連翹花提取物活性成分及其穩(wěn)定性

原江鋒，邱智軍，呼麗君，劉　賀，高耀輝

（1.河南科技大學(xué)食品與生物工程學(xué)院，河南 洛陽 471003；2.山西文水縣重點(diǎn)項(xiàng)目發(fā)展管理辦公室，山西 呂梁 032100）

連翹花提取物活性成分及其穩(wěn)定性

原江鋒1，邱智軍1，呼麗君2，劉賀1，高耀輝1

（1.河南科技大學(xué)食品與生物工程學(xué)院，河南 洛陽 471003；2.山西文水縣重點(diǎn)項(xiàng)目發(fā)展管理辦公室，山西 呂梁 032100）

采用高效液相色譜方法對(duì)河南連翹花提取物中蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A、連翹苷、齊墩果酸、熊果酸含量進(jìn)行分析，并對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性進(jìn)行研究。結(jié)果表明：連翹花提取物中含有較高含量的蘆丁、金絲桃苷、連翹苷、齊墩果酸和熊果酸；在中性和弱酸性環(huán)境中連翹花提取物具有較強(qiáng)的穩(wěn)定性；在25～75 ℃范圍內(nèi)，溫度對(duì)連翹花提取物影響較?。皇夜夂捅芄鈱?duì)連翹花提取物的影響小于自然光；金屬離子K+、Na+、Ca2+對(duì)連翹花提取物的吸光度影響較小，Mg2+、Fe3+有增強(qiáng)連翹花提取物吸光度作用；氧化劑、還原劑、蔗糖、食鹽和淀粉對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性影響較小。本實(shí)驗(yàn)為綜合利用連翹花提取物資源提供有用信息。

連翹花提取物；活性成分；穩(wěn)定性

連翹（Forsythia suspensa （Thunb.） Vahl）為木犀科（Oleacaae）落葉灌木［1］，主產(chǎn)于山西、河南、陜西、山東等地［2-4］。近年來，有關(guān)連翹果實(shí)和連翹葉有效成分和藥理作用研究較多，研究結(jié)果表明，連翹果實(shí)和連翹葉具有十分相似的化合物，含有苯乙醇苷類、木脂素類、黃酮類、三萜類等化學(xué)成分，連翹果實(shí)和連翹葉具有降血糖、保肝、抗氧化、抗疲勞、抗腫瘤等作用［5-12］。連翹花于每年3—4月份開花，花期長、花量大，花色鮮黃且長久不褪，是一種來源豐富的資源，但對(duì)連翹花的研究很少。根據(jù)王金亭［13］、盛鋒［14］和王玲麗［15］等報(bào)道，對(duì)連翹花提取物進(jìn)行微波提取和超聲提取工藝進(jìn)行了優(yōu)化，并對(duì)其進(jìn)行抗氧化、對(duì)光和熱的穩(wěn)定性進(jìn)行研究。本實(shí)驗(yàn)為進(jìn)一步了解連翹花提取物，分析了提取物中主要活性成分，并對(duì)連翹花提取物的穩(wěn)定性進(jìn)行研究，為其開拓應(yīng)用市場(chǎng)提供理論依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

連翹花，2013年4月采自河南豫西伏牛山地區(qū)連翹種植基地，經(jīng)河南科技大學(xué)農(nóng)學(xué)院候小改教授鑒定為木犀科植物連翹的花。

甲醇、乙腈（均為色譜純） 美國Fisher公司；蘆?。ㄅ?hào)：100080-200707，純度＞92.5%）、金絲桃苷（批號(hào)：111521-201205，純度＞93.3%）、連翹酯苷A（批號(hào)：111810-201405，純度＞91.4%）、連翹苷（批號(hào)：110821-201213，純度＞95.3%）、齊墩果酸（批號(hào)：110709-201206，純度＞94.9%）、熊果酸（批號(hào)：110742-201220，純度＞99.3%） 中國食品藥品檢定研究院；其他試劑均為分析純。

1.2儀器與設(shè)備

1260高效液相色譜儀 美國安捷倫公司；BS 124S型萬分之一天平 賽多利斯科學(xué)儀器有限公司；KQ-500DE型數(shù)控超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司；721可見分光光度計(jì) 上海精密科學(xué)儀器有限公司；UV2400紫外-可見分光光度計(jì) 上海舜宇恒平科學(xué)儀器有限公司。

