李小林，陳 誠，清 源，黃文麗，楊遠朝，鄭林用，*

（1.四川省農(nóng)業(yè)科學院土壤肥料研究所，四川 成都 610066；2.西昌學院輕化工程學院，四川 西昌 615013；3.四川省農(nóng)業(yè)科學院生物技術核技術研究所，四川 成都 610066；4.地金原松露產(chǎn)業(yè)發(fā)展有限公司，四川 會東 615200）

會東縣不同品種塊菌揮發(fā)性香氣成分的GC-MS分析

李小林1，陳 誠1，清 源2，黃文麗3，楊遠朝4，鄭林用1，*

（1.四川省農(nóng)業(yè)科學院土壤肥料研究所，四川 成都 610066；2.西昌學院輕化工程學院，四川 西昌 615013；3.四川省農(nóng)業(yè)科學院生物技術核技術研究所，四川 成都 610066；4.地金原松露產(chǎn)業(yè)發(fā)展有限公司，四川 會東 615200）

揮發(fā)性香氣成分是塊菌品質(zhì)的重要指標，為探究不同品種塊菌揮發(fā)性香氣成分的差異，采用頂空固相微萃取結合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用對揮發(fā)性成分進行分析，并采用相對氣味活度值判定主體揮發(fā)性香氣成分。結果表明：6 種塊菌共鑒定出24 種揮發(fā)性成分，主要包括醇類、酮類、醛類、烯類等，6 種塊菌中共有的揮發(fā)性成分為1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛。假凹陷塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇和苯乙醛；夏塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、苯甲醛和己醛；印度塊菌和會東塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇；凹陷塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、己醛和3-辛酮；波氏塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛和3-辛酮。

塊菌；揮發(fā)性香氣成分；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；主體揮發(fā)性香氣成分；相對氣味活度值

塊菌又稱松露、塊菇、無娘果、豬拱菌，屬于子囊菌亞門、塊菌目、塊菌科、塊菌屬［1-2］。塊菌的經(jīng)濟價值極高，歐洲、北美、東南亞是塊菌的主要分布區(qū)，在歐洲被譽為“地下黃金”和“上帝的食物”［3］；塊菌在中國主要分布在四川和云南兩省，目前已經(jīng)鑒定出很多種類，包括假凹陷塊菌（Tuber pseudoexcavatum）、夏塊菌（Tuber aestivum）、印度塊菌（Tuber indicum）、凹陷塊菌（Tuber excavatum）、會東塊菌（Tuber huidongense）、波氏塊菌（Tuber borchii）、臍凹塊菌（Tuber umbilicatum）、闊孢塊菌（Tuber latisporum）等［3］。

塊菌獨特的香氣成分是其最主要的品質(zhì)指標，目前歐美學者對其香氣成分做了很多研究，到目前為止已經(jīng)鑒定出幾百種香氣成分［4-5］，主要考察了不同品種、地區(qū)對香氣成分的影響［6-7］。但我國對塊菌的研究很少，尚未看到有關不同品種塊菌香氣成分差異的報道。本實驗采用頂空固相微萃取（headspace solid-phase microextraction，HS-SPME）對6 種塊菌的揮發(fā)性香氣成分進行提取，通過氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用技術對揮發(fā)性成分進行檢測，研究6 種塊菌所含揮發(fā)性香氣成分的種類及相對含量，并通過聚類分析研究不同種類塊菌揮發(fā)性香氣成分的差異。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

在四川省會東縣采集塊菌樣品，采集后，立即用錫箔紙包好，用冰袋將塊菌運回實驗室，立即在-70 ℃冰箱中保藏。通過子實體ITS序列分析鑒定，得到6 個品種的塊菌，其中假凹陷塊菌（Tuber pseudoexcavatum）、印度塊菌（Tuber indicum Cooke et Massee）和凹陷塊菌（Tuber excavatum）采自撒者邑鄉(xiāng)；夏塊菌（Tuber aestivum）采自野租鄉(xiāng)；會東塊菌（Tuber huidongense）采自發(fā)箐鄉(xiāng)；波氏塊菌（Tuber borchii）采自鉛鋅鎮(zhèn)。

1.2儀器與設備

7890A-5975C GC-MS聯(lián)用儀 美國Agilent公司；65 μm二乙基苯/聚二甲基硅氧烷（d i v i n y l b e n z e n e/ polydimethylsiloxane，DVB/PDMS）萃取頭 美國Supelco公司。

