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    一種重氮萘醌系光致抗蝕劑的制備與性質(zhì)研究

    2015-07-16 11:18:22李源純汪宇浩
    山東工業(yè)技術(shù) 2015年18期
    關(guān)鍵詞:萘醌苯甲感光

    李源純,汪宇浩

    (北京師范大學化學學院,北京 100875)

    0 引言

    現(xiàn)如今人們的生活越來越離不開手機,計算機,彩電等電子產(chǎn)品,這些產(chǎn)品的核心便是集成電路,而光刻工藝是集成電路加工的關(guān)鍵步驟[1]。運用感光性樹脂材料在控制光照(主要是UV光)下,短時間內(nèi)發(fā)生化學反應,使得這類材料的溶解性、熔融性和附著力在曝光后發(fā)生明顯的變化;再經(jīng)各種不同的方法顯影后在硅片等材料上獲得一定幾何圖形的抗蝕保護層。這種方法稱為“光化學腐蝕法”,也稱為“光刻法”。這種作為抗蝕涂層用的感光性樹脂組成物稱為“光致抗蝕劑”(又稱光刻膠)。在紫外光照射下,光刻膠的光照部分發(fā)生分解,溶解度增大,用適當溶劑可以把光照部分顯影除去,即形成與掩膜一致的圖像,這種光致抗蝕劑就稱為正性光致抗蝕劑。

    重氮萘醌系感光化合物是以2,1,5或2,1,4重氮萘醌磺酰氯為代表的重氮萘醌化合物與含羥基的高分子或小分子進行酯化后得到的感光化合物。當感光涂層受紫外光照射后,曝光區(qū)的重氮萘醌磺酸酯發(fā)生光解,放出N2形成烯酮,烯酮遇水形成茚酸而易溶于稀堿水。由此通過稀堿水顯影便得到了在未曝光區(qū)抗蝕膜保留的正型圖形。這種化合物感光范圍寬,與線形酚醛樹脂或酚樹脂配合,具有稀堿水顯影,顯影寬容度高,操作方便,儲存穩(wěn)定性好等優(yōu)點,因此重氮萘醌系感光材料在20世紀60年代后廣泛應用于印刷PS版感光劑及集成電路加工光致抗蝕劑[2]。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    主要儀器:燒杯,燒瓶,漏斗,抽濾瓶,玻璃棒,顯微熔點測定儀,電子天平,電磁攪拌器,循環(huán)水泵,勻膠機,烘膠臺,碘鎵燈,光學顯微鏡、PS版測試條,紅外光譜儀。

    試劑:2,1,4-重氮萘醌磺酰氯,三羥基二苯甲酮,丙酮,三乙胺,乙二醇乙醚,染料,硅酸鈉,氯化氨,鹽酸,蒸餾水。

    1.2 實驗步驟

    1.2.1 感光劑的合成

    稱取2,1,4-重氮萘醌磺酰氯1.35g、三羥基二苯甲酮0.56g于100mL單口燒瓶中,再加入15mL丙酮,攪拌使其溶解,加入1.5mL水。裝上衡壓漏斗,緩慢滴入與2,1,4-重氮萘醌磺酰氯等當量的三乙胺(0.53g,過量5%,溶于5mL丙酮)。滴加完畢后,用薄層色譜觀察反應進行的情況,至酰氯基本反應完。反應結(jié)束后將反應溶液攪拌下倒入100毫升蒸餾水中,加入適量氯化氨固體并溶解,促使反應產(chǎn)物析出,過濾,水洗三遍,40-50oC干燥至恒重,得到黃色固體。測產(chǎn)物熔點及紅外光譜,計算產(chǎn)率。

    1.2.2 配膠

    稱取0.7g上述制得的感光劑、1.4g BTB-25酚醛樹脂和10mL乙二醇乙醚,于100ml棕色瓶中,再加入少量染料,攪拌溶解2h,用濾紙過濾,得到粗濾的感光膠,備用。

    1.2.3 成像試驗

    將鋁版基放置到勻膠機上,開啟真空吸緊,將感光溶液倒于鋁版基或硅片上,控制勻膠轉(zhuǎn)速800轉(zhuǎn)/分鐘、勻膠時間15s。涂好感光膠的版基轉(zhuǎn)移到烘膠臺上,在110℃烘干2分鐘。將干燥好的版基轉(zhuǎn)移到曝光機上,把PS版測試條覆到膠面上,其余裸露部分用黑紙覆蓋,抽真空,分別曝光60s、90s、120s。最后在適當濃度(2-4%)硅酸鈉溶液中顯影至灰梯尺洗凈3段,然后用水沖洗,得到正型測試條圖像。光學顯微鏡下觀察并記錄下分辨率,觀察并記錄網(wǎng)點保留情況。確定最佳曝光量。

