鄭水慶，梁 晨，王 威，張潤(rùn)生

（上海市毒品檢驗(yàn)中心 上海市現(xiàn)場(chǎng)物證重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，上海 200083）

N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺片劑的GC/MS檢驗(yàn)

鄭水慶，梁 晨，王 威，張潤(rùn)生

（上海市毒品檢驗(yàn)中心 上海市現(xiàn)場(chǎng)物證重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，上海 200083）

目的 建立N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺的氣相色譜-質(zhì)譜（GC/MS）定性分析方法。方法 未知片劑樣品用甲醇超聲溶解，吸取上清液采用氣相色譜-質(zhì)譜（GC/MS）聯(lián)用儀檢測(cè)。結(jié)果 測(cè)得未知組分（tR=10.45min）的質(zhì)譜特征碎片峰（m/z）信息為110.1（基峰）、270.1、174.1、160.1、145.0、130.1和117.1。查閱資料并對(duì)該組分的質(zhì)譜圖譜進(jìn)行解析，鑒定為N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺，屬于色胺類化合物。結(jié)論 該方法簡(jiǎn)單，準(zhǔn)確，可用于N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺的鑒定。

N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺；GC/MS；色胺類化合物；定性分析

DOΙ: 10.16467/j.1008-3650.2015.02.022

N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺（N，N-diallyl-5-methoxytryptamine，5-MeO-DALT）是一種新型精神活性物質(zhì)，屬于色胺類化合物，在化學(xué)結(jié)構(gòu)上與致幻劑N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺（5-MeO-DiPT）非常相似，分子式C17H22N2O，分子量270，主要通過(guò)互聯(lián)網(wǎng)以“研究化學(xué)品”或“植物養(yǎng)料”販賣。盡管5-MeO-DALT的合成路線在2004年就已明確，但其被用作致幻劑的報(bào)道僅偶爾出現(xiàn)在吸毒者在線用戶論壇中［1］。在世界各國(guó)法規(guī)管制方面，它屬于新型的致幻劑，在很多國(guó)家并沒(méi)有列入管制藥品目錄中，僅在保加利亞、芬蘭、羅馬尼亞等國(guó)被列為管制毒品［2］。而在日本其作為“指定物質(zhì)”（designated substance）在進(jìn)口、合成和銷售等方面被加以管制［3］。

筆者采用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC/MS）對(duì)一起非法持有毒品案件中的可疑片劑進(jìn)行檢驗(yàn)，在排除了甲基苯丙胺類毒品后，經(jīng)過(guò)對(duì)分析方法的優(yōu)化，成功檢出了5-MeO-DALT成分，這是該致幻劑在國(guó)內(nèi)的首例報(bào)道。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1 儀器和試劑

HP7890GC/5975CMSD型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國(guó)Agilent公司）；SB5200DT型超聲清洗器（上海必能信超聲有限公司）；5415D型臺(tái)式高速離心機(jī)（美國(guó)Eppendorf公司）；Vortex-Genie2型漩渦混合器（美國(guó)Scientific Industries公司）；甲醇（上海東風(fēng)化學(xué)試劑公司）；SKF525A（中國(guó)藥品生物制品檢定所）。

1.2 提 取

取圓形藥片粉碎，稱取50mg粉末，置于10mL玻璃具塞試管中，用0.1mg/mL的SKF525A甲醇溶液稀釋至刻度，超聲振蕩3min，吸取樣品溶液2mL至塑料高速離心試管內(nèi)，在12000r/min下高速離心1min，吸取上清液進(jìn)GC/MS分析。

1.3 分析方法

HP-5MS（0.25mm×30m，0.25μm）石英毛細(xì)管色譜柱；柱溫程序起始100℃保持1min，以20℃/ min升至280℃，保持20 min；進(jìn)樣口溫度260℃；氦氣（He）作載氣，流速1.0mL/min，分流進(jìn)樣，分流比20:1；進(jìn)樣量1.0μL；電子轟擊（EI）離子源；電子能量70eV；傳輸線溫度280℃；離子源溫度230℃；四極桿溫度：150℃；質(zhì)量掃描范圍m/z 40～500amu；閾值50；全掃描模式（SCAN）采集總離子流圖；溶劑延遲2.8min。

2 結(jié)果和討論

在選擇的測(cè)試條件下，可疑樣品的總離子流色譜圖及質(zhì)譜圖見(jiàn)圖1。結(jié)果發(fā)現(xiàn)在tR=10.45min處出現(xiàn)一未知組分的色譜峰和tR=10.54min處內(nèi)標(biāo)SKF525A的色譜峰，未知組分相應(yīng)的特征碎片離子（m/z）為110.1（基峰）、270.1、174.1、160.1、145.0、130.1和117.1。通過(guò)3個(gè)已知質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫(kù)（NBS75K.L、PMW_TOX2.L、NIST08.L）的譜庫(kù)檢索，并沒(méi)有找出相同特征碎片峰質(zhì)譜圖相似化合物的比對(duì)結(jié)果。