1.3方法

1.3.1HS-SPME條件

塊菌在室溫條件下解凍，將其切成碎片，準確稱取5.000 0 g樣品于采樣瓶中，將采樣瓶置于50 ℃的水浴鍋中，將萃取頭插入采樣瓶中，頂空吸附40 min，然后進樣分析。

1.3.2檢測條件

GC條件：色譜柱為HP-5MS彈性石英毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持1 min；以5 ℃/min升至60 ℃，保持2 min；以2 ℃/min升溫至90 ℃，保持1 min；以10 ℃/min升溫至105 ℃，保持4 min；再以2 ℃/min升溫至120 ℃，保持1 min；最后以10 ℃/min升溫至180 ℃，保持2 min；載氣為高純He；柱流量1.0 mL/min；進樣口溫度250 ℃；采用不分流模式。

MS條件：接口溫度280 ℃；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；電子電離源；電子能量70 eV；質(zhì)量掃描范圍m/z 50～550；掃描方式為全掃描。

1.3.3數(shù)據(jù)處理

譜圖分析：運用計算機檢索與圖譜庫（NIST.11）的標準質(zhì)譜圖比較，選擇匹配度大于80%的物質(zhì)，對所測樣品中塊菌的各揮發(fā)性成分進行定性分析；用面積歸一化法對樣品中的各揮發(fā)性成分進行定量分析，確定各揮發(fā)性成分的相對含量。

1.3.4主體揮發(fā)性香氣成分評定

采用相對氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）評價各揮發(fā)性物質(zhì)對樣品總體風味的貢獻［8-9］，定義對樣品風味貢獻最大的組分的ROAVstan=100，則其他揮發(fā)性成分的ROAV小于100，按下式計算：

式中：Cri、Ti分別為揮發(fā)性成分的相對含量/%和氣味閾值/（μg/kg）；Crstan、Tstan分別為對樣品整體風味貢獻最大組分的相對含量/%和氣味閾值/（μg/kg）。

ROAV不小于1，說明該物質(zhì)為樣品的主體風味成分，且在一定范圍內(nèi)，ROAV越大說明該物質(zhì)對總體風味貢獻越大；ROAV不小于0.1且小于1，說明該物質(zhì)對整體風味有修飾作用［10-11］。

2　結果與分析

2.1不同種類塊菌揮發(fā)性成分的GC-MS分析

經(jīng)GC-MS聯(lián)用儀分析測定，在得到的揮發(fā)性物質(zhì)中，存在一些硅氧烷類、芳香醚類及3-乙基-2-甲基-1，3-己二烯等物質(zhì)，它們并不是塊菌中所存在的揮發(fā)性物質(zhì)，而可能與柱流失有關。除此之外，從假凹陷塊菌、夏塊菌、印度塊菌、凹陷塊菌、會東塊菌、波氏塊菌6 種塊菌中分離及鑒定的揮發(fā)性成分的數(shù)量如圖1所示。

圖1　GC-MS分離和鑒定出的塊菌揮發(fā)性成分的數(shù)量Fig.1 Numbers of volatile compounds isolated and identifi ed in 6 truffl e species

由圖1可知，不同品種的塊菌中所含的揮發(fā)性成分的種類差異較大，本研究在凹陷塊菌中分離出揮發(fā)性成分的種類最多，共34 種；其余依次為假凹陷塊菌31 種、會東塊菌31 種、印度塊菌26 種、波氏塊菌25 種、夏塊菌19 種。通過定性分析，從塊菌中鑒定出的揮發(fā)性成分的總數(shù)分別為會東塊菌13 種、波氏塊菌11 種、假凹陷塊菌和凹陷塊菌各10 種，夏塊菌和印度塊菌各7 種。

鑒定得到的揮發(fā)性成分的種類及相對含量見表1。從6 種塊菌中共鑒定出24 種揮發(fā)性成分，包括醇類、酮類、醛類、烯類、醚類、含氮化合物、烷烴類、酰胺類。1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛為6 種塊菌中所共有的揮發(fā)性成分，但在不同塊菌中的相對含量有所差異。

不同種類的塊菌中主要的揮發(fā)性成分的種類和含量也有很大差別，在假凹陷塊菌中，相對含量較高的成分為1-辛烯-3-醇（69.83%）、3-辛酮（14.80%）、苯乙醛（3.02%）、3-辛醇（2.14%），而（+）-α-長葉蒎烯（0.04%）和羅漢柏烯（0.03%）是假凹陷塊菌所特有的揮發(fā)性成分。