1.3方法

1.3.1色譜條件及檢測(cè)方法

色譜柱：Agilent Zorbax SB-C18（4.6mm×250 mm，5 μm）；蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A、連翹苷以乙腈-0.2%磷酸為流動(dòng)相進(jìn)行等度洗脫，洗脫程序：體積分?jǐn)?shù)5%乙腈溶液；流速1.0 mL/min；檢測(cè)波長275 nm；柱溫30 ℃。

齊墩果酸、熊果酸以甲醇-1%磷酸溶液為流動(dòng)相進(jìn)行等度洗脫，洗脫程序：體積分?jǐn)?shù)85%甲醇溶液；流速0.8 mL/min；檢測(cè)波長210 nm。

1.3.2混合對(duì)照品溶液的制備

精密稱取50 ℃減壓干燥至恒質(zhì)量的蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A和連翹苷對(duì)照品分別為2.1、2.0、1.2、3.4 mg，用甲醇溶解后定容于5 mL容量瓶中，用0.45 μm微孔濾膜過濾，即得蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A和連翹苷質(zhì)量濃度分別為0.42、0.40、0.24、0.68 mg/mL的混合對(duì)照品溶液Ⅰ；精密稱取50 ℃定容至減壓干燥至恒質(zhì)量的齊墩果酸和熊果酸對(duì)照品分別為4.7、5.2 mg，用甲醇溶解后定容于5 mL容量瓶中，用0.45 μm微孔濾膜過濾，即得齊墩果酸和熊果酸質(zhì)量濃度分別為0.94、1.04 mg/mL的混合對(duì)照品溶液Ⅱ。

1.3.3連翹花提取物溶液的制備

分別取自然晾干后的連翹花，粉碎，精密稱取1.2 g置于錐形瓶中，精密加入體積分?jǐn)?shù)95%乙醇溶液10 mL，超聲處理（250 W、40 kHz）30 min，用體積分?jǐn)?shù)95%乙醇溶液補(bǔ)足失質(zhì)量，濾過；殘?jiān)偌尤?0 mL體積分?jǐn)?shù)95%乙醇溶液，再次超聲30 min，用體積分?jǐn)?shù)95%乙醇溶液補(bǔ)足失質(zhì)量，濾過，合并濾液，經(jīng)0.45 μm濾膜濾過，濾液作為測(cè)定活性化合物供試品溶液，避光保存。

1.3.4連翹花提取物穩(wěn)定性

1.3.4.1樣品溶液的制備

分別取自然晾干后的連翹花，粉碎，精密稱取60 g置于錐形瓶中，精密加入體積分?jǐn)?shù)95%乙醇溶液500 mL，超聲處理（250 W、40 kHz）30 min，濾過；殘?jiān)偌尤?00 mL體積分?jǐn)?shù)95%乙醇溶液，再次超聲30 min，濾過，合并濾液，濃縮后冷凍干燥，得連翹花提取物。

1.3.4.2連翹花提取物的紫外-可見光譜測(cè)定

參照文獻(xiàn)［16］，將連翹花提取物配成質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.05%溶液，在紫外-可見分光光度計(jì)上進(jìn)行波長300～700 nm掃描，以確定吸收波長。

1.3.4.3溫度對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

取0.005 g/mL提取物溶液各10.0 mL于試管中，于25、50、75、100 ℃的水浴中加熱1 h，取出，冷卻至室溫，測(cè)定吸光度。提取物保存率按下式計(jì)算。

式中：A末為溶液處理后的吸光度；A初為溶液處理前的吸光度。

1.3.4.4 pH值對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

分別取0.005 g/mL色素溶液，用0.1 mol/L鹽酸溶液和0.1 mol/L NaOH溶液調(diào)節(jié)pH值，使其在10 mL容量瓶定容到刻度后的pH值分別為2、4、6、8、10、12。放置1 h后，測(cè)定吸光度。

1.3.4.5光對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

取0.005 g/mL色素溶液分別在陽光、室內(nèi)自然光、避光條件下，照射一定時(shí)間，定時(shí)取樣，定期測(cè)定吸光度。

1.3.4.6金屬離子對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

配制濃度為1 mol/L的K+、Na+、Ca2+、Mg2+、Fe3+溶液，取0.005 g/mL提取物溶液2.0 mL，分別于2.0 mL上述金屬離子溶液中，搖勻，放置1 h，測(cè)定吸光度。

