程見圖2。該法是先用混合酸使碳納米管表面帶上羧基，再利用二乙烯三胺與羧基發(fā)生反應(yīng)，以此得到一種新型碳納米管復(fù)合材料，研究表明其對Au（Ⅲ）和Pd（Ⅱ）具有較好的吸附能力。

圖2 DGA共價(jià)功能化修飾碳納米管的流程Fig.2 The process of functionalized carbon nanotubes modified by DGA

1.2.2 非共價(jià)功能化修飾 是指大分子通過范德華力等方式與碳納米管緊密結(jié)合的過程。碳納米管的碳原子sp2雜化產(chǎn)生高度離域化π電子，可以通過π-π非共價(jià)鍵作用結(jié)合其他含有π電子的化合物，獲得自身結(jié)構(gòu)完好非共價(jià)鍵修飾的碳納米管。

1.2.3 其他類型的修飾 還可以對碳納米管進(jìn)行內(nèi)嵌填充修飾，如將磁性成分填入碳納米管。Ruan等[11]在分析檢測尿液中百草枯的殘留時，采用磁性Fe3O4修飾的單臂碳納米管作為吸附劑結(jié)合固相萃取對樣品進(jìn)行前處理，經(jīng)LC-MS在最優(yōu)條件下檢測得出線性范圍是3.75～375.0 mg/L，檢測限為0.94 mg/L。碳納米管也可以作為合成分子印跡聚合物（MIPs）[12]的基材，將已經(jīng)初步功能化修飾的碳納米管通過化學(xué)鍵和分子印跡聚合物（MIPs）結(jié)合，可得到同時具有高選擇性和高吸附容量的印跡固相萃取材料。劉曦等[13]以聚乙二醇改性的碳納米管為基質(zhì)，成功制備碳納米管印跡復(fù)合材料，并用此復(fù)合材料成功分離富集獼猴桃根提取液中的熊果酸。

2 碳納米管固相萃取在食品安全檢測中的應(yīng)用

2.1 重金屬檢測中的應(yīng)用

食品中的重金屬污染物是指鉛、鎘、鉻等密度大于5 g/cm3的金屬[14]。這些金屬污染物很容易經(jīng)食品進(jìn)入人體并逐漸蓄積，到一定程度就會產(chǎn)生毒性。因此，發(fā)展一種高效靈敏的方法來檢測食品中的重金屬離子意義重大。傳統(tǒng)的分光光度法、原子火焰法等檢測方法往往存在檢測限過低等問題，很難滿足樣品中微量重金屬離子的分析檢測。跟傳統(tǒng)吸附材料高嶺石、強(qiáng)化活性炭等相比，碳納米管對金屬離子的吸附表現(xiàn)出較好的優(yōu)越性，如對單一體系中的Pb2＋、Ni2＋和Zn2＋等重金屬離子也有極高的吸附容量[15]。目前，許多文獻(xiàn)報(bào)道了碳納米管在這方面的應(yīng)用。Mohamed等[16]用噻唑偶氮修飾的碳納米管結(jié)合固相萃取應(yīng)用在食品中Cd（II）、Cu（II）等重金屬離子檢測的前處理之后，檢測限分別達(dá)到0.15、0.19、2.03 mg/L，研究表明修飾后的碳納米管對重金屬離子具有較好的吸附能力。碳納米管固相萃取在重金屬離子檢測中的應(yīng)用概況見表1。

2.2 農(nóng)藥殘留檢測中的應(yīng)用

食品中農(nóng)藥殘留污染物主要包括有機(jī)磷類、有機(jī)氯類和氨基甲酸酯類等，農(nóng)藥殘留如果超出標(biāo)準(zhǔn)限量，會嚴(yán)重危害人體健康。為了對食品中的農(nóng)藥殘留能夠快速準(zhǔn)確的檢驗(yàn)，建立高效的檢測分析體系迫在眉睫。食品中農(nóng)藥殘留量一般很低，因此在進(jìn)行檢測分析前必須進(jìn)行有效的分離和富集，才能達(dá)到痕量檢測的目的。但食品中干擾物質(zhì)眾多，且新型農(nóng)藥品種不斷涌現(xiàn)，對固相萃取所用吸附劑的要求也越來越高。碳納米管憑借其優(yōu)異的吸附性能和易功能化的特點(diǎn)可以作為固相萃取過程中更好的吸附劑。目前已有不少研究報(bào)道碳納米管固相萃取被用于食品樣品農(nóng)藥殘留檢測的前處理中。碳納米管固相萃取在農(nóng)藥殘留檢測中的應(yīng)用概況見表2。

表1 碳納米管固相萃取在重金屬離子檢測中的應(yīng)用概況Table 1 Application of SPE with carbon nanotubes in the detection of heavy metal ions

表2 碳納米管固相萃取在農(nóng)藥殘留檢測中的應(yīng)用概況Table 2 Application of SPE with carbon nanotubes in the detection of pesticide residues

2.3 獸藥殘留檢測中的應(yīng)用

近些年來，獸藥和動物飼料藥物添加劑的濫用現(xiàn)象十分普遍，其中喹諾酮類、磺胺類、激素類等獸藥使用相對較多。獸藥殘留可以直接通過環(huán)境或食物鏈進(jìn)入人體，給人身體健康帶來極大威脅。殘留于食品中的獸藥量跟農(nóng)藥一樣都比較低，在檢測前也要進(jìn)行有效的分離和富集，才能達(dá)到痕量檢測的目的。近些年來，有很多文獻(xiàn)報(bào)道在獸藥殘留的痕量檢測中，利用碳納米管固相萃取來對食品樣品進(jìn)行前處理。Yang等[26]利用磁性碳納米管固相萃取技術(shù)結(jié)合HPLC-MS快速檢測雞蛋當(dāng)中的磺胺類藥物，檢測限為1.4～2.8 ng/g。碳納米管固相萃取在獸藥殘留檢測中的應(yīng)用概況見表3。