在夏塊菌中相對含量較高的成分為1-辛烯-3-醇（65.25%）、苯乙醛（7.25%）、反-2-辛烯醛（3.83%）、苯甲醛（3.49%）、己醛（3.26%）、3-methyl-n-（3-methylbutylidene）-1-butanamine（2.84%），而夏塊菌不含在其他5 種塊菌中相對含量均較高的3-辛酮。

在印度塊菌中相對含量較高的成分為1-辛烯-3-醇（70.00%）、2-甲基-1-丁醇（10.66%）、2-octen-1-ol，（Z）-（8.74%）、3-辛酮（6.75%），其中2-甲基-1-丁醇為印度塊菌所特有的揮發(fā)性成分，且其相對含量達到10.66%。

在凹陷塊菌中相對含量較高的成分為1-辛烯-3-醇（30.01%）、3-辛酮（12.39%）、苯乙醛（5.62%），另外，5-ethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde（0.71%）、2-吡啶甲酰胺（1.62%）、甲基環(huán)戊烷（2.08%）也僅在凹陷塊菌中檢測到。

在會東塊菌中相對含量較高的成分為1-辛烯-3-醇（72.97%）、3-辛酮（8.21%）、2-octen-1-ol， （Z）-（5.76%）；6-甲基-3-庚醇（1.84%）、2-苯基巴豆醛（0.19%）為會東塊菌所特有的揮發(fā)性成分。

在波氏塊菌中相對含量較高的成分為1-辛烯-3-醇（55.03%）、3-辛酮（19.46%）、正戊醇（3.77%）、3-辛醇（2.73%）、苯乙醇（2.53%）、反-2-辛烯醛（2.54%）；且在波氏塊菌中檢測到其他塊菌中不含有的1-十四烯（0.05%）。

表1　6 種塊菌揮發(fā)性香氣組分及相對含量Table 1 Volatile compounds and their relative percentage contents identifi ed in 6 truffl e species

2.2塊菌中揮發(fā)性成分種類分析

表2　不同種類揮發(fā)性成分在塊菌中的相對含量Table 2 The relative percentage contents of different chemical classes of volatile compounds in 6 truffl e species %

由表2可知，凹陷塊菌中檢測出的揮發(fā)性成分的總相對含量為59.37%，其余5 種塊菌中鑒定出的揮發(fā)性成分的總相對含量均在85%以上。在這些化合物中，醇類是塊菌中相對含量最高的揮發(fā)性成分，在印度塊菌和會東塊菌中其含相對量達到了80%以上，相對而言，凹陷塊菌中醇類較少（32.69%）；在醇類中，尤其是1-辛烯-3-醇，在印度塊菌和會東塊菌的相對含量達到了70%以上。除夏塊菌不含酮類而含有高達17.83%的醛類外，其余5 種塊菌中酮類和醛類的相對含量均較高，且酮類相對含量明顯高于醛類相對含量。凹陷塊菌和波氏塊菌中未檢測到含氮化合物，假凹陷塊菌、夏塊菌、印度塊菌、會東塊菌和波氏塊菌中未檢測到烷烴類和酰胺類物質(zhì)。

2.36 種塊菌主體揮發(fā)性香氣成分分析

6種塊菌都含有很多揮發(fā)性化合物，這些化合物都有各自的呈味特點，如1-辛烯-3-醇具有蘑菇香、青香、蔬菜香以及油膩的氣息；苯乙醛具有風信子香氣；3-辛醇具有蘑菇香、奶制品香、青香、辛香、薄荷香；己醛具有青香、葉香、果香、木香；反-2-辛烯醛具有青香和脂肪的氣息；苯甲醛具有苦杏仁、櫻桃及堅果香氣；己醛具有青香、葉香、果香、木香；壬醛具有蠟香、柑橘香、脂肪香、花香；3-辛酮具有酮香、青香、蠟香、蔬菜香，并有蘑菇、干酪、水果的味道［12］。一般情況下只有一小部分揮發(fā)性化合物對塊菌的整體風味有重要貢獻，還有一些成分可能只對整體風味起輔助作用。通常情況下，揮發(fā)性化合物對塊菌香氣的貢獻由其含量、氣味閾值共同決定，一些含量低但氣味閾值也很低的化合物也可能對塊菌的整體風味起重要作用，6 種塊菌揮發(fā)性香氣成分的ROAV見表3。