1.3.4.7氧化劑對(duì)色素穩(wěn)定的影響

將H2O2配制成質(zhì)量分?jǐn)?shù)0%、0.6%、1.2%、1.8%、2.4%溶液，取0.01 g/mL提取物溶液2.0 mL分別于上述不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)的2.0 mL H2O2溶液中搖勻，放置1 h，測(cè)定吸光度。

1.3.4.8還原劑對(duì)色素穩(wěn)定的影響

配制成質(zhì)量分?jǐn)?shù)0%、0.02%、0.04%、0.06%、0.08%、0.1%的VC溶液，取0.01 g/mL提取物溶液2.5 mL分別于2.5 mL上述不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)的VC溶液中搖勻，在不同時(shí)間測(cè)定吸光度。

1.3.4.9常見食品添加物對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

在2.0 mL 0.01 g/mL連翹花提取物溶液中分別添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)1.0%蔗糖溶液、質(zhì)量分?jǐn)?shù)1.0%食鹽溶液、質(zhì)量分?jǐn)?shù)1.0%淀粉溶液2.0 mL，每隔1 d測(cè)定其吸光度。

2　結(jié)果與分析

2.1連翹花提取物活性成分分析

分別將配好的混合對(duì)照品溶液Ⅰ和Ⅱ按照一定比例分別稀釋成6 個(gè)系列質(zhì)量濃度，分別采用高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法測(cè)定峰面積。以對(duì)照品溶液的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，峰面積為縱坐標(biāo)進(jìn)行回歸，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算各自的回歸方程和線性范圍，結(jié)果見表1，對(duì)照品與樣品的色譜圖見圖1、2。

表1　6個(gè)化合物的線性回歸方程及線性范圍（ n=3）Table1　Linear regression equations with linear ranges for 6 compounds （n= 3）

圖1　HPLC色譜圖Fig.1　HPLC Chromatogram

圖2　HPLC色譜圖Fig.2　HPLC Chromatogram

按照1.3.1節(jié)方法，分別用外標(biāo)法測(cè)得河南連翹花中蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A、連翹苷、齊墩果酸和熊果酸的含量，從表2可以看出，連翹花提取物含有較高含量的蘆丁、金絲桃苷、連翹苷、齊墩果酸和熊果酸。根據(jù)已有文獻(xiàn)報(bào)道，河南連翹花要高于連翹果實(shí)中的蘆丁、金絲桃苷、連翹苷含量［17］；連翹花要高于金銀花［18］和辛塔花［19］中蘆丁和金絲桃苷的含量；連翹花中齊墩果酸和熊果酸含量與連翹［20］中接近，連翹花中熊果酸含量要高于連翹果實(shí)［21］中含量。根據(jù)結(jié)果說明，連翹花含有高含量的活性成分，連翹花提取物極具開發(fā)價(jià)值。

表2　連翹花中蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A、連翹苷、齊墩果酸和熊果酸的含量（ n=3）Table2　Contents of rutin， hyperin， forsythiaside A， phillyrin， oleanolic acid， and ursolic acid in Forsythia suspensa flowers （ n= 3）

2.2連翹花提取物吸收峰對(duì)應(yīng)波長的確定

圖3　連翹花提取物的吸收光譜Fig.3　Absorption spectrum of Forsythia suspensa flower extract

由圖3可知，連翹花提取物溶液掃描后，在波長300～700 nm范圍內(nèi)有明顯吸收，其最佳檢測(cè)波長為442 nm，因此，實(shí)驗(yàn)時(shí)選用此最大吸收波長來測(cè)定吸光度。此波長也與文獻(xiàn)［14］報(bào)道的連翹花黃色素最大吸收波長相一致，說明該連翹花提取物含有濃度較高的連翹花黃色素化合物，因此本實(shí)驗(yàn)對(duì)連翹花提取物的穩(wěn)定性研究也為對(duì)連翹花黃色素的研究和開發(fā)提供一定的理論基礎(chǔ)和依據(jù)。