由于5-MeO-DALT沒(méi)有被質(zhì)譜標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)收錄，采用自動(dòng)檢索無(wú)法得到陽(yáng)性結(jié)果，經(jīng)過(guò)查閱資料并對(duì)該物質(zhì)的質(zhì)譜圖譜進(jìn)行解析，初步推斷出其斷裂機(jī)理，5-MeO-DALT在電子轟擊下得到分子離子峰m/z 270.1，通過(guò)β-裂解產(chǎn)生基峰［H2C=N （CH2CH=CH2）2］+m/z 110.1，同時(shí)也產(chǎn)生m/z 160.1的碎片離子，并通過(guò)重排生成共軛穩(wěn)定的喹啉離子，繼而脫去甲醛生成m/z 130.1的碎片離子。分子離子峰通過(guò)α-裂解產(chǎn)生m/z 174.1的碎片離子，繼續(xù)脫去亞甲基亦產(chǎn)生m/z 160.1的碎片離子，繼而失去甲基（m/ z 145.0）和CO（m/z 117.1）。據(jù)文獻(xiàn)［4］報(bào)道，5-甲氧基取代色胺類化合物除了產(chǎn)生基峰［H2C=NR1R2］+，還產(chǎn)生一系列特征碎片：m/z 174，m/z 160，m/z 145，m/z 130和m/z 117。

圖1 5-MeO-DALT的總離子流色譜圖及質(zhì)譜圖。A：色譜圖；B：質(zhì)譜圖；C：質(zhì)譜圖局部放大圖。Fig.1 Total ion chromatogram and mass spectrum of 5-MeO-DALT.A: total ion chromatogram； B: mass spectrum； C: partial enlargement of mass spectrum.

本案例在國(guó)內(nèi)首次檢驗(yàn)出5-MeO-DALT成分，不僅建立了5-MeO-DALT提取和定性分析方法，并對(duì)其質(zhì)譜的斷裂機(jī)理進(jìn)行了初步探索，認(rèn)定了標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖譜。本案例的出現(xiàn)也預(yù)示著這種新型色胺類毒品開(kāi)始進(jìn)入我國(guó)，這對(duì)于我國(guó)司法技術(shù)檢驗(yàn)部門排查和認(rèn)定該致幻劑起到了預(yù)警作用。

［1］ Corkery J M， Durkin E， Elliott S， et al.The recreational tryptamine 5-MeO-DALT （N，N-diallyl-5-methoxy-tryptamine）: a brief review［J］.Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry，2012， 39（2）: 259-262.

［2］ EDND.5-MeO-DALT.European database on new drugs ［EB/OL］.［2011-11］.［Available at: ednd.emcdda.europa.eu.Accessed on 22 April 2012］.

［3］ Kamata T， Katagi M， Tsuchihashi H.Metabolism and toxicological analyses of hallucinogenic tryptamine analogues being abused in Japan［J］.Forensic Toxicol， 2010， 28（1）: 1-8.

［4］ Brandt S D， Freeman S， Fleet I A， et al.Analytical chemistry of synthetic routes to psychoactive tryptamines.Part II.Characterisation of the speeter and anthony synthetic route to N，N-dialkylated Tryptamines using GC-EI-ITMS， ESI-TQMS-MS and NMR［J］.Analyst， 2005， 130（3）: 330-344.

引用本文格式：鄭水慶，梁晨，王威，等.N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺片劑的GC/MS檢驗(yàn)［J］.刑事技術(shù)，2015，40（2）：166-167.

Identifi cation of N，N-diallyl-5-methoxytryptamine in Seized Tablets by GC/MS

ZHENG Shui-qing， LΙANG Chen， WANG Wei， ZHANG Run-sheng
（Shanghai Drug Testing Center， Shanghai Key Laboratory of Crime Scene Evidence， Shanghai 200083， China）

Objective To establish a method for identifi cation of N，N-diallyl-5-methoxytryptamine by GC/MS.Methods The sample was extracted with methanol in ultrasonic bath.And the supernatant was injected into GC/MS.Results Unknown component （tR=10.45min） presented characteristic fragment ion peaks at m/z 110.1 （base peak）， 270.1， 174.1， 160.1， 145.0，130.1 and 117.1.According to relevant literatures and mass spectrometry analysis， this drug was identifi ed as N，N-diallyl-5-methoxytryptamine.This compound belonged to tryptamines.Conclusions Method established in this paper is simple，accurate， and suitable for identifi cation of N，N-diallyl-5-methoxytryptamine.

N，N-diallyl-5-methoxytryptamine； GC/MS； tryptamines； Qualitative analysis

DF795.1

A

1008-3650（2015）02-0166-02

鄭水慶（1973—），男，浙江衢州人，高級(jí)工程師，博士，研究方向?yàn)槎酒泛头ㄡt(yī)毒物檢驗(yàn)。 E-mail：shuiqingzheng@sina.com

2013-08-05