假凹陷塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）為1-辛烯-3-醇和苯乙醛；3-辛醇、3-辛酮、反-2-辛烯醛、壬醛等成分對假凹陷塊菌的整體風味發(fā)揮著重要的修飾作用（0.1≤ROAV＜1）。夏塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）有5 種，ROAV從大到小依次為1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、苯甲醛、己醛，這些化合物共同形成夏塊菌獨特的香氣。印度塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）為1-辛烯-3-醇，而反-2-辛烯醛、3-辛酮、苯乙醛對印度塊菌的整體風味發(fā)揮著重要的修飾作用（0.1≤ROAV＜1）。凹陷塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）為1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、己醛、3-辛酮。會東塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）為1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、壬醛、苯乙醛、苯甲醛、3-辛酮、己醛、2-十一酮對會東塊菌的整體風味發(fā)揮著重要的修飾作用（0.1≤ROAV＜1）。波氏塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）為1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、3-辛酮；苯乙醛、苯甲醛、壬醛、3-辛醇對波氏塊菌的整體風味發(fā)揮著重要的修飾作用（0.1≤ROAV＜1）。

表3　6 種塊菌揮發(fā)性成分氣味貢獻表Table 3 Odor contribution of volatile compounds in 6 truffl e species

3　討 論

有些學者研究［15-16］發(fā)現(xiàn)醇類化合物是塊菌中含量最高的香氣成分，本實驗的測定結果與其一致，尤其是1-辛烯-3-醇在塊菌中的相對含量非常高。1-辛烯-3-醇與塊菌的生理活性成分α-雄烷醇的結構相似［17］，具有濃郁的蘑菇風味［18］，且香氣閾值低［12］（1 μg/kg），是對塊菌香氣貢獻最大的物質(zhì)之一。2-甲基-1-丁醇具有蘋果白地香氣和辛辣味，在本研究中會東地區(qū)印度塊菌其相對含量高達10.66%，但方三平等［11］在研究成熟度對攀枝花地區(qū)印度塊菌香氣成分時沒有檢測出2-甲基-1-丁醇，而兩者得到的結果具有很大差異，這可能是由于塊菌樣品來自不同地區(qū)，其生長環(huán)境有一定差異所致。在其他5 種塊菌中沒有檢測出2-甲基-1-丁醇，這表明不同種類塊菌香氣成分差異較大，2-甲基-1-丁醇可能是會東地區(qū)印度塊菌的特征性香氣成分，但沒有查到該物質(zhì)的香氣閾值，因此未對其ROAV進行分析。

有研究表明二甲基硫醚是塊菌非常重要的揮發(fā)性香氣物質(zhì)；March等［7］在研究塊菌香氣時，在夏塊菌、黑孢塊菌、Tuber miesentericum、Tuber rufum和Tuber simonea中均檢測到二甲基硫醚，March［7］、Piloni［19］等研究時發(fā)現(xiàn)二甲基硫醚是法國黑孢塊菌和白塊菌重要的香氣成分；方三平等［11］在研究攀枝花地區(qū)成熟度較高的印度塊菌時也檢測到二甲基硫醚，而Splivallo［16］、Díaz［20］等則在研究中指出印度塊菌中可能不含二甲基硫醚或含量很低，而本實驗6 個品種的塊菌中均未檢測到二甲基硫醚，與上述學者的研究有一定差異，這可能是由于本實驗研究所選取的DVB/PDMS萃取頭對極性風味成分的萃取效果較好，而二甲基硫醚是非極性化合物，該萃取頭不能夠有效萃取此物質(zhì)，另外該物質(zhì)也可能與塊菌的品種、生長環(huán)境、成熟度等有關，有待進一步研究。

張世奇等［17］用SPME的前處理方法，通過GC-MS檢測，在會東塊菌中分離出64 個峰，鑒定出50 種化合物，而本研究則在會東塊菌中分離鑒定出的揮發(fā)性成分較少，僅分離出34 個峰，鑒定出16 種化合物。有研究表明成熟度對塊菌的香氣有重要影響，這可能是導致本研究與前人研究結果有差異的重要原因，另外，也可能與本研究所采用的萃取方法有關，本研究所采用的萃取頭不能有效萃取非極性化合物，致使部分非極性化合物沒有被檢測出來，在后續(xù)的研究中，可以結合其他萃取頭及同時蒸餾萃取等萃取方法進行研究。