2.4 有機(jī)污染物檢測中的應(yīng)用

在食品加工及包裝過程中，多種有機(jī)污染物容易滲入或被人為添加到食品當(dāng)中，這極大地威脅了消費(fèi)者的身體健康。通過高效快速的檢測方法可以有效地預(yù)防這種現(xiàn)象的發(fā)生，但食品樣品中的基質(zhì)干擾較多，需要先將目標(biāo)分析物進(jìn)行有效的分離富集后才能用于檢測分析。在對有機(jī)污染物檢測的樣品前處理中，也有很多文獻(xiàn)報(bào)道碳納米管固相萃取的應(yīng)用。Zhang等[36]利用碳納米管作為萃取劑結(jié)合電化學(xué)傳感器的方法快速檢測出番茄醬中的麗春紅和誘惑紅兩種有毒色素。碳納米管固相萃取在有機(jī)污染物檢測中的應(yīng)用概況見表4。

表3 碳納米管固相萃取在藥物殘留檢測中的應(yīng)用概況Table 3 Application of SPE with carbon nanotubes in the detection of drug residues

表4 碳納米管固相萃取在有機(jī)污染物檢測中的應(yīng)用概況Table 4 Application of SPE with carbon nanotubes in the detection of organic pollutants

3 應(yīng)用現(xiàn)狀及展望

碳納米管作為一種新型的碳納米吸附材料，在樣品前處理中已經(jīng)得到廣泛應(yīng)用。在食品安全檢測方面，應(yīng)用碳納米管作為固相萃取的吸附劑可使食品安全檢測的靈敏度更高、檢測限更低、響應(yīng)速度更快。因此，碳納米管固相萃取在食品安全檢測樣品前處理領(lǐng)域中具有獨(dú)特的優(yōu)勢。但它仍屬于一種相對較新的樣品前處理技術(shù)，發(fā)展時間還較短，在許多方面還存在一些待需完善的地方。一方面較少有文獻(xiàn)報(bào)道碳納米管固相萃取應(yīng)用在食品中生物毒素如玉米赤霉烯酮的檢測中。目前，受生物毒素污染的食品愈來愈普遍，并且生物毒素種類繁多，可根據(jù)碳納米管能夠功能化修飾和吸附能力強(qiáng)的優(yōu)良特性將其廣泛應(yīng)用于生物毒素檢測的樣品前處理中。另一方面由于碳納米管可以進(jìn)行功能化修飾，這賦予它在吸附性能方面極強(qiáng)的可塑性以及能同其他樣品前處理技術(shù)相結(jié)合的潛在優(yōu)勢。例如可將碳納米管結(jié)合固相微萃取、基質(zhì)分散萃取和分子印跡技術(shù)等近年來興起的新型樣品前處理技術(shù)，以此來實(shí)現(xiàn)更好的應(yīng)用價(jià)值。

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Progress in applications of carbon nanotubes for solid phase extraction in food safety and detection

PENG Hong-wei1，BAI Rui-ying2，ZHANG Yan3，XU Zhen-lin1，SUN Yuan-ming1，ZENG Dao-ping4，YANG Jin-yi1，*
（1.Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment in Agricultural Products Preservation Ministry of Agriculture，Guangdong Provincial Key Laboratory of Food Quality and Safety，College of Food Science，South China Agriculture University，Guangzhou 510642，China；2.Department of Physiology and Neurobiology，Xinxiang Medical University，Xinxiang 453003，China；3.Guangdong Testing Institute for Product Quality Upervision，Shunde 528300，China；4.Guangzhou Wanlian Biological Technology Co.，Ltd.，Guangzhou 510642，China）

Compared with regular adsorption materials，carbon nanotubes have the advantages of high surface area，excellent chemical，mechanical，thermal stability and strong adsorption capacity，while the solid phase extraction has the advantages of simplicity，short extraction time and low consumption of organic solvents. Carbon nanotubes as adsorbent combined with the solid phase extraction process have shown good results in the preparation of food samples.In this paper，functional modification and adsorption properties of carbon nanotubes are described.The article mainly reviews the application of carbon nanotubes as solid phase extraction sorbent for detection of heavy metals，pesticides，drugs and organic pollutants in food，furthermore，current status and future direction of the application of carbon nanotubes for solid phase extraction is prospected.

carbon nanotubes；solid phase extraction；sample preparation；applications

TS207.3

A

1002-0306（2015）22-0367-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.22.067

2015－03－16

彭宏威（1990-），男，在讀碩士研究生，研究方向：食品質(zhì)量與安全，E-mail：penghong.wei@163.com。

*通訊作者：楊金易（1979-），男，博士，副研究員，研究方向：食品質(zhì)量與安全，E-mail：yjy361@163.com。

廣州市珠江科技新星專項(xiàng)（2013J2200080）；國家星火計(jì)劃項(xiàng)目（2012GA780001，2013GA780035）；廣東省自然科學(xué)基金項(xiàng)目（S2013030013338）；NSFC-廣東聯(lián)合基金項(xiàng)目（U1301214）；國家科技支持計(jì)劃課題（2012BAD31B0302）；廣東省科技計(jì)劃項(xiàng)目（2012A020100002）；廣州市科技計(jì)劃項(xiàng)目（2014J4200015）。