2.3溫度對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響

圖4　溫度對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性影響（n==33）Fig.4　Impact of temperature on the stability of Forsythia suspensa flower extract （n=3）

由圖4可知，隨溫度升高，連翹花提取物吸光度呈下降趨勢(shì)，說明溫度對(duì)連翹花提取物有一定的影響。但總體來說，連翹花提取物在25～75 ℃范圍內(nèi)處理1 h提取物的穩(wěn)定性變化較小，表明連翹花提取物相對(duì)比較穩(wěn)定，色澤與對(duì)照相比無明顯差別，連翹花提取物不易產(chǎn)生熱變性，具備在食品中的使用要求；但是高溫長時(shí)間處理會(huì)影響提取物的穩(wěn)定性，這可能與化合物在高溫處理的條件下提取物中所含化合物結(jié)構(gòu)發(fā)生變化有關(guān)。這一熱穩(wěn)定性的特點(diǎn)提示：連翹花提取物即使添加于需進(jìn)行短時(shí)間加熱處理的食品中，也可穩(wěn)定保持其提取物性能，可作為熱加工食品中的添加劑。

2.4 pH值對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

圖5　pH值對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響（n==33）Fig.5　Effect of pH value on the stability of Forsythia suspensa flower extract （n=3）

由圖5可見，隨著溶液酸度的增加，提取物在可見光內(nèi)的吸收峰逐漸減弱。外觀上，其黃色也逐漸消退，說明在酸性介質(zhì)中該色素的穩(wěn)定性較差。稀堿介質(zhì)對(duì)色素穩(wěn)定性影響很小，但隨著堿性的增強(qiáng)，色素在可見光區(qū)內(nèi)的吸光度明顯增大，這一結(jié)果表明，堿性介質(zhì)對(duì)色素有一定的增色作用?？赡茉蚴牵琾H值升高或降低，改變了連翹花提取物中活性成分的結(jié)構(gòu)，而在中性和弱酸的環(huán)境中連翹花提取物中活性成分的結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定。這一特點(diǎn)提示，連翹花提取物在中性和弱酸性環(huán)境中活性較強(qiáng)。

2.5光照條件對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響

圖6　不同光照條件對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響（n==33）Fig.6　Comparative stability of Forsythia suspensa flower extract under different illumination conditions （n=3）

由圖6可見，室溫條件下1 d內(nèi)連翹花提取物在自然光、室光和避光條件均較穩(wěn)定；2 d后隨著時(shí)間的延長連翹花提取物的吸光度下降，但避光條件下基本穩(wěn)定，而室外自然光對(duì)連翹花提取物吸光度影響較大，說明日光照射對(duì)連翹花提取物降解有很強(qiáng)的促進(jìn)作用，光線會(huì)誘使帶有生物活性的天然色素分解或氧化而褪色。

2.6金屬離子對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

由圖7可以看出，經(jīng)K+、Na+、Ca2+處理后，連翹花提取物吸光度基本沒變，但與未處理組相比，吸光度略有下降。而經(jīng)Mg2+、Fe3+離子處理后，對(duì)連翹花提取物吸光度的影響略有增加，說明這幾種離子對(duì)連翹花提取物有保護(hù)作用。這一特點(diǎn)提示：連翹花提取物作為食品添加劑可以應(yīng)用在含有鈉、鉀、鈣、鎂和鐵等金屬離子較豐富的食品中。

圖7　金屬離子對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響（n==33）Fig.7　Effect of metal ions on the stability of Forsythia suspensa flower extract （n=3）

2.7氧化劑對(duì)提取物穩(wěn)定性的影響

表3　氧化劑H 對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響（ n=3）Table3　Effect of H on the stability of Forsythia suspensa flower extract （n = 3）

如表3所示，連翹花提取物的抗氧化性較優(yōu)良，這也與連翹花所含有抗氧化化合物蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A、連翹苷、熊果酸等活性成分含量較高相關(guān)，因此連翹花提取物是一種具有保健價(jià)值較高的天然提取物。

2.8還原劑對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響

表4　還原劑VC對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響（n=3）Table4　Effect of ascorbic acid concentration on the stability of Forsythia suspensa flower extract （ n= 3）