揮發(fā)性香氣成分是塊菌品質(zhì)的重要指標［21-23］，對塊菌香氣的評價應結合揮發(fā)性成分的組成、含量、比例、香氣閾值以及各成分之間的相互作用，在后續(xù)的實驗中應該加大這些方面的研究。

4　結 論

采用HS-SPME技術對塊菌的揮發(fā)性香氣成分進行提取，通過GC-MS對揮發(fā)性成分進行分析鑒定，從假凹陷塊菌、夏塊菌、印度塊菌、凹陷塊菌、會東塊菌、波氏塊菌6 種塊菌中共鑒定出24 種揮發(fā)性成分，主要包括醇類、酮類、醛類、烯類等，6 種塊菌中共有的揮發(fā)性成分有1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛，其中1-辛烯-3-醇的相對含量最高，達30%～72%。

6 種塊菌含有各自所特有的揮發(fā)性成分，僅在假凹陷塊菌中檢測出（+）-α-長葉蒎烯（0.04%）和羅漢柏烯（0.03%）；僅在印度塊菌中檢測出2-甲基-1-丁醇（10.66%）；僅在凹陷塊菌中檢測到甲基環(huán)戊烷（2.08%）、2-吡啶甲酰胺（1.62%）、5-ethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde（0.71%）；僅在會東塊菌中檢測出6-甲基-3-庚醇（1.84%）、2-苯基巴豆醛（0.19%）；僅在波氏塊菌中檢測到1-十四烯（0.05%）。

假凹陷塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分（ROAV≥1）為1-辛烯-3-醇和苯乙醛；夏塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、苯甲醛和己醛；印度塊菌和會東塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇；凹陷塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯- 3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、己醛和3-辛酮；波氏塊菌的主體揮發(fā)性香氣成分為1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛和3-辛酮。

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Analysis of Volatile Aroma Components in Different Species of Truffl e in Huidong County by GC-MS

LI Xiaolin1， CHEN Cheng1， QING Yuan2， HUANG Wenli3， YANG Yuanchao4， ZHENG Linyong1，*
（1. Soil and Fertilizer Research Institute， Sichuan Academy of Agricultural Sciences， Chengdu 610066， China；2. School of Applied and Chemical Engineering， Xichang College， Xichang 615013， China；3. Biotechnology and Nuclear Technology Research Institute， Sichuan Academy of Agricultural Sciences，Chengdu 610066， China； 4. Dijinyuan Truffl es Industry Development Co. Ltd.， Huidong 615200， China）

The volatile aroma composition is an important indicator to evaluate the quality of truffl e. In order to explore the difference in volatile aroma composition among different species of truffle， the aroma components in truffle were investigated and classified by headspace solid-phase microextraction （HS-SPME） combined with gas chromatographymass spectrometry （GC-MS）， and the key volatile aroma components were judged by the relative odor activity value. The results showed that 24 aroma compounds were identifi ed from 6 species of truffl e， including alcohols， ketones， aldehydes and alkene. Five flavor compounds including 1-octen-3-ol， phenylacetaldehyde and （E）-2-octenal were common to all the truffle species investigated. The key volatile aroma components of Tuber pseudoexcavatum were 1-octen-3-ol and phenylacetaldehyde； those of Tuber aestivum were 1-octen-3-ol， phenylacetaldehyde， （E）-2-octenal， benzaldehyde and hexanal； those of Tuber indicum Cooke et Massee and Tuber huidongense was 1-octen-3-ol； those of Tuber excavatum were 1-octen-3-ol， phenylacetaldehyde， （E）-2-octenal， hexanal and 3-octanone； those of Tuber borchii were 1-octen-3-ol， （E）-2-octenal， and 3-octanone.

Tuber； volatile aroma components； gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）； key volatile aroma components； relative odor activity value （ROAV）

S646.9

A

1002-6630（2015）18-0132-05

10.7506/spkx1002-6630-201518024

2015-01-05

四川省應用基礎研究項目（2015JY0088）；四川省科技富民強縣專項行動計劃項目（會東縣專項）；四川省科技支撐計劃項目（2013NZ0029；2014FZ0004）

李小林（1985—），男，助理研究員，博士，研究方向為珍稀食藥用菌。E-mail：kerrylee_tw@sina.com

鄭林用（1965—），男，研究員，博士，研究方向為食藥用菌栽培。E-mail：zly6559@126.com