    2 實驗結(jié)果與討論

    2.1 產(chǎn)物熔點與產(chǎn)率的測定

    物質(zhì)的熔點是指在一定壓力下,純物質(zhì)的固態(tài)和液態(tài)呈平衡時的溫度。本實驗制得的感光化合物是混合物但是純度較高,因此可以粗略的把固體開始融化時的溫度記為熔點。使用顯微熔點熔點儀測定感光劑的熔點為143攝氏度。反應結(jié)束后稱得產(chǎn)物重量為1.46g,計算得產(chǎn)率約為84.7%。

    圖1 實驗制得感光劑的紅外光譜圖 (單位:cm-1)

    2.2 產(chǎn)物紅外光譜的測定

    本實驗采用紅外光譜對產(chǎn)物進行表征。從圖1中我們可以看到在3425.58cm-1處有中等強度的寬峰,說明產(chǎn)物中有羥基。由于反應物中三羥基二苯甲酮是過量的,因此該羥基來自反應物羥基二苯甲酮。圖中2146.77 cm-1處的吸收說明產(chǎn)物中可能含有氰基或者碳碳三鍵,但反應物中不含CC三鍵而且該反應也不能生成CC三鍵,因此產(chǎn)物中含有氰基。但結(jié)合反應物的結(jié)構(gòu)與反應本身是不會有氰基出現(xiàn)的,因此該處的震動吸收可能是C=N2這一結(jié)構(gòu)產(chǎn)生的。在1600 cm-1處有尖銳的吸收說明產(chǎn)物中有苯環(huán)。根據(jù)以上信息可以推斷出產(chǎn)物的大致結(jié)構(gòu),確定酯化反應確實發(fā)生。對比重氮萘醌磺酸酯紅外光譜與三羥基二苯甲酮的標準紅外光譜圖 ,可知重氮萘醌磺酸酯3430 cm-1的-OH特征吸收峰減弱,說明已經(jīng)有部分三羥基二苯甲酮與2,1,4-重氮萘醌磺酰氯發(fā)生酯化反應。所得光敏劑仍保留有2147cm-1的-N=C=特征吸收帶和1626cm-1的=C=O特征吸收帶,這也可以說明酯化反應確實發(fā)生。

    2.3 成像實驗

    由圖2第一排圖可以看到,數(shù)字2上面的部分隨曝光時間的延長而越來越亮,而且曝光60s最明顯的分界線在1和2之間,但曝光時間為90s和120s時明顯分界線后移至2和3之間,說明由于曝光量過大,1和2之間的界限已經(jīng)看不清楚了,也說明曝光時間越長曝光量越大。由圖2第二排圖可知曝光60s時條紋邊界不明顯,曝光量不足,而90s與120s時邊界清晰可見,曝光量足夠。但120s中心部位由于曝光量過大導致圖案沒有曝光90s時容易分辨,屬于曝光量過大。因此最佳曝光時間為90s。由圖2第三排圖可知曝光時間為60s時,由于曝光量不足導致上半部較為清晰而下半部很難辨認,分辨率為12μm,曝光時間為90s時,上下部分清晰度比較均衡,屬于較好的曝光量,分辨率也較低,為10μm,而曝光時間為120s時,上半部分較為清晰而下半部分清晰度不如上半部分,屬于曝光量過大,分辨率為12μm。由此可以發(fā)現(xiàn)隨著曝光量的增大,分辨率先減小后增加,最小分辨率處對應一個最佳曝光量和最佳曝光時間。綜上所述,本組實驗所得光刻膠最佳曝光時間為90s,而最小分辨率為10μm。

    此外實驗還發(fā)現(xiàn),勻膠速度越快,時間越長,顯影液濃度越低,所形成的感光層越薄,最佳曝光量越小,而對分辨率無影響;顯影液濃度越高,顯影時間越長(超過最佳顯影時間時),分辨率越低,而對最佳曝光量無影響;

    圖2 正型測試條數(shù)字,圓環(huán),扇形部分在曝光時間為60s,90s,120s時的圖像

    [1]穆啟道,曹立新.光刻技術(shù)的發(fā)展與光刻膠的應用[J].集成電路應用,2003(06).

    [2]周芳宇,鄒應全.用于LCD的重氮萘醌系正性抗蝕劑的研究[J].數(shù)字成像技術(shù)及影像材料科學,2006.

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