幅度不是很大，其顏色沒有明顯變化?？傮w來講，連翹花提取物在還原劑抗壞血酸溶液中是 較穩(wěn)定的。

2.9食品添加物對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響

圖8　常用食品添加物對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性的影響（n==33）Fig.8　Effect of common food additives on the stability of Forsythia suspensa flower extract （n = 3）

如圖8所示，在添加蔗糖、食鹽和淀粉的連翹花提取物溶液中，隨著時(shí)間的延長，連翹花提取物溶液的吸光度有不同程度的下降，但吸光度下降的幅度很小，連翹花提取物溶液的顏色基本上沒有發(fā)生改變。這說明，蔗糖、食鹽和淀粉對(duì)連翹花提取物吸光度的影響不是很大，即連翹花提取物在富含蔗糖、食鹽和淀粉的食品中有較好的穩(wěn)定性。

3　討 論

本實(shí)驗(yàn)中，對(duì)連翹花提取物中主要活性成分進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)連翹花提取物含有較高含量的活性成分，從而明確連翹花提取物的物質(zhì)基礎(chǔ)，本課題組下一步將進(jìn)行連翹花提取物主要活性物質(zhì)的分離純化與結(jié)構(gòu)分析研究。連翹花提取物具有良好的熱穩(wěn)定性；在中性和弱酸性環(huán)境中連翹花提取物穩(wěn)定性較強(qiáng)；在室光和避光條件下照射對(duì)連翹花提取物影響較小，應(yīng)盡量減少連翹花提取物日光照射的時(shí)間；不同的金屬離子對(duì)連翹花提取物穩(wěn)定性能影響不同；氧化劑、還原劑和常見食品添加物對(duì)連翹花提取物影響很小；這些都是在實(shí)際應(yīng)用中需要切實(shí)考慮的問題。

關(guān)于連翹花提取物中蘆丁、金絲桃苷、連翹酯苷A、連翹苷、熊果酸和齊墩果酸等主要活性成分在溫度、pH值、光、各金屬離子、氧化劑、還原劑和各食品添加物等條件處理下各活性化合物的含量如何發(fā)生變化，也就是活性成分在不同處理?xiàng)l件下的變化規(guī)律和機(jī)制是接下來進(jìn)一步需要探討的問題。該連翹花提取物的最大吸收波長與連翹花黃色素溶液最大吸收波長一致，說明連翹花提取物含有較高含量的連翹花黃色素化合物。為了進(jìn)一步開發(fā)連翹花中的黃色素，接下來連翹花提取物中的黃色素的物質(zhì)基礎(chǔ)也是需要探討的問題。

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Active Compounds and Stability of Forsythia suspensa Flower Extract

YUAN Jiangfeng1， QIU Zhijun1， HU Lijun2， LIU He1， GAO Yaohui1
（1. College of Food and Bioengineering， Henan University of Science and Technology， Luoyang 471003， China；2. Key Project Management and Development Office of the People's Government of Wenshui， Lüliang 032100， China）

This study aimed to determine the contents of rutin， quercetin， forsythiaside A， phillyrin， oleanolic acid， and ursolic acid in Forsythia suspensa fl ower extract （FFE） from Henan province by high performance liquid chromatography（HPLC） and to evaluate the stability of FFE. The results showed that the contents of rutin， quercetin， phillyrin， oleanolic acid， and ursolic acid in FFE were all higher. FFE was obviously stable between weakly acidic and neutral pH values， and displayed a higher thermostability at temperatures ranging from 25 to 75 ℃. Natural light and dark treatments had less effects on the extract than sunlight treatment. K+， Na+， and Ca2+exerted less effect on the absorbance value whereas Mg2+and Fe3+enhanced the absorbance value of FFE. Oxidants， reducing agents， sugar， NaCl， and starch had only slight effects on the stability of FFE. This study can provide important information for comprehensive utilization of FFE.

Forsythia suspensa flower extract； active compounds； stability

TS202.3

A

1002-6630（2015）14-0130-05

10.7506/spkx1002-6630-201514025

2014-11-22

洛陽市科技攻關(guān)項(xiàng)目（1401076A）；河南人才培養(yǎng)聯(lián)合基金項(xiàng)目（U1404307）；大學(xué)生研究訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（SRTP2014113）

原江鋒（1978—），女，副教授，博士，主要從事生物活性成分分析和應(yīng)用研究。E-mail：jiangfengyuan@163.com